UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARAN

SETOR DE TECNOLOGIA DEPARTAMENTO DE ENGENHARIA QUMICA

QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL

EXTRAO DO LEO DO CRAVO-DA-NDIA

Curitiba PR 2012

1. Introduo Os leos essenciais so os responsveis pelos aromas e essncias das plantas, e so utilizados devido aos seus aromas agradveis em perfumes, incensos, temperos e como agentes flavorizantes em alimentos. Alguns leos possuem inclusive ao antibacteriana e antifngicas, e outros so usados na medicina, como o eucalipto e a cnfora. Os leos essenciais so compostos por steres e uma mistura complexa de hidrocarbonetos, alcois e compostos carbonlicos, que geralmente pertencem a um grupo de produtos naturais chamados de terpenos. O principal componente do leo de cravo o eugenol (C10H12O2), sendo este cerca de 85% do leo (OLIVEIRA, 2009). Este composto possui diversas propriedades e aplicaes, como antioxidante, antibacteriano, anestsico, antisptico, aleloptico e repelente. O eugenol muito utilizado em odontologia como um anestsico local. Seu ponto de ebulio de 253 C, e sua frmula estrutural:

Figura 01. Frmula estrutural do eugenol. Muitos dos componentes do leo de cravo so substncias de alto ponto de ebulio que podem ser isolados atravs de destilao por arraste de vapor, que consiste na destilao de misturas imiscveis de compostos orgnicos com gua (vapor). As misturas imiscveis no se comportam como solues, de modo que seus componentes entram em ebulio em temperaturas menores do que os pontos de ebulio dos compostos que constituem a mistura. Assim, uma mistura que constituda de gua pode ser destilada temperatura menor que 100C, mesmo que os outros componentes possuam pontos de ebulio muito altos. O princpio da destilao por arraste de vapor est no fato de que a presso total de vapor de uma mistura de lquidos imiscveis igual soma da presso de vapor dos componentes individuais. Assim, a presso total de vapor da mistura se torna igual presso atmosfrica, provocando a ebulio numa

temperatura mais baixa do que o ponto de ebulio de qualquer um dos componentes.

2. Procedimento experimental Primeiro, pesou-se o cravo modo e a massa obtida foi: M1=10,000g Essa massa foi colocada em um balo de 250 mL juntamente com 120 mL de gua, e o balo foi adaptado a um sistema de destilao simples como mostra a Figura:

Figura 02. Destilao simples. O destilado foi recolhido em uma proveta graduada de 100 mL, e seu volume total foi de: V1= 86mL O destilado, que continha o leo em emulso, foi transferido para um funil de separao, onde adicionamos 15 mL de ter. O ter, que um solvente orgnico, extrai o leo do destilado e dessa maneira so formadas duas fases no sistema. Retiramos e descartamos a fase aquosa. fase orgnica adicionamos sulfato de sdio para secar o leo. Antes de colocarmos a fase orgnica para secar em um bquer, o pesamos e o resultado foi: Mbquer=47,838g

Colocamos, ento, o bquer na capela para que houvesse secagem do material e o ter volatilizasse. Aps uma semana, o resultado foi: Mbquer+leo= 48,959g

3. Resultados e anlises A massa final do leo a diferena entre a massa final medida, 48,959g e a massa do bquer. Massa inicial fragmentos (g) cravo 10,000 Massa final do leo 1,121 g 11,21%

Amostra: modo Rendimento

Tabela 01. Resultados da extrao do leo. A literatura pesquisada afirma que atravs dos botes florais secos do cravo-da-ndia possvel extrair no mximo 15,40% de teor de leo essencial (OLIVEIRA, 2009). Ao avaliarmos o rendimento do leo essencial observa-se que o rendimento foi um pouco mais que a metade. Isso pode ter ocorrido devido ao fato de o cravo ter sido modo grosseiramente, o que pode ter atrapalhado o processo de extrao do leo. Alm do mais, a quantidade de leo pode variar com a amostra utilizada, e o ter pode no ter extrado todo o leo, sendo que parte dele pode ter permanecido na fase aquosa do destilado, devido ao pouco tempo disponvel para executar a separao. Como o leo permaneceu na capela durante uma semana, uma quantidade dele pode ter evaporado.

4. Questes sugeridas

1) Pesquise as caractersticas fsicas e qumicas bem como as aplicaes do Eugenol? R: O principal componente do leo de cravo o eugenol (C10H12O2), sendo este cerca de 85% do leo (OLIVEIRA, 2009). Este composto possui diversas propriedades e aplicaes, como antioxidante, antibacteriano, anestsico, antisptico, aleloptico e repelente. O eugenol muito utilizado em odontologia como um anestsico local. Alguns trabalhos mostraram que eugenol ou extratos de S. aromaticum apresentam atividade nematicida, inseticida (El-Hag et al. 1999), bactericida (Dorman & Deans 2000, Nascimento et al. 2000) e fungicida (Delespaul et al. 2000). Os efeitos bactericidas e fungicidas do eugenol talvez expliquem porque a pulverizao de sementes de cravo com fungicidas no melhora a germinao (Maeda et al. 1991).

Tabela : Propriedades fisicas e qumicas das substncias gua e eugenol. Propriedades Nomenclatura da IUPAC Frmula molecular Peso molecular mol-1 Ponto de ebulio Densidade (25 C) g/cm3 Caractersticas Solubilidade gua H2O 18 g mol-1 Eugenol 4-Alil-2-Metoxifenol C10H12O2 164,20 g

100 C 1,0 g/cm3

253,5 C 1,064

lquido incolor -

lquido incolor ou amarelado solvel em lcool etlico, ter,clorofrmio e leo mas pouco solvel em gua.

2) Explique como o Eugenol removido se ele insolvel em gua. R: A destilao por arraste de vapor uma destilao de misturas

imiscveis de compostos orgnicos e gua (vapor). Misturas imiscveis no se comportam como solues. Os componentes de uma mistura imiscvel "fervem" a temperaturas menores do que os pontos de ebulio dos componentes individuais. Assim, uma mistura de compostos de alto ponto de ebulio e gua pode ser destilada temperatura menor que 100C, que o ponto de ebulio da gua. O princpio da destilao por arraste de vapor est no fato de que a presso total de vapor de uma mistura de lquidos imiscveis igual soma da presso de vapor dos componentes individuais. Assim, a presso total de vapor da mistura se torna igual presso atmosfrica, provocando a ebulio numa temperatura mais baixa do que o ponto de ebulio de qualquer um dos componentes.

5. Concluso A tcnica de destilao por arraste de vapor apresentou um rendimento relativamente baixo, mas tal resultado era esperado porque se trata de uma amostra seca. Em relao literatura, o rendimento foi um pouco mais da metade do esperado devido quantidade de produto utilizado, assim como o tempo de arraste e a perda de calor para o ambiente. Para o aumento do rendimento seria necessrio fornecer um tempo de arraste maior.

5. Referncias Bibliogrficas

OLIVEIRA, Rosilene Aparecida de et al. Constituintes qumicos volteis de especiarias ricas em eugenol. Rev. bras. farmacogn. [online]. 2009, vol.19, n.3, pp. 771-775. ISSN 0102-695x; Cavalcante da Silva, Thais; Rodrigues de Oliveira, Jordana; de Oliveira de Souza,Snia. Extrao de Eugenol a Partir do Cravo da ndia e Produo de Sabonetes Aromatizados. Revista Crase.edu | A revista do e-Tec Brasil IFG / Campus Inhumas Vol. 01 N.01 / 2011

FERNANDES, J. Qumica Orgnica Experimental, Ed. Sulina, Porto Alegre RS,1987