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UNIVERSIDADE FEDERAL DO AMAZONAS Departamento de Qumica Orgnica Experimental II

Corante para-red (Vermelho de monolite)

Reao envolvida na Sntese:


NH2 HCl NO 2 NH 3

+ Cl-

NaNO 2 HCl

N2

Cl-

NO 2

NO 2

N2

ClOH O 2N N N OH

NO 2

Corantes orgnicos so conhecidos desde a antiguidade tendo sido usados para diversos fins, sempre extrados de fontes naturais. O incio do desenvolvimento dos corantes sintticos deve-se a Perkin, que em 1856 descobriu acidentalmente a sntese do primeiro corante sinttico, a malvena. A descoberta levou a um rpido desenvolvimento desse ramo industrial, que se transformou numa atividade milionria, inicialmente na Inglaterra, na Alemanha e posteriormente na Frana. Dentro desta classe de molculas, os azocompostos foram sintetizados inicialmente por Griess em 1862, e vieram revolucionar o mercado de corantes mais comuns, usados em roupas, alimentos, e como pigmentos em tintas para pinturas e para escrita. Esses corantes tm como unidade bsica o grupo azo (N=N-) ligado a anis aromticos ou a heterotomos. A preparao destes corantes geralmente realizada pela reao entre uma amina aromtica com cido nitroso, formando um sal de diaznio, em um processo chamado de diazotao. Os sais de diaznio podem ento agir como eletrfilos em uma reao de substituio eletroflica aromtica, onde o substrato em geral um composto aromtico ativado (fenol ou anilina), em um processo chamado de acoplamento, produzindo o azocomposto. Para sua utilizao como corantes de tecidos e alimentos, os corantes azicos devem possuir grupos polares cidos ou bsicos ligados aos anis aromticos (derivados do benzeno ou do naftaleno), que possam permitir a fixao do corante. Os corantes azicos so dos mais importantes corantes utilizados em alimentos, porm h uma grande controvrsia em relao segurana de sua utilizao, sendo que vrios compostos deste tipo j tiveram sua ao cancergena comprovada e foram ento banidos do mercado. Outra importante aplicao desses corantes como indicadores cido-base, j que sua cor varia com o pH em faixas bem determinadas.

UNIVERSIDADE FEDERAL DO AMAZONAS Departamento de Qumica Orgnica Experimental II

Relao de Materiais e Reagentes Erlenmeyer de 100 mL p-nitro-anilina obtida na aula anterior H2SO4 concentrado -Naftol gelo picado buchner Gelo gua NaNO2 Funil de decantao Papel de filtro Papel de amido iodetado Chapa eltrica Etanol Soluo NaOH 10% Soluo metanlica de KOH 5% Tcnica: Diazotao: Em um Erlenmeyer de 100 mL adicionar 1 mL de cido sulfrico a 10 mL de gua destilada. Adicionar, sob agitao constante, 1 g de p-nitroanilina. Se necessrio, para dissolver a amina, aquecer a mistura ou adicionar um pouco mais de cido. Resfriar a mistura a 5 oC em banho de gelo e adicionar com agitao vigorosa, de uma s vez, uma soluo de 0,5g de nitrito de sdio em 2,5 mL de gua, previamente preparada. Manter a temperatura da mistura abaixo de 5 oC. Aps 4 ou 5 minutos verificar a presena de cido nitroso livre, pingando uma gota do meio em uma tira de papel de amidoiodeto, em um vidro de relgio. A formao de cor azul intensa confirma a presena do cido nitroso. Caso no seja observada a colorao, adicionar mais alguns miligramas de nitrito de sdio e testar novamente depois de alguns minutos. Manter a reao por mais 10 minutos. . Filtrar a mistura obtida atravs de papel de filtro. Recolher o filtrado em becher em banho de gelo. Reao de acoplamento: Dissolver 1 g de -naftol em 10 mL de soluo de NaOH 10%. Resfriar a mistura em banho de gelo a 5 oC e verter lentamente no frasco contendo o sal de diaznio, com agitao constante, numa velocidade tal que a temperatura dentro Erlenmeyer no ultrapasse 5 C. Continuar a agitao por mais 15 minutos, mantendo a temperatura baixa. Acidificar o meio com cido sulfrico 1M. Observa-se a formao de um precipitado vermelho, o qual pode ser filtrado a vcuo. Lavar o produto com gua gelada. 1 1,0g 1,0 mL 3,6g 20 g 1 250g 11mL 1,8g 1 1 1 1 200mL mililitros mililitros

Reao de Confirmao:

Colocar alguns miligramas do produto em tubo de ensaio. Adicionar alguns mililitros de soluo alcolica 5% de KOH. Intensa colorao violeta indica presena do vermelho de monolite no produto.