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INTRODUO A condensao aldlica uma reao qumica que envolve um on enolato de um composto carbonlico com outra molcula de composto

o carbonlico. Nesse grupo funcional pode ocorrer a reao em trs regies: No oxignio ligado ao carbono carbonlico (por possuir dois pares de eltrons no partilhados pode sofrer ataque de um eletrfilo); No carbono carbonlico (pode sofrer adio nucleoflica devido a sua eletroflia); No carbono (por estar diretamente ligado ao carbono carbonlico e a um tomo de hidrognio, pode participar em um equilbrio ceto-enlico, do qual resulta um on enol ou um enolato). Em uma reao a cetona enolizvel e por isso ela forma o on enolato. J a adio aldlica do on enolato ocorre preferencialmente no carbono carbonlico do aldedo, pois este est mais desimpedido estericamente por ser um grupo terminal e porque nele no ocorre estabilizao por disperso eletrnica, j que no esta rodeado por dois grupos metil como nas cetonas. Assim, sendo uma das reaes mais utilizadas para a sntese de ligaes carbono carbono, a condensao aldlica baseia-se na formao de um on enolato e na sua subseqente reao com uma molcula de um aldedo ou cetona,originando um -hidroxialdedo ou uma -hidroxicetona, respectivamente (designados genericamente por aldis). Os aldis tem tendncia a se desidratar espontaneamente para formarem aldedos ou cetonas ,-insaturados, estabilizados por ressonncia. A dibenzalacetona um agente de proteo que pode funcionar como um filtro orgnico, desativando o estado ativo dos raios U.V,e reduzindo assim os riscos de doenas de pele como no caso de um melanoma, alm de atuar como ligante em qumica organometlica. Sua formao um exemplo de uma condensao aldlica mista ou cruzada chamada tambm de condensao de Claisen-Schmidt em homenagem aos qumicos alemes J.G. Schmidt (que descobriu areao em 1880) e Ludwig Claisen (que a desenvolveu entre 1881 e 1889).

OBJETIVOS O objetivo deste experimento sintetizar a dibenzalacetona atravs da condensao aldlica cruzada (reao de Claisen-Schimidt) de duas molculas de benzaldedo e cetona em soluo diluda de hidrxido de sdio.
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL Para a sntese da dibenzalacetona realizou-se os seguintes procedimentos: Em um bquer preparou-se uma soluo xxxxmL de soluo de hidrxido de sdio 10% e XXXXXmL de etanol. Em seguida,em um erlenmeyr misturou-se TANTO DE benzaldedos e TANTO DE acetona soluo alcolica bsica. Um termometro foi acoplado ao sistema para que a temperatura pudesse ser controlada, visto que esta nao podia ultrapassar os limites de 20-25C. Aps o trmino da adio o meio reacional foi deixado em repouso por cerca de 15 min em banho de gua e gelo. Aps a precipitao do produto, filtrou-se em funil de Buchner, lavando com gua at eliminar o excesso de base, o qual

foi confirmada com teste de pH com papel universal, o final da lavagem foi indicado ao pH do filtrado ser igual ao pH da gua. O produto, foi raspado e colocado em um bquer para ser purificado por recristalizao, na qual o solvente utilizado foi o etanol. Ao final da purificao o produto, juntamente com o papel filtro cuja massa foi previamente aferida, foi posto para secar em capela e aps uma semana de secagem pesou-se a massa final, descontando a massa do papel. A massa de dibenzalacetona sintetizada e purificada foi de g. RESULTADOS E DISCUSSO Durante a preparao da soluo alcolica bsica utilizou-se o volume de lcool necessrio para dissolver o benzaldedo e para reter a benzalacetona inicialmente formada em soluo, para que ento esta novamente reaja com o benzaldedo. O produto formado, precipitou-se na forma de um produto amarelo . Um ponto critico deste experimento foi a lavagem do produto, no qual no poderia haver nenhum trao de NaOH. Isto porque a ausncia de NaOH impede que a dibenzalacetona sofra autocondensaoA reao ocorre na proporo aldedo:cetona 2:1, mas para calcular as quantidades de reagente necessria para a sntese utilizou-se a proporo de 2:2, visto o aldedo o reagente limitante e a acetona tem que estar em excesso. A reao ocorre de acordo com o seguinte mecanismo:

Mecanismo de acordo com a referencia .

A reao consiste em um reao aldlica cruzada, ou reao de ClaisenSchmdt, pois utiliza-se um grupo cetona. O on enolato, atua como nuclefilo,ataca o carbono carbonlico do aldedo, formando o alcxido .Alm disso, o on enolato, atua como base, abstem um prton de um amolcula de gua. O produto formado (benzalcetona) sofre eliminao por desidratao, formando um composto conjugado. Esta reao ocorre espontaneamente mesmo temperatura ambiente e em meio bsico, pois o produto estabilizado por ressonncia devido presena de duasligaes duplas conjugadas e do grupo fenil. Com excesso de benzaldedo pode ocorrer uma nova reao entre a benzalacetona com uma nova molcula de benzaldedo. Nessareao a benzalacetona ira atuar como a cetona enolizvel, a partir da qual se forma o on enolato que ira atuar como nuclefilo. O produto formado nessa dicondensaao a dibenzalacetona. Clculo de rendimento: CONCLUSO Apesar do baixo rendimento obtido no experimento ( %), as reaes aldlicas cruzadas so reaes que promovem um altssimo rendimento, este baixo rendimento pode ter sido provocado pelo fator de que ao se transferir a mistura reacional do bquer para o funil de Buchner durante a filtrao a vcuo, houve muitas perdas da mistura reacional. Alm de perda de massa durante a filtrao a frio na purificao. Nesta etapa lavou-se o bquer com etanol para retirar a dibenzalacetona retida no frasco e filtr-la, este excesso de etanol pode ter provocado solubilizao de outras partculas de dibenzalacetona que estavam precipitadas no filtro, provocando perda dessas partculas que ressolubilizaram. Um fator que poderia causar um aumento no rendimento da reao seria adicionar lentamente a acetona na soluo do benzaldedo com hidrxido de sdio, pois como o benzaldedo no possui hidrognios , ele no se transformaria em um nion, e quando adicionado lentamente a acetona ela logo se transformaria no nion enolato e reagiria rapidamente com o benzaldedo, assegurando, assim, apenas a formao de um produto principal e evitando reaes laterais. Da forma em que o procedimento foi realizado poder ter causado o ataque de enolato em uma acetona, formando um produto indesejvel.

REFERNCIAS 1.SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B.. QumicaOrgnica. 8.ed. Rio de Janeiro: LTC, 2005, v.2.Captulo 17. 2.A.I.Vogel. Qumica orgnica-Anlise Orgnica Qualitativa. 3.ed.Rio de janeiro. LTC.1971.V.2.Pg. 748 e 756. 3.Hawbecker, B.L., Kurtz, D.W., Putnam, T.D.,Ahlers, P.A. e Gerber, G.D. , (1978)J. Chem.Educ.,55, 540.