Você está na página 1de 4

Preparao do cicloexeno Reaes de eliminao so uma das mais importantes e fundamentais classes de reaes qumicas.

Basicamente, o mecanismo da eliminao compreende a sada de dois tomos ou grupos de tomos em uma molcula orgnica. Eliminaes do tipo 1,2 fornecem ligaes duplas, sendo uma tima metodologia para a preparao de alcenos. Quando um lcool aquecido na presena de um cido forte, ocorre a eliminao de gua com formao de um alceno. Esta reao conhecida como desidratao de lcoois. Quando tratados com cidos, lcoois secundrios e tercirios geralmente eliminam gua atravs de um mecanismo envolvendo a participao de um carboction como intermedirio (mecanismo E1). Dependendo de uma srie de fatores (substrato, temperatura, condies reacionais) as reaes de substituio nucleoflica tambm podem ocorrer no meio reacional, fornecendo teres como sub-produtos. O aquecimento da maioria dos alcois com um cido forte provoca a perda de uma molcula de gua e h a formao de um alceno. A reao de eliminao favorecida a altas temperaturas. Os cidos mais comumente utilizados em laboratrios so cidos de Bronsted, doadores de prtons, como o cido sulfrico e o cido fosfrico. As condies experimentais temperatura e concentrao de cido que so necessrias para realizar a desidratao, esto intimamente relacionadas com a estrutura do lcool individual. Os alcois secundrios, como o caso do cicloexanol, desidratam sob condies mais brandas. Para auxiliar na destilao do produto desejado um outro solvente adicionado e a destilao continua. Um solvente aconselhado o xileno (P.E. = 140oC). Quando seus vapores destilam, carregam o cicloexeno mais voltil para fora da coluna. A diferena entre o ponto de ebulio do cicloexeno e do xileno suficiente para uma separao adequada. importante notar que a no utilizao de um solvente carregador acarreta em um decrscimo considervel no rendimento.

Teste de Insaturao:

A oxidao da ligao dupla carbono-carbono pelo on permanganato uma importante e conhecida reao na qumica orgnica. Sob condies alcalinas, as olefinas so convertidas nos diis correspondentes com um bom rendimento, enquanto que em condies neutras ou fracamente alcalinas, as alfa-hidroxicetonas so produzidas. O mecanismo de oxidao das olefinas ainda pouco compreendido e muitos so os modelos que tentam explic-lo.

No caso do experimento realizado em sala a reao que ocorreu foi a da formao do Mn(IV). Mas se ocorreu em meios bsico teria o Mn(V). O que efeito salting-out?

Dado um soluto com coeficiente de partio (K) em um sistema com solvente orgnico e gua, pode-se melhorar a extrao deste soluto com a adio de sal ao sistema. Esta melhora adquirida pois a incluso do sal no sistema favorece a solubilizao do sal na fase

aquosa, levando o soluto a se solubilizar na fase orgnica, o que favorece uma melhor ou total distribuo do soluto pela fase orgnica. A relargagem, por vezes referenciada com sua designao em ingls como salting-out, um processo pelo qual substncias solveis em gua so excludas da fase aquosa pela adio de sais. A resultado pode ser uma precipitao, i.e. formao de uma fase slida, ou a separao de uma segunda fase lquida, geralmente constituda de um ou mais compostos orgnicos. O fundamento deste efeito consiste no aumento da fora inica da fase aquosa, que acarreta a diminuio da solubilidade de inmeros compostos covalentes ou inicos. Uma importante aplicao das tcnicas de relargagem a separao de compostos orgnicos covalentes, tanto a partir de misturas reacionais, como de destilados resultantes de destilao por arraste de vapor, tais como os leos essenciais de origem vegetal. A adio de sal diminui a solubilidade destes compostos facilitando sua separao. No laboratrio qumico os procedimentos extrativos feitos com o funil de separao so frequentemente facilitados pela adio de sal, que tambm ajuda a evitar a emulsificao da fase orgnica.

Uso do H3PO4 Melhores resultados so obtidos quando o cido fosfrico empregado, pois o cido sulfrico provoca carbonizao e formao de xido de enxofre, alm da possibilidade de fornecer produtos secundrios atravs de reaes de polimerizao.

Temperatura no poderia ultrapassar 105C As reaes de desidratao de lcoois devem ser realizadas tomando-se alguns cuidados. Primeiro, deve-se escolher um cido que no gere uma base conjugada que possibiliteuma segunda reao (reao de substituio). Segundo, devem-se tomar alguns cuidados comrelao reversibilidade da reao, realizando o experimento de tal forma a deslocar o equilbrio nosentido da formao dos produtos. Essas reaes tambm mostram vrias caractersticas importantes: A temperatura e concentrao do cido necessrias para desidratar um lcool dependem do substrato lcool: A velocidade de formao do carboction por perda da molcula de gua depende grandemente daestabilidade do carboction formado. Carboction secundrios e tercirios so suficientementeestveis para ser intermedirios nas reaes. A estabilidade do carboction aumenta com oaumento do nmero de substituintes alquilo e arilo, no tomo de carbono que tem a carga positiva.

Os lcoois primrios so os mais difceis de desidratar. A desidratao do etanol, por exemplo, requer cido sulfrico concentrado e uma temperatura de 180C. Os lcoois secundrios normalmente desidratam sobcondies amenas. O cicloexanol, por exemplo, desidrata em cido fosfrico 85% a 165 170C. Os lcoois tercirios geralmente so to facilmente desidratados que condiesextremamente amenas podem ser utilizadas. O lcool tert-butlico, por exemplo, desidrata em cidosulfrico aquoso de 20% a uma temperatura de 85C. Qual a necessidade de se retirar o alceno formado por destilao?

Os alcenos entram em ebulio a temperaturas mais baixas do que os alcois a partir dosquais eles so preparados. O lcool aquecido (com o cido) a temperatura acima do pontode ebulio do alceno, mas abaixo da temperatura de ebulio do lcool. O alceno e a guaso retirados do balo por destilao assim que so formados, enquanto o lcool permaneceno balo para, posteriormente, sofrer a ao do cido Carbonato de Potssio Neutralizao, caso se tenha excesso de cido fosfrico ainda na mistura.