UNA INTRODUCCIN A LOS HERBICIDAS

(2a edicin)
Extrado de The Pesticide Book, 6th ed*. (2004) Publicado por MeisterPro Information Resources Una divisin de Meister Media Worldwide Willoughby, Ohio *disponible para compra en lnea por medio de Meister Media Worldwide
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David M. Whitacre y George W. Ware

Para ponerse en contacto con los autores: David M. Whitacre George W. Ware dmwhitacre@triad.rr.com gware@aol.com V.P. Desarrollo (Retirado), Novartis, Profesor Emrito Syngenta Crop Protection Departamento de Entomologa Box 18300 Universidad de Arizona Greensboro, North Carolina Tucson, Arizona
To return to the English version click here [X] Las formulas estructurales que aparecen en este captulo se reproducen con permiso de Alan Word de Compendio de los Nombres Comunes de los Pesticidas Los herbicidas, productos qumicos diseados especficamente para matar malezas, son responsables de casi 60% de todas las ventas de pesticidas en los EEUU. Los agricultores gastaron un estimado de $5,63 mil millones en 1998 en herbicidas, ms un estimado de $1,1 mil millones adicional en costos de aplicacin. El uso de herbicidas se redujo en 1999 a solo un poco ms de $5,0 mil millones (Donaldson et al., 2002). Las malezas son molestas para los humanos principalmente porque reducen la calidad y cantidad de la produccin agrcola, y al tocarlas producen alergenos o dermatitis que afectan la salud pblica. Aproximadamente 10% de todas las especies de plantas son malezas, o sea un total de unas 30.000 especies de malezas. De estas, 1.800 causan serias prdidas econmicas en la produccin de cultivos, y como 300 especies plagan los cultivos en el mundo entero. Los EEUU se han convertido en el hogar de 70% de las peores malezas del mundo. Los herbicidas, o matamalezas qumicos, han reemplazado en gran parte los mtodos mecnicos de control de malezas en pases donde se practica la agricultura intensiva y altamente mecanizada. Los herbicidas ofrecen una manera ms efectiva y econmica de control de malezas

que cultivar, el uso del azadn, o sacarlas a mano. Junto con los fertilizantes, otros pesticidas, y variedades mejoradas de plantas, ellos han hecho una importante contribucin al incremento de los rendimientos que tenemos ahora y sirven para combatir los crecientes costos y la escasa mano de obra agrcola. El intenso uso de herbicidas, aunque creciente en muchos pases en desarrollo, est en gran parte confinado a Amrica del Norte, Europa occidental, Amrica Latina, Japn, y Australia. Sin el uso de herbicidas, hubiera sido imposible mecanizar plenamente la produccin de algodn, remolacha azucarera, granos, papas, y maz. Los herbicidas tambin se usan intensamente lejos de las fincas, en sitios tales como reas industriales, bordes de carretera, taludes de zanjas, canales de riego, lneas de cercas, reas de recreacin, prados, terraplenes de ferrocarriles, y derechos de va de lneas de conduccin elctrica. Los herbicidas remueven plantas indeseables que pueden causar dao, presentar peligros de fuego, o impedir la labor de trabajadores. Tambin reducen los costos de la poda de pastos. Los herbicidas se clasifican como selectivos cuando se usan para matar malezas sin causarle dao al cultivo y como no selectivos cuando su propsito es matar toda la vegetacin. Los materiales tanto selectivos como no selectivos se pueden aplicar al follaje de las malezas o al suelo que tiene las semillas y las plntulas de malezas, dependiendo del modo de accin, y el patrn de uso que se busca. El trmino verdadera selectividad se refiere a la capacidad de un herbicida, cuando se aplica en el momento oportuno y a la dosis correcta, de ser activo solo contra ciertas especies de plantas pero no contra otras. Pero la selectividad tambin se puede lograr por colocacin, como cuando un herbicida no selectivo se aplica de tal manera que llega a las malezas pero no al cultivo. La clasificacin de los herbicidas sera simple si solo existieran las categoras de selectivo y no selectivo. Sin embargo, hay mltiples esquemas de clasificacin que se pueden basar en selectividad, contacto versus translocacin, momento de aplicacin, rea cubierta, y clasificacin qumica. Otro esquema clasifica los herbicidas en categoras como de contacto o translocados. Los herbicidas de contacto matan las partes de la planta a cuyas superficies se aplica el producto qumico y son ms efectivos contra plantas anuales, aquellas malezas que germinan de semillas y crecen hasta llegar a su madurez cada ao. Para el control de malezas con materiales de contacto es esencial un cubrimiento completo. Los herbicidas translocados son absorbidos bien sea por las races o por la parte area de las plantas y circulan dentro del sistema de la planta hasta llegar a tejidos distantes. Los herbicidas translocados pueden ser efectivos contra todas las clases de malezas; sin embargo, su mayor ventaja est en el control de plantas perennes establecidas, aquellas malezas que continan creciendo de ao en ao. Para lograr un buen control de malezas con herbicidas translocados un requisito clave es la aplicacin uniforme. Los herbicidas tambin se clasifican de acuerdo con el momento de aplicacin, por ejemplo, el estado de crecimiento del cultivo o de desarrollo de la maleza. Lo que constituye el mejor momento de aplicacin vara con la clase qumica del material y su persistencia, el cultivo y su tolerancia al herbicida, la especie de maleza, las prcticas culturales, el clima, y el tipo y condicin del suelo. Las tres principales categoras del momento de aplicacin son presiembra, preemergencia, y post emergencia. Las aplicaciones de presiembra para control de malezas anuales se hacen a un rea antes de

sembrar el cultivo, dentro de unos pocos das o semanas de la siembra y a menudo incluye un paso para incorporar el herbicida al suelo. En aos recientes tales usos de presiembra haban incluido hacer aplicaciones de los herbicidas en el otoo para eliminar el crecimiento temprano de las malezas en la siguiente primavera antes de sembrar el maz. Las aplicaciones de preemergencia se completan antes de la emergencia del cultivo o de las malezas, dependiendo de la definicin, despus de la siembra. Las aplicaciones de post emergencia son hechas despus que el cultivo o las malezas emergen del suelo. La aplicacin de herbicida con base en el rea cubierta tiene cuatro categoras: en bandas, al voleo, tratamientos localizados, y aspersin directa. Una aplicacin en banda trata una banda continua, tan larga como el cultivo o como el surco. La aplicacin al voleo cubre toda el rea que incluye el cultivo. Los tratamientos localizados se confinan a pequeas reas de malezas. Las aspersiones dirigidas se aplican a los tallos de los cultivos, a malezas seleccionadas o al suelo para evitar el contacto con el follaje del cultivo. Las aplicaciones por encima (del cultivo) se hacen cuando los herbicidas son aplicados por encima del cultivo y de las malezas poco despus de la germinacin. En estos casos los cultivos son naturalmente tolerantes al herbicida especfico o han sido modificados genticamente para ser tolerantes. Ejemplos de cultivos modificados genticamente para tolerar herbicidas de amplio espectro incluyen las nuevas variedades de algodonero, maz, soya, canola, arroz, remolacha azucarera, trigo y prados. HERBICIDAS INORGNICOS Los primeros productos qumicos usados en control de malezas fueron los compuestos inorgnicos. Salmuera y una mezcla de sal y cenizas fueron usadas por los romanos para esterilizar el suelo desde tiempos bblicos. En 1896, el sulfato de cobre fue usado de manera selectiva para matar malezas en campos de granos. Como desde 1906 hasta 1960, soluciones de arsenito de sodio fueron el herbicida comercial estndar. El trixido de arsnico ha sido usado a dosis de trixido de 400 a 800 kg/ha para esterilizacin del suelo, mientras que 1 o 2 kg de herbicidas orgnicos seleccionados de los que actualmente estn en uso fcilmente produciran el mismo resultado. Los arsenicales trivalentes son inhibidores no especficos de aquellas enzimas que contienen grupos sulfhidrilos, y tambin desacoplan la fosforilacin oxidativa. Otra sal, el sulfamato de amonio (NH4SO3NH2), fue introducida en 1942 para control de arbustos. A travs de los aos han sido usadas otras sales. Los herbicidas boratados (tetraborato de sodio, borato de sodio, etc.) fueron usados intensamente para esterilizacin del suelo. Un herbicida no selectivo usado extensivamente durante los ltimos 50 aos es el clorato de sodio (NaClO3). A dosis de 200 kg/ha funciona como esterilizante del suelo, pero se puede usar como aspersin foliar a 5 kg/ha como defoliante del algodonero. Varios inorgnicos an son tiles en control de malezas y de arbustos, pero estn siendo reemplazados rpidamente por materiales orgnicos. La EPA ha colocado duras restricciones en algunos de los inorgnicos debido a su persistencia en el suelo. Consejo para el lector: cuando se quiere remover toda clase de vegetacin de un rea, los inorgnicos no son elecciones prudentes para usar alrededor de las casas excepto por expertos. HERBICIDAS ORGNICOS La organizacin en categoras de los productos orgnicos es bastante compleja y comprende

como 31 clases, si se incluye la vieja categoras de aceite de petrleo, que hoy es ilegal. La clasificacin que seguimos en este captulo se basa de manera general en la Clasificacin de Herbicidas de la Sociedad Americana de Malezas (Classification of the Weed Science Society of America (Weed Technology 11:384-393, 1997)). Cloroacetamidas (antiguamente Acetanilidas) Las cloroacetamidas y las amidas son ambas inhibidoras del crecimiento meristemtico. Difieren en que las amidas no son translocadas. Las cloroacetamidas se usan como herbicidas de preemergencia, algunas se aplican en presiembra incorporadas al suelo y otras son aplicadas a la superficie. De estas, el alaclor fue una de las primeras en ganar amplia aceptacin. En 1999, fue el 17 pesticida ms usado en la nacin, con un estimado de 3-4,5 millones de libras usadas en agricultura, principalmente en maz, algodonero y soya. Metolacloro (Dual Magnum) se usa incorporado al suelo como herbicida de presiembra y preemergencia para pastos anuales y algunas malezas de hoja ancha en maz, soya y man. El metolacloro y un ismero resuelto ms recientemente (metolacloro-s) juntos fueron responsables de un total de uso de 19-23 millones de kilos en 1999 (Donaldson et al., 2002). Acetocloro (Harness, Surpass, TopNotch), no ilustrado, fue registrado para uso en cultivos por primera vez en 1994. En 1999, ms de 13,6 millones de kilos de acetocloro fueron usados en la agricultura de los EEUU, principalmente en maz. Butacloro se usa en arroz, pero no en los EEUU, para controlar malezas gramneas y se aplica bien sea en presiembra incorporado o en preemergencia para arroz trasplantado o de siembra directa. Propacloro se usa en maz, algodonero, sorgo y soya para control de la mayora de las malezas gramneas. Se aplica a la superficie del suelo antes de la emergencia de las malezas y del cultivo. Un nuevo miembro de esta clase ha aparecido recientemente es el tenilcloro (Kasamets) que est proyectado para uso en arroz en Corea del Sur.
METOLACLORO (Dual MAGNUM)

2-cloro-N-(2-etil-6-metilfenil)-N-(2-metoxi-1-metiletil) acetamida

El modo de accin de esta clase es predominantemente la inhibicin de cidos grasos de cadenas muy largas. Amidas Las amidas herbicidas tienen propiedades biolgicas diversas. Las amidas algunas veces son

agrupadas con las cloroacetamidas. Dimetenamida (Frontier), fue registrado por primera vez en 1993, controla las principales malezas gramneas, hojas anchas y la cortadera amarilla en maz, soya, man, frijoles secos y sorgo como herbicida selectivo de preemergencia. Una forma resuelta, en la cual el producto fue purificado para producir el ismero activo s fue desarrollada y registrada en 1999. Este producto se llama dimetenamida-P (Outlook). El propanilo (Stampede) ha sido usado extensamente en campos de arroz como producto selectivo de postemergencia para control de un amplio espectro de malezas. La napropamida se usa en el control de pastos y malezas de hoja ancha en viedos y huertos, y en tomates de siembra directa, fresas, ornamentales, y tabaco.
PROPANILO (Stampede)

N-(3,4-diclorofenil) propanamida

El propanilo funciona principalmente en las hojas y es un fuerte inhibidor de de la reaccin de Hill. Esta es una reaccin iniciada por la luz (fotlisis) que divide el agua, y resulta en la produccin de oxgeno libre (O2) por las plantas. La clorofila, el pigmento verde de las plantas, es un ingrediente esencial de esta reaccin, ya que cataliza la produccin de oxgeno del agua y la transferencia del hidrgeno a un receptor de hidrgeno. Naptalam se usa como aspersiones de preemergencia para el control de la germinacin de plntulas tanto de pastos como de malezas de hoja ancha. Su modo de accin es bloquear el regulador del control del crecimiento: cido indolactico. La propamida se usa como herbicida selectivo, de preemergencia y post emergencia temprana, tanto para pastos como malezas de hoja ancha en un amplio rango de cultivos. Es tomada por las races, y tiene poca actividad foliar. Bensulida es uno de los mejores herbicidas para prados, especialmente para el control del pasto guardaroco (Digitaria). Podra ser clasificado como un herbicida organofosfato, y tiene una toxicidad para mamferos ms alta que la mayora de los herbicidas debido a que es un organofosfato. Bensulida acta inhibiendo la divisin celular en las puntas de las races. Se usa como herbicida de preemergencia en prados para control de ciertos pastos y malezas de hoja ancha, pero falla como aspersin debido a que no es translocado. Un nuevo miembro de esta clase es la petoxamida (Korban, Successor), destinada para uso en Europa para el control de malezas en maz y soya. Este producto, como la dimetenamida, es un inhibidor de los cidos grasos de cadenas muy largas. No hay un patrn consistente en el mecanismo de accin de los herbicidas amidas. Algunos solo

son aplicados al suelo y son activos sobre las semillas o el sistema de races, mientras que otros son aplicados solo al follaje. Organoarsenicales Los arsenicales orgnicos ya no se usan ampliamente. La clase incluye derivados de cidos arsnicos y arsnicos. El cido cacodlico (cido dimetilarsnico) y su sal de sodio son los nicos derivados del cido arsnico. El metanoarsonato disdico (DSMA) y metanoarsonato monosdico (MSMA) son sales del cido arsnico.
MSMA

metilarsonato monosdico

Los arsenicales orgnicos son mucho menos txicos a los mamferos que las formas inorgnicas, son slidos cristalinos, y son relativamente solubles en agua. El arsonato, o arsnico pentavalente, acta de una manera diferente de la forma trivalente de los arsenicales inorgnicos descritos inmediatamente antes. Los arsonatos alteran el metabolismo de la planta e interfieren con el crecimiento normal al entrar en las reacciones en lugar del fosfato. Ellos no solo sustituyen al esencial fosfato sino que tambin son absorbidos y traslocados de una manera similar a la de los fosfatos. Los arsenatos trivalentes son herbicidas exclusivamente de contacto, mientras que los arsonatos pentavalentes son translocados bajo tierra a tubrculos y rizomas, lo cual los hace extremadamente tiles contra el pasto johnson y las ciperceas. A menudo son aplicados en tratamientos localizados. cidos Benzicos Varios derivados del cido benzico se emplean como herbicidas y se aplican al suelo contra semillas en germinacin y plntulas. Son clasificados como herbicidas de crecimiento hormonal, y se mueven desde las hojas a los meristemos terminales de las hojas, brotes y races, y tambin se mueven en la corriente de la transpiracin, permitindoles que tambin puedan ser aplicados al suelo. Se cree que su modo de accin es la interferencia con la sntesis de protenas lo cual resulta en interferencia con la formacin celular. Dicamba ha sido uno de los 25 pesticidas ms usados en los EEUU durante casi dos dcadas. Las dosis de uso anual recientes han sido de 2,73,6 millones de kilogramos. Clorfenac y clorambn han sido descontinuados.
DICAMBA (Banvel)

cido 3,6-dicloro-2-metoxibenzico

Nitrilos (antiguamente Benzonitrilos) Los nitrilos tienen un anillo de benceno que contiene el grupo CN o cianida. Estos dos compuestos, diclobenil y bromoxinil, son herbicidas de contacto que controlan malezas de hoja ancha en cultivos similares al pasto. Estn registrados para uso en granos menores, maz, sorgo granfero, y en plntulas de prados para control de malezas de hoja ancha en postemergencia. DICLOBENILO (Casoron)

2,6-diclorobenzonitrilo

Sus mecanismos de accin son amplios e involucran inhibicin del crecimiento de las plntulas, inhibicin de la grelacin en la papa, y una alteracin masiva de los tejidos al inhibir la fosforilacin oxidativa e impedir la fijacin del CO2. Sin embargo, estos efectos no explican su rpida accin. Ioxinilo pertenece a los nitrilos pero no est registrado en los EEUU. Benzotiadiazoles El nico representante de este grupo es el bentazn. El bentazn mata malezas de hoja ancha y ciperceas al inhibir la fotosntesis. Difiere de otros inhibidores de la fotosntesis, tales como las triazinas y las fenilreas, en que solo hay una traslocacin limitada. En consecuencia, sus usos estn limitados a tratamientos de postemergencia y, para que sea efectivo, requiere un completo cubrimiento de la planta. El bentazn es efectivo para el control de malezas de hoja ancha en soya, arroz, maz, man, frijoles, y guisantes.
BENTAZON (Basagran)

2, 2 dixido de 3-(1-metiletil)-1H-2,1,3-benzotiadiazina-4(3H)-uno

Bipiridilos El nombre bipiridilo sugiere la conexin de dos anillos piridilos. En este grupo hay tres importantes herbicidas, diquat, paraquat y difenzoquat. Los tres son herbicidas de contacto que daan rpidamente los tejidos de las plantas, causando en ellas una apariencia como de dao por helada debido a la destruccin de las membranas celulares. Estos rpidos procesos de marchitamiento y desecacin ocurren en cosa de horas, por lo cual estos novedosos herbicidas tambin se usan como desecantes foliares antes de la cosecha de cultivos para semilla, algodonero, soya, caa de azcar y girasoles. Diquat tambin se usa para control de malezas acuticas. Ninguno de ellos es activo en el suelo. La accin de estos herbicidas ocurre a travs de los iones positivos disociados de manera natural, los cuales son reducidos por fotosntesis para formar radicales libres estables. Estos radicales libres luego se oxidan para formar de nuevo el ion original que es el perxido de hidrgeno, el cual destruye la planta.
PARAQUAT

1,1-dimetil-4,4-bipiridinium

Carbamatos Los carbamatos son steres del cido carbmico. Algunos de sus representantes son herbicidas activos, y otros son fungicidas o insecticidas. Fueros descubiertos en 1945, y los carbamatos descritos aqu se usan principalmente como herbicidas selectivos de preemergencia, pero algunos tambin son efectivos para uso en postemergencia. El primero de los herbicidas carbamatos fue profam (tambin conocido como IPC); fue seguido por clorprofam y luego por asulam. Estos herbicidas matan las plantas al detener la divisin celular y el crecimiento de los tejidos de la planta. Se notan dos efectos: cesa la produccin de protenas y hay un acortamiento de los cromosomas que estn pasando por la mitosis (duplicacin). Los carbamatos son fcilmente translocados e inhiben el desarrollo meristemtico.

PROFAM (Turberite)

1-metiletil fenilcarbamato

Fenil-carbamatos Los fenil-carbamatos son similares a los carbamatos, pero de ellos hay solo dos. Fenmedifam contiene dos radicales carbamatos en su molcula y se usa como herbicida de postemergencia en remolacha azucarera y produccin de girasol. Desmedifam (Betanex) est registrado el los EEUU solo para remolacha azucarera de primavera, para un amplio rango de malezas de hoja ancha.
FENMEDIFAM (Betanal)

3-[(metoxicarbonil)amino]fenil (3-metilfenil)carbamato

cidos Alifticos Clorados Dos cidos alifticos muy utilizados como herbicidas fueron TCA y dalapn, usados contra pastos, particularmente la hierba del curandero (Agropyron) y pasto Bermuda. El modo de accin de ambos es la precipitacin de las protenas dentro de las clulas. Dalapn fue ampliamente usado alrededor de casas de habitacin para control de pasto Bermuda. Hoy en da ninguno de estos productos se mercadea en los EEUU. Ciclohexanodionas Las ciclohexanodionas son todas selectivas y se usan como herbicidas de postemergencia para control de malezas gramneas anuales y perennes en cultivos de hoja ancha, por ejemplo, algodonero, soya, papa, remolacha azucarera, y hortalizas. No controlan malezas de hoja ancha

ni ciperceas. Solo dos materiales estn registrados en los EEUU, setoxidim, y cletodim. Cicloxidim y tralkoxidim no estn registrados pero un nuevo miembro de esta clase ha aparecido recientemente, es el tepraloxidim (Aramo), el cual controla varias malezas gramneas en algodonero, cebolla, soya y remolacha azucarera. Aunque estos herbicidas interfieren con las auxinas su modo de accin primario es inhibir la biosntesis de los lpidos.
SETOXIDIM (Poast, Vantage)

2-[1-(etoxiimino)butil]-5-[2-(etiltio)propil]-3-hidroxi-2-ciclohexano-1-uno

Dinitroanilinas Las dinitroanilinas son algunos de los productos ms usados en agricultura, y se usan casi exclusivamente incorporados al suelo, como herbicidas selectivos de preemergencia en muchos cultivos de campo. Ejemplos de dinitroanilinas sustituidas son trifluralina, benefn, oryzalina, pendimetalina, e isopropalina. La trifluralina tiene una solubilidad muy baja en agua, disminuye al mnimo la lixiviacin y el movimiento a partir del objetivo. Cuando son absorbidas por las races, las nitroanilinas inhiben el crecimiento tanto de las races como de los brotes, pero tienen un modo de accin complicado, el cual incluye inhibir el desarrollo de varias enzimas y el desacople de la fosforilacin oxidativa.
TRIFLURALINA (Treflan)

2,6-dinitro-N,N-dipropil-4-(trifluorometil)benzenamina

La oryzalina controla pastos anuales y malezas de hoja ancha en arroz, algodonero, soya, rboles frutales sin frutos, rboles de nueces, viedos, y ornamentales. La pendimetalina controla pastos anuales y ciertas malezas de hoja ancha en maz y se usa en presiembra incorporado en algodonero, soya, hortalizas y tabaco. Como herbicidas de preemergencia, las dinitroanilinas inhiben severamente el crecimiento de las races de plntulas, lo cual resulta en una detencin del

crecimiento de la planta. Prodiamina (Barricade) se usa para prados y ornamentales y etalfluralina (Sonalan), una de las nuevas nitroanilinas, para algodonero y soya. Es selectiva y se usa incorporada al suelo para control de pastos anuales y malezas de hoja ancha, y es especialmente til contra yerbamora (Solanum nigrum). Dinitrofenoles Los dinitrofenoles incluan DNOC, DINOSEB (Dinitro, DNBP), y algunos materiales menos conocidos. stos fueron usados como herbicidas durante ms de 50 aos, ovicidas, fungicidas, insecticidas, y reducidores de la floracin. Los dinitrofenoles funcionan desacoplando la fosforilacin oxidativa, no solo en plantas, sino tambin en animales de sangre caliente, incluyendo al hombre. En consecuencia, por medio de un acuerdo general con los fabricantes, la EPA cancel todos los usos de esta clase de herbicidas en 1987, porque se sospechaba de los efectos sobre la salud humana a largo plazo.
DINOSEB

2-(1-metilpropil)-4,6-dinitrofenol

Difenil teres Los herbicidas difenil teres se construyen alrededor de una molcula hecha con dos anillos fenlicos (bencenos) ligados con oxgeno. El primero de este grupo fue el nitrofeno, introducido en 1963. Generalmente se los usa para control de malezas en preemergencia o en postemergencia temprana. Son principalmente herbicidas de contacto y son rpidamente absorbidos por las hojas y las races. La translocacin es limitada. Ellos inducen clorosis y necrosis como efectos visibles de actividad. Se cree que su modo de accin es la inhibicin del transporte de electrones y la fotofosforilacin acoplada. En algunos casos inducen respuestas de crecimiento, imitando la accin de las auxinas y de los herbicidas fenoxis. En este grupo se encuentran algunos de los herbicidas ms exitosos. Se los aplica foliarmente, no son traslocados, y su efecto es aumentado mediante aspersiones de alto volumen con surfactantes que mejoren el cubrimiento. Se los usa para control de malezas de hoja ancha y pastos en soya, man, y otras leguminosas, control de malezas en postemergencia en trigo, cebada, soya y remolacha azucarera. Incluyen acifluorfn, lactofn, y oxifluorfn. Otros dos son bifenox (Modown), y fomesafn (Reflex, Tornado).
ACIFLUORFEN (Blazer)

cido 5-[2-cloro-4-(trifluorometil)fenoxi]-2-nitrobenzico

Imidazolinonas Las imidazolinonas son una clase relativamente nueva, que apareci por primera vez en 1981. El ms reciente, imazamox (Raptor) fue introducido en 1998. Son inhibidores meristemticos que inhiben la biosntesis de las cadenas ramificadas de los aminocidos. Son ms efectivos contra malezas de hoja ancha que contra pastos, y tienen actividad tanto foliar como en el suelo. Su persistencia en el suelo va de moderada a larga. El imazapir es el que ha sido usado durante ms tiempo, como herbicida no selectivo, de amplio espectro con actividad residual en reas sin cultivos y en forestales. Imazaqun es un herbicida selectivo de pre y postemergencia que ha tenido amplio uso en soya. Imazametabenzo-metil es un herbicida selectivo de postemergencia contra avena silvestre, mostazas y alforfn (trigo sarraceno), en girasol, trigo y cebada. Imazetapir es un material de preemergencia, presiembra incorporado y postemergencia para control de pastos anuales y perennes y malezas de hoja ancha en soya y otras leguminosas.
IMAZAPIR (Arsenal)

cido 2-[4,5-dihidro-4-metil-4-(1-metiletil)-5-oxo-1H-imidazol-2-il]-3-piridincarboxlico

Triazolopirimidinas Esta clase, que est estrechamente relacionada con las imidazolinonas, fue introducida por Dow AgroSciences en 1990. Flumetsulam (Broadstrike) fue el primero en ser introducido, seguido por metosulam (Eclipse), cloransulam (Firstrate), y diclosulam (Strongarm). Flumetsulam es un material selectivo para presiembra, preemergencia y postemergencia para malezas difciles de hoja ancha en maz y soya, y solo se vende en los EEUU mezclado con otros herbicidas. Metosulam, similar en selectividad, no est registrado en los EEUU. Cloransulam y diclosulam estn siendo desarrollados en los EEUU para control de malezas de hoja ancha en soya y man. Nuevos productos de esta clase son penoxsulam y florasulam (Primus); este ltimo est en desarrollo para control de malezas de hoja ancha en maz y cereales y el primero est proyectado

para uso en arroz. Su modo de accin es similar al de las sulfonilreas y las imidazolinonas.
FLUMETSULAM (Broadstrike)

N-(2,6-difluorofenil)-5-metil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina-2-sulfonamida

Ariloxifenoxi Propionatos (antes steres cidos Oxifenoxi) Esta clase de herbicidas de introduccin reciente es una familia de postemergentes con gran actividad contra todos los pastos a dosis econmicas. En consecuencia, se aplican a la mayora de los cultivos de hoja ancha con muy poco riesgo de dao al cultivo. Aplicados a dosis ms altas se ha observado alguna actividad en el suelo. En los pastos, estos compuestos son rpidamente traslocados del punto de absorcin al meristemo en crecimiento. Aparentemente el clima tiene poco efecto en su actividad. Es notable que todos son efectivos contra los archienemigos guardaroco (Digitaria) y pasto johnson. Fluazifop-butilo es el de uso ms amplio en este grupo, para control en postemergencia de malezas gramneas tanto anuales como perennes, se aplica por encima de los cultivos de hoja ancha, especialmente algodonero y soya. Algunas adiciones recientes a esta clase incluyen propaquizafop, quizalofop-P, metamifop y piriftalid.
FLUAZIFOP-BUTILO (Fusilade)

cido 2-[4-[[5-(trifluorometil)-2-piridinil]oxi]fenoxi]propanico

Fenoxis El 2,4-D fue introducido en 1944 como el primero de los herbicidas fenoxis, derivados del cido fenoxiactico, o matamalezas hormonales. stos son altamente selectivos para malezas de hoja ancha y se translocan por la planta. El 2,4-D dio la mayor parte del mpetu en la bsqueda comercial de otros herbicidas orgnicos en la dcada de 1940. A este grupo pertenecen varios compuestos, de los cuales el 2,4-D y el 2,4,5-T son los ms familiares. Otros compuestos importantes de este grupo son 2,4-DB, MCPA, y silvex.

2,4-D

cido 2,4-diclorofenoxi)actico

Los herbicidas fenoxis tienen complejos mecanismos de accin que se parecen a los de las auxinas (hormonas de crecimiento). Afectan la divisin celular, activan el metabolismo del fosfato, y modifican el metabolismo del cido nuclico. 2,4-D, MCPA, y 2,4,5-T han sido usados durante aos en grandes volmenes en todo el mundo. El ltimo producto, el 2,4,5-T, usado principalmente para control de plantas leosas perennes, se convirti en el objeto de extendidas investigaciones, particularmente debido a su uso en Vietnam en combinacin con el 2,4-D, como el Agente Naranja. Se encontr que ciertas muestras contenan pequeas cantidades de una impureza altamente txica, la 2,3,7,8-tetraclorodibenzo-pdioxina, comnmente llamada tetraclorodioxina, o simplemente dioxina. Aunque las alteraciones en los procesos de manufactura redujeron los contenidos de dioxina a niveles mnimos, los registros del 2,4,5-T fueron cancelados y el producto fue removido voluntariamente por los fabricantes en 1985. El Agente Naranja fue reemplazado por el Agente Blanco, una mezcla de 2,4-D y picloram, que tiene mayor residualidad y es ms efectivo. Hoy se usa la misma combinacin (GrazonP+D, TordonRTU) en pastos y praderas para control de especies leosas. El 2,4,-D ha sido y sigue siendo uno de los herbicidas ms tiles que se haya desarrollado. En los EEUU se fabrican y usan ms de 15 millones de kilogramos cada ao en 35 formas de sales y steres. En agricultura se usa en cereales, cultivos de granos y caa de azcar para control de malezas de hoja ancha, y en los derechos de va, prados y pastales, y en bosques en programas de conservacin. El proceso de fabricacin del 2,4-D que se usa en los Estados Unidos no resulta en nivel alguno de contaminacin con tetraclorodioxina. Otros miembros de los fenoxis que se usan ampliamente son diclorprop (2,4-DP), la forma de cido butrico (MCPB), y mecoprop (MCPP). reas Miles de reas, tambin llamadas reas sustituidas, han sido probadas como herbicidas y hoy se usan muchas de ellas. Se ilustra el fluometurn. Otras incluyen linurn, diurn, monurn, fenurn-TCA, sidurn y tebutiurn. La mayor parte de las reas relativamente no son selectivas y usualmente se aplican al suelo como herbicidas de preemergencia; algunas tienen usos de postemergencia, mientras que otras son activas cuando se aplican al follaje. Las reas son fuertemente absorbidas por el suelo, luego son absorbidas por las races. Su mecanismo de accin es inhibir la fotosntesisla produccin de azcares en la plantay, de manera indirecta, inhibir la reaccin de Hill. A pesar del nmero y la edad de este grupo continan apareciendo nuevas molculas. Dos adiciones recientes incluyen isoproturn y cumilurn, el ltimo de los cuales, aunque estructuralmente es una rea tiene un modo de accin que es desconocido y ninguno de ellos se usa en los EEUU. Hay un nmero de reas todava ms grande que no estn

registradas en los EEUU.

FLUOMETURON (Cotoran)

N,N-dimetil-N-[3-(trifluorometil)fenil]rea

Fosfono Amino cidos Estos se aplican foliarmente, son herbicidas translocados que interfieren con la sntesis normal de aminocidos de la planta. Son ms efectivos contra pastos que contra malezas de hoja ancha, y se considera que son compuestos foliares no selectivos y sin actividad en el suelo. Penetran con bastante lentitud, de modo que la lluvia que caiga poco despus de su aplicacin puede reducir su efectividad. Aqu se encuentran glifosato, glufosinato, fosamina y el glifosato trimesio.
GLIFOSATO (Roundup)

N-(fosfonometil)glicina

El glifosato, que ahora es el pesticida que se usa ms ampliamente en los EEUU y en el mundo es un material de postemergencia no selectivo, no residual. Se lo reconoce por su efectividad contra pastos y malezas de hoja ancha perennes, de races profundas, y tambin contra problemas de arbustos leosos en reas no cultivadas. Es un herbicida translocado, que se aplica foliarmente y que se puede usar en cualquier estado de crecimiento de la planta y en cualquier poca del ao, con la mayora de los equipos de aplicacin, incluyendo la nueva mecha, el rodillo, y aparatos para untarlo. Parece que su mecanismo de accin es la inhibicin de la sntesis de aminocidos aromticos, los cuales resultan en la inhibicin del metabolismo del cido nuclico y de la sntesis de protenas. Para glifosato hay registradas varias sales. El crecimiento del glifosato fue aumentado de manera dramtica a mediados de la dcada de 1990 con la creacin y mercadeo de varios cultivos (maz, algodonero, soya, canola, y hay planes para otros) por bioingeniera para hacerlos tolerantes a las aplicaciones de glifosato. Este avance tecnolgico permite a los agricultores asperjar el herbicida no selectivo sobre esos cultivos para lograr un excelente control de malezas sin dao significativo al cultivo. Aunque similares

caractersticas fueron introducidas en ciertos cultivos para otros herbicidas incluyendo imidazolinonas y glufosinato estas no han estado a la par del xito comercial que ha disfrutado el glifosato. El glufosinato se usa principalmente contra pastos malezas en huertos y viedos como herbicida de postemergencia. Sorprendentemente, se usa como desecante del follaje en cultivos de papa, y para control de malezas en sistemas de labranza mnima. La fosamina controla el crecimento de las yemas en especies leosas en reas no agrcolas, y el glifosato trimesio (Touchdown) que es el ms nuevo del lote, apareci en 1988. cidos Ftlicos Solo dos compuestos de algn significado entran en esta pequea clase. Son clortal (DCPA; que a menudo se vende como el ter dimetlico que se denomina dimetil-clortal), desarrollado en 1960, y endotal, que apareci en 1965. El clortal es un herbicida contra pasto guardaroco (Digitaria), pero tambin es muy efectivo contra la mayora de las malezas tanto pastos como de hoja ancha en hortalizas. El endotal se usa en remolacha azucarera para control de un estrecho rango de malezas, como herbicida acutico, como alguicida, y como desecante para algodonero, papa, alfalfa y trboles. Su baja toxicidad para los peces lo convierte en un herbicida acutico ideal, y en un ejemplo sobresaliente de proteccin ambiental por medio de la selectividad de los pesticidas.
DCPA, CLORTAL (Dacthal)

cido 2,3,5,6-tetracloro-1,4-bencenodicarboxlico

Piridazinonas Como estos herbicidas inhiben la formacin de clorofila, el pigmento verde de las plantas, despus de tomar el material las malezas pronto pierden su color, y toman una apariencia de blanqueado. Tambin se los menciona como inhibidores de la sntesis de los carotenoides. Estos novedosos herbicidas controlan pastos y malezas de hoja ancha, y son compatibles con los bipiridilos y con un amplio rango de herbicidas de presiembra o de preemergencia incorporados al suelo. El pirazn (anteriormente cloridizn), se usa casi exclusivamente en remolacha azucarera, es un herbicida selectivo, de pre y postemergencia contra malezas de hoja ancha y, algo que es inusual para este grupo: es un inhibidor del fotosistema II. Norflurazn se usa como herbicida de preemergencia para control de pastos anuales y de ciertas malezas de hoja ancha en algodonero, soya, y cultivos de vias y de frutales deciduos. Fluridona es un herbicida acutico para uso en lagunas, canales de riego y drenaje, lagos y reservorios, para el control de la mayora de las

malezas acuticas en cualquier estado de crecimiento.

NORFLURAZN (Solicam, Evital)

4-cloro-5-(metilamino)-2-[3-(trifluorometil)fenil]-3(2H)-piridazinona

Fluorocloridona (Racer), es un herbicida experimental de preemergencia contra malezas gramneas y de hoja ancha en un amplio rango de cultivos. Clomazona (anteriormente dimetazona) es un herbicida de preemergencia o presiembra incorporado para control de pastos y malezas de hoja ancha en soya, algodonero y hortalizas. El oxadiazn se usa para control de malezas en arroz sembrado en seco, y para prados y ornamentales. Entre los nuevos miembros de la familia estn beflubutamida, picolinafn y oxadiargilo. El primero es experimental y est siendo evaluado para uso en granos menores. El oxadiargilo no se usa en los EEUU. El oxadiargilo como el oxadiazn (Ronstar) es un inhibidor de la oxidasa protoporfiringena. Picolinafeno (Pico) tiene usos potenciales en granos menores y es un inhibidor de la desaturasa fitoena. cidos Carboxlicos (anteriormente cidos Piridinoxis y Picolnicos) Los herbicidas del cido carboxlico como sus parientes del cido benzico se identifican por el radical de cido carboxlico pegado al anillo de benceno. Ms especficamente, este grupo COOH usualmente se conoce como el grupo carboxilo. En este grupo estn picloram, triclopir, fluoroxipir, clopiralid y quinclorac. Estos son herbicidas hormonales que se translocan tanto en el floema como en el xilema. Son ideales para el control de malezas perennes de hoja ancha y arbustos, y tienen actividad tanto foliar como en el suelo. Picloram tiene larga vida en el suelo, mientras que triclopir y clopiralid son mucho menos persistentes. Su modo de accin es el de las auxinas sintticas, funcionando como la hormona vegetal natural cido indolactico, y como sus familiares los herbicidas fenoxis y del cido benzico.
PICLORAM (Tordon)

cido 4-amino-3,5,6-tricloro-2-piridinacarboxlico

El picloram, combinado con 2,4-D para formar el Agente Blanco, fue usado en Viet Nam como reemplazo del Agente Naranja (2,4-D y 2,4,5-T). Esa misma combinacin se usa hoy en praderas y pastales para control de especies leosas y se vende bajo las marcas GrazonP+D, Pathway, y TordonRTU. Piridinas Una piridina es un anillo bencnico con uno de los tomos de carbn reemplazado por un nitrgeno, como se ve en la ilustracin. Hay varias piridinas sustituidas que se usan como herbicidas. En este grupo estn ditiopir (Dimension) y tiazopir (Visor). Ditiopir es un material selectivo de pre- y postemergencia, usado solo en prados para control de una amplia variedad de pastos que son malezas. Frecuentemente se formula con otros herbicidas y sobre fertilizantes. Tiazopir es un compuesto selectivo de preemergencia que trabaja bien prcticamente sobre todos los pastos malezas, en una amplia variedad de cultivos, incluyendo ctricos, algodonero, maz, man, soya y papa. Parece que son inhibidores del ensamblaje de los microtbulos.
DITIOPIR (Dimension)

S,S-dimetil 2-(difluorometil)-4-(2-metilpropil)-6-(trifluorometil)-3,5-piridinadicarbotioato

Sulfonilreas Las sulfonilreas son inhibidores meristemticos con actividad tanto foliar como en el suelo que controla las malezas de hoja ancha mejor que los pastos. Tienen una actividad muy especfica con dosis de aplicacin de menos de 17 gramos por hectrea. En persistencia varan de muy larga

a moderada, y tienen una toxicidad muy baja para mamferos. El modo de accin de las sulfonilreas es la inhibicin de la biosntesis de aminocidos de cadenas ramificadas por medio de la inhibicin de una enzima llamada acetolactasa sintetasa (ALS). A este grupo pertenecen clorsulfurn, clorimurn-etilo, metsulfurn-metilo, y sulfometurnmetilo. El clorsulfurn apareci en 1981, y trabaja bien contra malezas de hoja ancha en trigo, cebada, avena y para control de malezas en reas no cultivadas. La avena silvestre es tolerante a este material. Clorimurn-etilo controla malezas de hoja ancha en soya como herbicida de postemergencia. Metsulfurn-metilo se usa para las mismas funciones del clorsulfurn. Sulfometurn-metilo se usa solo en reas no agrcolas para control no selectivo de malezas como herbicida de amplio espectro de pre- y postemergencia. Tambin se puede usar en bosques de pinos para control de especies de rboles y plantas leosas. Tifensulfurn-metilo es un material selectivo de postemergencia para control de malezas de hoja ancha y ajo Silvestre en granos menores. Halosulfurn-metilo (Battalion, Permit) es un compuesto selectivo de pre- y postemergencia para maz, sorgo, arroz, caa de azcar y prados.
CLORSULFURN (Glean)

2-cloro-N-[[(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-yl)amino]carbonil]bencenosulfonamida

Otras sulfonilreas antiguas son bensulfurn (Londax), nicosulfurn (Accent), triasulfurn (Amber, Logran) y primisulfurn-metilo (Beacon, Tell). Las sulfonilreas ms nuevas son amidosulfurn (Eagle, Pursuit), azimsulfurn (Gulliver), ciclosulfamurn (Invest), etametsulfurn-metilo (Muster), etoxisulfurn (Sunrise), flupisulfurn-metilo (Lexus), foramsulfurn (Equip, Option), iodosulfurn-metilo (Husar), mesosulfurn-metilo (Mesomaxx), oxasulfurn (Dynam, Expert), prosulfurn (Peak), rimsulfurn (Matrix, Shadeout), sulfosulfurn (Maverick, Sundance), tribenurn-metilo (Express), trifloxisulfurn (Brawn, Enfield), triflusulfurn-metilo (Debut, Upbeet), y tritosulfurn (Corto). Foramsulfurn y Iodosulfurn-metilo fueron registrados por la EPA de los EEUU en el 2002 mientras que el trifloxisulfurn fue registrado en el 2003. Durante las dos ltimas dcadas este ha sido uno de los grupos ms frtiles para el descubrimiento de nuevos herbicidas entre todas las clases de herbicidas, y aunque ahora es algo maduro puede continuar recibiendo nuevos candidatos de los principales fabricantes de los EEUU y japoneses. Tiocarbamatos Los tiocarbamatos contienen azufre (de la palabra griega theion) y se derivan del hipottico cido tiocarbmico. Los tiocarbamatos son herbicidas selectivos que se mercadean para control de malezas en reas

cultivadas. Los tio- y ditiocarbamatos tienen presiones de vapor excepcionales, son muy voltiles, y deben ser incorporados al suelo en el momento de aplicacin. Inhiben el desarrollo de las yemas y races de las plntulas a medida que las malezas emergen de las semillas. En consecuencia, todos se usan bien sea en presiembra o en preemergencia, como herbicidas incorporados al suelo. Ejemplos de tiocarbamatos son el EPTC y pebulato. EPTC se usa ms que todo para control de malezas gramneas anuales y perennes, incluyendo coquito (Cyperus rotundus), pasto Johnson, y la hierba del curandero (Agropyron). Pebulato es efectivo contra malezas tanto gramneas como he hoja ancha en tabaco y tomate. El tiobencarb, butilato, cicloato, molinato, y vernolato tambin estn incluidos dentro de los tiocarbamatos. Tiobencarb es el herbicida ms ampliamente usado en arroz en el mundo entero. Es un compuesto de preemergencia y postemergencia temprana, para pastos y malezas de hoja ancha en arroz, exclusivamente.
EPTC (Eptam)

S-etil dipropilcarbamatioato

El molinato es efectivo para control de arrocillo (Echinochloa muricata) en arroz. Cicloato se usa ms que todo en remolacha azucarera, remolacha de mesa, y espinaca, para control de pastos anuales y perennes y malezas de hoja ancha. Vernolato es efectivo para control de la mayora de los pastos malezas y algunas hojas anchas en soya y man. Butilato es incorporado en presiembra para control de pastos malezas en maz. No se ilustran dos de los ms antiguos tiocarbamatos y son: dialato (Avadex) y trialato (FarGo). Dialato (descontinuado) es para avena silvestre y otros pastos malezas en una gran variedad de cultivos. Trialato controla solo avena silvestre en granos menores. Triazinas Las triazinas, que son anillos de seis miembros que contienen tres nitrgenos (el prefijo triquiere decir tres) y azina (se refiere a un anillo que contiene nitrgeno) forman los nitrgenos heterocclicos. Las triazinas son fuertes inhibidores del transporte fotosinttico de electrones. Su selectividad depende de la habilidad de las plantas tolerantes para degradar o metabolizar el compuesto parental (las plantas susceptibles no lo hacen). Las triazinas se aplican al suelo principalmente por su actividad en postemergencia. Hay muchas triazinas en el mercado hoy en da, unas pocas de las cuales se ilustran. La EPA estim que en 1999 la atrazina fue el pesticida ms intensamente empleado en los EEUU, usado a la dosis anual de unas 80 millones de libras, principalmente en maz. (Donaldson et Al., 2002). En el 2003 la EPA concluy un hito en una revisin especial del uso de atrazina que dur muchos aos. Aunque muchos usos del producto continuarn en efecto algunas restricciones en las dosis y patrones de uso se aplicarn para reducir la probabilidad de que

residuos de atrazina lleguen al agua superficial o subterrnea.

ATRAZINA (Aatrex)

6-cloro-N-etil-N-(1-metiletil)-1,3,5-triazina-2,4-diamina

En un acuerdo de 1996 con la EPA los usos de cianazina fueron eliminados por el fabricante. Otras triazinas importantes, que no se ilustran, son prometrina (Caparol), ametrina (Evik), y terbutrina (Igran). Las triazinas se usan de manera selectiva en ciertos cultivos y no selectiva en otros. La mayor cantidad se usan en produccin de maz y los usos no selectivos son en sitios industriales. Triazinonas Las triazinonas consisten en dos herbicidas, metribuzina y hexazinona. La metribuzina se usa soya, trigo, caa de azcar, y unas pocas hortalizas. La hexazinona se usa para el control de malezas anuales, bianuales, perennes y plantas leosas en reas no cultivadas. Algunas veces se usa como grnulos o pequeas bolas para el control de malezas en plantas leosas ya que esas formulaciones caen al suelo atravesando el denso follaje de las plantaciones de conferas, por ejemplo, rboles de navidad.
METRIBUZINA (Sencor)

4-amino-6-(1,1-dimetiletil)-3-(metiltio)-1,2,4-triazin-5(4H)-uno

Triazoles El ms viejo y nico miembro de este grupo es amitrol, el cual se vio envuelto en el histrico "incidente de los arndanos" de 1959. Esto culmin en la adicin de la enmienda de los Aditivos de los Alimentos de 1958 (tambin conocido como clusula Delaney) a la Ley Federal de

Alimentos Drogas y Cosmticos. En esencia, esta enmienda establece que no se permite ningn residuo de ningn carcingeno (agente que produce cncer) en un cultivo usado para alimento. Uracilos Abajo se ilustra el ncleo de los uracilos, y en l estn sustituidos varios grupos qumicos o moities, para formar los herbicidas bromacilo, terbacilo, y un tercero que solo se vende en Europa, el lenacilo. Bromacilo es un herbicida de pre- y postemergencia, para uso en pias, ctricos y fuera de reas cultivadas. Controla un espectro muy amplio de pastos y malezas de hoja ancha cuando se aplica a comienzos de la estacin, y debe ser llevado a la zona de las races por la humedad para que sea absorbido por las races. El terbacilo controla la mayora de los pastos anuales y malezas de hoja ancha cuando se aplica como herbicida selectivo de preemergencia. Como en el caso del bromacilo, se requiere humedad para mover el material a la zona de germinacin de la maleza por la lluvia o mediante riego por aspersin. Terbacilo tiene una prolongada residualidad en el suelo y por eso, durante dos aos, no se deben sembrar cultivos no tolerantes en campos tratados; el terbacilo tampoco debe usarse en suelos arenosos o aquellos con menos de 1% de materia orgnica.
BROMACILO (Hyvar)

5-bromo-6-metil-3-(1-metilpropil)-2,4(1H,3H)-pirimidinadiona

Los uracilos inhiben la fotosntesis al bloquear la reaccin de Hill, como sucede con las reas y las triazinas. Usualmente se los aplica al suelo y se mueven en la corriente de respiracin. Nuevas Clases de Herbicidas Novedosos Un nmero de nuevos productos que representan estructuras que no encajan fcilmente en las clases cubiertas arriba han aparecido y se discuten abajo por clase. Benzoilciclohexanodionas Los tres miembros de esta clase son mesotriona (Callisto), sulcotriona (Mikado) y benzofenap (Yukawide). Mesotriona es el nico de este grupo que se usa en los EEUU y fue registrado por primera vez en el 2001 para uso en maz para control de malezas de hoja ancha y guardaroco (Digitaria). Sulcotriona se usa en maz y caa de azcar y benzofenap en arroz. Todos estos materiales son inhibidores de la 4-hidroxifenilpiruvatodioxigenasa (4-HPPD).
MESOTRIONA (Callisto)

2-[4-(metilsulfonil)-2-nitrobenzoil]-1,3-ciclohexanodiona

N-fenil-ftalimidasCinidn-etilo (Lotus, Bingo) se usa para control de malezas de hoja ancha en granos menores fuera de los EEUU. Este producto funciona inhibiendo protoporfiringeno (PPO).
CINIDN-ETILO (Lotus)

etil (2Z)-2-cloro-3-[2-cloro-5-(1,3,4,5,6,7-hexahidro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)fenil]-2-propenoato

Oxazolidinadionas Hasta ahora, pentoxazona (Wechser) es el nico miembro de esta clase. Se usa en arroz y en el presente solo en Corea del sur. Es un inhibidor del PPO.
PENTOXAZONA (Wechser)

3-[4-cloro-5-(ciclopentiloxi)-2-fluorofenil]-5-(1-metiletilideno)-2,4-oxazolidinadiona

Fenil-pirazoles El nico miembro de esta clase es piraflufen-etilo (Ecopart) y ahora se usa

fuera de los EEUU, pero tiene usos pendientes para control de malezas de hoja ancha en algodonero, caa de azcar, trigo, maz, papa y soya. Es un inhibidor del PPO. Pirimidindionas Similares a la clase de las triazolinonas, el nico miembro es butafenacil (Rebin, Inspire). Se usa para control de malezas en uvas, cultivos de nueces, frutos pomceos y de hueso y tambin como defoliante en algodonero. Su accin es la de inhibidor del PPO. Butafenacilo fue registrado por la EPA en el 2003.
BUTAFENACILO (Inspire)

1,1-dimetil-2-oxo-2-(2-propeniloxietil 2-cloro-5-[3,6-dihidro-3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluorometil)-1(2H)pirimidinil]benzoato

Sulfoniamino-carbonil-triazolinonas- Los dos nuevos materiales de esta clase son flucarbazona (Everest) y propoxicarbazona (Attribute, Olympus) cada uno de los cuales existe como sal de sodio. Cada uno de estos productos se usa en granos menores para control de pastos anuales y algunas hojas anchas. Flucarbazona est registrada para trigo en Canad y los EEUU. Ambos productos son inhibidores de la acetolactasa sintetasa como las sulfonilreas.
FLUCARBAZONA (Everest)

4,5-dihidro-3-metoxi-4-metil-5-oxo-N-[[2-(trifluorometoxi)fenil]sulfonil]-1H-1,2,4-triazol-1-carboxamida

Tetrazolinonas fentrazamida (Lecs), estructuralmente recuerda los herbicidas amidas y cloroacetamidas y es el nico miembro de esta clase. Es un material de baja toxicidad que se usa para control de arrocillo (Echinochloa muricata) y ciperceas anuales en arroz en Japn y Corea. Como muchas de las amidas y cloroacetamidas funciona inhibiendo la sntesis de las cadenas

muy largas de los cidos grasos.

FENTRAZAMIDA (Lecs)

4-(2-clorofenil)-N-ciclohexil-N-etil-4,5-dihidro-5-oxo-1H-tetrazol-1-carboxamida

Triazolinonas Amicarbazona (Dinamic) se usa para control de malezas de hoja ancha en maz y soya y tal vez en caa de azcar. Es un inhibidor del fotosistema II y est planeado registrarlo para maz en los EEUU tan pronto como finales del 2004.
AMICARBAZONA (Dinamic)

4-amino-N-(1,1-dimetiletil)-4,5-dihidro-3-(1-metiletil)-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-carboxamida

Miscelneos o no Clasificados Recientemente aparecieron tres herbicidas que no encajan en ninguna de las clases estructurales establecidas. Son el flufenpir-etilo (Axiom), oxoziclomefona (Homerun, Patful) y benzobicicln (Showace). Flufenpir-etilo fue registrado por la EPA en el 2003 para maz, soya y caa de azcar. Es un inhibidor del PPO. Oxoziclomefona y benzobicicln son ambos para uso en arroz en Japn. Sus modos de accin an no se conocen. Jabones El principal valor de los jabones est en su capacidad de reducir la tensin superficial del agua, por lo tanto hacen que colapsen las clulas guardianas que estn alrededor de los estomas. A su

vez, stas hacen que los estomas, los rganos de intercambio oxgeno dixido de carbono, se cierren o se taponen, causando la muerte de las clulas que los rodean. Los jabones son las sales alcalinas de cidos grasos. Tanto los jabones suaves (sales de potasio) como los jabones duros (sales de sodio) son solubles en agua, pero solo los jabones suaves son herbicidas. En general, las ms eficaces sales de cidos grasos son aquellas que tienen ms o menos la misma longitud de las cadenas que el cido lurico (C12), que incluyen los cidos caprico (C10), mirstico (C14), palmtico (C16) y esterico (C18). A finales de la dcada de 1980 fueron registrados los primeros jabones herbicidas. Los dos principales fabricantes son Ringer Corporation, que produce Safer Moss & Algae Killer, y Mycogen Corporation, que produce DeMoss Moss/Algicide, y el herbicida Sharpshooter, todos estn enfocados principalmente a los mercados de prados caseros y otros prados. Aceites de Petrleo Los ms antiguos herbicidas orgnicos fueron los aceites de petrleo, que son una compleja mezcla de hidrocarburos de cadenas largas. Incluyen alkanos, alkenos, y a menudo aromticos y alicclicos, producidos por la destilacin y refinamiento de aceites crudos. Los aceites de petrleo ejercen su efecto letal al penetrar y alterar las membranas plasmticas, lo cual es incrementado por la temperatura y la luz solar directa. Debido a los reglamentos de la EPA y de muchos gobiernos locales para detener la liberacin de hidrocarburos a la atmsfera, los aceites de petrleo ya no tienen un uso prominente como herbicidas aunque se usan como adyuvantes en la formulacin de herbicidas. Herbicidas Protectores o Aseguradores Durante mucho tiempo se ha sabido que la mezcla de ciertas substancias con herbicidas antes de su aplicacin impartir un efecto de proteccin o de seguridad a cultivos seleccionados sin afectar de manera sustantiva el control de malezas que se puede lograr. Sin embargo, antes de la dcada anterior pocos de esos agentes se usaban de manera amplia. Recientemente, la bsqueda de tales substancias ha incrementado en la medida en que los productores han buscado aumentar el desempeo y mercadear las ventajas de sus productos. Los herbicidas protectores son una diversa coleccin de compuestos y parece que muchos imparten sus efectos incrementando el metabolismo del herbicida por los cultivos monocotiledneos en los cuales se usa el herbicida. Unos pocos herbicidas aseguradores destacados incluyen: cloquintocet-mexilo usado con clodinafop-propargilo en el herbicida Discover para proteger al trigo del ingrediente activo. Este asegurador y el herbicida con el cual se usa fueron registrados por primera vez en los EEUU en el ao 2000. Benoxacor, registrado en 1997, increment la tolerancia del maz a s-metolaclor (y metolaclor). Diclormid aumenta la tolerancia del maz a los herbicidas tiocarbamatos. Fenclorazol-etilo sinergiza la actividad de fenoxiprop-etilo en especies susceptibles incluyendo trigo, donde su principal accin es reducir la fitotoxicidad y el retardo del crecimiento. De manera similar, mefenpir-dietilo hace seguro el uso de fenoxiprop-P-etilo en granos menores. Tanto fluxofenim como oxabetrinil protegen el sorgo del dao del metolaclor cuando se aplica como tratamiento de la semilla, particularmente cuando el metolaclor se usa en combinacin con un herbicida triazina. Furilazol es un asegurador de herbicida diseado para un

amplio rango de herbicidas en cereales, maz y arroz. Finalmente, isoxadifen-etilo es un asegurador para maz, que apareci muy recientemente. Biopesticidas: Adems de los agentes herbicidas de origen qumico sinttico, tambin hay unos pocos de los llamados biopesticidas, que son agentes naturales o semi naturales u organismos que pueden ejercer cierto grado de control sobre plagas especficas. Una cantidad de microorganismos (bacterias, virus y hongos) y unos pocos insectos (por ejemplo, avispas parsitas y la mariposa llamada la dama pintada) han sido evaluados como bioherbicidas. En general, la nica categora que ha dado ejemplos comerciales, y son muy pocas, son hongos (micoherbicidas). El primero que fue registrado fue Phytophthora palmivora (Devine) que induce enfermedad selectiva en la enredadera lechosa. Otro ejemplo comercial es Collego, esporas vivas del hongo Collectotrichum gloeosporioides F. sp. aeschynomene. Se aplica para control de la maleza caf en arroz o contra arveja segmenteada del norte (Aeschynomene) en soya. Este hongo requiere varias semanas para lograr el control, y para que funcione el clima debe ser muy hmedo o es necesario aplicar una neblina al cultivo. Alternaria cassiae, aunque fue desechado como una perspectiva comercial, tambin es un micoherbicida. Se mostr promisorio para el control de cafecillo (Cassia obtusifolia) en varios cultivos. Otros dos micoherbicidas en desarrollo son: Puccinia canaliculata y Xanthomonas campestis para el control de la cortadera amarilla y el pasto azul anual, respectivamente. Canad est explorando un nuevo micoherbicida, Phoma macrostoma, para uso en prados.

PESTICIDAS TRANSGNICOS (Cultivos Tolerantes a Herbicidas)

Los organismos transgnicos son alterados genticamente por introduccin artificial de ADN de otro organismo. La secuencia artificial de genes se conoce como un transgene. Las plantas con tales transgenes tambin se dice que han sido modificadas genticamente (MG). Plantas que emulan insecticidas son aquellas alteradas para inducir resistencia a insectos (tambin llamadas plantas pesticidas o protectantes incorporados a plantas). La otra categora de pesticidas transgnicos que tocaremos abajo es la de cultivos tolerantes a herbicidas. Los cultivos tolerantes a herbicidas son modificados genticamente para sostener la accin de herbicidas seleccionados que son aplicados directamente sobre las plantas jvenes durante la aplicacin de controles de malezas estndar. La significativa introduccin comercial de cultivos tolerantes a herbicidas comenz a mediados de la dcada de 1990 y los ms prominentes incluyen maz, algodonero y soya (entre muchos otros) diseados para soportar la accin de herbicidas no selectivos como glifosato o glufosinato. Tales cultivos tolerantes permiten el control de un amplio espectro de malezas y alta seguridad para el cultivo. A pesar de eso, ha habido un nmero de cultivos modificados para inducir tolerancia a varios otros herbicidas. Ejemplos incluyen bromoxinil, varios herbicidas imidazolinonas y sulfonilreas, entre otros. Una buena revisin de la historia, proceso cientfico y estado de tales productos se puede ver en el siguiente sitio de la red:

(http://www.colostate.edu/programs/lifesciences/TransgenicCrops/). n. b.: El 23 de junio o el 30 de julio del 2004 todos los sitios citados se encontraron con xito. Sin embargo, estn sujetos a cambios, por lo cual es posible que usted busque palabras claves para encontrar los cambios de direccin. Recursos en la Red para Sitios sobre Herbicidas (Gobiernos Federal y Estatales y otros): USDA Home Page-(http://www.usda.gov/) U. S. EPA Office of Prevention, Pesticides and Toxic Substances(http://www.epa.gov/pesticides/) California Department of Pesticide Regulations (DPR) (http://www.dcpr.ca.gov/) California Environmental Protection Agency (CalEPA), (http://www.calepa.ca.gov/) EXTOXNET: Extension Toxicology Network (http://ace.orst.edu/info/extoxnet) Interregional Research Project #4 minor crop pest management (http://ir4.rutgers.edu/) National Pesticide Telecommunications Network (NPTN), (Oregon State University) (http://ace.orst.edu/info/nptn/) Crop Life America (http://www.croplifeamerica.org/) CAST: Council for Agricultural Science and Technology (http://www.netins.net/showcase/cast/cast.htm) International Service for the Acquisition of Agri-biotech applications (http://www.isaaa.org/) Pesticide.Net- Pesticide News, Information and Resources (http://www.pesticide.net/?) Herbicide Resistance Action Committee (http://www.plantprotection.org/hrac)

Referencias Seleccionadas Carpenter MJ , Ware GW (2004) Defending Pesticides in Litigation, 14th Ed., West Group, St. Paul, MN. 1054 pp.

Crop Protection Handbook (2004) Meister Publishing Co., Willoughby, Ohio. Vol. 90, 897 pp. Donaldson D, Kiely T, Grube A (2002) Pesticides Industry Sales and Usage, 1998 and 1999 Market Estimates. US EPA, Washington, DC. EPA-733-R-02-001, 34 pp. Herbicide Classification of the Weed Science Society of America (1997) Weed Technology 11:384-393. Herbicide Handbook (2002) Weed Science Society of America, 8th Ed. (Vencill WK, Ed), Lawrence, Kansas. 493 pp. Pesticide Manual (2000) A World Compendium, 12th Ed., Tomlin CDS (Ed.). British Crop Protection Council. Farnham, Surrey, UK. 1250 pp. Ware GW, Whitacre DM (2004) The Pesticide Book, 6th Ed. Meister Media Worldwide. Willoughby, Ohio. 488 pp.