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Basado Qumica Orgnica McMurrys, 5th ed. por .g. marambio septiembre 2009
Por ejemplo:
configuration at a chirality center The presence of carboxyl groups in malic acid led to some dispute as to the nature of the reactions in Waldens cycle Las reacciones alteran el entorno del centro quiral Las reacciones implican la sustitucin en el centro Por lo tanto, la substitucin nucleoflica puede invertir la configuracin en un centro quiral La presencia de grupos carboxilcos en el cido mlico conducido a un cierto conflicto en cuanto a la naturaleza de las reacciones en el ciclo de Walden
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Por ejemplo:
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Ejercicio:
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Nuclefilo atacante
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Nucleofilidad
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Grupo saliente
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Ejercicio:
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sulfolane O
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Resumen conceptos
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FIN
1parte
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V = k[RX]
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La disociacin espontnea del bromuro de alquilo se efecta en un paso lento, que limita la velocidad, y genera un carbocatin intermediario y un ion bromuro
El carbocatin intermediario reacciona con el agua como nuclefilo en un paso rpido y forma el alcohol protonado Paso rpido
La prdida de un protn del alcohol protonado (agua) intermediario da como resultado el alcohol neutro, producto final
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El intermediario plano conduce a la perdida de quiralidad, entonces un carbocatin es aquiral El producto puede ser una mezcla racemica o bien con un porcentaje de inversin
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El grupo saliente
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La disociacin espontnea del alcohol protonado se lleva a cabo en una etapa lenta, limitante de la velocidad que forma el carbocatin intermediario y agua.
El carbocatin intermediario reacciona con el ion bromuro, en un paso rpido, y genera el producto de sustitucin neutra
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Nuclefilo
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El solvente
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Constante dielctrica
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11.11 Reaccin E2
La base (B:) ataca un hidrgeno vecino y comienza a eliminar al H, al mismo tiempo que el doble enlace del alqueno empieza a formarse y el grupo X comienza a salir
Estado de transicin
Se produce un alqueno neutro cuando se rompe por completo el enlace C-H y el grupo X ha salido, con el par de electrones del enlace C-X
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Prediccin de productos
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La prdida de un H+ vecino en un paso rpido produce el alqueno neutro. El par de electrones del enlace C-H pasa a formar el enlace p del alqueno
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Cintica E1
No hay requisito geomtrico para la reaccin E1, ya que el halgeno y el hidrgeno se pierden en pasos separados. En consecuencia, se debe obtener el producto ms estable, segn la regla de Zaitsev, de la reaccin E1.
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Comparacin E2 y E1
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Referencia: Qumica Orgnica,, L.G. Wade, JR, 2 edicin, Pearson Educacin, pg. 448,1993
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Referencia: Qumica Orgnica,, L.G. Wade, JR, 2 edicin, Pearson Educacin, pg. 448,1993
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FIN
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