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INTRODUO Arilaminas so extremamente reativas frente substituio eletroflica aromtica.

. Quanto reatividade destes podemos dizer que NH2, - NHR, - NR2 so fortes grupos ativadores orto e para orientadores, estes so ativadores to fortes que a substituio eletroflica aromtica raramente usada diretamente nas arilaminas. (Carey, F.A.- 1996) A nitrao direta da anilina e outras arilaminas, por exemplo, difcil de ser levada e vem acompanhada de uma oxidao que leva formao de uma substncia escura e viosa. A soluo mais prtica para esse problema de primeiramente proteger o grupo amino com uma acilao (- NHCOR), que torna o composto menos ativado. (Carey, F.A.- 1996) A ressonncia da amida com o grupo n-acetil compete com uma deslocalizao do par deslocalizado do nitrognio para o anel. (Carey, F.A.- 1996)

O N CCH3 H

O N CCH3 H

Proteger o grupo amino de uma arilamina um modo de moderar a reatividade e permitir que a nitrao do anel seja alcanada. O grupo acetamida ativador orto e para pela substituio eletroflica aromtica. (Carey, F.A.- 1996) Depois que a proteo do grupo amino j tiver servido seu propsito, o grupo aceto pode ser removido por hidrlise deixando no composto, o grupo amino. (Carey, F.A.- 1996)

O NHCCH3 H2O, HO ou + 1. H3O 2. HO NH2

NO 2

NO 2

O efeito da sequncia proteo-nitrao-desproteo d o feito como se o substrato fosse nitrado diretamente. Esta rota indireta o nico mtodo prtico, pois a nitrao direta impossvel. (Carey, F.A.- 1996) A tcnica de refluxo foi utilizada para sintetizar o composto. Refluxo quando se utiliza um solvente padro da reao para manter os materiais dissolvidos numa temperatura constante atravs da ebulio do solvente, da condensao e do retorno do mesmo para o balo. (Zubrick, James W 2011) A cromatografia de camada fina utilizada para identificar compostos e determinar sua pureza. O adsorvente mais comum a slica gel. (Zubrick, James W 2011) 1

OBJETIVOS OBJETIVO GERAL Realizar a sntese da p-nitroanilina a partir da p-nitroacetanilida; OBJETIVOS ESPECFICOS Fazer com que tenhamos mais conhecimento e habilidade sobre a tcnica de refluxo e de cromatografia fina. Determinar a massa impura da p-nitroanilina;

MATERIAIS E REAGENTES Bancada especfica gua destilada Argola (para suporte) Balo de 250 mL Basto de vidro Bquer de 250 mL Condensador de refluxo Esptula Funil Simples 2 Garras Mangueiras de latex Manta de aquecimento Mufas Pina de metal Proveta 50 mL Proveta de 5 mL Suporte Universal Vidro de relgio Relgio (cronometrar o tempo) Bancada Laboratrio cido sulfrico 70% (38,5 mL) Balana analtica Bomba de vcuo Modelo :830 Sriee 1151167 -Fisatom Cmara escura UV-Biothec Capilar Clorofrmio Dessecador Gelo Hidrxido de sdio 20% Papel cromatografia Papel de filtro Papel Tornassol Pra Prolas de vidro Pipeta graduada de 5 mL Pisseti P -nitroanilina (1,6401g) Kitassato Funil de Buchner

EXPERIMENTAL Em um balo de 250 mL foram pesados 1,6401 g ( 9,11X10-3 mol) de p-nitroacetanilida e 1,482 mL (0,0364 mol) de uma soluo de H2SO4 70%. A mistura foi refluxada por 20 minutos. Posteriormente, mistura reacional foi vertida, ainda quente, sobre 54,66 mL de gua gelada e precipitou-se, ento, a p-nitroanilina pela adio em excesso de uma soluo de NaOH 20%,sob agitao at pH alcalino. Aps ser determinada a massa do papel de filtro que foi usada no funil de Buchner, deixou-se a mistura em repouso por 5 minutos, por conseguinte, filtrando-a no funil de Buchner e lavando repetidas vezes com gua gelada, fazendo o controle do pH. O slido obtido foi deixado no dessecador por 24h e em seguida, foi determinada a massa da p-nitroanilina impura, sendo esta correspondente a 0,0113 g e seu rendimento 0,89 %.

RESULTADOS E DEBATES Temos na molcula da p-nitroacetanilida o grupo NHOCCH3 de onde pode-se retirar o grupo OCCH3, atravs da hidrlise, deixando, ento no composto, somente o grupo amino.

O H N
1.H2SO 4, 2.

NH2 H2O

NaOH, H2O NO 2

NO 2
Mecanismo:
O N CCH3 H NO 2 + H SO 3H

H O N CCH3 H NO 2 H2O + OSO 3H

H ON CCH3 H OH2 NO 2 H O H OH NO 2 H + OSO 3H + OSO 3H NO 2

H O N CCH3 H OH H SO 3H

N CCH3

H N H OSO 3H H NO 2 NaOH + H3CC O OH

NH2 NO 2 + NaHSO 4 + H2O

Esta reao ocorre para a desproteo do grupo amino, que no se faz mais necessrio, j que a molcula j estava nitrada. A primeira etapa consistiu na hidrlise da p-nitroacetanilida, onde, adicionou-se cido sulfrico (70%) a p-nitroacetanilida. A mistura foi deixada sob refluxo durante 20 minutos. O meio foi neutralizado com uma soluo de NaOH 20 %, ocorrendo a formao de um precipitado marrom, o esperado era a formao de precipitado branco , isto ocorreu, possivelmente porque a temperatura estava alta. Deve-se fazer esta neutralizao para que a anilina fique desprotonada e assim se possa isolar o produto.Caso contrrio, a anilina continuar protonada e permanecer no meio aquoso. A p-nitroanilina foi filtrada vcuo e deixada por aproximadamente uma semana em repouso no dessecador, embrulhada em papel de filtro . O rendimento citado na literatura para esta etapa de 90 % , porm , o valor de rendimento obtido foi bastante inferior ao literrio , isto , principalmente devido ao fato da base , NaOH , estar pouco concentrada ,onde, foram realizadas 4 adies de NaOH,obtendo um rendimento de 0,89 % em virtude das perdas.

CLCULOS MM p-nitroanilina = 138,12g/mol 138,12 g ------------- 1 mol X ------------------- 9,11X10-3 X= 1,258 g RENDIMENTO 1, 258g de p-nitroanilina--------------100% 0, 0113g de p-nitroanilina ------------ B B=0,89 % 4

CROMATOGRAFIA DE CAMADA FINA RF= Marcha /Corrida Total RF= 1,3/2,0 RF= 0,65

CONCLUSO A partir da prtica realizada, foi possvel conhecer um pouco mais sobre a tcnica de refluxo e cromatografia, a sntese foi bem sucedida, visto que, foi possvel sintetizar a pnitroanilina, porm, o rendimento obtido foi baixo devido baixa concentrao da base. BIBLIOGRAFIA Carey, F.A., Organic Chemistry, 3rd. New York: Mcgraw-Hill, 1996. Zubrick, James W. Manual de sobrevivncia no laboratrio de qumica orgnica: guia de tcnicas para o aluno, 6 edio. Rio de Janeiro: LTC, 2011. McMURRY, J. Qumica Orgnica vol. 2 Editora CENGAGE Learning. Traduo da 9 Edio Norte Americana, 2009.

Sntese da P-NitroAnilina

Disciplina: QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL II Professor: Guilherme Vilela

Anne Carolina Vieira Sampaio

Duque de Caxias, 21 de janeiro de 2013

SUMRIO

INTRODUO.................................................................................... 1 OBJETIVOS.......................................................................................... 2 OBJETIVO GERAL...............................................................................2 OBJETIVO ESPECFICO....................................................................2 MATERIAIS E EQUIPAMENTOS .....................................................2 EXPERIMENTAL ................................................................................. 3 RESULTADOS E DEBATES ............................................................... 3 CONCLUSES ........................................................................................5 BIBLIOGRAFIA ......................................................................................5