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Sntese do Ciclo -Hexeno

Disciplina: QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL II Professor: Guilherme Vilela

Anne Carolina Vieira Sampaio Leonardo Pereira

Duque de Caxias, 10 de dezembro de 2012

SUMRIO

INTRODUO.................................................................................... 1 OBJETIVOS.......................................................................................... 3 OBJETIVO GERAL...............................................................................3 OBJETIVO ESPECFICO.....................................................................3 MATERIAIS E EQUIPAMENTOS .....................................................3 EXPERIMENTAL ................................................................................. 4 RESULTADOS E DEBATES ............................................................... 5 CONCLUSES ........................................................................................6 BIBLIOGRAFIA ...................................................................................... 7

1. INTRODUO

Numa reao de eliminao, o grupo ou tomo removido do carbono ao qual est ligado, juntamente com o prton ligado ao carbono adjacente. Como resultado, uma dupla ligao formada entre os dois tomos de carbono dos quais os tomos ou grupos foram eliminados, sendo assim, o produto desta reao um alqueno. O aquecimento de muitos alcois com um cido forte forma um alceno (reao de eliminao), pois faz com que eles percam uma molcula de gua (desidratem). Essa reao de eliminao favorecida a altas temperaturas, onde os cidos utilizados mais comumente so cido sulfrico e o cido fosfrico. As reaes de desidrataes de alcois mostram algumas caractersticas importantes, por exemplo, a temperatura e a concentrao do cido necessrias para desidratar um lcool depende do tipo do mesmo: Os alcois primrios so os mais difceis de desidratar; Os alcois secundrios normalmente desidratam em condies amenas; Os alcois tercirios so to facilmente desidratados que geralmente condies extremamente amenas podem ser utilizadas.

Seguindo assim, a seguinte ordem de facilidade de desidratao:

Seguindo assim, a ordem de estabilidade dos carboctions. Quando uma molcula de solvente age como uma base e remove um dos tomos de hidrognio como um prton a reao do tipo E1. A reao chamada de E1 (eliminao unimolecular) uma reao de eliminao de primeira ordem, porque a velocidade da reao depende somente da concentrao do haleto de alquila. A segunda etapa altamente endergnica, e conseqentemente ela a etapa determinante da velocidade. A desidratao para alcois primrios segue outro tipo de mecanismo (E2). 1

Quando se faz necessria a separao de misturas homogneas onde os componentes da mistura so lquidos, se faz a destilao fracionada. O mtodo de destilao fracionada uma maneira de, em um processo continuo, realizar todas as diferentes vaporizaes/condensaes necessrias para separar os componentes de uma mistura de substncias lquidas volteis. Esse processo conseguido utilizando-se um dispositivo conhecido como coluna de fracionamento ou destilao. A coluna de fracionamento possui uma superfcie externa para troca de calor. Assim, o vapor condensa e evapora vrias vezes ao longo do caminho entre o lquido em ebulio no frasco destilador e a cabea de destilao, formando um gradiente de temperatura ai longo desse caminho, desde a temperatura mais alta no frasco destilador at a temperatura mais baixa na cabea de destilao. Conseqentemente, ocorre, na superfcie da coluna, uma troca contnua de calor entre o condensado descendente mais frio e o vapor ascendente mais quente. Quando o condensado recebe calor do vapor, em parte ele reevapora, formando um vapor mais rico do componente mais voltil que o condensado. A medida que o vapor cede calor para o condensado,em parte ele condensa formando um condensado mais rico do componente menos voltil.Essas trocas continuas de calor , fazem com que o vapor que chega ate o topo da coluna, seja o componente mais voltil;por outro lado , o liquido que retorna ao frasco destilador , o componente menos voltil. Quanto mais lenta a destilao, ou seja, aquecimento controlado, maior ser a eficincia da coluna em separar os componentes. (Marques, J. A;Christiane,P. F. Borges- 2012)

2. OBJETIVOS

I.

OBJETIVO GERAL

Promover a sntese do Ciclo- Hexeno a partir do Ciclo- Hexanol. II. OBJETIVO ESPECFICO Aprender sobre a tcnica de destilao fracionada; Determinar a massa de ciclo-hexeno obtida; Determinar o rendimento da sntese do ciclo hexeno; Ilustrar experimentalmente a reao de eliminao para formao de alcenos.

3. MATERIAIS E EQUIPAMENTOS BANCADA ESPECFICA Bacia de plstico Balana analtica 2 Bales de fundo redondo de 250 mL 1 Bqueres de 50mL Coluna de Vigreaux Condensador 2 Conexes de ltex 3 Garras Gelo Manta Manta eltrica Prolas de vidro Provetas de 5 ml e 25 ml Rolha com furo 3 Suportes universais Termmetro Unha BANCADA DO LABORATRIO cido fosfrico 85% (2,0 mL ) cido sulfrico concentrado (0,4 mL ) Agua destilada Balana Ciclo-hexanol -0,1 mol (10,63 mL) Gelo Papel alumnio Pipeta de 1 mL Pipeta de 10 mL Pipeta de 2 mL PipetaPasteur Presilha Sulfato de sdio Teflon Vidro mbar

4. EXPERIMENTAL

Para determinar a massa do lcool, transferiu-se 0,1 mol de ciclo hexanol para um balo de fundo redondo de 250 mL, aps o resultado foi adicionado ao balo 2,0 mL de cido fosfrico (85%) e 0,4 mL de cido sulfrico concentrado. Foram colocados prolas de vidro, neste mesmo balo. Foi montada uma aparelhagem de destilao fracionada conforme as orientaes dadas pelo professor. Foi colocado imerso em banho de gua com gelo, o balo de fundo redondo que iria receber o destilado. Aps a aberturada gua da refrigerao comeou o aquecimento da mistura, com uma manta de aquecimento e aps 30 minutos a temperatura foi aumentada manualmente para que o produto comeasse destilar em torno de 80 C, a destilao nesta temperatura foi mantida at no haver mais o cotejamento no balo de recolhimento, e em seguida adicionou-se sulfato de sdio a fase orgnica destilada , afim de eliminar os traos de gua residual . O lquido do balo foi recolhido atravs de uma pipeta Pasteur condicionada com um algodo inserido na ponta da vidraria, e transferido para uma proveta de 10 mL previamente pesada na balana. Foi determinada a massa do ciclo hexeno puro e calculado o rendimento da sntese.

5. RESULTADOS E DEBATES A reao de sntese do Ciclo-Hexeno por meio do Ciclo-Hexanol , um tipo de reao de eliminao unimolecular (E 1 ),cujo produto desta eliminao um alceno ( Ciclo-Hexeno). Uma das formas que se tem de obter acenos, partir da desidratao de um lcool. Sendo assim, faz-se necessrio a presena de uma gente catalisador nesta reao, e o este deve ser um cido forte e com alto ponto de ebulio, podendo ser o cido sulfrico ou cido fosfrico. Neste caso, a sntese do ciclo- hexano ocorreu pela catalise cida, com cido sulfrico, com aquecimento desta soluo em meio cido. Este aquecimento ocorreu por meio da destilao fracionada.O mecanismo desta reao procedeu da seguinte forma:

Onde, o hidrognio que esta ligado ao oxignio da molcula de cido sulfrico se liga ao oxignio da hidroxila, desta maneira ,forma-se a base conjugada, o on dihidrogenosulfato e Ciclo-Hexanol.O oxignio da hidroxila protonada rompe a

ligao a ligao com o ciclo ficando com par eletrnico e fazendo com que o carbono fique com dficit de eltrons , e o oxignio do on dihidrogenosulfato com carga negativa se liga ao carbono adjacente( carbono beta) do ciclo e o par eletrnico da ligao C-H usado para formao da ligao , estabilizando desta forma o carbono que estava com deficincia de eltrons.Desta forma,ocorre a formao do Ciclo-Hexeno gua. Os alcenos entram em ebulio a temperaturas mais baixas que os alcois, a partir dos quais so preparados. O lcool aquecido juntamente com o cido. O alceno e a gua so retirados do balo atravs da destilao assim que se formam, enquanto o lcool que no reagiu permanece no balo at sofrer a ao do cido. perceptvel uma grande variao da temperatura de ebulio do ciclo-hexanol ( 160C ) e ciclo -hexeno(83C) , isto devido a presena de ligaes de hidrognio O-H, presentes no Ciclo Hexanol que aumentam o seu ponto de ebulio. 4

I.

CLCULOS Dados: Ciclo-Hexanol (C6H11OH) Ciclo Hexeno ( C6H10)

Massa Molar

100,0 g/mol

82 g/mol

Densidade

0,94 g/mL

0,779 g/mL

Temperatura de ebulio 161 C

83C

N CICLO -HEXANOL= 0,1 mol Volume de Ciclo -Hexanol 1 mol de C6H11OH ---------------------100 g de C6H11OH 0,1 mol -------------------------------- m M = 10 g de C6H11OH d Ciclo-Hexanol= 0,94 g/mL d= m (g)/ V(mL) V=10,638 mL

RENDIMENTO DA SNTESE

Massa obtida de ciclo - hexeno

m =5,45 g

Rendimento terico -----------------100% Rendimento real ---------------------- x 8,2 g -----------------100% 5,45 g ---------------------- x x= 66,46 % Uma das possveis causas para este valor de rendimento pode ser decorrente do fato de que, houve uma perda significativa de lquido durante a destilao fracionada, por ter ficado lquido retido no condensador e na Coluna de Vigreaux, e deve-se tambm h pequena quantidade de ciclo-hexanol que no destilou .

6. CONCLUSO Atravs desta prtica, pode-se comprovar que utilizando a aparelhagem de destilao fracionada possvel realizar a sntese de um alceno por meio da desidratao de lcool por um cido forte. Foi possvel tambm, comprovar que a sntese do ciclohexeno, ocorre por meio da eliminao de um lcool secundrio,Ciclo- Hexanol, via mecanismo E1.

7. REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS

SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Craig B. QUMICA ORGNICA, V. 1 . 9 ed. Rio de Janeiro, LTC, 2011.

http://dspace.c3sl.ufpr.br/dspace/bitstream/handle/1884/11167/Vrubel_disserta% C3%A7%C3%A3o.pdf?sequence=1 Marques, J. Aparecida;Christiane,P. F. Borges- Prticas de Qumica Orgnica ,2ed. ampl.rev.