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Experimento n 03

SNTESE E PURIFICAO DO CIDO ACETIL SALICLICO (AAS) Tcnicas: Sntese, recristalizao e caracterizao

1. INTRODUO Embora alguns especialistas em outras reas da Qumica possam vir a discordar, a Qumica Orgnica ocupa uma posio de destaque dentro da Qumica, pelo menos quando em relao quantidade de pesquisa realizada, desenvolvimento tecnolgico e aplicaes no quotidiano. s pensar em produtos farmacuticos, alimentos, perfumes, plsticos, tintas, tecidos sintticos e muito mais, para ver que a Qumica Orgnica ampla e bem diversificada. De certa maneira, isto no surpreende, pois o nmero de compostos de carbono essencialmente infinito (devido grande capacidade de combinao entre seus tomos) e supera em muito o nmero de compostos conhecidos de todos os outros elementos da Tabela Peridica juntos! As reaes qumicas so muitas e extremamente diversificadas. Porm, elas podem ser classificadas em vrios grupos, de acordo com o tipo de reao e os grupos funcionais que reagem de uma dada maneira. Assim, por exemplo, sabemos que um ster (grupo funcional) pode ser hidrolisado (tipo de reao) dando como produto um cido carboxlico (outro grupo funcional). Neste experimento vamos fazer o contrrio da hidrlise, isto , uma esterificao, mais especificamente uma acetilao. A reao de cido saliclico com anidrido actico, catalisado por cido sulfrico uma reao simples, realizada diariamente em grande escala na indstria. O produto, o cido acetil saliclico (AAS) todos conhecem bem, normalmente com o nome de Aspirina. 2. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL Adicione anidrido actico (8 mL) ao cido saliclico (6,00 g) contido num Erlenmeyer (125 mL). Adicione cuidadosamente cido sulfrico concentrado (10 gotas), gotejando com uma pipeta de Pasteur. Agite o frasco um pouco e aquea-o por 15 minutos em banhomaria, agitando de vez em quando. Se aps 15 minutos o material no estiver dissolvido aquea at dissoluo do slido Em seguida, retire o Erlenmeyer do aquecimento e adicione a ele gelo picado (aproximadamente 25 g). Anote o que acontece e coloque o frasco num bquer com gelo e espere at que a cristalizao esteja completa.

Filtre o slido atravs de suco utilizando uma trompa d'gua ou bomba de vcuo, um funil de "Bchner" com papel de filtro e um frasco de Kitassato, arrastando o produto com gua destilada. Dissolva o slido obtido em etanol (20 mL) num Erlenmeyer ou bquer, aquecendo a mistura em banho maria at a dissoluo do slido. Quando isto ocorrer, adicione gua (50 mL) e deixe o Erlenmeyer esfriar lentamente. Se for necessrio, coloque-o no gelo por 1020 minutos para completar a cristalizao. Separe uma pequena alquota (aprox. 100 mg) deste material e seque-a num dessecador a vcuo. Com a massa principal do produto repita uma vez mais a recristalizao para melhorar a pureza. Filtre a aspirina purificada atravs de suco, e tambm seque o produto num dessecador vcuo at peso constante. Dos dois lotes obtidos (aps 1a e 2a recristalizao) obtenha o ponto de fuso do produto seco. Anote o rendimento (em gramas) da aspirina purificada obtida. Alm do ponto de fuso e a massa obtida, recorda o aspecto fsico do produto aps cada recristalizao. 3. QUESTES PARA O RELATRIO 1) Como deve ser feita a adio do cido sulfrico ao Erlenmeyer e por qu? 2) Como feita a recristalizao e secagem da aspirina e por qu? 3) Como voc verificaria que o seu cido acetil saliclico purificado foi secado at peso constante? 4) Que tipo de reao teria como resultado o contrrio da preparao de aspirina? Isto , uma reao de cido acetil saliclico dando como produto o cido saliclico. O que acontece ento quando algum toma um comprimido de aspirina? 5) Uma reao de 2,88 g de hidroxinaftaleno (144 g mol-1) com 1,02 g de anidrido actico (102 g mol-1) e algumas gotas de cido sulfrico concentrado forneceu 1,86 g de um produto X. Qual a estrutura do X? Qual o peso molecular do X? Por que s 1,86 g do X foram obtidos? Qual foi o rendimento da reao baseado na quantidade de hidroxinaftaleno utilizado?