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1.

Fenol
Os compostos que tem um grupo hidroxila directamente ligado ao anel benznico so chamados de fenis. Portanto, fenol e o nome especfico para o hidroxibenzeno, e o nome geral para a familia de compostos derivados do hidroxibenzeno. O grupo funcional dos fenois
consiste em um radical hidroxilo unido a um atomo de carbono que pertence a um anel benzenico:

Como o grupo funcional esta unido a um radical arilo (assim como o dos alcoois esta unido a um radical alquilo), os fenois podem representar-se de uma maneira geral por:

ArOH
Apesar de possuir um grupo -OH caracterstico de um lcool, o fenol mais cido que este, pois possui uma estrutura de ressonncia que estabiliza a base conjugada.

1.1.Nomenclatura Fenol tambm o nome usual do fenol mais simples, que consiste em uma hidroxila ligada ao anel benznico. Outros nomes para a mesma substncia incluem: benzenol; cido carblico; cido fnico; cido fenlico; hidroxibenzeno; monohidroxibenzeno. De acordo com a nomenclatura oficial IUPAC os fenis podem ser nomeados usando o anel aromtico como cadeia principal e os grupos ligados a ele como radicais, seguindo a linha: radical-fenol ou radical-hidroxi + nome do anel aromtico (benzeno, naftaleno e etc). Exemplo:

Nome: 2-metil-fenol ou 2-metil-hidroxibenzeno.

1.2.Classificao Os fenois podem ser classificados de acordo com o numero de hidroxilas em tres diferentes tipos: Monofenois: compostos com apenas uma hidroxila na molecula; Difenois: apresentam duas hidroxilas na estrutura molecular; Trifenol: esses ja contam com tres hidroxilas na molecula.

(http://www.alunosonline.com.br/quimica/fenois.html) (http://www.scribd.com/doc/3734421/Quimica-RG-Funcoes-Oxigenedas)

1.3.Propriedades 1.3.1. Fisicas


Os fenis mais simples so lquidos ou slidos de baixo ponto de fuso e ponto de ebulio elevado, devido ligao das molculas, umas s outras, por ligaes de hidrognio. So, em geral, pouco solveis ou insolveis em gua, de cheiro forte e caracterstico. So txicos e tm ao custica sobre a pele. A menos que exista na molcula algum grupo susceptvel de produzir cor, os fenis so incolores. Se oxidam facilmente, como as aminas, e muitos fenis apresentam cor devido presena de produtos de oxidao corados. A presenca dos grupos hidroxila nas moleculas de fenois significa que os fenois sao semelhantes aos alcoois na sua capacidade de formar ligacoes de hidrogenio intermoleculares fortes. Essa ligacao de hidrogenio faz com que os fenois estejam associados, e, consequentemente tenham pontos de ebulicao mais altos do que os hidrocarbonetos de mesma massa molecular. Por exemplo, o fenol (p.e. 182 C) tem um ponto de ebulicao mais de 70 C mais alto do que o tolueno (p.e. 110,6 C), mesmo os dois compostos tendo quase a mesma massa molecular.

Nome

Formula

Ponto de fusao 43 30 11 35,5 8 33 43 45 96 114

Ponto de ebulicao ( C) 182 191 201 201 176 214 220 217

Fenol 2-Metilfenol 3-Metilfenol 4-Metilfenol 2-Clorofenol 3-Clorofenol 4-Clorofenol 2-Nitrofenol 3-Nitrofenol 4-Nitrofenol

C6H5OH o-CH3C6H4OH
m-CH3C6H4OH

p-CH3C6H4OH o-ClC6H4OH m-ClC6H4OH p-ClC6H4OH o-O2NC6H4OH


m-O2NC6H4OH

p-O2NC6H4OH

Solubilidade em H2O (g/100 mL de H2O) 8,3 2,5 2,6 2,3 2,8 2,6 2,7 0,2 1,4 1,7

A habilidade em formar ligacoes de hidrogenio fortes com moleculas de agua confere aos fenois uma solubilidade modesta em agua.

1.3.2. Quimicas Os fenis tm carter relativamente cido, porm, menos cido que os cidos carboxlicos Os fenis podem ser facilmente diferenciados dos lcoois por meio de alguns testes simples em laboratrio. O fenol (hidroxibenzeno) tem uma limitada solubilidade em gua (8.3 g/100 ml). levemente cido: a molcula tem fracas tendncias a perder o on H+ do grupo hidroxila, resultando no altamente solvel nion fenolato C6H5O, tambm chamado nion fenxido. Comparado a lcoois alifticos, o fenol (hidroxibenzeno) mostra uma muito mais alta acidez; ele reage cpm NaOH aquoso perdendo H+, onde muitas cadeias longas de lcoois alifticos no o fazem. Entretanto, muitos cidos carboxlicos so mais cidos que o fenol (hidroxibenzeno). Uma explicao para a maior acidez que os lcoois a ressonncia de estabilizao do nion fenxido pelo anel aromtico. Deste modo, a carga negativa no oxignio dividida pelos tomos em posio orto e para. Em outra explicao, a maior acidez o resultado de sobreposio natural entre os pares solitrios do oxignio e o sistema aromtico. Numa terceira, o efeito dminante a induo da carbonos hibridizados sp; a retirada comparativamente mais poderosa da densidade de eltrons provida pelo sistema sp comparado a um sistema sp permite a grande estabilizao do oxinion. Para chegar-se a esta concluso, pode-se examinar a pKa do enol da acetona, a qual 10.9 em comparao com o fenol com uma pKa de 10.

1.4.

Preparacao

1.4.1. Hidrolise ou saponificacao de um halogeneto de arilo Fig. 3 (Por analogia com a preparacao correspondente dos alcoois, a partir dos halogenetos de alquilo) parece ser o metodo mais simples. Na realidade, esta reaccao e dificil de efectuar, porque o halogenio unido a um anel benzenico e muito pouco reactivo. A temperatura elevada (300 graus), e sob forte pressao (250/cm2) a reaccao e, porem, realizavel: Formula 1.

1.4.2. Fusao alcalina dos acidos sulfonicos Fig. 4 Constitui o verdadeiro metodo metodo geral de preparacao dos fenois. Se se fundirem juntamente, um acido sulfonico com soda caustica, sem agua, e apenas sob a exclusiva accao do calor, elevando a temperatura da mistura a 350 graus aproximadamente, produzem-se as seguintes reaccoes: Formula 2. Formula 3. O fenoxido de sodio Ar-Ona trata-se a seguir com um acido qualquer AH, que <<descola>> o fenol: Formula 4.

1.4.3. Diazotizacao das aminas aromaticas Fig. 5 Conduz tambem a funcao fenol: Formula 5.

Independentemente destes metodos gerais, convem mencionar a preparacao especial (industrial) do fenol ordinario, com emprego do cumeno, oxidando-o pelo ar: Formula 6.

Finalmente, podem obter-se diversos fenois, em especial os mais simples, por destilacao da hulha ou da madeira: a extraccao com soda caustica dos alcatroes obtidos permite separar fenois juntamente com outros productos.

1.5. Aplicacoes

Os fenis encontram diversas aplicaes prticas, tais como:


Desinfetantes (fenis e cresis) Preparao de resinas e polmeros, como a baquelite. Preparao do cido pcrico, usado na preparao de explosivos Sntese da aspirina e de outros medicamentos Utilizado como catalisador Entre os diidroxifenis, a hidroquinona a mais importante. A partir dela se produzem as quinonas, que so compostos coloridos, variando do amarelo ao vermelho. No apresentam carter aromtico, sendo fortemente insaturados. A ao redutora da hidroquinona, que temperatura ambiente age com grande rapidez sobre os sais de prata, faz dela um revelador fotogrfico de largo emprego.

Enfim, numerosos derivados do fenol esto difundidos na natureza; entre estes o eugenol e o isoeugenol, que constituem essncias de cravo e noz-moscada. Houve referncias que o cido carblico (fenol) pudesse ter sido utilizado por certos estigmatizados para produzirem suas chagas. Porm, os efeitos para a sade (com risco de envenenamento geral) justificam a falta de aceitao dessas explicaes cpticas (carece de fontes). O fenol foi utilizado em injeces letais em Aushwitz.