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QUÍMICA ORGÂNICA

MÓDULO 1
PROFª : ANA GALVÃO
SÉRIE: 3ºANO
TURNO: MANHÃ

A Química Orgânica é uma divisão da Química que foi proposta em 1777 pelo químico alemão
Torbern Olof Bergman. A química orgânica era definida como um ramo químico que estuda os
compostos extraídos dos organismos vivos.

Torbern Olof Bergman

Em 1807, foi formulada a Teoria da Força Vital por Jöns Jacob Berzelius. Ela baseava-se na
idéia de que os compostos orgânicos precisavam de uma força maior (a vida) para serem
sintetizados.

Jöns Jacob Berzelius


Breve história sobre a “força vital”

Em 1807, Jöns Jacob Berzelius (químico sueco, 1779-1848) lançou a idéia de que somente os
seres vivos possuiriam uma “força vital” capaz de produzir os compostos orgânicos; em
outras palavras, criava-se a idéia de que substâncias orgânicas jamais poderiam ser
sintetizadas, isto é, serem preparadas artificialmente num laboratório ou numa
indústria.Segundo essa teoria, os elementos, nos organismos vivos, obedecem a leis
totalmente diferentes das que regem o material inanimado. Ela foi prontamente aceita, o que
constituiu um verdadeiro entrave ao progresso da química orgânica.De fato, essa concepção
vitalista, amplamente aceita na época, não dava margens a questionamentos sobre a
possibilidade da síntese de substancias orgânicas em laboratório, portanto não havia
discussões nem pesquisas a respeito.

Em 1828, Friedrich Wöhler , discípulo de Berzelius, a partir do cianato de amônio, produziu a


ureia; começando, assim, a queda da teoria da força vital. Essa obtenção ficou conhecida como
síntese de Wöhler. Após, Pierre Eugene Marcellin Berthelot realizou toda uma série de
experiências a partir de 1854 e em 1862 sintetizou o acetileno. Em 1866, Berthelot obteve, por
aquecimento, a polimerização do acetileno em benzeno e, assim, é derrubada a Teoria da
Força Vital.

Friedrich Wöhler

Percebe-se que a definição de Bergman para a química orgânica não era adequada, então, o
químico alemão Friedrich August Kekulé propôs a nova definição aceita atualmente: “Química
Orgânica é o ramo da Química que estuda os compostos do carbono”. Essa afirmação
está correta, contudo, nem todo composto que contém carbono é orgânico, por exemplo o
dióxido de carbono(CO2), o ácido carbônico(H2CO3), a Grafite, etc, mas todos os compostos
orgânicos contém carbono.
Friedrich August Kekulé

Essa parte da química, além de estudar a estrutura, propriedades, composição, reações e


síntese de compostos orgânicos que, por definição, contenham carbono, pode também conter
outros elementos como o oxigênio e o hidrogênio. Muitos deles contêm nitrogênio, halogênios
e, mais raramente, fósforo e enxofre.

Características

Dentro da química orgânica existem as funções orgânicas (compostos ôrganicos de


características químicas e físicas semelhantes). Existem cerca de 11 funções, sendo elas:

• Hidrocarbonetos (Alcanos, Alcenos, Alcinos, Alcadienos, Cicloalcanos, Cicloalcenos)

• Haletos

• Álcoois

• Fenóis

• Éteres

• Ésteres

• Aldeídos

• Cetonas

• Ácido carboxílico

• Aminas

• Amidas

Vamos estudá-los no decorrer do ano,ok?


As razões para que haja muitos compostos orgânicos são:

• A capacidade do carbono de formar ligações covalentes com ele mesmo.


• São solventes dos compostos orgânicos: o éter e o álcool, por exemplo.
• O raio atômico relativamente pequeno do Carbono em relação aos outros elementos da
família 4A.

Características do Carbono

• É capaz de efetuar até 4 ligações sigma (Tetravalente).


• Ligações múltiplas.
• O caráter da ligação é anfótero (não importa se é metal ou não-metal).
• Formar cadeias carbônicas (aminoácidos, proteínas, ácidos nucléicos, diesel, etc).
• O Carbono é equivalente
• O Carbono pode se movimentar.

Cadeia carbônica

As cadeias carbônicas são formadas pela ligação química entre átomos de carbono (C) e
hidrogênio (H) - os chamados hidrocarbonetos.

Classificação

• Abertas ou Acíclicas ou Alifáticas


• Fechadas ou Cíclicas ou Alicíclicas
• Mistas - apresentam carbonos livres em extremidades e também possuem anel.

Cadeias Abertas ou Acíclicas

Aquelas em que os átomos de carbono ligam-se entre si formando as cadeias com extremos
livres

Subdividem-se:

Quanto à natureza

1. Homogêneas:quando só tem carbonos ligados entre si, não apresenta heteroátomo na


cadeia.

(Heteroátomo será qualquer átomo diferente de carbono e hidrogênio que esteja localizado
entre átomos de carbono.)

1. Heterogêneas: Cadeias têm pelo menos um átomo diferente de carbono e hidrogênio,


localizado entre átomos de carbono(pelo menos um heteroátomo) .

Quanto à Disposição na estrutura orgânica

1. Normais: os carbonos da cadeia são primários ou secundários.


2. Ramificadas: possui carbono terciário ou quaternário na cadeia.
Quanto à Saturação

1. Saturadas: Cadeias com ligações simples entre carbonos ou sem tal ligação como o
CH4.
2. Insaturadas: Cadeias com ligações duplas, triplas ou ambas, entre carbonos.

EXEMPLOS:

• Cadeia carbônica Homogênea, Insaturada e normal:

que pode ser escrita assim:

• Cadeia Carbônica Homogênea, Saturada e Ramificada:

Cadeias Alicíclicas ou Fechadas

São aquelas em que os átomos de carbono se ligam formando uma figura geométrica
(círculo,losângulo,quadrado,pentágono,etc).

Divisão

1. Alicíclicas:

• Podem ter qualquer número de átomos de carbono na cadeia e não constituem um


anel benzênico.

1. Aromáticas:

• Possuem uma cadeia carbônica especial chamada de Anel Benzênico ou Nucleo


Benzênico; Anel Aromático ou Nucleo Aromático, formada por seis átomos de
carbono e seis átomos de hidrôgenio em uma disposição especial de ligações simples
e duplas que se alternam. O principal composto se chama Benzeno.
• Fórmula molecular de um anel aromático:
• Fórmula Estrutural,

Abaixo:

Fórmula estrutural Fórmula


do benzeno estrutural do
simplificada benzeno

1 - As Alicíclicas subdividem-se em:


Quanto a natureza

1. Homocíclicas: As cadeias carbônicas cíclicas possuem somente átomos de carbono.


2. Heterocíclicas: cadeias carbônicas possuem pelo menos um heteroátomo(qualquer
átomo diferente de carbono e hidrogênio que esteja localizado entre átomos de
carbono).

Quanto a saturação

1. Saturadas: As cadeias carbônicas possuem ligações simples C ─ C .


2. Insaturadas: As cadeias carbônicas possuem ligações duplas C = C , triplas C ≡ C (ou
ambas).

Exemplo

2 - Aromáticas

1. Mononucleares: Cadeias carbônicas que possuem apenas um anel benzênico.


2. Polinucleares: Cadeias carbônicas que possuem mais de um anel benzênico. Que
podem se subdividir em :

• Núcleos Isolados: Os anéis aromáticos na cadeia carbônica estão separados


distintamente.
• Núcleos Condensados: Possuem outras cadeias carbônicas germinadas ou
condensadas ao anel aromático.

Exemplos

Núcleos Isolados:

Núcleos Condensados:

3 - Cadeias Carbônicas Mistas


Quando apresentam diferentes tipos de cadeias carbônicas.
Exemplos

Cadeias Carbônicas Mistas:

Nicotina Indol

Nomenclatura dos compostos orgânicos

Na química orgânica, compostos orgânicos(contendo C,H,O,N,HALETOS e S) são nomeados


de acordo com:

PREFIXO + INTERMEDIÁRIO + SUFIXO

Onde o PREFIXO está relacionado sempre com o nº de carbono(s) - (C) ,na estrutura
orgânica.

• 1C : Met
• 2C : Et
• 3C : Prop
• 4C : But
• 5C : Pent
• 6C : Hex
• 7C : Hept
• 8C : Oct
• 9C : Non
• 10C : Dec
• 11C : Undec
• 12C : Dodec
• 13C : Tridec
• 14C : Tetradec
• 15C : Pentadec ...sucessivamente
• 20 C : Eicos

O INTERMEDIÁRIO está relacionado com o tipo de ligação(ou ligações) na estrutura


orgânica.

É indicado pela classificação da cadeia quanto à ligação:


Saturada (an): Aquelas que possuem apenas ligações simples entre os C, EX: C − C .

Insaturada: aquelas que possuem 2 (en) EX: C = C ou 3(in) EX: C ≡C, onde estas ligações
são entre os C.

1 dupla ligação ---> EN


2 duplas ligações ---> DIEN
3 duplas ligações ---> TRIEN

1 tripla ligação ---> IN


2 triplas ligações ---> DIIN
3 triplas ligações ---> TRIIN

1 dupla ligação e uma tripla ligação -> ENIN

O SUFIXO está relacionado com a função orgânica na estrutura.

Função ----------------> SUFIXO obrigatório

HIDROCARBONETOS (C e H)---> O

EXEMPLO: PROPANO

AS FUNÇÕES ORGâNICAS OXIGENADAS (C,H e O)

SÃO AQUELAS QUE APRESENTAM ALÉM DO C e H, O OXIGÊNIO(O) NA ESTRUTURA ORGÂNICA!

ÁC. CARBOXÍLICOS --> ácido+(hidrocarboneto)+OICO

EXEMPLO: ÁCIDO ETANÓICO

CETONA ------------> ONA

EXEMPLO: BUTANONA

ALDEIDO -----------> AL

EXEMPLO: PENTANAL

ÁLCOOL ------------> OL

EXEMPLO: METANOL

ÉSTER -------------> (hidrocarboneto)+ATO de (hidrocarboneto) ILA

EXEMPLO: PROPANOATO DE ETILA

ÉTER --------------> Prefixo do hidrocarboneto menor+oxi+nome do hidrocarboneto maior


EXEMPLO:METOXIETANO

AS FUNÇÕES ORGÂNICAS NITROGENADAS (C,H,O e N)

SÃO AQUELAS QUE APRESENTAM ALÉM DO C, H, O e N (NITROGÊNIO-N) NA ESTRUTURA ORGÂNICA!

AMINAS --------- > AMINA

EXEMPLO: METILAMINA

AMIDAS --------- > AMIDA

EXEMPLO: PROPANAMIDA

AS FUNÇÕES ORGÂNICAS HALOGENADAS(F,Cl,Br e I)

SÃO AQUELAS QUE APRESENTAM, ALÉM DO C e H, OS HALOGÊNIOS(FAMÍLIA 7ª-F=flúor,Cl=cloro;Br=bromo


e o I=iodo) NA ESTRUTURA ORGÂNICA!

Vamos estudar todas no decorrer do ano!!


Sabendo disso, vamos estudar os compostos orgânicos que só apresentam C e H.

1. HIDROCARBONETOS

Em Química, um hidrocarboneto é um composto químico constituído essencialmente por


átomos de carbono(C) e de hidrogênio(H).

3-ciclopentil-3-etilexano, um hidrocarboneto mais complexo.

Os hidrocarbonetos naturais são compostos químicos constituídos apenas por átomos de


carbono (C) e de hidrogênio (H), aos quais se podem juntar átomos de oxigênio (O), azoto ou
nitrogênio (N) e enxofre (S) dando origem a diferentes compostos de outros grupos funcionais.

São conhecidos alguns milhares de hidrocarbonetos. As diferentes características físicas são


uma conseqüência das diferentes composições moleculares.

Contudo, todos os hidrocarbonetos apresentam uma propriedade comum: oxidam-se facilmente


liberando calor. Os hidrocarbonetos naturais formam-se a grandes pressões no interior da terra
(abaixo de 150 km de profundidade) e são trazidos para zonas de menor pressão através de
processos geológicos, onde podem formar acumulações comerciais (petróleo, gás natural,
carvão etc).

As moléculas de hidrocarbonetos, sobretudo as mais complexas, possuem alta estabilidade


termodinâmica.

Apenas o metano, que é a molécula mais simples (CH4), pode se formar em condições de
pressão e temperatura mais baixas.

Os demais hidrocarbonetos não são formados espontaneamente nas camadas superficiais da


terra!!

Quanto à forma das cadeias carbônicas, os hidrocarbonetos podem ser divididos, em:
1. hidrocarbonetos alifáticos: neles, a cadeia carbônica é acíclica (ou seja, aberta), sendo
subdivido em:
o alcanos
o alcenos
o alcinos
o alcadienos

2. hidrocarbonetos cíclicos: possuem pelo menos uma cadeia carbônica fechada,


subdivididos em:
o cicloalcanos ou ciclanos
o cicloalcenos ou ciclenos
o cicloalcinos ou ciclinos
o aromáticos, que possuem pelo menos um anel aromático (anel benzênico)
além de suas outras ligações.
3. Hidrocarbonetos Policíclicos de Von Baeyer

Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos, os hidrocarbonetos podem ainda ser divididos,
didaticamente, em:

1. hidrocarbonetos saturados, englobando alcanos e cicloalcanos, que não possuem


ligações dupla, tripla ou aromática;
2. hidrocarbonetos insaturados, que possuem uma ou mais ligações dupla ou tripla entre
átomos de carbono (entre eles os alcenos, alcadienos e cicloalcenos - com ligação
dupla ( C = C ); alcinos - com ligações tripla (−C≡C− ) -; e aromáticos )

O número de átomos de hidrogênio em hidrocarbonetos pode ser determinado, se o número de


átomos de carbono for conhecido, utilizando as seguintes equações:

• Alcanos: CnH2n+2
• Alcenos: CnH2n
• Alcinos: CnH2n-2
• Ciclanos: CnH2n
• Ciclenos: CnH2n-2

Hidrocarbonetos líquidos geologicamente extraídos são chamados de petróleo (literalmente


"óleo de pedra") ou óleo mineral, enquanto hidrocarbonetos geológicos gasosos são chamados
de gás natural. Todos são importantes fontes de combustível. Hidrocarbonetos são de grande
importância econômica porque constituem a maioria dos combustíveis minerais (carvão,
petróleo,gás natural, etc.) e biocombustíveis como o plásticos, ceras, solventes e óleos. Na
poluição urbana, esses compostos - juntamente com NOx e a luz solar - contribuem para a
formação do ozônio troposférico.

ALCANOS

Os alcanos, também chamados parafinas, são hidrocarbonetos alifáticos saturados, de fórmula


geral CnH2n+2. Estes se apresentam em cadeias lineares ou ramificadas. Os alcanos lineares
são designados, na nomenclatura oficial, através de prefixos, geralmente gregos, seguidos do
sufixo "ano". Nos alcanos , os átomos de carbono usam quatro orbitais híbridos, equivalentes
sp³, para se ligar tetraedricamente a quatro outro átomos (carbono ou hidrogênio).

Nomenclatura

Sistema IUPAC
A União Internacional de Química Pura e Aplicada (International Union of Pure and
Applied Chemistry, IUPAC) é uma organização não governamental (ONG) internacional
dedicada ao avanço da Química. Foi criada em março de 1919, em Genebra. Tem como
membros as sociedades nacionais de química. É a autoridade reconhecida no
desenvolvimento de padrões para a denominação dos compostos químicos, mediante o seu
Comité Interdivisional de Nomenclatura e Símbolos (Interdivisional Committee on
Nomenclature and Symbols). É um membro do Conselho Internacional para a Ciência
(ICSU).

O nome de todos os alcanos termina com –ano(SUFIXO).

Alcanos de cadeia normal com oito ou menos carbonos são nomeados conforme a seguinte
tabela, que também dá o nome do radical alcoila, alquila, ou ainda alquilo (em Portugal),
formado pelo destacamento de uma ligação de hidrogênio. Deve-se trocar a terminação em il
ou -ila, (dos nomes apresentados para -ilo, de modo a obter o nome dos radicais em português
de Portugal).

Para uma lista mais completa, veja Lista de alcanos.

Nome do Fórmula do Grupo Fórmula do grupo


P.F. (°C) P.E. (°C)
alcano Alcano alcoil alcoil

metano CH4 metil(a) CH3 -183 -162


etano C2H6 etil(a) C2H5 -172 -88
propano C3H8 propil(a) C3H7 -190 -45
butano C4H10 butil(a) C4H9 -135 +0,6
pentano C5H12 pentil(a) C5H11 -131 +36
hexano C6H14 hexil(a) C6H13 -94 +69
heptano C7H16 heptil(a) C7H15 -90 +98
octano C8H18 octil(a) C8H17 -58 +126
Alcanos ramificados são nomeados como segue:

exemplo

REGRAS PARA COMPREENDER:

• Separa-se a cadeia de carbonos


mais longa na estrutura; tal cadeia
constituirá a base do nome em
função do números de átomos de
carbono que procede (3: propano, 4:
butano, 5: pentano, 6: hexano, 7:
heptano, 8: octano, 9: nonano, 10:
5 átomos: pentano
decano, 11: undecano, etc...)
• numera-se sequencialmente a
cadeia de carbono partindo-se de
uma extremidade; a extremidade a
ser escolhida é aquela que traga as
ramificações (uma ou mais ligação
com outro átomo de carbono) com o
da esquerda para a direita: 2,2,4 --> sim
menor número possível.
da direita para a esquerda: 2,4,4 --> não
• Nomear as ramificações de forma
análoga a cadeia principal,
substituindo pelo sufixo -ano com o
sufixo -il (assim, 1: metil, 2:etil, 3:
propil, etc...)
3 grupos CH3: tri-metil-
• reagupar as ramificações em ordem
alfabética e se aparecer mais de
uma mesma fórmula, indicar a
multiplicidade através de prefixo (di-,
tri-, tetra-, etc...)

• o nome será constituído pela lista de


ramificações precedentes pelo
número de átomos da cadeia
principal, seguido pela cadeia
principal. Os substituintes devem
seguir em ordem alfabética.
2,2,4-trimetilpentano

Curiosidade: o 2,2,4-trimetilpentano é usado para definir um combustível de octanagem igual a


100.
Perigos

O metano é explosivo quando misturado com o ar (1 - 8% CH4), e é um gás forte: Outros


alcanos inferiores também podem formar misturas explosivas com o ar. Os alcanos líquidos são
altamente inflamáveis, embora esse risco diminua com o comprimento da cadeia de carbono.
Pentano, hexano, heptano, octano são classificados como perigosos e prejudiciais para o
ambiente. A cadeia reta de isômero de hexano é uma neurotoxina, e por isso raramente
utilizado comercialmente.

Aplicações

As aplicações de certo alcano podem muito bem ser determinadas em função do número de
átomos de carbono. Os primeiros quatro alcanos são usados principalmente para aquecimento
e para fins de cozinha e, em alguns países para a produção de electricidade. Metano e etano
são os principais componentes do gás natural, são normalmente armazenados como gases sob
pressão. No entanto, é mais fácil para transportá-los como líquidos: Isto exige tanto
compressão quanto arrefecimento do gás.

Propano e butano podem ser liquefeitos em pressões não muito altas, e a mistura é conhecida
como Gás Liquefeito de Petróleo (GLP). Propano, por exemplo, é usado no queimador de gás
propano, e butano em isqueiros descartáveis. Os dois alcanos são usados como propelentes
em sprays aerosol.

Dos pentanos aos octanos, os alcanos são líquidos razoavelmente voláteis. Eles são usados
como combustíveis em motores de combustão interna, já que eles vaporizam facilmente na
entrada da câmara de combustão, sem formar gotas, o que iria prejudicar a uniformidade da
combustão. Alcanos de cadeia ramificada são preferidos, pois eles são muito menos propensos
a ignição prematura, o que provoca batimentos quando sua cadeira reta homologa. Esta
propensão para prematura ignição é medida pela octanagem do combustível, onde 2,2,4-
trimetilpentano (isooctano) tem um valor arbitrário de 100, e heptano tem um valor de zero.
Para além da sua utilização como combustíveis, os alcanos também são bons solventes para
substâncias não-polares.

Alcanos de nove carbonos até, por exemplo, os de dezesseis átomos de carbono, são líquidos
de viscosidade maior, cada vez menos adequados para o uso em gasolina. Formam a maior
parte do diesel e querosene. Dieseis são caracterizados pelo seu número de cetano (nome
antigo para hexadecano). No entanto, o maior ponto de fusão desses alcanos podem causar
problemas a baixas temperaturas e em regiões polares, onde o combustível se torna
demasiadamente espesso para o fluxo correto.

Alcanos de hexadecano para cima formam o mais importante componente do óleo combustível
e óleo lubrificante. Em função deste último, elas funcionam ao mesmo tempo como agentes
anti-corrosivos, por que seu carácter hidrofóbico não deixa que a água chegue à superfície
metálica. Muitos alcanos sólidos são utilizados como cera parafina, por exemplo, nas velas. Isto
não deve ser confundido com a verdadeira cera, que consiste principalmente de ésteres.

Alcanos com uma cadeia de aproximadamente 35 ou mais átomos de carbono são encontrados
em betume, utilizado, por exemplo, na superfície das estradas. Alguns polímeros sintéticos,
como polietileno e polipropileno são alcanos com cadeias contendo centenas de milhares de
átomos de carbono. Estes materiais são usados em inúmeras aplicações. Bilhões de
quilogramas de estes materiais são feitas e utilizadas em cada ano.

Propriedades

Propriedades físicas

• Alcanos são praticamente insolúveis em água.

• Alcanos são menos densos que a água.

• Pontos de fusão e ebulição dos alcanos geralmente aumentam com o peso molecular e
com o comprimento da cadeia carbônica principal.

• Em condições normais, do CH4 até C4H10, alcanos são gasosos; do C5H12 até C17H36,
eles são líquidos; e depois de C18H38, eles são sólidos.

• As moléculas de alcanos podem ligar-se entre si por força de Van der Waals. Estas
forças tornam-se mais interessantes à medida que o tamanho das moléculas
aumentam.

Propriedades químicas

• Alcanos possuem baixa reatividade porque as ligações simples C-H e C-C são
relativamente estáveis, difíceis de quebrar e são apolares. Eles não reagem com
ácidos, bases, metais ou agentes oxidantes. Pode parecer surpreendente, mas o
petróleo (em que o octano é um dos principais componentes) não reage com ácido
sulfúrico concentrado, metal sódio ou manganato de potássio. Esta neutralidade é a
origem do termo parafinas (do Latim para+affinis, que significa "pouca afinidade").

Prefixo

Nomenclatura dos Alcanos Lineares: nº de Carbonos , Nome:

• 1 : Metano
• 2 : Etano
• 3 : Propano
• 4 : Butano
• 5 : Pentano
• 6 : Hexano
• 7 : Heptano
• 8 : Octano
• 9 : Nonano
• 10 : Decano
• 11 : Undecano
• 12 : Dodecano
• 13 : Tridecano
• 14 : Tetradecano
• 15 : Pentadecano
• 20 : Eicosano

Exemplo de um composto

CH4 -
1 CARBONO: met +

SATURADA: an +

HIDROCARBONETO: o

ENTÃO: met+an+o ----> METANO

CH3 - CH2 - CH2 - CH3

4 CARBONOS:BUT
SATURADA:AN
HIDROCARBONETO:O

ENTÃO: but+an+o ----> BUTANO

Alcenos
ALCENOS

Alcenos também conhecidos como alquenos ou olefinas são


hidrocarbonetos insaturados por apresentar uma ligação dupla na
molécula. Os alcenos mais simples, que apresentam apenas uma
ligação dupla, formam uma série homóloga, os alcenos com fórmula
geral CnH2n. Propriedades
Fórmula geral CnH2n
o alceno mais simples é C2H4, cujo nome comum é "etileno" e com
nomenclatura IUPAC de "eteno".

Estrutura

Forma

Como predito pelo modelo VSEPR de repulsão de pares de elétrons os ângulos das ligações
em cada carbono com uma ligação dupla são aproximadamente 120°, contudo, o ângulo pode
ser maior devido a força introduzida pela interações moleculares criado pelos grupos anexos ao
carbono de ligação dupla. Por exemplo o ângulo de ligação no C-C-C no propeno (propileno) é
123.9°.

Geometria molecular da ligação dupla do carbono-carbono

Assim como nas ligações covalentes simples, as ligações duplas podem ser descritas em
termo como sobreposição de orbitais atômicos, exceto a ligação simples (que consiste de uma
simples ligação sigma), um ligação dupla de carbono-carbono consiste em uma ligação sigma
e uma ligação pi.

Cada carbono de dupla ligação usa três orbitais híbridos sp² para formar ligações sigmas para
três átomos. O orbital não hibridizado 2p, que é perpendicular ao plano criado pelos eixos dos
três orbitais híbridose sp² , combina-se para formar a ligação pi.

Por isso, requere-se uma grande quantidade de energia para quebrar a ligação pi (264 kJ/mol
no etileno), motivo pela qual ligação dupla é muito difícil e portanto severamente restrita.

Reatividade

Os alcenos são bem reativos, normalmente com a quebra da ligação dupla e formação de
novas ligações, sendo estas chamadas reações de adição. Uma das maiores fontes de etanol é
a hidratação (adição de água) à molécula de etileno, preferida até à produção do álcool pela
fermentação em muitos países.

Talvez a mais importante reação destes compostos seja a polimerização, onde a ligação dupla
dá origem a duas ligações com outras moléculas e assim por diante, formando grande parte
dos plásticos usados no mundo, como polietileno, ABS (plástico) e borracha sintética.

Reação na natureza

Os alquenos raramente ocorrem na natureza. O mais comum é o eteno, produzido durante o


amadurecimento das frutas. Outro alqueno é o octadeceno, presente no fígado de peixes. Já
um dos componentes da casca do limão é um octeno, que, como todo hidrocarboneto, sofre
combustão. Um alqueno muito importante: o etilino.O etileno ou eteno é um gás, nas condições
ambientais, praticamente insolúvel em água, mas bastante solúvel em solventes organicos,
como o benzeno e o éter.Industrialmente, ele é obtido pela quebra ( cracking ) de alcanos de
cadeias longas e é o mais importante dos compostos orgânicos na indústria química.
Considerando-se todos os compostos orgânicos usados na indústria, o etileno ocupa a quinta
posição, sendo sobrepujado somente pelo etilino, pode-se fabricar um grande número de
polímeros ( plásticos ), que já fazem parte de muitos de nossos hábitos e costumes.Em
algumas situações particulares, o etileno pode ser usado na produção de álcool etílico, também
chamado de etanol ou álcool comum. Esse processo é usado em países com pequena
extensão territorial ou com climas não-propícios à produção de cana-de-açúcar, que, no Brasil,
por exemplo, é a matéria-prima do álcool comum. Entre as inúmeras características do etileno,
pode-se citar sua utilização como agente responsável pelo amadurecimento de frutas. Em
alguns países era comum acenderem-se fogueiras juto a plantações de frutas, como manga e
abacaxí,pois acreditava-se que a fumaça ajudava a iniciar e a sincronizar a floração dessas
plantas. Em 1934, na Inglaterra, foi comprovado experimentalmente, que o gás etileno liberado
pelas laranjas promovia o amadurecimento de bananas.Essa propriedade do etileno é usada
no amadurecimento acelerado de frutas. Normalmente, as frutas são colhidas ainda verdes,
devido a problemas de transporte e armanezamento, e deixadas em grandes armazéns
refrigerados. No momento de serem comercializadas, são colocadas em um recinto fechado e
tratadas com gás etileno durante certo tempo, o que faz com que o amdurecimento ocorra mais
rapidamente.Mesmo em nível doméstico, pode-se usar essa propriedade do etilen. Quando se
quer que cacho de bananas verdes amadureça rapidamente, embrulham-se as frutas em
papel-jornal, ou então elas são colocadas em um recepiente fechado. Dessa forma, impede-se
que o etileno se disperse no ar, e seus efeitos são mais intensos.
ALCINOS

acetileno (ou etino)

Modelo em 3D do etino

Os alcinos são os hidrocarbonetos acíclicos que contêm uma tripla ligação; conseqüentemente
a sua fórmula é do tipo CnH2n-2, sendo n maior ou igual que dois. São tradicionalmente
conhecidos como acetilenos, embora o nome acetileno seja usado para referenciar o membro
mais simples da série, conhecido oficialmente como etino.

Os alcinos caracterizam-se por terem uma ligação tripla carbono-carbono. Tanto os alcenos
como os alcinos denominam-se hidrocarbonetos insaturados, pelo facto de terem ligações
dupla e triplas. As propriedades físicas dos alcenos e dos alcinos são semelhantes à dos
alcanos.

Estrutura

Os átomos de carbono na ligação dos alcanos possuem hibridização sp e carregam 2 orbitais p


e 2 orbitais híbrido sp. Os alcinos tem maior acidez em relação aos alcenos e aos alcanos,
devido a sua ligação tripla, que proporciona maior força de ligação entre os átomos de carbono,
deixando a molécula de alcino com maior capacidade de liberar prótons.

Ocorrência na natureza

Praticamente não são encontrados na natureza.

Mas se encontra o alquino em lanternas de carbureto usada na exploração de cavernas, a


chama é o produto da queima do alquino mais simples, o etino ( acetilino ), um gás muito
solúvel em água e bastante solúvel em solventes orgânicos, o carbureto como propriedade
características, a capacidade de liberar grandes quantidades de calor durante sua combustão,
isto é, durante sua reação com o oxigênio.

O acetilino é uma matéria-prima essencial na síntese de muitos compostos orgânicos


importantes, como ácido acético, pláticos e mesmo borrachas sintéticas. Devido seu custo, o
consumo de acetilino em sínteses orgânicas tem diminuído, sendo atualmente substituído pelo
etilino.

Através de processos ainda não muito conhecidos, o acetilino também age no processo de
amadurecimento de frutas, porém menos eficientemente que o etileno.

Nomenclatura

De cadeia normal (IUPAC)

• Prefixo + in + o

o O prefixo muda de acordo com o número de carbonos da cadeia.
o 1 carbono - met
o 2 carbonos - et
o 3 carbonos - prop
o 4 carbonos - but

De cadeia ramificada (IUPAC)

• Para dar nome aos Alcinos de cadeia ramificada são seguidos os seguintes passos.
Após é nomeada a cadeia principal
o 1º passo: Determinar a maior cadeia carbônica.
o 2º passo: Numerar os carbonos de forma que a tripla ligação fique com o
menor número possível.
o 3º passo: Determinar e nomear os substituintes.

Aplicações

O acetileno (que pertence à classe dos alcinos e também conhecido como etino) é usado em
grande escala na fabricação de borrachas sintéticas, plásticos, como o PVC e PVA, e ainda de
fios têxteis para a produção de tecidos. Também, uma parte boa do acetileno é usada como o
combustível dentro de soldadores devido as altas temperaturas alcançadas

Propriedades Físicas

Apresentam pontos de fusão e ebulição crescentes com o aumento da cadeia carbônica


(massa molecular) como os alcanos e alcenos. Essa classe de compostos, não possui cor
(incolor), nem cheiro (inodoro), apresentam insolubilidade em água, mas são solúveis em
solventes orgânicos como o álcool, o éter e outros. O acetileno, ao contrário dos outros alcinos,
tem cheiro agradável e é parcialmente solúvel em água, e é partir dele que se obtêm solúveis
não inflamáveis. Os alcinos são preparados em laboratório porque não se encontram livres na
natureza.

Propriedades Químicas

O carbono, quando em tripla ligação, comporta-se como se fosse um elemento mais


eletronegativo do que o carbono que participa apenas de ligações simples ou duplas. Assim, o
hidrogênio ligado ao carbono da tripla ligação adquire um apreciável caráter ácido. Logo, a
presença ou não do hidrogênio no carbono da tripla ligação faz com que os alcinos tenham
propriedades químicas diferentes. Os alcinos que possuem o hidrogênio terminal são
chamados alcinos verdadeiros, e os que não o possuem são chamados alcinos falsos.

Os alcinos sofrem típicas reações de adição eletrofílica, assim como os alcenos, e pela mesma
razão: a reatividade dos elétrons pi. O alcino de maior importância industrial é precisamente o
membro mais simples da família - o acetileno (etino), preparado pela ação da água sobre o
carbureto de cálcio.

HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS

Hidrocarbonetos aromáticos são geralmente compostos caracterizados por apresentar como


cadeia principal um ou vários anéis benzênicos, sendo a "aromaticidade" melhor definida como
uma "dificuldade" das ligações duplas de um composto reagirem em reações típicas de
alcenos, devido a uma deslocalização destas na molécula.

Existem poucos hidrocarbonetos que possuem aromaticidade além do benzeno e compostos


relacionados (anéis fundidos). A aromaticidade também ocorre em outras cadeias cíclicas. O
furano, por exemplo,é um composto aromático em que o anel é formado por 4 átomos de
carbono e um de oxigênio. Quando apresentam um só grupamento, o nome desse precede o
nome da cadeia principal.

Quando apresentar mais de um grupamento a numeração deve começar por um dos carbonos
ramificados e prosseguir de tal forma que os grupamentos estejam nos carbonos de menor
número possível. Uma nomenclatura típica é: orto, meta e para (posições 1,2/1,3/1,4
respactivamente).

Esses compostos apresentam uma nomenclatura particular, que não segue as regras utilizadas
na nomenclatura dos outros hidrocarbonetos. Além disso, não existe uma fórmula geral para
todos os aromáticos.

Referências

• infoEscola
• Brasilescola
• LEMBO, Ântonio e SARTELO, Ântonio. Química Volume 3. Editora Ática (SP), 1997.
Página 131.
• USBERCO, João e SALVADOR,Edgard. Química Orgânica vol 3 edt.SARAIVA.