Alcoholes

La palabra alcohol proviene del rabe al-kukhl 'el espritu', de al- (determinante) y kul que significa 'sutil'. Esto se debe a que antiguamente se llamaba "espritu" a los alcoholes. Por ejemplo "espritu de vino" al etanol, y "espritu de madera" al metanol. Los rabes conocieron el alcohol extrado del vino por destilacin. Sin embargo, su descubrimiento se remonta a principios del siglo XIV, atribuyndose al mdico Arnau de Villanova, sabioalquimista y profesor de medicina en Montpellier. La quinta esencia de Ramon Llull no era otra cosa que el alcohol rectificado a una ms suave temperatura. Lavoisier fue quien dio a conocer el origen y la manera de producir el alcohol por medio de la fermentacin vnica, demostrando que bajo la influencia de la levadura de cerveza el azcar de uva se transforma en cido 1 carbnico y alcohol. Fue adems estudiado por Scheele, Gehle, Thnard, Duma y Boullay y en 1854 Berthelot lo obtuvo por sntesis.

Los alcoholes son compuestos orgnicos formados a partir de los hidrocarburos mediante la sustitucin de uno o ms grupos hidroxilo por un nmero igual de tomos de hidrgeno. El trmino se hace tambin extensivo a diversos productos sustituidos que tienen carcter neutro y que contienen uno o ms grupos alcoholes

Alcoholes son aquellos compuestos orgnicos en cuya estructura se encuentra el grupo hidroxilo (-OH), unido a un carbono que solo se acopla a otro carbono o a hidrgenos. Pueden ser alifticos (R-OH) o aromticos (Ar-OH) estos ltimos se conocen como fenoles. Son un grupos de compuestos muy importantes, no solo por su utilidad industrial, de laboratorio, terica, o comercial, si no tambin, porque se encuentran muy extensamente en la vida natural. Cuando en la molcula del alcohol hay mas de un grupo hidroxilo se les llama polioles o alcoholes polihdricos. Si son dos grupos hidroxilos se llaman glicoles, tres, gliceroles, cuatro tetrioles y as sucesivamente

Nomenclatura
Es comn que los alcoholes se nombren usando la palabra alcohol como nombre, y con el "apellido" del grupo correspondiente a los alcanos bsicos que le dan lugar, esta nomenclatura se ilustra a continuacin.

Tambin existe la denominacin de la IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) que resulta necesaria para los alcoholes con estructura mas compleja. Segn la IUPAC para nombrar los alcoholes se utiliza la terminacin -ol al final de la nomenclatura raz del homlogo correspondiente de los alcanos. Por ejemplo:
CH4
Metano

CH3OH
Metanol

CH3CH3
Etano

CH3CH2OH
Etanol

Esta nomenclatura de la IUPAC es particularmente til para los alcoholes mas complejos, as tenemos que la posicin del grupo hidroxilo (-OH) se seala con un nmero, este nmero corresponde al carbono de la cadena recta mas larga encontrada, y contado a partir del extremo mas cercano al carbono que tiene el grupo hidroxilo. Los ejemplos de la figura 1 sirven para comprender:

Figura 1

Observe que el nmero se coloca delante del nombre del radical a que hace referencia. Es decir con la terminacin -ol para el radical hidroxilo y metil para el radical metilo -CH3. Los alcoholes tambin pueden tener anillos cerrados en la estructura, en este caso s les coloca el prefijo ciclo delante del nombre. A su vez los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en dependencia de la cantidad de carbonos acoplados a aquel que tiene el grupo hidroxilo. Veamos:

Observe que el etanol tiene solo un grupo metilo acoplado al carbono donde est el grupo hidroxilo, por lo que se conviete en un alcohol primario.

Sin embargo el isoproplico tiene dos, y el 1-butlico tres, por lo que son alcoholes secundario y terciario respectivamente. Algunos alcoholes superiores de cadena recta han recibido nombres comunes derivados del aceite o grasa natural donde se encuentran como steres.

Propiedades fsicas de los alcoholes.

El punto de fusin y ebullicin de los alcoholes, como en los hidrocarburos, crece con el aumento del tamao de la molcula. En trminos generales los alcoholes con 12 o menos tomos de carbono en la estructura son lquidos a temperatura ambiente, ya con mas de 12 son slidos. La solubilidad en agua (con raras excepciones) se reduce con el aumento del peso molecular, de esta forma, el metanol, etanol y propinol son solubles en agua en cualquier proporcin, a partir de 4 o mas tomos de carbono la solubilidad comienza a disminuir de modo que, a mayor peso molecular, menor solubilidad.

Fuentes naturales y usos de los alcoholes.

Durante la destilacin del petrleo se recuperan ciertas cantidades de mezclas de alcoholes en el rango C3 hasta C5, que se utilizan principalmente como materias primas para la produccin de otros compuestos.

Se obtienen alcoholes diversos tambin como subproductos de procesos de sntesis de otros compuestos orgnicos. Cantidades importantes de glicerina, un alcohol con tres grupos hidroxilo, se obtienen en lasaponificacin de las grasas naturales para la produccin de jabn. La glicerina se usa extensamente en la preparacin de cremas y productos cosmticos. Durante la fermentacin natural de soluciones dulces, (melazas o azcares en agua, jugo de frutas dulces, etc.) se puede obtener una disolucin de etanol hasta del 12% de concentracin, que luego puede ser concentrada por destilacin directa hasta el 95%. En condiciones especiales o con el uso de sales deshidratadoras puede incluso aumentarse la concentracin hasta obtener etanol tcnicamente puro. Los mostos, desechos de la destilacin primaria para la separacin del etanol, contienen diferentes tipos de alcoholes superiores y fenoles que pueden ser separados. Del proceso de destilacin seca de la madera para obtener carbn vegetal se pueden recuperar cantidades importantes de metanol, por este motivo el metanol se conoce tambin como alcohol de madera. Los alcoholes primarios saturados de cadena recta en el rango C12 - C18, son muy importantes en la facturacin de detergentes y se obtienen de la hidrogenacin de las grasas naturales.

Propiedades qumicas de los alcoholes.

Los alcoholes pueden reaccionar de manera que retengan el oxgeno o que lo pierdan. Son bastante reactivos y sus reacciones bsicas son las siguientes:

Reaccin con los metales alacalinos y alcalinos-trreos.

Los alcoholes reaccionan con estos metales igualmente como lo hace el agua, pero con menos violencia, para formar lo que se conoce como alcxidos (equivalentes a los hidrxidos que forma el agua). Na + CH3CH2OH ---------------> CH3CH2ONa + H2 Los alcoholes primarios reaccionan con mas fuerza que los secundarios, y estos a su vez, con ms que los terciarios.
Reaccin con los cidos.

Los alcoholes reaccionan con los cidos orgnicos e inorgnicos fuertes para formar los steres. Los steres obtenidos de cidos inorgnicos es frecuente encontrarlos como steres inorgnicos. CH3OH + SO4H2 ---------------> CH3O-SO2-OCH3
Metanol + cido sulfrico -----------------> Sulfato de metilo. Deshidrogenacin de los alcoholes.

Los alcoholes primarios y secundarios cuando se calientan en contacto con ciertos catalizadores, pierden tomos de hidrgeno para formar aldehdos o cetonas. Si esta deshidrogenacin se realiza en presencia de aire (O) el hidrgeno sobrante se combina con el oxgeno para dar agua.