UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERA FACULTAD DE INGENIERA QUMICA Y TEXTIL

NDICE

I.

Objetivos

II. Fundamento terico III. Datos y resultados IV. Diagrama de flujo V. Reacciones y mecanismos de reaccin

VI. Observaciones VII. VIII. Conclusiones Apndice

IX. Bibliografa

11 LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I

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Laboratorio N 11: Alcoholes

I. Objetivos: II. Fundamento terico: III. Datos y resultados: Datos: Obtencin del etanol por fermentacin de carbohidratos: %alcohol ndice de refraccin cabeza 18.0% 1.380 cuerpo 8.5% 1.345

Reacciones qumicas de los monoles: Prueba del yodoformo: reactivo KI(10.0%) NaOH(20.0%) Alcohol A Alcohol B Alcohol C Prueba de esterificacion: reactivo Acido sulfrico concentrado Alcohol A Alcohol B Alcohol C Accin del sodio: reactivo Etanol absoluto Volumen(mL) 1.0 Volumen(mL) 2.0 2.0 2.0 2.0 Volumen(mL) 0.2 gotas 2.0 2.0 2.0

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Prueba de oxidacin: reactivo Acido sulfrico concentrado Dicromato de potasio Alcohol A Alcohol B Prueba de Lucas: reactivo Reactivo de lucas Alcohol A Alcohol B Alcohol C Propiedades qumicas de los polioles: Viscosidad: reactivo Alcohol etilico glicerina etilenglicol Etilenglicol como anticongelante: reactivo agua etilenglicol Accin del sodio metlico: reactivo Alcohol etlico etilenglicol Accin del cloruro de acetilo: reactivo Cloruro de acetilo etilenglicol Volumen(mL) 2.0 gotas Volumen(mL) 2.0 3.0 Volumen(mL) 8.0 2.0 Volumen(mL) 15.0 15.0 15.0 Volumen(mL) 5.0 1.0 1.0 1.0 Volumen(mL) 1.0 gota 5.0 2.0 gotas 2.0 gotas

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Propiedades fisicoqumicas: NaOH:

Propiedades fisicoqumicas Estado de agregacin Apariencia Densidad Masa Punto de fusin Punto de ebullicin Solubilidad en agua KPS Slido Blanco 2100 kg/m3; 2,1 g/cm3 39,99713 u 596 K (323 C) 1.663 K (1.390 C) n/d n/d

Etilenglicol:

Propiedades fisicoqumicas Estado de agregacin Apariencia Densidad Masa Punto de fusin Punto de ebullicin Solubilidad en agua KPS Lquido Incoloro 1.110 kg/m3; 1.11 g/cm3 62.068 g/mol u K (-12,9 C) K (197,3 C) Miscible n/d

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Yodoformo:

Aspecto: Slido amarillo Olor: Caracterstico. Punto de fusin : 123C Densidad (20/4): 4,1 Solubilidad:Poco soluble en agua.

Yoduro de potasio:

Propiedades fisicoqumicas Estado de agregacin Apariencia Densidad Masa Punto de fusin Punto de ebullicin Solubilidad en agua KPS Slido blanco cristalino 3.130 kg/m3; 3.13 g/cm3 166,00 u 953 K (680 C) 1.600 K (1.330 C) 128 g/100 ml H2O a 6 C n/d

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UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERA FACULTAD DE INGENIERA QUMICA Y TEXTIL Glicerina:

Propiedades fisicoqumicas Estado de agregacin Apariencia Densidad Masa Punto de fusin Punto de ebullicin Viscosidad Solubilidad en agua KPS Lquido Incoloro 1261 kg/m3; 1.261 g/cm3 92,09382 u 291 K ( C) 563 K ( C) 1,5 Pa.s n/d n/d

Peligrosidades: Hidrxido de sodio: Puede causar daos graves y permanentes al sistema gastrointestinal, Irritacin con pequeas exposiciones, puede ser daino o mortal en altas dosis. Los sntomas van desde irritaciones leves hasta lceras graves. Puede causar quemaduras, daos a la crnea o conjuntiva. Etilenglicol: Ingestin: comer cantidades sumamente altas de etilenglicol puede causar la muerte, en tanto que cantidades elevadas pueden producir nusea, convulsiones, dificultad para hablar, desorientacin, y problemas al corazn y al rin. Puede causar sordera, ceguera y puede dejar grandes secuelas cerebrales, y a grandes dosis la muerte. Yodoformo: Por inhalacin: Irritaciones en vias respiratorias. Por ingestin: Irritaciones en mucosas de la boca, garganta, esfago y tracto intestinal. En contacto con la piel: lesiones en la piel. Por contacto ocular: irritaciones. Efectos sistmicos: dolores de cabeza, somnolencia, mareos, euforia, 11 LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I

UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERA FACULTAD DE INGENIERA QUMICA Y TEXTIL espasmos, narcosis, parlisis, hipotensin, dificultades respiratorias. Por absorcin de grandes cantidades: colapso La descomposicin del producto origina sustancias secundarias que pueden provocar sensibilizacin al contacto con la piel. Yoduro de potasio: Es un irritante leve, debe ser manipulado con guantes. Una sobre exposicin crnica puede ser perjudicial para la glndula tiroides. Resultados: - Obtencin del etanol por fermentacin de carbohidratos:

Cabeza:
indice refraccin

Cuerpo: Grado alcohlico 8.5%

indice refraccin

1.345

1.380

Grado alcohlico 18.0%

- Reacciones de los polioles:

Viscosidad Agua 10.0 10:18 Glicerina 2.0 15:01 Etileglincol 7.0 7:04

Vol. (ml) Tiempo (seg.)

- Etileglincol como anticongelante:

Thielo 1.1 C sal =

IV. Diagrama de flujo: Ver anexo A1 y A2 V. Reacciones y mecanismos de reaccin: Reacciones qumicas de los monoles:

Prueba de esterificacin:
H 2 SO4 // R OH + H O C CH 3 R O C R' + H 2O
O

Adicin de sodio metlico:

C 2 H 5 OH + Na CH 3CH 2 O + Na + 0.5 H 2

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Prueba de oxidacin: Alcohol primario

O O [O ] // // R C H H R C H R C OH OH

[O ]

Aldehdo

cido
O // R C R '

Alcohol secundario:
OH R C H R'
K 2 Cr2 O7 H 2 SO4

O // K 2 Cr2 O7 +H 2 O +2 H 2 SO4 2( H O Cr O H ) +2 K + +2 HSO4 // O

Cetona

Formacin de ester cromato

O // R C O H + H O Cr O H // O H R'

cido crmico

O // R C O Cr O H + H 2 O // O H

R'

Eliminacin del ester cromato

O // R C O Cr O H // O H R' O || R C = O + Cr O H / O R'

H 2O :

Alcohol terciario
OH O = Cr = O OH R C R" R' O O // +H O Cr O H R C R' // O R"

Prueba de Lucas R'

Alcohol terciario R'

R C OH + ZnCl 2 R C O R" R"

\H

ZnCl 2

:O

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Alcohol primario

R R ZnCl2 ZnCl2 / / + R CH 2 O + Cl C O ZnCl2 : O : + Cl C \ H / \ \ H H /\ H HH H

VI.

Observaciones:
El primer tercio d destilado, viene a ser la cabeza de destilado que contiene una mezcla de aldehdos t compuestos voltiles. El segundo tercio viene a ser el cuerpo del destilad que lo constituye el pisco. En la prueba del yodoformo, se puede observar q el alcohol A se decolora mas rpidamente al agregar el yodoformo, el alcohol B muestra dos fase y el alcohol C se decolora formando como precipitado pequeos cristales. En la prueba de esterificacion, para el alcohol A se percibe n olor agradable. Para la reaccin con el sodio metlico vemos como al agregar el trocito de sodio en el tubo de ensayo que contiene el etanol, la reaccin se da de forma rpida comenzando a liberar hidrogeno gaseoso que se nota por el burbujeo de la solucin. En la prueba de oxidacin, se percibe un olor a frutas en el tubo del alcohol B, mientas que en el tubo del alcohol A se percibe un fuerte olor (desagradable). Podemos notar claramente la diferencia entre la viscosidad de la glicerina comparada con las viscosidades del agua y del etileglincol en el cual el tiempo es muy marcado. Comparando los tiempos de descenso entre el agua y el etileglincol se puede decir que sus viscosidades son casi parecidas, pero el agua resulta un poco ms viscosa que el etileglincol. En el caso del etileglincol como anticongelante podemos notar en la mezcla de agua con etileglincol que permanece lquido a pesar que la temperatura alcanza los -1.1 bajo cero.

VII.

Conclusiones:
En la primera experiencia de laboratorio se aprendi a obtener etanol a partir de la fermentacin de carbohidratos, adems de que con el 11 LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I

UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERA FACULTAD DE INGENIERA QUMICA Y TEXTIL refractmetro se pudo determinar el ndice de refraccin del alcohol y a partir de ese valor y con ayuda de tablas, se puede determinar el grado alcohlico de la muestra obtenida. Con la prueba de yodoformo y con la prueba de Lucas podemos determinar de que tipo de alcohol se trata si es un alcohol primario secundario o terciario, dependiendo de los resultados que se logren obtener, en nuestro caso para la prueba del yodoformo el alcohol que nos produjo precipitado fue la muestra C por lo tanto diramos que se trata de un alcohol terciario lo cual se logra comprobar con la prueba de Lucas en la cual la muestra C reacciono mas rpido que las dems. Por medio de la oxidacin de alcoholes podemos producir cetonas, aldehdos y cidos carboxlicos dependiendo del tipo de alcohol oxidado (primario, secundario o terciario). Los alcoholes secundarios producen cetonas y los primarios aldehdos y cidos carboxlicos, los alcoholes terciarios no reaccionan (por lo general) en presencia de agentes oxidantes. A travs de los olores que emana cada se puede determinar de que tipo de alcohol se trata , por ejemplo en el caso de la muestra B el olor que se percibe es a aromas frutales por lo que se puede decir que se trata de un alcohol primario el cual da como producto de oxidacin cidos carboxlicos de olor agradable, para el caso de la muestra A el olor era un poco mas fuerte como al quitaesmalte por lo que se puede afirmar que se trata de un alcohol secundario el cual da como producto de oxidacin aldehdos y cetonas. En el caso de la determinacin de propiedades qumicas de los polioles se comprueba que la glicerina es ms viscosa que el agua y el etileglincol, adems de que el etileglincol y el agua tienen viscosidades similares . Se comprueba el efecto anticongelante del etileglincol, ya que logro mantener el agua en su estado liquido hasta una temperatura de - 1.1 C

VIII.

Apndice :

IX.

Bibliografa http://www.geocities.com/CapeCanaveral/launchpad/6318/aplicin.htm http://www.textos cientificos.com Wade. L. G , quimica organica, editorial Prentice Hall Hispanoamericana, segunda edicion, Mexico, Tomo 1 ,PG.405426; 433-449

Alex ponle numero de pag porfis

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