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Orgnico
Origen animal y vegetal C, H, O, N, S. Covalente Forman estructuras complejas. Elevado Slido, lquido y gas No, se descomponen fcilmente Lentas, requieren catalizadores
Inorgnico
Reino mineral Todos Inico, metlico Forman estructuras simples Bajo Slidos Si Instantneas
Bajos: 300
Soluble en solventes no polares como benceno.
Altos: 700
Soluble en solventes no polares como benceno.
Ms del 95% de las sustancias qumicas conocidas son compuestos del carbono y ms de la mitad de los qumicos actuales en el mundo se denominan a s mismos qumicos orgnicos.
Todos los compuestos responsables de la vida (cidos nucleicos, protenas, enzimas, hormonas, azcares, lpidos, vitaminas, etc.) son sustancias orgnicas.
La industria qumica (frmacos, polmeros, pesticidas, herbicidas, etc.) juega un papel muy importante en la economa mundial e incide en muchos aspectos de nuestra vida diaria con sus productos.
Cubierta electrnica
Ncleo
ORBITALES
Caracterizados por nmeros cunticos: n : nmero cuntico principal l : nmero cuntico secundario m: nmero cuntico magntico
ORBITALES 1s y 2s ORBITAL s
ORBITALES 2p
ORBITALES 3 d
ENERGA DE LOS ORBITALES Regla cuntica de (n+l): Entre dos orbitales tendr menor energa aqul en el que la suma de los nmeros cunticos n y l sea menor. Si el resultado fuese el mismo para ambos, tendr menor energa aqul de menor nmero cuntico principal n
EN QU ORDEN SE LLENAN LOS ORBITALES? Principio de construccin (Aufbau): En su estado fundamental la distribucin electrnica de un elemento se construye a partir del inmediato anterior, adicionndole un electrn de modo que le confiera la mxima estabilidad (menor energa)
CUNTOS ELECTRONES CABEN EN UN ORBITAL? Principio de exclusin de Pauli (1925): En un determinado sistema cuntico (tomo o molcula) no pueden existir dos electrones con los cuatro nmeros cunticos idnticos Por tanto, en un orbital slo caben dos electrones que compartiran tres nmeros cunticos y se diferenciaran en el nmero cuntico de spin (s)
CMO SE LLENAN LOS GRUPOS DE ORBITALES DE IGUAL ENERGA? Regla de la mxima multiplicidad de Hund: Cuando una serie de orbitales de igual energa (p, d , f) se estn llenando con electrones, stos permanecern desapareados mientras sea posible, manteniendo los espines paralelos
INICO
COVALENTE
COVALENTE POLAR
ENLACE INICO
ENLACE COVALENTE
NO POLAR
POLAR
TEORA
OCTETO ELECTRNICO Lewis ENLACE-VALENCIA Solapamiento de O.A. Comparticin de electrones
Hibridacin de O.A
Heitler-London
Formacin de O.M.
Orbitales moleculares
TEORA DE LEWIS
tomos
Los tomos forman molculas porque compartiendo electrones alcanzan el octeto electrnico Molculas Diatmicas
Las diferentes estructuras de Lewis de los tomos principales de las molculas orgnicas, dependiendo de la estructura en la que estn involucrados, son:
En el establecimiento de las estructuras de Lewis es muy importante tener en cuenta tres aspectos
Cargas formales
Para determinar cargas formales sobre los tomos:
Carga Formal
Nmero e Desapareados
Mitad e compartidos
Ejercicio: Usar el concepto de carga formal para determinar la estructura de Lewis ms estable para a) CO2 b) N2O a) Diferentes estructuras de Lewis que satisfacen la regla del octeto
Para cada una de ellas se puede calcular la carga formal de cada tomo:
La carga formal se minimiza cuando el tomo de carbono se coloca en el centro y establece dobles enlaces con los tomos de oxgeno
b) Para el N2O las posibles estructuras de Lewis con cargas formales son las siguientes:
Se comprueba que las estructuras a) y d) son igual de buenas en cuanto a las cargas formales, sin embargo, habr que convenir que la ms importante (contribuye ms al hbrido de resonancia) es la d) porque en ella la carga negativa est situada sobre el tomo de oxgeno, elemento ms electronegativo que el nitrgeno.
Resonancia.
No siempre existe una nica estructura de Lewis que pueda explicar las propiedades de una molcula o in.
En el caso del ion CO32, se podran formar tres estructuras de Lewis en las que el doble enlace se forma con cada uno de los tomos de oxigeno, siendo las tres vlidas. Cada una de estas formas contribuye por igual al la estructura del ion CO32, siendo la verdadera estructura una mezcla de las tres.
Condiciones para escribir formas resonantes: 1. Para pasar de una forma resonante a otra solamente
estructuras de Lewis vlidas. 3. Las estructuras resonantes deben poseer el mismo nmero
2. Las estructuras resonantes sin cargas son ms estables que aquellas que poseen cargas
4. Las cargas negativas se ubican mejor sobre los tomos ms electronegativos y las cargas positivas se ubican mejor sobre los tomos ms electropositivos
5. En caso de no poder aplicarse ninguna de las reglas anteriores, para seleccionar la forma resonante ms estable hay que tener en cuenta el orden de estabilidad de carbocationes, carbaniones y especies radicales, segn:
Nitrometano
(N,N-dimetilamino)piridina DMAP
Cuatro pares de e rodeando el tomo de nitrgeno. Se dirigen hacia los vrtices de un tetraedro
(Geometra electrnica)
Como slo se enlazan 3 de los 4 pares electrnicos, la forma de la molcula ser piramidal
(Geometra molecular)
Cuatro pares de e: Molcula tetradrica Cuatro enlazados Molcula piramidal Tres enlazados Molcula angular Dos enlazados
EnlazadoEnlazado
<
No enlazadoEnlazado
<
No enlazadoNo enlazado
sp3
4 enlaces sencillos. Ejemplo: metano 3 enlaces sencillos + 1 par e sin compartir. Ej: NH3 2 enlaces sencillos + 2 par e sin compartir. Ej: H2O
HIBRIDACIN sp2
ETENO Hibridacin sp2
sp2
2pz
sp2
BENCENO
Hibridacin sp2
sp2
2pz
HIBRIDACIN sp2
GRUPO CARBONILO
HIBRIDACIN sp
ACETILENO (Dos regiones de densidad electrnica alrededor del C)
sp
2 enlaces sencillos. Ejemplo: BeF2 2 enlaces dobles. Ejemplo: CO2 1 enlace triple y 1 sencillo. Ejemplo: etino
sp3 Nitrgeno
Oxgeno
Estructura
Tipo Geometra
Aminas Piramidal
Sales de amonio
Tetradrica
Alcoholes teres
Angular
Alcxidos -
sp2 Nitrgeno
Oxgeno
Estructura Tipo Geometra Iminas Trigonal plana Sales de imonio Trigonal plana Carbonilos Trigonal plana
Los tres tipos de compuestos tienen en general estabilidad suficiente como para poder almacenarse sin problemas especiales. Los compuestos con grupos carbonilo son muy variados: pueden ser aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos, haluros de cido, anhdridos, steres y amidas, entre otros.
PARMETROS DE ENLACE
Enlace Longitud tpica (A) 1.07 Momento dipolar (D) 0.40 C-H
X-H
1.01(N) 0.96(O)
1.31(N) 1.51(O)
93(N) 111(O)
1.54 1.33 1.20 1.47 1.30 1.16 1.43 1.23 1.78 1.93 2.14
Un enlace covalente ser polar si los tomos enlazados tienen cierta diferencia de electronegatividad
Momentos Dipolares de enlaces Enlace H-F H-Cl H-Br H-I H-C H-N H-O Momento Dipolar, D 1.7 1.1 0.8 0.4 0.3 1.3 1.5 Enlace C-F C-O C-N C=O C=N CN Momento Dipolar, D 1.4 0.7 0.4 2.4 1.4 3.6
Molculas polares. Tienen no nulo: Molculas con un slo enlace covalente. Ej: HCl. Molculas angulares, piramidales, .... Ej: H2O, NH3
Molculas apolares. Tienen nulo: Molculas con enlaces apolares. Ej: H2, Cl2. Molculas simtricas = 0. Ej: CH4, CO2.
CO2
BF3
CH4
H 2O
NH3
Ej.: Hidrgeno
La combinacin de dos orbitales atmicos 1s da lugar a un orbital molecular enlazante y a un orbital antienlazante *. Los dos electrones de la molcula ocupan el orbital molecular enlazante
Los enlaces covalentes se producen por solapamiento de orbitales atmicos semiocupados de distintos tomos
Orbital 1s semiocupado de un tomo de H
Orbital 1s semiocupado de un tomo de H
Molcula de hidrgeno
Los orbitales moleculares tipo tambin se pueden formar por solapamiento frontal de orbitales p
o de orbitales hbridos
Formacin de dos orbitales por solapamiento lateral de orbitales p. Triple enlace carbono-carbono.
Modelos y proyecciones
Existen varios mtodos para representar la estructura u ordenacin tridimensional de los tomos en una molcula orgnica.
Esferas y barras
Modelos y proyecciones
Modelo de volumen Proyeccin de Fischer
En una proyeccin de Fischer, un tomo de carbono tetradrico se representa por dos lneas cruzadas. Por convencin, las lneas horizontales representan enlaces que salen de la pgina hacia el lector, y las lneas verticales representan enlaces que entran en la pgina y se alejan del lector.
Proyeccin de Newman
Silla y bote
Cuas
Mediante trazo normal se indican los enlaces que estn sobre el plano del papel. Mediante trazo grueso se indican los enlaces que salen del papel hacia el observador. Mediante enlace a trazos discontinuos se indican los enlaces que salen del papel alejndose del observador
Caballete
El carbono ms prximo al observador se encuentra abajo y a la derecha. Mientras que el ms alejado est arriba a la izquierda.
4.- ISOMERA
Dos especies qumicas diferentes se dice que son ismeras cuando tienen la misma composicin elemental y el mismo peso molecular Los ismeros no son superponibles y tienen el mismo nmero de tomos de cada tipo
TIPOS DE ISOMERIA
TIPOS DE ISOMERA
Son ismeros que difieren entre s en que sus tomos estn unidos de diferente forma
Isomera de cadena
Isomera de posicin
Isomera de funcin
- No todos los grupos estn unidos a los mismos centros -Son molculas muy diferentes tanto en sus propiedades fsicas como qumicas
ISOMERA DE CADENA Los ismeros de cadena difieren en la forma en que estn unidos los tomos de carbono entre s para formar una cadena
Cuntos ismeros tiene el butano?
ISOMERA DE POSICIN Los ismeros de posicin difieren en las posiciones que ocupan sus grupos en la estructura carbonada
Hay dos ismeros estructurales con la frmula molecular C3H7Br
C4H9OH se obtienen:
En los derivados del benceno se dan casos muy importantes de isomera de posicin
Frmula molecular
C7H8Cl
ISOMERA DE FUNCIN Los ismeros de funcin difieren en sus grupos funcionales - La forma en que estn unidos los tomos da lugar a grupos funcionales distintos
Frmula molecular
C3H6O
Frmula molecular
C3H6O2
2-propen-1-ol
5.2.- ESTEREOISOMERA
ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES
La transformacin de unos en otros consiste en giros de grupos en el espacio alrededor de enlaces sencillos SON ESTEREOISOMEROS NO AISLABLES POR SEPARADO A TEMPERATURA AMBIENTE O PROXIMA A ELLA Confrmeros del etano
ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES
Para transformar uno en otro, no basta con realizar giros alrededor de enlaces sencillos sino que es necesario romper y formar enlaces.
Diasteroismeros
MOLCULA QUIRAL
ENANTIOMEROS
DOS ESTEREOISOMEROS SON ENANTIOMEROS CUANDO UNO ES LA IMAGEN EN EL ESPEJO DEL OTRO
DIASTEROISOMEROS
SON ESTEREOISOMEROS NO ENANTIOMEROS
NO
No son ismeros
NO
Son ismeros
SI
Son estereoismeros
SI
NO
Son enantimeros
Son diasteroismeros
Son quirales
NO
SI
Son aquirales