Hidrocarburos

Los hidrocarburos son compuestos orgnicos formados nicamente por tomos de carbono e hidrgeno. La estructura molecular consiste en un armazn de tomos de carbono a los que se unen los tomos de hidrgeno. Los hidrocarburos son los compuestos bsicos de la Qumica Orgnica. Las cadenas de tomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas y abiertas o cerradas. Los que tienen en su molcula otros elementos qumicos (heterotomos), se denominan hidrocarburos sustituidos. Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos tipos, que son alifticos y aromticos. Los alifticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y alquinos segn los tipos de enlace que unen entre s los tomos de carbono. Las frmulas generales de los alcanos, alquenos y alquinos son CnH2n+2, CnH2n y CnH2n-2, respectivamente.

Clasificacin
De acuerdo al tipo de estructuras que pueden formar, los hidrocarburos se pueden clasificar como:

Hidrocarburos acclicos, los cuales presentan sus cadenas abiertas. A su vez se clasifican en:

Hidrocarburos lineales a los que carecen de cadenas laterales (Ramificaciones). Hidrocarburos ramificados, los cuales presentan cadenas laterales.

Hidrocarburos cclicos cicloalcanos, que se definen como hidrocarburos de cadena cerrada. stos a su vez se clasifican como:

Monocclicos, que tienen una sola operacin de ciclizacin. Policclicos, que contienen varias operaciones de ciclizacin.

Los sistemas policclicos se pueden clasificar por su complejidad en:

Fusionados, cuando al menos dos ciclos comparten un enlace covalente. Espiroalcanos, cuando al menos dos ciclos tienen un slo carbono en comn. Puentes o Estructuras de von Baeyer, cuando una cadena lateral de un ciclo se conecta en un carbono cualquiera. Si se conectara en el carbono de unin del ciclo con la cadena, se tendra un compuesto espiro. Si la conexin fuera sobre el carbono vecinal de unin del ciclo con la cadena, se tendra un compuesto fusionado. Una conexin en otro carbono distinto a los anteriores genera un puente.

Cicloalcano bicclico espiro

Cicloalcano bicclico de fusin

Cicloalcanos tipo puente ("Bridged cycloalkanes")

Asambleas, cuando dos ciclos independientes se conectan por medio de un enlace covalente.

Cicloalcanos en asambleas

Ciclofanos, cuando a partir de un ciclo dos cadenas se conectan con otro ciclo.

Ciclofanos Segn los enlaces entre los tomos de carbono, los hidrocarburos se clasifican en:

Hidrocarburos alifticos, los cuales carecen de un anillo aromtico, que a su vez se clasifican en:

Hidrocarburos saturados, (alcanos o parafinas), en la que todos sus carbonos tienen cuatro enlaces simples (o ms tcnicamente, con hibridacin sp3). Hidrocarburos no saturados o insaturados, que presentan al menos un enlace doble (alquenos u olefinas) o triple (alquino o acetilnico) en sus enlaces de carbono.

Hidrocarburos aromticos, los cuales presentan al menos una estructura que cumple la regla de Hckel (Estructura cclica, que todos sus carbonos sean de hibridacin sp2 y que el nmero de electrones en resonancia sea par no divisible entre 4).

Los hidrocarburos extrados directamente de formaciones geolgicas en estado lquido se conocen comnmente con el nombre de petrleo, mientras que los que se encuentran en estado gaseoso se les conoce como gas natural. La explotacin comercial de los hidrocarburos constituye una actividad econmica de primera importancia, pues forman parte de los principales combustibles fsiles (petrleo y gas natural), as como de todo tipo de plsticos, ceras y lubricantes. Segn los grados API, se clasifican en:

Si es:

> 40 - condensado 30-39.9 - liviano 22-29.9 - mediano 10-21.9 - pesado < 9.9 extrapesado

Hidrocarburos sustituidos
Los hidrocarburos sustituidos son compuestos que tienen la misma estructura que un hidrocarburo, pero que contienen tomos de otros elementos distintos al hidrgeno y el carbono en lugar de una parte del hidrocarburo. La parte de la molcula que tiene un ordenamiento especfico de tomos, que es el responsable del comportamiento qumico de la molcula base, recibe el nombre de grupo funcional. Por ejemplo: Los compuestos halogenados tienen como grupo funcional los tomos de halgenos. Tienen una alta densidad. Se utilizan en refrigerantes, disolventes, pesticidas, repelentes de polillas, en algunos plsticos y en funciones biolgicas: hormonas tiroideas. Por ejemplo: cloroformo, diclorometano, tiroxina, Fren, DDT, PCBs, PVC. La estructura de los compuestos halogenados es: R-X, en donde X es flor (F), cloro (Cl), bromo (Br) y yodo (I), y R es un radical de hidrocarburo.

Toxicologa
Las intoxicaciones por hidrocarburos tienden a causar cuadros respiratorios relativamente severos. La gasolina, el queroseno y los aceites y/o barnices para el tratamiento de muebles, que contienen hidrocarburos, son los agentes ms comnmente implicados en las intoxicaciones. El tratamiento a menudo requiere intubacin y ventilacin mecnica. Inducir el vmito en estos sujetos est contraindicado porque puede causar ms dao esofgico.

Nomenclatura
La nomenclatura IUPAC (forma sistemtica de denominar a los compuestos) para los alcanos es el punto de partida para todo el sistema de nomenclatura. Se basa en identificar a las cadenas hidrocarbonadas. Las cadenas de hidrocarburos saturados lineales son

nombradas sistemticamente con un prefijo numrico griego que denota el nmero de tomos de carbono, y el sufijo "-ano". Los 4 primeros reciben los nombres de metano, etano, propano y butano. Los alcanos se obtienen mayoritariamente del petrleo, ya sea directamente o mediante cracking o pirlisis, esto es, rotura trmica de molculas mayores. Son los productos base para la obtencin de otros compuestos orgnicos. Estos son algunos ejemplos de alcanos: C Nombre Frmula Modelo

Metano

CH4

Etano

C2H6

Propano

C3H8

n-Butano

C4H10

n-Pentano

C5H12

n-Hexano

C6H14

n-Heptano

C7H16

Nombre

Frmula

Modelo

n-Octano

C8H18

n-Nonano

C9H20

10

n-Decano

C10H22

11 n-Undecano

C11H24

12 n-Dodecano

C12H26

Nomenclatura sistemtica (IUPAC)

1. Nombrar al hidrocarburo principal: Se ha de encontrar la cadena carbonada ms larga que contenga el enlace doble, no necesariamente la de mayor tamao, colocando los localizadores que tengan el menor nmero en los enlaces dobles, numerando los tomos de carbono en la cadena comenzando en el extremo ms cercano al enlace doble. NOTA: Si al enumerar de izquierda a derecha como de derecha a izquierda, los localizadores de las insaturaciones son iguales, se busca que los dobles enlaces tenga menor posicin o localizador ms bajo. 2. Si la cadena principal tiene sustituyentes iguales en el mismo tomo de carbono separando por comas los nmeros localizadores que se repiten en el tomo, estos se separan por un guion de los prefijos: Di, Tri, Tetra, etc. Respectivamente al nmero de veces que se repita el sustituyente. 3. Los sustituyentes se escriben de acuerdo al orden alfabtico con su respectivo localizador.

4. Si en la cadena principal existen varios sustituyentes ramificados iguales se coloca el nmero localizador en la cadena principal separando por un guion, y se escribe el prefijo correspondiente al nmero de veces que se repita con los prefijos: Bis, Tris, Tetraquis, Pentaquis, etc. Seguido de un parntesis dentro de cual se nombra al sustituyente complejo con la terminacin -IL 5. Realizado todo lo anterior con relacin a los sustituyentes, se coloca el nmero de localizador del doble enlace en la cadena principal separada de un guion, seguido del nombre de acuerdo al nmero de tomos de carbono reemplazando la terminacin -ano por el sufijo -eno. 6. Si se presentan ms de un enlace doble, se nombra indicando la posicin de cada uno de los dobles enlaces con su respectivo nmero localizador, se escribe la raz del nombre del alqueno del cual proviene, seguido de un prefijo de cantidad: di, tri, tetra, etc. y utilizando el sufijo -eno. Ej:-dieno, -trieno y as sucesivamente. Recomendaciones IUPAC19931 2

Frmula

Recomendaciones IUPAC-1979

localizador - prefijo de nmero tomos C prefijo de nmero tomos C (acabado en -eno) localizador -eno

CH3-CH2CH=CH2

1-buteno

but-1-eno

RESUMEN Los hidrocarburos son sustancias que contienen en su estructura carbono e hidrgeno. Su nomenclatura depende de la cantidad de carbono presente en las cadenas y del tipo de enlace mediante el cual se unen entre ellos; este enlace puede ser simple, doble o triple. As tenemos alcanos, alquenos y alquinos que constituyen cadenas normales o ramificadas, alicclicas o cclicas. Asimismo, se pueden formular radicales con nombres especficos que dependen a su vez, del nmero de carbonos, el tipo de enlaces que conforman la cadena y el nmero de enlaces libres, ya sea en un mismo u otro carbono ubicado en los extremos, pudindose utilizar, para nombrarlos sufijos como il, ileno, ilideno, etc. A continuacin se presentan ciertas reglas para facilitar la nomenclatura y formulacin de hidrocarburos, acompaados de ejemplos sencillos.

INTRODUCCIN Este trabajo recoge el producto de muchas horas la enseanza de los temas de Qumica Orgnica. de esfuerzo en

En este trabajo se resume brevemente la manera cmo se nombran los diferentes hidrocarburos en funcin a las recomendaciones de la IUPAC; no pretende ser un tratado de Qumica Orgnica, sino slo una mirada a la nomenclatura y formulacin de estos compuestos, presentada en forma de "consejos" o reglas numeradas acompaadas de ejemplos fciles de nombrar de acuerdo a tales reglas, para facilitar su comprensin.

HIDROCARBUROS LINEALES
I.- El tomo de carbono en los compuestos orgnicos presenta siempre cuatro electrones libres para compartir, es decir puede formar, 4 enlaces covalentes con otros tomos de carbono u otro cualquiera, de la siguiente manera:

II.- Los tomos de carbono se pueden unir a otros tomos de carbono formando cadenas. Frecuentemente, pueden formarse cadenas hasta de cien carbonos porque cadenas mayores se debilitan y se rompen, aunque pueden hallarse algunas superiores a este nmero. III.- Las cadenas carbonadas, tambin pueden incluir tomos diferentes, como por ejemplo oxgeno, nitrgeno, azufre y otros:

IV.- Para nombrar a los hidrocarburos se utilizan prefijos que indican el nmero de carbonos y dependiendo del tipo de enlace que presenten se usan sufijos tales como: Alcanos: terminacin "ano" ( Slo enlaces simples) Alquenos: terminacin "eno" ( Por lo menos un enlace doble) Alquinos: terminacin "ino " ( Por lo menos un enlace triple) Los prefijos a utilizar, aparecen en la siguiente tabla, de acuerdo al nmero de tomos de carbono1:

NOTA: Los cuatro primeros prefijos son arbitrarios y los dems en su mayora son griegos. El prefijo pierde la "A" final y se agrega el sufijo correspondiente. Ej.:

V.- Las frmulas de los hidrocarburos se pueden representar as: Frmulas Desarrolladas, cuando cada tomo de carbono presente en una cadena conserva "visibles" sus respectivos enlaces y estos pueden estar ligados a otro carbono, hidrgeno u otros tomos:

Frmulas Semidesarrolladas, cuando cada tomo de carbono va unido a un "paquete" de hidrgeno u otros, pero se puede verificar sus respectivos enlaces:

Frmulas Globales, cuando slo se representa la cantidad total de carbono e hidrgeno presentes en la molcula. Concuerda directamente con la frmula general:

Las frmulas ms utilizadas son las semidesarrolladas. VI.- Para nombrar una cadena que posee un doble o triple enlace se enumera la cadena empezando por el extremo ms cercano al enlace doble o triple.

1 DEAN, Jhon A.(1990) Lange manual de qumica I .Pp. 2-56 VII.- Cuando la cadena carbonada presenta uno o ms dobles y triples enlaces, se le denomina

"alquenoino":

Para nombrarlo, se numera la cadena por el extremo ms cercano a la insaturacin. Si hubiera opcin, se da preferencia al doble enlace. Se menciona primero el doble enlace (sin la o) y luego el triple, considerando las posiciones respectivas:

VIII.- Si en la cadena se presentan ms de un doble o triple enlace, se colocan prefijos tales como: Di (2), tri (3), tetra (4)..., segn el nmero de enlaces dobles o triples que presenta:

HIDROCARBUROS ALICCLICOS
IX.- Cuando un sistema de hidrocarburos presenta cadena cerrada (alicclicos) se nombran como los hidrocarburos lineales (acclicos) anteponiendo la palabra Ciclo:

De manera abreviada se pueden representar con figuras geomtricas, as:

Cuando los ciclos tienen muchos tomos de carbono; ste sufre fuerzas internas, deformndose:

HIDROCARBUROS PUENTEADOS
X.- Cuando los hidrocarburos cclicos presentan dos anillos, se conocen como hidrocarburos puenteados. Para nombrarlos, deben ubicarse en primer lugar las cabezas de puente, as:

XI.- Luego, se cuentan los carbonos partiendo de la cabeza de puente "a" hasta la cabeza de puente "b", siguiendo, desde la ruta ms larga hasta la ms corta. Se escribe la palabra biciclo, seguida del nombre del hidrocarburo base, de acuerdo al nmero de carbonos. As:

Se pueden reunir los grupos CH2 entre parntesis. XII.- Entre parntesis se escriben los nmeros de carbonos que contienen las respectivas rutas, primero la ms larga, luego la siguiente y por ltimo la menor, que puede no contener carbonos:

Puede, que en una de las rutas no exista un carbono intermedio que una las cabezas de puente. En ese caso, se coloca el nmero cero. As :

NOMENCLATURA DE RADICALES
XIII.- Cuando los alcanos pierden hidrgeno, se constituyen en radicales alquilo, los que se nombran cambiando la terminacin "ano" del correspondiente alcano por "il" o "ilo"; Ej:

Los siguientes son:

XIV.-Cuando a un alcano se le disminuye 2 hidrgenos en un mismo extremo, se cambia la terminacin "il" por "ilideno". Ej. :

XV.- Cuando un alcano presenta en uno de sus extremos tres enlaces libres, por disminucin o sustitucin de 3 hidrgenos se le asigna la terminacin "ilidino". Ej. :

XVI.- En los alquenos y alquinos, se forman radicales parecidos a los alcanos y se nombran agregando la terminacin "enil" o "inil", segn convenga, como en los ejemplos que siguen:

XVII.- Cuando en ambos carbonos de los extremos se presentan enlaces libres por disminucin de un hidrgeno ( en cada extremo) cambia la terminacin "il" por "ileno" o "ilino" :

XVIII.- Cuando a un alqueno o alquino se le disminuye 2 3 hidrgenos en un solo extremo, la terminacin que se les da es "ideno" o " idino" segn convenga:

HIDROCARBUROS CON CADENAS RAMIFICADAS

XIX.- Los hidrocarburos pueden presentar radicales de tipo alquilo (u otras ramas). As:

XX.- Para nombrar cadenas ramificadas se escribe el nombre de la cadena principal (la ms larga) y luego se indica la posicin y los nombres de los radicales. Para ello se enumeran partiendo del extremo ms cercano al radical. Como se observa:

XXI.- Si la cadena presenta 2 a ms radicales, el orden alfabtico prima: XXII.- El orden alfabtico no se considera en prefijos de cantidad, excepto entre ellos mismos: Ej. :

XXIII- Los hidrocarburos acclicos ramificados insaturados (doble o triple enlace) se nombran como derivados de la cadena principal que contiene el mximo nmero de enlaces dobles y/o triples. Cuando hay posibilidad de eleccin, se sigue la siguiente prioridad descendente: La cadena con ms tomos de carbono; la cadena que contiene ms enlaces dobles2; la ms ramificada...( Investigue otros casos)

6-Butil -6- (1-etil-1-metil butil)-4,5,9-trimetildodecano Nota: Habr notado que las cadenas laterales tambin pueden contener ramas; en este caso se numeran como cadena independiente, empezando por el enlace libre ( - ) Veamos otro ejemplo:

El nombre correspondiente es: 8-(1-etil-1-metilpropil)-5-(1-metil-2-butenil)-3,4,7-trimetilundecano 2 DEAN, Jhon A.(1990) Lange manual de qumica III .Pp. 7-6 NOTA: Para identificar la cadena principal se opta por aquella que posee ms enlaces dobles; pero hay dos opciones. Debido a esto se opta por la que tenga ms tomos de carbono; nuevamente notamos que hay opcin, entonces nos decidimos por aquella que contiene ms cadenas laterales. XXIV.- Cuando el ciclo pierde un hidrgeno se convierte en un radical. As:

XXV.- Para nombrar a un hidrocarburo cclico ramificado, se enumera la cadena principal, empezando por el radical, en el caso de no haber insaturaciones; si ocurriera esto ltimo, la numeracin ms baja recae en el enlace doble ( o triple en casos poco frecuentes).

XXVI.- Cuando el nmero de carbonos de la cadena lateral es mayor que los presentes en el anillo, se prefiere considerar como radical al anillo, salvo otras caractersticas presentes en el sistema que obligue a buscar la mejor opcin:

XXVII.- En las cadenas que presentan ms de dos ciclos como radicales, se utilizan prefijos tales como: di, tri, tetra,

XXVIII.- En el caso, que la cadena presente dos ciclos unidos por enlace simple o doble, uno de ellos se presenta como la cadena principal y el otro como radical. As:

BIBLIOGRAFA
DEAN, Jhon A. 1990 Lange manual de qumica I, II. III y IVMcGraw Hill-Mxico.

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GOI GALARZA, J.

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Qumica orgnica. Grupo Editorial Iberoamrica. Mxico La biblia de la qumica. Graphos S.A. Barcelona Qumica general superior. McGraw HillMxico Qumica general superior. Impresos Roef. S.A. Mxico

Qumica orgnica fundamental

Qumica. Tomo I y II. Edic. Norma S.A. Bogot. Qumica Moderna. Editorial Grafinor S.A. Trujillo.

Universidad Rural de Guatemala Qumica Orgnica Ing. Guillermo Beltrn

Texto Paralelo #2 Lisandro Emanuel Reyna Reyes Carn: 12-15-055

INTRODUCCIN
La Qumica Orgnica es la encargada del estudio de todos los compuestos orgnicos como su nombre lo dice. Los hidrocarburos son aquellos compuestos constituidos enteramente por tomos de carbono e hidrogeno unidos entre s mediante enlaces covalentes, son compuestos bioqumicos y entre estos podemos mencionar combustibles fsiles: gas natural, petrleo carbn, etc.