1

Instituto Federal Goiano Campus Rio Verde.

EXTRAO DA CAFENA.

Prf: Cssia Cristina Fernandes Alves. Acadmicos: Janaina Lacerda de Oliveira; Juliana Dantas de Oliveira.

Rio Verde. 2009

ndice
1 Introduo ------------------------------------------------------------ pgina 03 2 Objetivos ------------------------------------------------------------- pgina 04 3 Reviso Bibliogrfica -----------------------------------------------pgina 04 4 Mtodos --------------------------------------------------------------pgina 06 5 Resultados e Discusses ---------------------------------------------pgina 06 6 Concluses ----------------------------------------------------------- pgina 07 7 Referncias Bibliogrficas ------------------------------------------ pgina 08 8- Questionrio-------------------------------------------------------------pgina 09

1-INTRODUO
A cafena (3,7-diidro-1,3,7-trimetil-1H-purina-2,6-diona) pura uma substncia branca, sem gosto, que constitui aproximadamente 5% do peso das folhas de ch. Um grande nmero de plantas contm cafena, a sua utilizao como estimulante anterior inveno da escrita. As origens de ch e caf se perdem nas lendas. Alm de ser constituinte de folhas de ch e gros de caf, a cafena um constituinte natural de nozes de cola e sementes de cacau. Refrigerantes do tipo cola contm 14-25 mg de cafena/100ml, enquanto que uma barra de chocolate pesando 20g contm 15mg de cafena. Algumas preparaes estimulantes e analgsicas contm cafena como ingrediente ativo(http://labjeduardo.iq.unesp.br/orgexp1/ consid _cafeina.htm).
Cafena um alcalide farmacologicamente ativo pertencente ao grupo das metilxantinas. Na natureza, encontrada em mais de 63 espcies de plantas, associada a outros dois compostos do mesmo grupo: a teofilina e a teobromina. hoje considerada como a substncia psicoativa mais consumida em todo o mundo, por pessoas de todas as idades, independente do sexo e da localizao geogrfica. Atravs de suas fontes comuns na dieta, que so ch, caf, produtos de chocolate e refrigerantes, o consumo mundial de cafena estimado em mais de 120.000 toneladas por ano . Entre os alimentos que contm este alcalide, o caf o que mais contribui para a sua ingesto. A relao entre o consumo de cafena e o possvel desenvolvimento de algumas doenas tem despertado h muito tempo o interesse de cientistas . Apesar de no existirem evidncias de que a ingesto de cafena em doses moderadas (~300 mg/dia) sejam prejudiciais sade de um indivduo normal, esta substncia vem sendo continuamente estudada pois ainda persistem muitas dvidas e controvrsias quanto aos seus efeitos adversos na sade. A quantidade de cafena em caf dependente de uma srie de fatores como a variedade da planta, mtodo de cultivo, condies de crescimento, alm de aspectos genticos e sazonais. No caso da bebida, por exemplo, alm da quantidade de p, influenciam tambm o tipo do produto (torrado ou instantneo, descafeinado ou regular) e o processo utilizado no seu preparo (http://www.scielo.br/scielo.php?pid=S0101-20611998000400012&script=sci_arttext&tlng=es;) ].

2 OBJETIVOS
O objetivo deste experimento a extrao da cafena a partir do caf em gro, por meio da extrao liquido-liquido.

3 - REVISO BIBLIOGRFICA.
A frmula molecular da cafena C 8H 10N 4O 2 e o seu peso molecular de 194,19. As diferentes propores dos seus constituintes so de 49,48% de Carbono, 5,19% de Hidrognio, 28,85% de azoto e 16,48% de Oxignio. Uma grama de cafena dissolve-se em 46 ml de gua, 5,5 ml de gua a 80 C, 1,5 ml de gua em ebulio, 66 ml de lcool, em 22 ml de lcool a 60 C, 50 ml de acetona, 5,5 ml de clorofrmio, 530 ml de ter, 100 ml de benzeno e 22 ml de benzeno em ebulio (http://www.ff.up.pt/toxicologia/monografias/ano0405/Cafeina/p3.htm ;) Dentre as muitas substncias encontradas nos gros de caf, ch mate, guaran e cacau, a cafena (figura 1) de grande importncia devido a seu efeito estimulante e diurtico no organismo humano(http://hdl.handle.net/10229/52018;). A principal ao biolgica da cafena caracterizada pela propriedade diurtica. A cafena excita o sistema nervoso central, age sobre o sistema muscular circular, principalmente sobre o msculo cardaco. Em pequenas doses, ela diminui a fadiga, sendo prejudicial se for ingerida em excesso. Uma concentrao elevada de cafena pode afetar os rins, fgado e sistema nervoso. Por outro lado, a trigonelina possui uma baixa toxicidade comparada com a cafena, atuando principalmente no sistema nervoso central, na secreo da bili e no intestino. (http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S010120611997000400005&lng=en&nrm=iso&tlng=pt;)

FIGURA 1. Cafena

5
Por isso, consumidores de idade avanada e pessoas sensveis so aconselhados a evitar o consumo de caf. A trigonelina, outro alcalide encontrado nos gros de caf, tambm atua no sistema nervoso central. Este princpio ativo, juntamente com os produtos provenientes de sua degradao trmica, possuem importncia nutricional: formao da vitamina B3 (niacina). A formao de complexos de cido clorognico (CGA) com a cafena est associado a propriedades sensoriais, levando a hipteses de que o CGA tem um papel importante na qualidade do caf. Porm, uma concentrao elevada de CGA no gro ocasiona um sabor amargo e adstringente; portanto, sua anlise e remoo nos gros verdes e descafeinados seriam importantes para a obteno de um produto de interesse comercial. O mercado do caf descafeinado e da cafena potencialmente grande e vem crescendo. A cafena, vendida para indstrias de refrigerantes e farmacuticas, geralmente cobra os custos do processo. A demanda de caf descafeinado grande nos pases industrializados. A qualidade do caf descafeinado, assim como seus efeitos no metabolismo humano, justificam seu xito. O CO2 vem-se apresentando como o solvente mais adequado devido a sua atoxicidade, no flamabilidade, baixa temperatura crtica, no poluir o meio ambiente e de baixo custo (http://hdl.handle.net/10229/52018;). A cafena hoje considerada como a substncia psicoativa mais consumida em todo o mundo, por pessoas de todas as idades, independente do sexo e da localizao geogrfica. Atravs de suas fontes comuns na dieta, que so ch, caf, produtos de chocolate e refrigerantes, o consumo mundial de cafena estimado em mais de 120.000 toneladas por ano . Entre os alimentos que contm este alcalide, o caf o que mais contribui para a sua ingesto. A relao entre o consumo de cafena e o possvel desenvolvimento de algumas doenas tem despertado h muito tempo o interesse de cientistas . Apesar de no existirem evidncias de que a ingesto de cafena em doses moderadas (~300 mg/dia) sejam prejudiciais sade de um indivduo normal, esta substncia vem sendo continuamente estudada pois ainda persistem muitas dvidas e controvrsias quanto aos seus efeitos adversos na sade. A quantidade de cafena em caf dependente de uma srie de fatores como a variedade da planta, mtodo de cultivo, condies de crescimento, alm de aspectos genticos e sazonais . No caso da bebida, por exemplo, alm da quantidade de p, influenciam tambm o tipo do produto (torrado ou instantneo, descafeinado ou regular) e o processo utilizado no seu preparo (http://www.ff.up.pt/toxicologia/monografias/ano0405/Cafeina/p3.htm ;) . Observaram-se maiores teores de cafena, trigonelina e cido clorognico com os gros partidos e modos quando comparados aos inteiros, mostrando a influncia do tamanho e da estrutura dos gros de caf no processo de extrao (SALDAA, M. D. A. 1997. 185p).

4- MTODOS

6 Para o obteno da cafena ser realizada a extrao do caf em gro, em um erlenmeyer de 250 mL foi colocado 15,0 g de ch preto, 150 mL de gua e 7,0 g de carbonato de clcio. Em seguida a mistura foi fervida com agitao ocasional por 20 minutos, filtrada a mistura quente em Buchner e esfriada o filtrado a 10-15C. Posteriormente foi transferido o filtrado para um funil de separao e extraida a cafena com 4 pores de 20 mL de cloreto de metileno (extrao mltipla com agitao suave para evitar a formao de emulso). Em seguida foi destilado o solvente com um aparelho de destilao simples at que se obtenha um volume de 5-7 mL no balo. Ento foi transferido o extrato concentrado para um bquer e evaporado o restante do solvente em banho de vapor at a secura. Junto com a cafena, outros inmeros compostos orgnicos so extrados, e a mistura destes compostos que d o aroma caracterstico ao ch e ao caf. Entretanto, a presena desta mistura de compostos interfere na etapa de extrao da cafena com um solvente orgnico, provocando a formao de uma emulso difcil de ser tratada. Para minimizar este problema utilizado uma soluo aquosa de carbonato de clcio. O meio bsico promove a hidrlise do sal de cafena-tanino, aumentando assim o rendimento de cafena extrada.

5 RESULTADOS E DISCUSSES
Para conseguirmos extrair a cafena dos gros do caf, adicionamos o caf em uma soluo de carbonato de clcio que foi aquecida com a finalidade de obter uma extrao mais eficiente e rpida, pois em soluo quente a cafena mais solvel do que em uma soluo a frio, e os outros com posto apresentados tambm so solveis em gua . A cafena encontrada nos gros apresenta-se na forma livre ou combinada com cidos, e por isso foi adicionada a base carbonato de clcio, que reagiu com os cidos presentes na soluo via hidrlise alcalina , seguida de rao cido-base, formando sais de cidos carboxlicos ou corboxilatos que so solvatados por molculas de gua. Abaixo est o mecanismo para est reao. Aps o aquecimento da soluo a mesma foi repassada para um funil de separao, e adicionado clorofrmio para que se formasse uma separao de fases sendo uma fase polar e outra apolar. Sendo as molculas de cafenas polares, houve uma solubilizao mxima no clorofrmio que tambm polar, e assim houve a separao de fase pois a outra fase apolar ficou visivelmente separada na parte superior do funil, possibilitando a coleta do composto

7 polar ( cafena e clorofrmio), para um melhor rendimento da cafena o procedimento de lavagem com o clorofrmio foi feito 4 vezes. Aps o procedimento de lavagem a soluo colhida foi transferida para um erlenmeyer para a extrao slido-liquido que depende de uma grande eficincia na etapa de extrao da fase orgnica para um melhor rendimento de cafena no final do processo.

6-CONCLUSO
Observaram-se teores maiores de cafena e trigonelina com os gros partidos grosseiramente que com inteiros, mostrando a influncia do tamanho e estrutura dos gros de caf no processo de extrao e fracionamento, porm no foi possvel encontrar o teor de cafena no caf em gro, pois o extrato no cristalizou como deveria. Possivelmente por algum erro na realizao do experimento. Conseqentemente no foi possvel a verificao do rendimento devido esse imprevisto. Porm possvel o isolamento de cafena a partir de tcnicas usuais e simples de recristalizao como comprovado em literaturas.

7 - REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS.
CAFENA, Consideraes sobre. Disponvel em < http://labjeduardo.iq.unesp.br/orgexp1/ consid _cafeina.htm> Acesso em 17 jun. 2009; http://www.scielo.br/scielo.php?pid=S0101-20611998000400012&script=sci_arttext&tlng=es; http://www.ff.up.pt/toxicologia/monografias/ano0405/Cafeina/p3.htm ; http://hdl.handle.net/10229/52018;
http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S010120611997000400005&lng=en&nrm=iso&tlng=pt;

SALDAA, M. D. A. Extrao de Cafena, Trigonelina e cido Clorognico dos Gros de Caf com CO2 Supercrtico. Campinas, 1997. 185p. Tese de Mestrado, Faculdade de Engenharia Qumica, Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP).

8 QUESTIONRIO
1. O que um alcalide? Alcalides so compostos orgnicos de azoto, sintetizados por algumas espcies vegetais (ex.: planta do tabaco - Nicotiana tabacum, papoila - Papaver somniferum), os alcalides apresentam frequentemente uma estrutura muito complexa, com sistemas cclicos, na maioria dos casos heterocclicos. Os alcalides encontram-se, geralmente, em plantas tropicais e subtropicais, combinados muitas das vezes com cidos orgnicos em forma de sais. Os alcalides apresentam carter bsico (alcalino) e so fisiologicamente ativos nos vertebrados, podendo ser txicos e venenosos. De uma forma geral, os alcalides so armazenados pelas plantas em determinados rgos. Na planta do tabaco, por exemplo, a nicotina acumula-se nas folhas 2. Porque a maioria dos alcalides extrada das plantas com uma soluo aquosa cida? Devido os alcalides serem substncias orgnicas nitrogenadas, sendo a maioria de carter bsico e fisiologicamente ativos, podem ser extrados de plantas com solues aquosas acidas. 3. Cite exemplos de alguns alcalides extrados de plantas, correlacionando-os com as respectivas atividades biolgicas. Alguns alcalides extrados de plantas: cafena (do caf, que chamada de pseudoalcalide por ser, na verdade, uma xantina), cocana (da coca), pilocarpina (do jaborandi), papaverina/morfina/herona/codena (da papoula), bromelina (do abacaxi), papaina (do mamo). Eles tambm correspondem aos principais teraputicos naturais com ao: anestsica, analgsica, psico-estimulantes, neuro-depressores.