Qumica orgnica La Qumica Orgnica o Qumica del carbono es la rama de la qumica que estudia una clase numerosa de molculas

que contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrgeno y otros heterotomos, tambin conocidos como compuestos orgnicos. Friedrich Whler y Archibald Scott Couper son conocidos como los "padres" de la qumica orgnica. Historia

Friedrich Whler. Su trabajo sobre la sntesis de la urea es considerado por muchos como el inicio de la qumica orgnica, y en particular de la sntesis orgnica

La diferencia entre la qumica orgnica y la qumica biolgica es que en la qumica biolgica las molculas de ADN tienen una historia y, por ende, en su estructura nos hablan de su historia, del pasado en el que se han constituido, mientras que una molcula orgnica, creada hoy, es slo testigo de su presente, sin pasado y sin evolucin histrica. La qumica orgnica se constituy como disciplina en los aos treinta. El desarrollo de nuevos mtodos de anlisis de las sustancias de origen animal y vegetal, basados en el empleo de disolventes como el ter o el alcohol, permiti el aislamiento de un gran nmero de sustancias orgnicas que recibieron el nombre de "principios inmediatos". La aparicin de la qumica orgnica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por el qumico alemn Friedrich Whler, de que la sustancia inorgnica cianato de amonio poda convertirse en urea, una sustancia orgnica que se encuentra en la orina de muchos animales. Antes de este descubrimiento, los qumicos crean que para sintetizar sustancias orgnicas, era necesaria la intervencin de lo que llamaban la fuerza vital, es decir, los organismos vivos. El experimento de Whler rompi la barrera entre sustancias orgnicas e inorgnicas. Los qumicos modernos consideran compuestos orgnicos a aquellos que contienen carbono e hidrgeno, y otros elementos (que pueden ser uno o ms), siendo los ms comunes: oxgeno, nitrgeno, azufre y los halgenos. Cronologa 1675: Lmerg clasifica los productos qumicos naturales, segn su origen en minerales, vegetales y animales. 1784: Antoine Lavoisier demuestra que todos los productos vegetales y animales estn formados bsicamente por carbono e hidrgeno y, en menor proporcin, nitrgeno, oxgeno y azufre. 1807: Jns Jacob Berzelius clasifica los productos qumicos en: Orgnicos: los que proceden de organismos vivos. Inorgnicos: los que proceden de la materia inanimada. 1828: Friedrich Whler sintetiza a partir de sustancias inorgnicas y con tcnicas normales de laboratorio, cre la sustancia Urea, la segunda sustancia orgnica obtenida artificialmente, luego del oxalato de amonio.

El carbono es un elemento no metlico cuyo smbolo es C y se encuentra ubicado en el grupo 14 de la tabla peridica. Posee cuatro electrones en su nivel de energa ms externo, los cuales son los responsables de los enlaces que forma y, en consecuencia, de la diversidad de los compuestos qumicos que es capaz de originar, los compuestos orgnicos.

Los compuestos orgnicos cuyos tomos de carbono estn unidos por enlaces sencillos se denominan compuestos saturados, mientras que aquellos en los cuales los tomos de carbono forman dos (dobles) o tres (triples) enlaces entre ellos, se conocen con el nombre de compuestos insaturados. Ejemplos:

Compuesto saturado

Compuestos insaturados

Tipos de cadena 1. Cadenas abiertas: los tomos de carbono se enlazan entre s, formando cadenas lineales o con ramificaciones. Pueden estar presentes enlaces sencillos, dobles y triples. Ejemplos: a. Cadenas lineales:

b.

Cadenas ramificadas:

2.

Cadenas cerradas: los tomos de carbono al enlazarse se cierran, formando ciclos o anillos. En algunos casos los enlaces dentro del anillo son sencillos y en otros hay enlaces dobles (uno o varios) o triples (uno o varios). Tambin se presentan situaciones en las cuales existe en la cadena, un tomo o mas diferentes al carbono. a. Isocclicas: ciclos formados solamente por carbono. Alicclicas: ciclos formados solamente por carbono unidos por enlaces sencillos. Ejemplos:

Aromticas: ciclos con 6 tomos de carbono, unidos por enlaces simples y dobles alternados: Ejemplos:

b.

Heterocclicas: ciclos en los que existe uno o ms tomos diferentes al carbono. Ejemplos:

Algunos conceptos importantes para qumica orgnica 1. Masa atmica: es la masa de un tomo, expresada en UMA. 2. Masa molar o peso molecular (mm o PM): es la masa correspondiente a un mol de una sustancia, es decir, la suma total de las masas atmicas de cada uno de los tomos de los elementos presentes en un compuesto qumico. Ejemplo: Calcule la masa molar o peso molecular (mm o PM) del siguiente compuesto qumico: CH 4 a. Buscar las masas atmicas de cada elemento en la tabla peridica. b. c. Multiplicar la masa atmica de cada elemento por el nmero de tomos que corresponde al mismo. Posteriormente se suman estos resultados.

3. Composicin centesimal: nos indica el porcentaje de cada elemento que constituye el compuesto qumico. Ejemplo: Hallar la composicin centesimal del Mg (ClO 3)2 a. Buscar en la tabla peridica la masa atmica de cada uno de los elementos que forman dicho compuesto qumico. b. Se calcula la masa molar (mm o PM) del compuesto qumico.

c. Se calcula el porcentaje de cada elemento del compuesto qumico dividiendo la cantidad total de masa del mismo entre la masa total del compuesto qumico.

4. Formulas qumicas: son la representacin mediante smbolos de los elementos que forman un compuesto qumico y la proporcin es que se encuentran, o del nmero de tomos que forman una molcula. Tambin puede darnos informacin adicional como la manera en que se unen dichos tomos mediante enlaces qumicos e incluso su distribucin en el espacio. Formula emprica (FE): es la frmula que nos permite conocer la proporcin ms simple o sencilla que existe entre los diferentes tomos que constituyen el compuesto qumico. Ejemplos: NaCl, K 2SO4, CH4. Hallar la formula emprica (FE) de un compuesto qumico que tiene la siguiente composicin centesimal: Na = 39,31% y Cl = 60,69%. a. Buscar las masas atmicas de los elementos que forman el compuesto qumico en la tabla peridica. b. Se divide el porcentaje de cada elemento que forma el compuesto qumico entre la masa atmica correspondiente. c. d. Escoger la cifra menor entre los resultados y dividir los resultados entre esta cifra. Este resultado expresa el nmero de tomos de cada elemento presente en el compuesto qumico.

Formula molecular (FM): es la verdadera formula del compuesto qumico, pues nos indica la realidad de los tomos que constituyen el compuesto qumico. En algunos casos la formula emprica (FE) y la formula molecular (FM) son la misma. En otros casos, la formula molecular (FM) contiene varias veces la formula emprica (FE). Ejemplo: Hallar la formula molecular (FM) de un compuesto qumico que tiene la siguiente composicin centesimal: C = 40%; H = 6,66%; O = 56,67% y su masa molar (mm o PM) es de 180 g/mol. a. Buscar las masas atmicas de los elementos que forman el compuesto qumico en la tabla peridica. b. Se calcula la formula emprica (FE) del compuesto qumico.

c.

Se calcula la masa molar (mm o PM) de la formula emprica (FE).

d. (FE).

Se divide la masa molar (mm o PM) del compuesto entre la masa molar (mm o PM) de la formula emprica

e. El numero que resulta se multiplica por los subndices de cada elemento en la formula emprica (FE) y nos da como resultado la formula molecular (FM). Formula estructural: es una representacin grafica de la estructura molecular, que muestra como se ordenan o distribuyen espacialmente los tomos. Se muestran los enlaces qumicos dentro de la molcula, ya sea explcitamente o implcitamente.

a. Formula estructural semidesarrollada: nos indica sobre cmo esta enlazada la cadena carbonada y cules y cuantos tomos se unen a los tomos de carbono. Ejemplos: b. Formula estructural desarrollada: adems de sealarnos los enlaces de la cadena carbonada, tambin nos indica la distribucin y los enlaces de los otros tomos que forman la molcula. Nos da la informacin ms detallada e importante. Ejemplos:

Formula esqueletal: es una representacin abreviada de la estructura molecular. Las frmulas esqueletales son generales en qumica orgnica, debido a que muestran estructuras complicadas de una forma clara, y son rpidas y sencillas de dibujar. Ejemplos:

Diagramas: En un diagrama 2D, se aprecia la orientacin de los enlaces usando smbolos especiales. Una lnea continua representa un enlace en el plano; si el enlace est por detrs, se representa mediante una lnea de puntos; si el enlace est por delante, se indica con un smbolo en forma de cua triangular. A veces se emplean otro tipo de convenios o proyecciones para grupos de compuestos especficos (proyeccin de Newman, diagramas de Tollens, etc.).

Tambin hay diagramas 3D como la estructura o frmula esqueletal (o de lneas y ngulos). Modelos moleculares: A veces, se prefiere el uso de modelos moleculares en 3D, como: Modelo de esqueleto, de armazn: no se dibujan los tomos de C e H. Modelo de barras y esferas, o de bolas y varillas. Modelo de relleno de superficies, compacto o espacial slido. Modelos polidricos: los tomos se representan por tetraedros, octaedros... que se unen por sus vrtices y permiten ciertos giros o torsiones. Son numerosas las aplicaciones informticas para crear estructuras (ChemDraw), y visualizarlas (Jmol). Permiten dibujar, rotar estas estructuras y observarlas desde distinto puntos de vista.

Molcula de fullereno, tercera forma estable del carbono tras el diamante y el grafito

Molcula de agua, "disolvente universal", de importancia fundamental en innumerables procesos bioqumicos e industriales

Representacin polidrica del anin de Keggin, un polianin molecular

Modelo de cintas de una protena

5. Grupo funcional: es un tomo o conjunto de tomos que representan propiedades qumicas caractersticas. Ejemplos:

Grupo hidroxilo

Grupo carbonilo

Grupo carboxilo

Grupo acilo

6. Funcin qumica: es un conjunto de compuestos que poseen el mismo grupo funcional y en consecuencia propiedades qumicas semejantes. Ejemplos: ter, cetonas, aldehdos, entre otros. 7. Serie homologa: es un conjunto de compuestos que pertenecen a la misma funcin qumica sus propiedades fsicas varan regularmente de un miembro a otro y difieren entre s en un valor constante de grupo metilo ( CH 2 ).

Hidrocarburos Son compuestos formados nicamente por tomos de carbono e hidrogeno, ya sea en cadenas abiertas o cerradas. El gas natural y el petrleo son una mezcla de hidrocarburos por lo tanto, son la principal fuente de estos compuestos. Tipos de tomos de carbono Los tomos de carbono de un hidrocarburo se clasifican de acuerdo al nmero de tomos de carbono adicionales o unidos a l. Carbono Primario: Se ubica en los extremos, unidos por un enlace simple, lo que trae como consecuencia que tenga 3 hidrgenos. (CH3). Carbono Secundario: Formado por la unin de dos enlaces simples o por un enlace doble lo que trae como consecuencia que tenga 2 hidrgenos. (CH2). Carbono Terciario: Formada por la unin de un enlace simple con un enlace doble o por un enlace triple, lo que trae como consecuencia que tenga 1 hidrogeno. (CH). Carbono Cuaternario: Formada por la unin de dos enlaces dobles o por un enlace cudruple lo que trae como consecuencia que tenga ningn hidrogeno. ( C). Ejemplo:

Los carbonos 1, 6 y los radicales metil son primarios, ya que estn unidos a un solo tomo de carbono. Los carbonos 3 y 5 son secundarios, ya que se encuentran unidos a dos tomos de carbono. El carbono 4 es terciario, porque se encuentra unido a tres tomos de carbono. El carbono 2 es cuaternario, a l se encuentran unidos cuatro tomos de carbono.

Tipos de hidrocarburos Hidrocarburos saturados: alcanos o parafinas. Hidrocarburos insaturados: alquenos, olefinas o etilnicos y alquinos o acetilnicos. Hidrocarburos aromticos o bencnicos.

Hidrocarburos saturados (alcanos o parafinas) Pueden ser lineales o ramificados. Poseen enlaces simples (sigma ) entre los tomos de carbono. El sufijo en estos hidrocarburos es ano. Su formula general es CnH2n+2, donde n es un numero entero. Ejemplo: 1. Si para un hidrocarburo n = 1, entonces: Numero de tomos de carbono es igual a 1. CnH2n+2 C1H2(1)+2 = CH4 2. Si para un hidrocarburo n = 2, entonces: Numero de tomos de carbono es igual a 2. CnH2n+2 C2H2(2)+2 = C2H6 3. Si para un hidrocarburo n = 3, entonces: Numero de tomos de carbono es igual a 3. CnH2n+2 C3H2(3)+2 = C3H8 4. Si para un hidrocarburo n = 4, entonces: Numero de tomos de carbono es igual a 4. CnH2n+2 C4H2(4)+2 = C4H10 5. Si para un hidrocarburo n = 5, entonces: Numero de tomos de carbono es igual a 5. CnH2n+2 C5H2(5)+2 = C5H12 6. Si para un hidrocarburo n = 6, entonces: Numero de tomos de carbono es igual a 6. CnH2n+2 C6H2(6)+2 = C6H14 7. Si para un hidrocarburo n = 7, entonces: Numero de tomos de carbono es igual a 7. CnH2n+2 C7H2(7)+2 = C7H16 8. Si para un hidrocarburo n = 8, entonces: Numero de tomos de carbono es igual a 8. CnH2n+2 C8H2(8)+2 = C8H18 9. Si para un hidrocarburo n = 9, entonces: Numero de tomos de carbono es igual a 9. CnH2n+2 C9H2(9)+2 = C9H20 10. Si para un hidrocarburo n = 10, entonces: Numero de tomos de carbono es igual a 10. CnH2n+2 C10H2(10)+2 = C10H22 N de tomos de carbono Formula molecular 1 CH4 2 C2H6 3 C3H8 4 C4H10 5 C5H12 6 C6H14 7 C7H16 8 C8H18 9 C9H20 10 C10H22 Actividad: escribir la formula semidesarrollada de estos hidrocarburos lineales. N de tomos de Formula Formula semidesarrollada carbono molecular 1 CH4 CH4 2 C2H6 CH3 CH3 3 C3H8 CH3 CH2 CH3 4 C4H10 CH3 CH2 CH2 CH3 5 C5H12 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 6 C6H14 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 7 C7H16 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 8 C8H18 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 9 C9H20 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 10 C10H22 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

Radicales alqulicos (R): Se obtienen al eliminar un hidrogeno de un alcano. Se representan por R y se nombran cambiando la terminacin ano de los alcanos correspondientes por il o ilo. Su formula general es C nH2n+1. Ejemplos: 1. Si para un radical alqulico n = 1, entonces: Numero de tomos de carbono es igual a 1. CnH2n+1 C1H2(1)+1 = CH3 2. Si para un radical alqulico n = 2, entonces: Numero de tomos de carbono es igual a 2. CnH2n+1 C2H2(2)+1 = C2H5 3. Si para un radical alqulico n = 3, entonces: Numero de tomos de carbono es igual a 3. CnH2n+1 C3H2(3)+1 = C3H7 4. Si para un radical alqulico n = 4, entonces: Numero de tomos de carbono es igual a 4. CnH2n+1 C4H2(4)+1 = C4H9 5. Si para un radical alqulico n = 5, entonces: Numero de tomos de carbono es igual a 5. CnH2n+1 C5H2(5)+1 = C5H11 6. Si para un radical alqulico n = 6, entonces: Numero de tomos de carbono es igual a 6. CnH2n+1 C6H2(6)+1 = C6H13 7. Si para un radical alqulico n = 7, entonces: Numero de tomos de carbono es igual a 7. CnH2n+1 C7H2(7)+1 = C7H15 8. Si para un radical alqulico n = 8, entonces: Numero de tomos de carbono es igual a 8. CnH2n+1 C8H2(8)+1 = C8H17 9. Si para un radical alqulico n = 9, entonces: Numero de tomos de carbono es igual a 9. CnH2n+1 C9H2(9)+1 = C9H19 10. Si para un radical alqulico n = 10, entonces: Numero de tomos de carbono es igual a 10. CnH2n+1 C10H2(10)+1 = C10H21 N de tomos de carbono Formula molecular 1 CH3 2 C2H5 3 C3H7 4 C4H9 5 C5H11 6 C6H13 7 C7H15 8 C8H17 9 C9H19 10 C10H21 Actividad: escribir la formula semidesarrollada de estos radicales alqulicos. N de tomos de Formula Formula semidesarrollada carbono molecular 1 CH3 CH3 2 C2H5 CH2 CH3 3 C3H7 CH2 CH2 CH3 4 C4H9 CH2 CH2 CH2 CH3 5 C5H11 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 6 C6H13 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 7 C7H15 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 8 C8H17 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 9 C9H19 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 10 C10H21 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

Nombre Metil o metilo Etil o etilo Propil o propilo Butil o butilo Pentil o pentilo Hexil o hexilo Heptil o heptilo Octil o octilo Nonil o nonilo Decil o decilo

Formula molecular Formula semidesarrollada CH3 CH3 C2H5 CH2 CH3 C3H7 CH2 CH2 CH3 C4H9 CH2 CH2 CH2 CH3 C5H11 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 C6H13 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 C7H15 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 C8H17 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 C9H19 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 C10H21 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 Otros radicales alqulicos importantes Formula semidesarrollada Nombre Isopropil o Isopropilo Isobutil o Isobutilo Sec-butil o Sec-butilo

Ter-butil o Ter-butilo

Isopentil o Isopentil Ter-pentil o Ter-pentilo Neopentil o Neopentilo Alcanos lineales Reglas para nombrar los alcanos lineales: 1. Se antepone el prefijo el nmero de tomos de carbono que compone la cadena. 2. Se aade el sufijo ano al prefijo anteriormente indicado.
N de tomos de carbono 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Prefijo Met Et Prop But Pent Hex Hept Oct Non Dec Sufijo

ano

Nombre Formula molecular Formula semidesarrollada Metano CH4 CH4 Etano C2H6 CH3 CH3 Propano C3H8 CH3 CH2 CH3 Butano C4H10 CH3 CH2 CH2 CH3 Pentano C5H12 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 Hexano C6H14 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 Heptano C7H16 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 Octano C8H18 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 Nonano C9H20 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 Decano C10H22 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 Reglas para nombrar los alcanos ramificados 1. Se selecciona la cadena que contiene el mayor nmero de tomos de carbono, es decir, la ms larga, esta constituye la cadena principal o base, se le da el nombre del alcano lineal correspondiente. 2. Se numeran los tomos de carbono de la cadena principal, empezando por un extremo, de manera que el nmero asignado al carbono del que parte un radical sea el menor posible. Cuando hay ms de un radical unido a la cadena principal, se numeran los carbonos de esta, empezando por un extremo, de manera tal que la suma de los nmeros asignados a los carbonos de la cadena principal sea la menor. 3. Se nombra cada radical en orden alfabtico, colocando delante de ellos, el nmero del tomo de carbono donde se encuentra unido. Estos nmeros se separan con comas, sigue un guion y luego el nombre del radical con el prefijo multiplicativo correspondiente; para indicar la cantidad de ellos. N Prefijo multiplicativo 1 Mono 2 Di 3 Tri 4 Tetra 5 Penta 6 Hexa 7 Hepta 8 Octo 9 Nona 10 Deca Ejemplos:

2-metilpropano

3-metilpentano

3-metilhexano

2,2-dimetilpropano

2,3-dimetilbutano

2,3-dimetilhexano

4,4-dietilheptano

3-etil-2-metilpentano

4-isopropil-2-metilheptano

4-etil-3-metiloctano

4-etil-5-metiloctano

3-butil-2-cloroctano

2,2,4-trimetilpentano

3,3-dimetil-5-propildecano

4-etil-3,5-dimetiloctano

5-etil-2,4-dimetilheptano

3,5-dietil-2-metil-4-isopropilheptano

3-etil-2,4-dimetilheptano

5-etil-3,4,4-trimetilnonano 4-etil-2-metil-5-propiloctano Otra representacin para nombrar compuestos orgnicos: formula esqueletal o zigzag. En numerosas ocasiones los compuestos orgnicos se representan mediante su formula esqueletal o lneas de zigzag que siguen las siguientes reglas: 1. Cada extremo y vrtice de la lnea representa un tomo de carbono. 2. Los tomos de hidrogeno se omiten, salvo que estn unidos a heterotomos (tomos que no son ni carbono ni hidrogeno). 3. Los heterotomos se representan todos. Ejemplos:

3-metilhexano Hidrocarburos saturados (cicloalcanos o cicloparafinas) Su formula general es CnH2n, donde n es un numero entero tienen dos hidrgenos menos que los alcanos correspondientes. La cadena carbonada forma un anillo y los tomos de carbono estn unidos por enlaces sencillos: Ejemplos:

1. Si para un hidrocarburo n = 3, entonces: Numero de tomos de carbono es igual a 3. CnH2n C3H2(3) = C3H6 2. Si para un hidrocarburo n = 4, entonces: Numero de tomos de carbono es igual a 4. CnH2n C4H2(4) = C4H8 3. Si para un hidrocarburo n = 5, entonces: Numero de tomos de carbono es igual a 5. CnH2n C5H2(5) = C5H10 4. Si para un hidrocarburo n = 6, entonces: Numero de tomos de carbono es igual a 6. CnH2n C6H2(6) = C6H12 5. Si para un hidrocarburo n = 7, entonces: Numero de tomos de carbono es igual a 7. CnH2n C7H2(7) = C7H14 6. Si para un hidrocarburo n = 8, entonces: Numero de tomos de carbono es igual a 8. CnH2n C8H2(8) = C8H16 7. Si para un hidrocarburo n = 9, entonces: Numero de tomos de carbono es igual a 9. CnH2n C9H2(9) = C9H18 8. Si para un hidrocarburo n = 10, entonces: Numero de tomos de carbono es igual a 10. CnH2n C10H2(10) = C10H20 N de tomos de carbono Formula molecular 3 C3H6 4 C4H8 5 C5H10 6 C6H12 7 C7H14 8 C8H16 9 C9H18 10 C10H20 Actividad: escribir la formula esqueletal de estos cicloalcanos. N de tomos de carbono Formula molecular Formula esqueletal 3 4 5 C3H6 C4H8 C5H10

C6H12

C7H14

8 9 10

C8H16 C9H18 C10H20

Radicales cicloalqulicos: Se obtienen al eliminar un hidrogeno de un cicloalcano. Se nombran cambiando la terminacin ano de los cicloalcanos correspondientes por il o ilo. Su formula general es C nH2n-1. Ejemplos: 1. Si para un radical alqulico n = 3, entonces: Numero de tomos de carbono es igual a 3. CnH2n-1 C3H2(3)-1 = C3H5 2. Si para un radical alqulico n = 4, entonces: Numero de tomos de carbono es igual a 4. CnH2n-1 C4H2(4)-1 = C4H7 3. Si para un radical alqulico n = 5, entonces: Numero de tomos de carbono es igual a 5. CnH2n-1 C5H2(5)-1 = C5H9 4. Si para un radical alqulico n = 6, entonces: Numero de tomos de carbono es igual a 6. CnH2n-1 C6H2(6)-1 = C6H11 5. Si para un radical alqulico n = 7, entonces: Numero de tomos de carbono es igual a 7. CnH2n-1 C7H2(7)-1 = C7H13 6. Si para un radical alqulico n = 8, entonces: Numero de tomos de carbono es igual a 8. CnH2n-1 C8H2(8)-1 = C8H15 7. Si para un radical alqulico n = 9, entonces: Numero de tomos de carbono es igual a 9. CnH2n-1 C9H2(9)-1 = C9H17 8. Si para un radical alqulico n = 10, entonces: Numero de tomos de carbono es igual a 10. CnH2n-1 C10H2(10)-1 = C10H19 N de tomos de carbono Formula molecular 3 C3H5 4 C4H7 5 C5H9 6 C6H11 7 C7H13 8 C8H15 9 C9H17 10 C10H19 Actividad: escribir la formula esqueletal de estos radicales cicloalqulicos. N de tomos de carbono Formula molecular Formula esqueletal 3 C3H5

C4H7

C5H9

C6H11

C7H13

Nombre ciclopropil o ciclopropilo ciclobutil o ciclobutilo ciclopentil o ciclopentilo ciclohexil o ciclohexilo cicloheptil o cicloheptilo

Formula molecular C3H7

Formula esqueletal

C4H9

C5H11 C6H13

C7H15

Reglas para nombrar los cicloalcanos: 1. Se nombran colocando el prefijo ciclo delante del nombre del alcano con el mismo nmero de tomos de carbono: N de tomos de Prefijo Prefijo Sufijo carbono 3 Prop 4 But 5 Pent 6 Hex Ciclo ano 7 Hept 8 Oct 9 Non 10 Dec Nombre Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano Formula molecular C3H6 C4H8 C5H10 Formula semidesarrollada

Ciclohexano

C6H12

Cicloheptano Cicloctano Ciclononano Ciclodecano

C7H14 C8H16 C9H18 C10H20

Reglas para nombrar los cicloalcanos ramificados 1. El nombre base est determinado por el numero de tomos de carbono en el anillo, usando el mismo nombre que en el alcano del mismo nmero de tomos de carbono con la adicin del prefijo ciclo.

2. Si solo se une un radical al anillo, no se necesita numero de localizacin porque todas las posiciones de un cicloalcano son equivalentes. 3. Cuando dos o ms radicales estn unidos al anillo se identifican por nmeros secuencialmente a los carbonos del anillo en el orden que de la suma ms baja posible. Ejemplos:

Metilciclohexano

Etilciclopentano

1,2,4-trimetilcicloheptano

3-etil-1,2-dimetilciclohexano

2-etil-1,5,5-trimetilciclohexano

ciclohexano

2-etil-1,2-dimetilciclopentano

metilciclohexano

etilciclobutano

Ter-butilciclopentano

isopropilciclohexano

1-etil-3-metilciclopentano

1-bromo-3-clorociclohexano

metilciclopropano

1-etil-2-metilcicloprpano

1-etil-3-metilciclohexano

1-ciclopropil-4-isopropilhexano

1-isopropil-2-metilciclopentano

1-etil-2,2-dimetilciclopentano

butilciclohexano

3-ciclopropil-2-metiloctano

1-ciclopentil-3-metilhexano

ciclopropiloctano

3-ciclopentilheptano

3-ciclohexiloctano

3-ciclobutil-6-ciclopentilnonano

5-ciclohexilnonano

4-ciclopentiloctano

1,3-bis-(ciclohexil)propano

3-ciclobutil-1-ciclopropil-4-metilpentano

2-ciclobutil-3-cloro-3-metilpentano

2-ciclohexil-4-ciclopentil-3-isopropil-5-metilheptano

H3C

CH3

2-ciclopentil-2,3,3,4,4-pentametilpentano

H3C

CH3

4-ciclopentil-4-isopropilheptano
H3C

H3C

CH3

CH3

CH3

2-ciclohexil-9-ciclopentil-6-etilundecano

3-ciclohexil-6-ciclopentildecano

H3C
H3C CH3 CH3

CH3

H3C
CH3

3-ciclopentil-4,6-dietilnonano
H3C H3C CH3 CH3 CH3 CH3

5-ciclohexil-2-metilheptano
H3C

5-ciclohexil-8-isopropil-3,4-dimetildecano

CH3

4-ciclohexilnonano