COMPUESTOS OXIGENADOS: TERES

Los compuestos que tienen el grupo R O R se conocen como teres. Los dos grupos R unidos al oxgeno pueden ser iguales o diferentes y tambin pueden ser alifticos o aromticos.

COMPUESTOS OXIGENADOS: TERES

El compuesto ms conocido de esta familia es el ter etlico, que frecuentemente se le llama ter. CH3CH2-O-CH2CH3 (ter etlico) Son muy poco reactivos: No se emplean mucho como reactivos en sntesis orgnica.

tiles como disolventes en las reacciones.

TERES: NOMENCLATURA
En el sistema de la IUPAC los teres se consideran como
hidrocarburos con sustituyentes RO-, que se llaman grupos alcoxi. El nombre se deriva del hidrocarburo base, usando como prefijo el nombre del grupo alcoxi e indicando su posicin mediante un nmero.

TER: NOMENCLATURA
CH3CH2CH2CH2-O-CH2CH3 IUPAC: Etoxibutano Comn: ter etilbutlico o Etil-butil-ter CH3

CH3-O-CH3 Comn: Fenil-metil-ter IUPAC: Metoximetano Comn: ter metlico o dimetil-ter

TER: NOMENCLATURA
Los teres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura IUPAC sustitutiva). Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcxido como un sustituyente.

TER: NOMENCLATURA
Regla 2. Los teres cclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo. La numeracin comienza en el oxgeno y se nombran con el prefjio oxa- seguido del nombre del ciclo.

TER: NOMENCLATURA

TER: NOMENCLATURA

PROPIEDADES FISICAS
Son sustancias de olores agradables

Son ms ligeros que el agua

Punto de ebullicin bajo ya que no pueden formar puentes de hidrgeno entre sus molculas (34 0C). La mayora son poco solubles en agua Son solubles en solventes no polares. El ter metlico es gas, los dems teres son lquidos a temperatura ambiente.

SNTESIS DE TERES
Sntesis de Williamson Con este mtodo se pueden preparar tanto teres simtricos como asimtricos. La reaccin se efecta con un halogenuro de alquilo y una sal de un alcohol llamada alcxido de sodio. Reaccin:
CH3I + CH3CH2CH2CH2-O-Na+ CH3-O-CH2CH2CH2CH3 + NaI
yoduro de metilo butxido de sodio Metil butil ter (71 %)

SNTESIS DE TERES
1. teres a partir de alcoholes primarios Los teres simtricos pueden prepararse por condensacin de alcoholes. La reaccin se realiza bajo calefaccin (140C) y con catlisis cida. As, dos molculas de etanol condensan para formar dietil ter.

SNTESIS DE TERES
1. teres a partir de alcoholes primarios El mecanismo de la reaccin transcurre en las siguientes etapas:

SNTESIS DE TERES
2. Uno de los alcoholes es secundario o terciario En este caso la reaccin transcurre en condiciones ms suaves

A saber.
Carbocatin es un tomo de carbono cargado positivamente.
El tomo de carbono cargado en un carbocatin es un "sexteto", esto es, tiene slo 6 electrones en su capa de valencia, en vez de los ocho electrones de valencia que aseguran la estabilidad mxima de la regla del octeto

SNTESIS DE TERES
El mecanismo transcurre con formacin de un carbocatin terciario de gran estabilidad Etapa 3. Ataque nuclefilo del metanol

nuclefilo (amante de ncleos) es una especie que reacciona cediendo un par de electrones libres a otra especie (el electrfilo), combinndose y enlazndose covalentemente con ella

PROPIEDADES QUMICAS
Los teres son relativamente poco reactivos. No reaccionan con metales alcalinos, son resistentes a la accin de los lcalis y no reaccionan fcilmente con agentes oxidantes fuertes ni reductores. El tomo de oxgeno bsico de un ter reacciona con compuestos cidos como el HI, HBr, H2SO4, etc.

Ejemplo:
ROR + 2HI R-I + R -I + H2O

(la reaccin requiere temperatura de 120 oC)

IMPORTANCIA Y APLICACIONES
Los anestsicos locales y generales ms usados son: ter etlico y ter divinlico. El Eugenol es un anestsico local suave, usado principalmente por los dentistas, que presenta un grupo ter en su estructura.

IMPORTANCIA Y APLICACIONES
Excelentes disolventes en las reacciones industriales y para grasas y ceras. Los encontramos en una gran cantidad de compuestos orgnicos que forman parte de los tejidos de los seres vivos, como por ejemplo en los carbohidratos, hormonas, vitaminas, etc.