Você está na página 1de 57

Universidade Federal de Pelotas Instituto de Qumica e Geocincias Departamento de Bioqumica

02

BSICA EM IMAGENS

- um guia para a sala de aula

Glicdeos

Copyright 2008

Chaves & Mello-Farias ISBN 978-85-7192-387-4

glicdeos

1. Introduo
Sinonmia Generalidades

Conceito Funes

BSICA EM IMAGENS um guia para a sala de aula

Copyright 2008

Chaves & Mello-Farias ISBN 978-85-7192-387-4

Hierarquia estrutural na organizao molecular das clulas


Nvel 4: Clula e organelas Nvel 3: Complexos Supramoleculares Nvel 2: Macromolculas Nvel 1: Unidades Monomricas

Cromossomos

DNA

Nucleotdeos

Membrana Plasmtica

Aminocidos

Protenas Lipdeos Celulose

Parede Celular
BSICA EM IMAGENS um guia para a sala de aula

Glicdeos
Chaves & Mello-Farias ISBN 978-85-7192-387-4

Copyright 2008

introduo glicdeos

Frmula geral emprica


Cn(H2O)n C, H, O, N, S Ex.: glicose C6H12O6 ou (CH2O)6 ou C6(H2O)6

BSICA EM IMAGENS um guia para a sala de aula

Copyright 2008

Chaves & Mello-Farias ISBN 978-85-7192-387-4

introduo glicdeos

Classes principais
monossacardeos
amido

polissacardeos

oligossacardeos

BSICA EM IMAGENS um guia para a sala de aula

Copyright 2008

Chaves & Mello-Farias ISBN 978-85-7192-387-4

2. Monossacardeos
Conceito Molculas bsicas

D - gliceraldedo

dihidroxiacetona

Caractersticas estruturais

Cadeia no- ramificada C unidos por ligaes 1 ou + C* (saturado, 4 ligantes diferentes) atividade tica

exceo

BSICA EM IMAGENS um guia para a sala de aula

Copyright 2008

Chaves & Mello-Farias ISBN 978-85-7192-387-4

2.1. Classificao

monossacardeos

a) Quanto ao grupo funcional: aldoses e cetoses

D - gliceraldedo

dihidroxiacetona

b) Quanto ao n de C

trioses: 3 C tetroses: 4 C pentoses: 5 C hexoses: 6 C heptoses: 7 C

BSICA EM IMAGENS um guia para a sala de aula

Copyright 2008

Chaves & Mello-Farias ISBN 978-85-7192-387-4

2.2. Isomeria
Estereoisomeria

monossacardeos

Sries Sries D De eL L

2n estereoismeros

BSICA EM IMAGENS um guia para a sala de aula

Copyright 2008

Chaves & Mello-Farias ISBN 978-85-7192-387-4

monossacardeos - isomeria

Isomeria tica

destrgiros(+) destrgiros(+) e e levgiros levgiros (-) (-) C*: centros de assimetria

D-Glicose +54
BSICA EM IMAGENS um guia para a sala de aula

D-Frutose -92

Copyright 2008

Chaves & Mello-Farias ISBN 978-85-7192-387-4

2.3. Aldoses e Cetoses

monossacardeos
D-Gliceraldedo

Aldoses
b) TETROSES

a) TRIOSE

D-Eritrose

ID da ose N de C Grupo funcional Posio das OH

D-Treose

c) PENTOSES

D-Ribose

D-Arabinose

D- Xilose

D-Lixose

d) HEXOSES

D- Alose

D- Altrose

D- Glicose D- Manose

D- Gulose

D- Idose D- Galactose D- Talose

BSICA EM IMAGENS um guia para a sala de aula

Copyright 2008

Chaves & Mello-Farias ISBN 978-85-7192-387-4

monossacardeos

Cetoses

a) TRIOSE

Dihidroxiacetona

b) TETROSE ID da ose N de C Grupo funcional Posio das OH c) PENTOSES

D-Eritrulose

D-Ribulose

D- Xilulose

d) HEXOSES

D- Psicose
BSICA EM IMAGENS um guia para a sala de aula

D- Frutose

D- Sorbose

D- Tagatose

Copyright 2008

Chaves & Mello-Farias ISBN 978-85-7192-387-4

monossacardeos

Epmeros
monossacardios que diferem quanto posio de 1 C*

D- Glicose
BSICA EM IMAGENS um guia para a sala de aula

D- Galactose

Copyright 2008

Chaves & Mello-Farias ISBN 978-85-7192-387-4

monossacardeos

2.4. Formas cclicas


Monossacardeos (5C ou +) na natureza 2 formas
Cadeia aberta ou acclica - 1% Cadeia fechada ou cclica

(A)

(B)

Ciclizao da Dglicose (Fischer)


BSICA EM IMAGENS um guia para a sala de aula

Copyright 2008

Chaves & Mello-Farias ISBN 978-85-7192-387-4

formas cclicas - monossacardeos

a) Anel Furanosdico

b) Anel Piranosdico

5 tomos 4 C 1O

6 tomos 5 C 1O

furanoses
BSICA EM IMAGENS um guia para a sala de aula

piranoses
Copyright 2008

Chaves & Mello-Farias ISBN 978-85-7192-387-4

formas cclicas - monossacardeos

a) Anel Furanosdico
Ciclizao da da D-frutose (Haworth)

Rearranjo intramolecular: a carbonila passa a estabelecer uma ligao covalente com uma OH ao longo da cadeia
BSICA EM IMAGENS um guia para a sala de aula

Copyright 2008

Chaves & Mello-Farias ISBN 978-85-7192-387-4

formas cclicas - monossacardeos

b) Anel Piranosdico
Ciclizao da Dglicose (Haworth)

Rearranjo intramolecular: a carbonila passa a estabelecer uma ligao covalente com uma OH ao longo da cadeia
BSICA EM IMAGENS um guia para a sala de aula

Copyright 2008

Chaves & Mello-Farias ISBN 978-85-7192-387-4

formas cclicas - monossacardeos

Terminologia
C Anomrico aquele que passa a ser assimtrico em decorrncia da ciclizao da molcula.

Formas Anomricas ou Anmeros diferem quanto posio da formao da OH : abaixo do plano ( direita) : acima do plano ( esquerda) Nomenclatura * ou * D ou L * posio das OH e n de C (ID da ose) * sufixo piranose ou furanose

BSICA EM IMAGENS um guia para a sala de aula

Copyright 2008

Chaves & Mello-Farias ISBN 978-85-7192-387-4

formas cclicas - monossacardeos

Projees de Haworth

BSICA EM IMAGENS um guia para a sala de aula

Copyright 2008

Chaves & Mello-Farias ISBN 978-85-7192-387-4

formas cclicas - monossacardeos

Conformao espacial (tridimensional)

-D-glicopiranose em estrutura de cadeira Extremidades em diferentes lados em relao ao plano

-D-glicopiranose em estrutura de barco Extremidades no mesmo lado do plano; forma muito instvel
BSICA EM IMAGENS um guia para a sala de aula

Copyright 2008

Chaves & Mello-Farias ISBN 978-85-7192-387-4

monossacardeos

2.5 Derivados de oses


a) por oxidao
cidos cidos

(Propriedades qumicas)

Em C1: cidos aldnicos Exs: glicnico galactnico


BSICA EM IMAGENS um guia para a sala de aula

Em C6: cidos urnicos Exs: glicurnico galacturnico


Copyright 2008

Chaves & Mello-Farias ISBN 978-85-7192-387-4

derivados de monossacardeos

cidos cidos (oxidao (oxidao da da molcula) molcula)

O2

D- Glicose
Em C1: cidos aldnicos Exs: glicnico galactnico Em C6: cidos urnicos Exs: glicurnico galacturnico

BSICA EM IMAGENS um guia para a sala de aula

Copyright 2008

Chaves & Mello-Farias ISBN 978-85-7192-387-4

derivados de monossacardeos

b) por reduo
lcoois lcoois (reduo (reduo da da molcula) molcula)

BSICA EM IMAGENS um guia para a sala de aula

Copyright 2008

Chaves & Mello-Farias ISBN 978-85-7192-387-4

derivados de monossacardeos

lcoois lcoois (reduo (reduo da da molcula) molcula)

H2

D- Glicose

BSICA EM IMAGENS um guia para a sala de aula

Copyright 2008

Chaves & Mello-Farias ISBN 978-85-7192-387-4

derivados de monossacardeos

c) por substituio de grupos


Acares ) Acares aminados aminados (adio (adio de de NH NH2 2)

BSICA EM IMAGENS um guia para a sala de aula

Copyright 2008

Chaves & Mello-Farias ISBN 978-85-7192-387-4

derivados de monossacardeos

Desoxi Desoxi acares acares (remoo (remoo de de OH) OH)

BASE

FOSFATO

ACAR = PENTOSE

Desoxirribose
BSICA EM IMAGENS um guia para a sala de aula

Copyright 2008

Chaves & Mello-Farias ISBN 978-85-7192-387-4

derivados de monossacardeos

d) por fosforilao
- com 1 dos grupos OH, Condensao Condensao de de PO PO4 4 com 1 dos grupos OH, no no C C1 1 ou ou C C6 6

Acares Acares fosfatados fosfatados

Importncia Importncia metablica metablica

Fosforilao Fosforilao impede impede difuso difuso p/ p/ fora fora da da clula clula

molculas molculas carregadas carregadas (-) (-) no no atravessam atravessam membranas membranas sem sem o o auxlio auxlio de de um um sistema sistema de de transporte transporte adequado adequado

D- Ribose-5-fosfato
BSICA EM IMAGENS um guia para a sala de aula

Copyright 2008

Chaves & Mello-Farias ISBN 978-85-7192-387-4

Famlia da glicose

derivados de monossacardeos
Acares Aminados

2.5.1. Famlia da glicose

PC bact. GL/GP
-D-glicose -D-glicosamina N-Acetil--D-glicosamina

GL/GP -d-dmanosamina galactosamina


Desoxi Aucares

IM
-D-glicose 6fosfato

cidoacetilmurmico

PC bact.
cido N-acetilmurmico

GL/GP
-L-fucose -L-ramnose

Aucares cidos

GL/GP

IM

-D-glucuronato

D-gluconato

D-glucano--lactona

N-cido acetilneuramnico (cido silico)

BSICA EM IMAGENS um guia para a sala de aula

Copyright 2008

Chaves & Mello-Farias ISBN 978-85-7192-387-4

monossacardeos

2.6. Acares redutores


Conceito
Poder Poder redutor redutor
-D-glicose

Poder Poder de de reduzir reduzir os os sais sais ++ ++ de Cu de Cu

OH OH hemiacetlica hemiacetlica livre livre

D-glicose forma linear


BSICA EM IMAGENS um guia para a sala de aula

D-gliconato

Copyright 2008

Chaves & Mello-Farias ISBN 978-85-7192-387-4

2.7. Mutarrotao
Conceito

monossacardeos

+ 112

+ 18 -D-glicose -D-glicose -D-glicose -D-glicose traos linear traos linear


Soluo Soluo aquosa aquosa + + 53 53 (25C) (25C)

BSICA EM IMAGENS um guia para a sala de aula

Copyright 2008

Chaves & Mello-Farias ISBN 978-85-7192-387-4

3. Oligossacardeos

Conceito Ligao
-D-glicose hidrlise condensao
-D-glicose

O - glicosdica

Maltose -D-glicopiranosil-(14)-D-glicopiranose
BSICA EM IMAGENS um guia para a sala de aula

Copyright 2008

Chaves & Mello-Farias ISBN 978-85-7192-387-4

3.1. Dissacardeos
Conceito
DISSACARDIO REDUTOR

Poder redutor

OH hemiacetlica livre DISSACARDIO NO REDUTOR

OH hemiacetlica comprometida na ligao glicosdica


BSICA EM IMAGENS um guia para a sala de aula

Copyright 2008

Chaves & Mello-Farias ISBN 978-85-7192-387-4

dissacardeos

Exemplos
y yacar acar do do leite leite y y 4-5% 4-5% (vaca) (vaca) y y redutor redutor y y ligaes ligaes 1-4, 1-4, 1-3 1-3 1-6, 1-6, 1-4, 1-4, 1-2, 1-2, 1-1 1-1 Lactose

O--D-galactopiranosil -(14)- -D-glicopiranose


Galactose ( 1 4) glicose

y y Vegetais Vegetais (> (> parte parte do do C C fixado fixado por por FS FS sacarose) sacarose) y y principal principal forma forma de de transporte transporte de CH de CH y y no no - redutor redutor

Sacarose O--D-glicopiranosil- (1-2)- -D-frutofuranose Glicose ( 12) frutose OU Frutose ( 21) glicose

BSICA EM IMAGENS um guia para a sala de aula

Copyright 2008

Chaves & Mello-Farias ISBN 978-85-7192-387-4

dissacardeos

Exemplos

y yhidrlise hidrlise do do amido amido e e do do glicognio glicognio y ymalte malte da da cevada cevada y yredutor redutor Maltose

O--D-glicopiranosil -(14)- -D-glicopiranose


Glicose ( 1 4) glicose

y yhidrlise hidrlise do do amido amido e e do do glicognio glicognio y ypoder poder redutor redutor ? ?

Isomaltose

O--D-glicopiranosil -(16)- -D-glicopiranose


Glicose ( 1 6) glicose

BSICA EM IMAGENS um guia para a sala de aula

Copyright 2008

Chaves & Mello-Farias ISBN 978-85-7192-387-4

dissacardeos

Exemplos

y yhemolinfa hemolinfa de de insetos insetos y yreserva reserva de de energia energia y ypoder poder redutor redutor ? ? Trealose

O--D-glicopiranosil -(11)- -D-glicopiranose


Glicose ( 1 1) glicose

y yhidrlise hidrlise da da celulose celulose y yno no existe existe livre livre na na natureza natureza y ypoder poder redutor redutor ? ?

Celobiose

O--D-glicopiranosil -(14)- -D-glicopiranose


Glicose ( 1 4) glicose
BSICA EM IMAGENS um guia para a sala de aula

Copyright 2008

Chaves & Mello-Farias ISBN 978-85-7192-387-4

3.2. Acar invertido


Conceito Exemplo

dissacardeos

Sacarose Sacarose + + 66 66 (soluo (soluo aquosa) aquosa)

Hidrlise Hidrlise (invertase) (invertase)


Sacarose
Invertase

Inverso Inverso do do poder poder rotatrio rotatrio

Glicose Glicose (+ (+ 53) 53)

Frutose Frutose ((- 92) 92)

Indstria Indstria alimentcia alimentcia

BSICA EM IMAGENS um guia para a sala de aula

Copyright 2008

Chaves & Mello-Farias ISBN 978-85-7192-387-4

oligossacardeos

3.3. Demais oligossacardeos


Exemplos
a) Rafinose galactose (1 6) glicose (12) frutose

BSICA EM IMAGENS um guia para a sala de aula

Copyright 2008

Chaves & Mello-Farias ISBN 978-85-7192-387-4

oligossacardeos

b) Estaquiose
galactose (1 6) galactose (16) glicose (12) frutose

BSICA EM IMAGENS um guia para a sala de aula

Copyright 2008

Chaves & Mello-Farias ISBN 978-85-7192-387-4

oligossacardeos

c) Frutooligossacardios (FOS)

(a)1-cestose (b) nistose (c) frutofuranosil nistose

d) Galactooligossacardios (GOS)
Prbioticos x prbioticos
BSICA EM IMAGENS um guia para a sala de aula

Copyright 2008

Chaves & Mello-Farias ISBN 978-85-7192-387-4

oligossacardeos

d) Inulina

Prbioticos x prbioticos

BSICA EM IMAGENS um guia para a sala de aula

Copyright 2008

Chaves & Mello-Farias ISBN 978-85-7192-387-4

oligossacardeos

Sinalizao celular

Glicoprotena

Toxina Hormnio Vrus

Bactria

BSICA EM IMAGENS um guia para a sala de aula

Copyright 2008

Chaves & Mello-Farias ISBN 978-85-7192-387-4

4. Polissacardeos
Conceito ID Caractersticas Funes

BSICA EM IMAGENS um guia para a sala de aula

Copyright 2008

Chaves & Mello-Farias ISBN 978-85-7192-387-4

polissacardeos

4.1. Classificao
a) Homopolissacardeos
No ramificado Ramificado

b) Heteropolissacardeos
2 tipos de monmeros, no ramificado Mltiplos tipos de monmeros, ramificado

BSICA EM IMAGENS um guia para a sala de aula

Copyright 2008

Chaves & Mello-Farias ISBN 978-85-7192-387-4

polissacardeos

4.1.1. Homopolissacardeos
a) Amido
Grnulos de Amido
Diferentes Grnulos de Amido Aveia Trigo em germinao

Euphorbia sp.

Batata

Orqudea

BSICA EM IMAGENS um guia para a sala de aula

Copyright 2008

Chaves & Mello-Farias ISBN 978-85-7192-387-4

homopolissacardeos - amido

Amido (Amilose)
A amilose um polissacardeo no ramificado que apresenta configurao helicoidal
maltose

y Cadeias longas no ramificadas y (Glicose 14)n 600 a 8.000 y 15-20% y PM at 500.000


BSICA EM IMAGENS um guia para a sala de aula

Copyright 2008

Chaves & Mello-Farias ISBN 978-85-7192-387-4

homopolissacardeos - amido

Amido (Amilopectina)

y alto PM y muito ramificada y (Glicose 14)n (linear) Glicose 16 (ramificaes) (24-30 resduos) y 80-85% y - amilases

BSICA EM IMAGENS um guia para a sala de aula

Copyright 2008

Chaves & Mello-Farias ISBN 978-85-7192-387-4

homopolissacardeos - amido

Amido (Amilopectina)

Extremidades no redutoras

Ponto de ramificao lig 16

BSICA EM IMAGENS um guia para a sala de aula

Copyright 2008

Chaves & Mello-Farias ISBN 978-85-7192-387-4

homopolissacardeos - amido

Amido
Amilose

Extremidades redutoras Extremidades no redutoras Amilopoectina

BSICA EM IMAGENS um guia para a sala de aula

Copyright 2008

Chaves & Mello-Farias ISBN 978-85-7192-387-4

homopolissacardeos - glicognio

b) Glicognio

Extremidade no redutora

Resduo do incio da ramificao lig 14 (linear)

(ramificaes)

lig 16

GLICOGNIO

principal PS de reserva animal alto PM fgado (maior qtdade) e msculos


BSICA EM IMAGENS um guia para a sala de aula

(Glicose a14) n (linear) (Glicose 16 (ramificaes) (8-12 resduos)


Copyright 2008

Chaves & Mello-Farias ISBN 978-85-7192-387-4

homopolissacardeos - glicognio

Glicognio

Grnulos de glicognio
BSICA EM IMAGENS um guia para a sala de aula

Copyright 2008

Chaves & Mello-Farias ISBN 978-85-7192-387-4

homopolissacardeos - celulose

c) Celulose
150 150 cadeias cadeias associadas associadas por por p pontes ontes de de H H

Microfibrilas: Microfibrilas: elevada elevada fora fora tnsil tnsil


glicose (14) glicose

BSICA EM IMAGENS um guia para a sala de aula

Copyright 2008

Chaves & Mello-Farias ISBN 978-85-7192-387-4

homopolissacardeos - celulose

Celulose

BSICA EM IMAGENS um guia para a sala de aula

glicose (14) glicose

Copyright 2008

Chaves & Mello-Farias ISBN 978-85-7192-387-4

homopolissacardeos

Amido x Celulose

amido amido ( (glicose glicose 1 1 4)n 4)n

celulose celulose ( (glicose glicose 1 1 4)n 4)n

BSICA EM IMAGENS um guia para a sala de aula

Copyright 2008

Chaves & Mello-Farias ISBN 978-85-7192-387-4

Amido x Celulose
Fibrila Microfibrila

homopolissacardeos

arranjo espacial retilneo, molculas justapostas funo estrutural CELULOSE Parede celular Vacolo Cloroplasto Amilose AMIDO Amilopectina arranjo espacial helicoidal funo reserva energtica

BSICA EM IMAGENS um guia para a sala de aula

Copyright 2008

Chaves & Mello-Farias ISBN 978-85-7192-387-4

homopolissacardeos - quitina

d) Quitina

Camadas de polmeros

y(N-acetil glicosamina)n yexoesqueleto artrpodes yno digervel por vertebrados


BSICA EM IMAGENS um guia para a sala de aula

Copyright 2008

Chaves & Mello-Farias ISBN 978-85-7192-387-4

polissacardeos

4.1.3. Heteropolissacardeos
a) Acido hialurnico (GAG)

cido glicurnico

N-acetil glicosamina

y cido glicurnico (13) N-acetil glicosamina polissacardio cido alta densidade e viscosidade matriz extracelular y funes: lubrificantes articulaes (fluidos sinoviais) tendes e cartilagens (elasticidade e resistncia) tecido conjuntivo (mucosas)
BSICA EM IMAGENS um guia para a sala de aula

Copyright 2008

Chaves & Mello-Farias ISBN 978-85-7192-387-4

heteropolissacardeos

b) Peptideoglicano

N-acetil glicosamina (14) cido N-acetil murmico paredes celulares bacterianas cadeias justapostas e entrecruzadas por peptdios funo estrutural degradado por lisozima (enzima)

BSICA EM IMAGENS um guia para a sala de aula

Copyright 2008

Chaves & Mello-Farias ISBN 978-85-7192-387-4

Peptideoglicano

heteropolissacardeos

cido N-acetil murmico


Sitio de clivagem por lisozima Extremidade redutora

N-acetil glicosamina

Pentaglicina
BSICA EM IMAGENS um guia para a sala de aula

Copyright 2008

Chaves & Mello-Farias ISBN 978-85-7192-387-4