UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL FRANCISCO DE MIRANDA REA DE TECNOLOGA PROGRAMA INGENIERA QUMICA UNIDAD CURRICULAR: QUMICA ORGNICA I

UNIDAD II
CLASIFICACIN Y NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS

HO O HO HO O
HO

OH OH

OH

OH

Ing Esp. Beatriz M. Colmenares Z.

PUNTO FIJO; MAYO DEL 2003

UNIDAD II

CLASIFICACIN Y NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS

OBJETIVO TERMINAL Representar la estructura de compuestos orgnicos, de acuerdo con su composicin, la Nomenclatura IUPAC, Nomenclatura de Nombres Comunes y sus Frmulas estructurales.

OBJETIVOS ESPECFICOS

Diferenciar los tipos de compuestos orgnicos de acuerdo con su grupo funcional. Formular los compuestos orgnicos, utilizando los diferentes grupos alquilo. Reconocer los tipos de carbono e hidrgeno en una cadena carbonada, Representar las estructuras de los hidrocarburos, que comprenden hidrocarburos alifticos (saturados, insaturados, aromticos), y compuestos orgnicos halogenados, por el sistema de nombres comunes y reglas IUPAC. Representar las estructuras de todos los ismeros compuesto, a partir de frmulas moleculares dadas. posibles de un

Identificar los compuestos orgnicos nitrogenados y oxigenados, de acuerdo a su grupo funcional. Representar los compuestos orgnicos, empleando varios tipos de frmulas estructurales que muestran cmo estn enlazados los tomos.

CLASIFICACIN Y NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS

1. EL ENLACE COVALENTE C C La capacidad casi ilimitada del carbono para formar enlaces covalentes fuertes consigo mismo y con otros tomos para formar cadenas, es una propiedad nica de este tomo. Esta versatilidad de combinacin hace que existan compuestos tan sencillos como el metano, as como tan complejos, como las macromolculas (polmeros). Todos los compuestos orgnicos contienen carbono; casi todos, hidrgeno; muchos, oxgeno; algunos, nitrgeno y unos pocos, contienen halgenos, azufre, fsforo y ocasionalmente metales. Al combinarse consigo mismo, puede formar enlaces sencillos, dobles o triples; con el hidrgeno o con halgenos, el tomo de carbono forma solamente enlaces simples; con el oxgeno puede hacerlo mediante dobles enlaces y con el nitrgeno mediante dobles y triple enlaces. Esta capacidad de combinacin explica que el carbono sea el elemento en torno al cual se construyen la mayora de las molculas de los seres vivos.

2. CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS Con el fin de clasificar el estudio de los compuestos del carbono y su identificacin, stos se han dividido de acuerdo con su grupo funcional. Esto se muestra en la Tabla 2.1.

2.1. GRUPO FUNCIONAL Se define como grupo funcional a la combinacin de tomos o grupo de tomos con ciertos ordenamientos especiales, que le comunican a la molcula una serie de propiedades fsicas y qumicas caractersticas, los cuales generalmente representan el centro reactivo de la molcula. Los grupos funcionales estn formados generalmente por tomos distintos al carbono, y permiten clasificar los compuestos orgnicos en familias. En una misma molcula puede existir ms de un grupo funcional, si son iguales se llaman polifuncionales, si son diferentes son heterofuncionales. Los compuestos reaccionarn de acuerdo a el o los grupos funcionales que posean, mientras que las propiedades aunque dependen de los grupos funcionales, pueden ser modificadas por los esqueletos carbonados que posean.

Clasificacin de los Compuestos Orgnicos Alcanos Saturados Cicloalcanos

Alifticos Hidrocarburos (C e H) Insaturados Alquinos Cicloalquinos Monocclicos Poli cclicos

Alquenos Dienos Ciclo alquenos

Aromticos

Compuestos Orgnicos Halogenados

Halogenuros de Alquilo Halogenuros de Arilo

Compuestos Orgnicos Oxigenados

Alcoholes teres Aldehdos y Cetonas cidos Carboxlicos steres Anhdridos Amidas Halogenuros de cido

Derivados de cidos Carboxlicos

Compuestos Orgnicos Nitrogenados

Aminas Amidas Nitrilos

En la Tabla 2.1, se muestran los grupos funcionales ms utilizados, las familias de compuestos que los poseen y ejemplos de ellos.

Tabla 2.1. Grupos Funcionales

Familia

Estructura General

Grupo Funcional

Ejemplo CH3-CH2-CH3 Propano n propano CH3-CH = CH2 1 propeno Propeno CH3 C CH Propino 1 propino

Alcanos

RH

No posee

Alquenos

R CH = CH R

Doble enlace C-C C=C

Alquinos

R C C R

Triple enlace C-C - C C Anillo De Benceno

Compuestos Aromticos

Benceno

Halogenuros de alquilo

RX

Halgeno X = F, Cl, Br, I

CH3 CH2 CH2Cl 1-cloropropano

Alcoholes

R OH

Grupo hidroxilo -OH Oxgeno entre dos grupos alquilo o arilo R-OR

CH3 - CH2 - CH2OH propanol CH3 - CH2 O - CH3 Etil-metil ter CH3 - CH2 O - Ph Fenil-etil ter

teres

(Ar)R O R(Ar)

Aldehdos

O || (Ar)R C H

Grupo carbonilo O || RCH

O || CH3 - CH2 - C H Propionaldehdo Propanal O || CH 3- C - CH3 Propanona Acetona

Cetonas

O || (Ar)R C R

Grupo carbonilo O || RCR

Tabla 2.1. Grupos Funcionales (Continuacin)

(Familia)

Estructura General

Grupo Funcional

Ejemplos

cidos Carboxlicos

O || (Ar)R C OH

Grupo carboxilo O || R C OH

O || CH3-CH2 C OH cido Propanoico

steres

O || (Ar)R C O R(Ar)

Grupo carboalcoxi O || RCOR

O || CH3 C O CH3 Etanoato de metilo Acetato de metilo O O || || CH3 - C - O - C- CH3 Anhdrido etanoico Anhdrido actico O || CH3-CH2 C NH2 Propanamida O || CH3-CH2 C Cl Cloruro de propionilo

Anhdridos

O O || || (Ar)R C O C - R(Ar)

O O || || RCOCR

Amidas

O || (Ar)R C NH2

Grupo carboxamida O || R C NH2 O || RCX

Halogenuros de cido

O || (Ar)R C X

Aminas

(Ar)R NH2

Grupo amina R NH2

CH3 -CH2 NH - CH3 Etilmetilamina CH3-CH2- CN Propanonitrilo Cianuro de etilo

Fuente Propia

Nitrilos

(Ar)R C N

Grupo ciano RCN

Nota: El Smbolo R es empleado para designar estructuras generales de molculas orgnicas, se utiliza como smbolo general para representar cualquier grupo alquilo. 3. HIDROCARBUROS Son compuestos orgnicos cuyas molculas contienen slo tomos de carbono e hidrgeno. Los hidrocarburos a su vez se clasifican en hidrocarburos alifticos y aromticos.

3.1. HIDROCARBUROS ALIFTICOS Son todos aquellos compuestos orgnicos que slo contienen carbono e hidrgeno, ordenados en cadenas abiertas o cerradas. Se clasifican en saturados, son compuestos cuyos tomos de carbono se unen entre s a travs de enlaces sencillos, en cadena abierta lineal o ramificada (alcanos), como tambin en cadenas cerradas (cicloalcanos), y los insaturados, los cuales son hidrocarburos que presentan en su cadena carbonada enlaces dobles (alquenos, dienos, cicloalquenos) o enlaces triples (alquinos, cicloalquinos).

3.1.1. HIDROCARBUROS ALIFTICOS SATURADOS 3.1.1.1. ALCANOS Y CICLOALCANOS: Son hidrocarburos que slo contienen enlaces sencillos. Los nombres de los alcanos tienen el sufijo ano, mientras que la primera parte del nombre expresa el nmero de tomos de carbono. Los cicloalcanos caracterizados por su estructura poligonal o cclica, la cual posee el mismo nmero de vrtices que tomos de carbono del compuesto y donde los lados del polgono representan los enlaces entre los tomos de carbono, se nombran anteponiendo la palabra ciclo al nombre del alcano del mismo nmero de tomos de carbono.

FRMULA GENERAL: La frmula general para los alcanos es CnH2n+2. Si se examina la frmula general se observa que sus miembros difieren en un valor constante igual a CH2, una serie de compuestos con esta caracterstica se denomina serie homloga y sus miembros son homlogos. Para los cicloalcanos su frmula es CnH2n, lo que significa que poseen dos hidrgenos menos que el alcano correspondiente.

En la Tabla 2.2, que se encuentra a continuacin, la correspondencia entre prefijos y nmeros de embargo, se observa que los cuatro primeros conservan una nomenclatura no sistemtica o comunes, como se estudiar ms adelante.

se muestra un resumen de tomos de carbono. Sin miembros de esta familia nomenclatura de nombres

Tabla 2.2. Correspondencia de Prefijos y Nmeros de tomos de Carbono para los Alcanos

_________________________________________________________________
Nombre del alcano metano etano Nmero de tomos de carbono 1 2 Nombre del alcano nonano decano Nmero de tomos de carbono 9 10

propano butano pentano hexano heptano octano

3 4 5 6 7 8

undecano dodecano tetradecano hexadecano octadecano eicosano

11 12 14 16 18 20

Ejemplos de alcanos: CH3 | CH3-CH-CH3 isobutano

CH3-CH3 CH4 metano etano

CH3-CH2-CH3 propano

CH3-CH2-CH2-CH3 butano

Ejemplos de cicloalcanos:
H
CH 2

CH 2

CH 2

H H H

H H

CH 2

CH 2

H H

H H
CH 2

CH 2

Ciclopropano
H
CH 2

Ciclobutano
H
CH 2 CH 2

H H
CH 2

H H
CH 2 CH 2 CH 2 CH 2

H
CH 2 CH 2

H H H

HH

CH 2

H H H

Ciclopentano

Ciclohexano

Los cicloalcanos se representan por figuras geomtricas: tringulos, cuadrados, pentgonos, hexgonos, etc., omitindose los carbonos e hidrgenos como se observa en su representacin final. Se sobreentiende que en cada vrtice de la figura hay un CH2, un CH un C dependiendo si el carbono tiene o no sustituyentes.

Ejemplo: Un sustituyente:
CH
3

Dos sustituyentes:
H C
3

CH

CH

C
CH 2 CH 2

CH 2

CH 2

CLASIFICACIN DE TOMOS DE CARBONO E HIDRGENO La clasificacin de tomos de carbono se basa en el nmero de carbonos adicionales que tiene unidos: un tomo de carbono primario (C - 1) est unido a un solo carbono adicional; uno secundario (C - 2), a otros dos; uno terciario (C - 3) a tres y uno cuaternario (C - 4) a cuatro tomos de carbonos. Ejemplo:
1 CH 3 3

CH
2 CH

1 1

CH 2 2

CH 3 CH
2
2

CH 3 C

1
2 CH 2 2 CH 4

CH3 CH
3

CH 3
4

CH3 1 CH3 1

CH 3
1

Cada tomo de hidrgeno se clasifica de forma similar, recibiendo la misma clasificacin de H - 1, H - 2, H - 3, segn el tipo de carbono al cual se encuentre unido. Ejemplo:
1 3 2 1

H
1 H

H C

H C
2 H

H C H
1

C
1 H

H 1

H
1

C H
1

H
1

LOS GRUPOS ALQUILO.

NOMENCLATURA

Los Grupos Alquilo: Son grupos de tomos formados con el objeto de dar nombre a los compuestos. Se obtienen hipotticamente al eliminar un tomo de hidrgeno de un alcano, por lo tanto su frmula general es CnH2n+1. Se nombran, cambiando la terminacin ano del alcano correspondiente por ilo. Sus nombres dependen del alcano que se deriva y el tipo de hidrgeno eliminado. Para diferenciar los grupos alquilo, de acuerdo al tipo de hidrgeno sustituido se utilizan los prefijos: n-, iso-, sec-, ter-, neo-. Esto aplica generalmente para los alcanos con ms de dos tomos de carbono, a partir de los cuales se forman varios grupos alquilo.

En la Tabla 2.3, se muestra un resumen de los grupos alquilo, las reglas para su aplicacin y ejemplos. En la parte de ejemplo se indica el alcano del cual se origina, el grupo alquilo formado y como nombrar el compuesto cuando existe un sustituyente en el punto de conexin. Tabla 2.3. Grupos Alquilo Prefijo Aplicacin Ejemplo CH3 - CH2 - CH3 Propano CH3 - CH2 - CH2 Grupo n - propilo (C-1 ) CH3 - CH2 - CH2I Yoduro de n - propilo

n-: normal

Para nombrar un grupo alquilo lineal (no ramificado), resulta de sustituir un H de un C-1 (Hidrgeno terminal).

Iso (i)-: iso

Para nombrar un grupo alquilo de tres (3) a seis (6) tomos de carbono, que posea un grupo metilo (-CH3) en el penltimo carbono de la cadena, opuesto al carbono terminal sustituido.

CH3 | CH3 - CH - CH2 - CH3 Isopentano CH3 | CH3 - CH - CH2 - CH2Grupo isopentilo (C-1 ) CH3 | CH3 - CH - CH2 - CH2Cl Cloruro de isopentilo

Tabla 2.3. Grupos Alquilo (Continuacin) Prefijo Aplicacin Ejemplo

CH3 - CH2 - CH2 - CH3 Butano CH3 - CH2 CH - CH3 | Grupo sec-butilo (C-2 ) CH3 - CH2 CH - CH3 | Br Bromuro de sec-butilo

sec-: secundario

Se utiliza para nombrar un grupo alquilo proveniente de la sustitucin de un H de cualquiera de los C - 2 del n - butano .

CH3 | CH3 CH - CH3 Isobutano

ter-

Se utiliza para nombrar un grupo alquilo que se origina al sustituir un H de un C - 3 en un alcano con cuatro (4) o cinco (5) tomos de carbono.

CH3 | CH3 C - CH3 | Grupo terbutilo (C-3) CH3 | CH3 - C - CH3 | Cl Cloruro de terbutilo

neo-

Se emplea para nombrar los grupos alquilo provenientes de alcanos con cinco(5) o seis (6) tomos de carbono, uno de los cuales es un carbono cuaternario. Se forma cuando se sustituye un H de uno de los C-1.

CH3 | CH3 - C - CH3 | CH3 Neopentano CH3 | CH3 - C - CH2 | CH3 Grupo Neopentilo (C-1 ) CH3 | CH3 - C - CH2Cl | CH3 Cloruro de neopentilo

En los Cicloalcanos, los grupos alquilo se denominan cicloalquilos y se obtienen sustituyendo un H cualquiera del ciclo por otro tomo o grupo de tomos. (Carroz, 1997).

Ejemplos:

Grupo Alquilo Ciclopropilo

Br

Compuesto Bromuro de ciclopropilo

Ciclobutilo F

Fluoruro de ciclobutilo

CH2CH3 Ciclopentilo Ciclobutiletano

I Ciclohexilo Yoduro de ciclohexilo

NOMENCLATURA DE GRUPOS ALQUILO: Para complementar la idea acerca de la formacin de los grupos alquilo, la siguiente tabla muestra cmo se procede para los distintos tipos de alcanos. La aplicacin de esta nomenclatura es recomendable para alcanos que contengan un mximo de seis tomos de carbono, para aquellos que contengan una cantidad mayor la aplicacin de esta nomenclatura es no es prctica, debido a que se formara un gran nmero de grupos alquilo. En la Tabla 2.4 se encuentra la nomenclatura para alcanos que contienen hasta cuatro tomos de carbono. Se puede observar que el nmero de grupos alquilo obtenidos depende del nmero de tomos de carbono del alcano del cual se derivan. En la cuarta columna se indica la manera de abreviar esta nomenclatura, cuyo uso es muy prctico.

Tabla 2.4. Nomenclatura de Grupos Alquilo Carbonos 1 Alcano CH4 Metano CH3 - CH3 Etano Grupos Alquilo CH3 Metilo CH3 - CH2 Etilo Abreviatura Me

Et

CH3 - CH2 - CH2 n-propilo 3 CH3 - CH2 - CH3 Propano CH3 | CH3 - CH Isopropilo

Pr (n-Pr)

i - Pr

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 n-butilo CH3- CH2 - CH2 - CH3 Butano CH3 - CH2 - CH - CH3 | sec-butilo

n - Bu

s - Bu

4 CH3 | CH3 CH - CH2 Isobutilo i - Bu

CH3 | CH3 - CH - CH3 Isobutano

CH3 | CH3 C | CH3 Terbutilo

t - Bu

NOMENCLATURA DE ALCANOS Y CICLOALCANOS NOMENCLATURA DE ALCANOS: Los alcanos pueden ser nombrados utilizando nombres comunes o mediante el sistema IUPAC. Del pentano en adelante, los nombres de los alcanos se componen de un prefijo que indica el nmero de tomos de carbono, ms el sufijo ano.

NOMENCLATURA NOMBRES COMUNES: Son nombres triviales o comunes que surgen de su uso comn, no tienen relacin con el nmero de tomos de carbono presente en el compuesto. Se usa para nombrar los primeros miembros de la serie de los alcanos: metano, etano, propano, butano. Se ha visto que los prefijos n - , adecuados para diferenciar los butanos y pentanos), pero ms nmero muy grande de prefijos. iso - , sec - , ter - , neo - , son diversos alcanos (principalmente all de ellos se necesitar un No se pueden utilizar nombres

comunes para describir molculas complejas, con un gran nmero de tomos de carbono.

NOMENCLATURA IUPAC: El sistema formal de nomenclatura que se utiliza en la actualidad es el propuesto por la Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada (IUPAC). Es un sistema detallado de nomenclatura, compuesto por una serie de reglas, las cuales generan los nombres de los compuestos orgnicos, se basa en el principio de que cada compuesto diferente debe tener un nombre diferente. Los nombres que se generan se llaman nombres IUPAC o nombres sistemticos. Cada una de las familias orgnicas posee su reglamentacin al respecto, propias de sus caractersticas y estructuras. Sin embargo, estas funcionan de modo semejante para nombrar diversas familias de compuestos. Las reglas que constituyen la nomenclatura IUPAC para los alcanos y cicloalcanos se exponen a continuacin:

NOMENCLATURA IUPAC DE ALCANOS FRMULA GENERAL: CnH2n+2 REGLAS

REGLA N 1: Encontrar la cadena continua ms larga de tomos de carbono y con el mayor nmero de sustituyentes (cadena principal). Emplear el nombre de esta cadena como el nombre bsico del compuesto. Sustituyentes: Son las cadenas laterales, en el caso de los alcanos es un grupo alquilo. Se les denomina de esta manera, porque son el producto de la sustitucin de un hidrgeno de la cadena carbonada principal, por una cadena lateral Localizadores: Son los nmeros que se le asignan a las posiciones relativas de los tomos de carbono, dentro de la cadena carbonada. Ejemplo:
2 1

Sustituyente

CH2 CH3 Cadena Principal | CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH3

Localizadores

Nmero de tomos de carbono: 7

Nombre bsico: Heptano

REGLA N 2: Enumerar la cadena ms larga, comenzando en el extremo de la cadena que est ms cerca de un sustituyente (ramificacin). * Si existiesen dos sustituyentes a igual distancia de los extremos, decidir por el segundo sustituyente ms cercano al extremo y as sucesivamente. REGLA N 3: Nombrar los grupos sustituyentes unidos a la cadena ms larga como grupo alquilo. Especificar la localizacin de cada grupo alquilo mediante el nmero del tomo de carbono en la cadena principal al cual est unido, separados entre s por un guin. REGLA N 4: Cuando estn presentes dos o ms sustituyentes, listar en orden alfabtico. Cuando estn presentes dos o ms sustituyentes del mismo grupo alquilo, usar los prefijos di-, tri- tetra-, etc. (ignorando el orden alfabtico) antes del nombre del sustituyente y precedido del nmero del tomo de carbono de la cadena principal al cual se encuentre unido. Para separar los nmeros uno de otro, utilizar comas. * Los prefijos di-, tri-, n-, sec-, ter-, no se toman en cuenta para el orden alfabtico, pero s los prefijos iso-, neo- y ciclo. REGLA N 5: Cuando un sustituyente de la cadena principal es muy complejo, nombrar dicho sustituyente como un grupo alquilo sustituido. Enumerar sus tomos de carbono, a partir del punto de unin con la cadena principal. Numerar tambin los sustituyentes del grupo alquilo bsico con sus nmeros apropiados, empleando parntesis para aislar el nombre del grupo alquilo complejo.

Ejemplos Nomenclatura de Alcanos: 1. Dar los nombres IUPAC (sistemticos) de las siguientes estructuras: a) CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH3 | CH2 | CH2 | CH3 - CH - CH2 - CH3 Solucin: Aplicacin de las reglas 1, 2, 3
9 8 7 6

a) CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH3 | 5 CH2 | 4 CH2 |

Regla 1, 2: Nmero de Carbonos de la Cadena Principal (C.P.) = 9 Nombre: Nonano Regla 3, 4: Localizador_ Sustituyentes
(ubicacin, CP)

metilo (2) etilo (1) (N) orden alfabtico Nombre IUPAC: 6 etil 3- metilnonano ( Regla 4, orden alfabtico ).
3 2 1

CH3 - CH - CH2 - CH3

3 6

b) CH3 CH2 CH CH CH CH CH3 | | | | CH3 CH2 CH3 CH3 | CH2 | CH3

Solucin:
Aplicacin de las reglas 1, 2, 3
7 6 5 4 3 2 1

b) CH3 CH2 CH CH CH CH CH3 | | | | CH3 CH2 CH3 CH3 | CH2 | CH3

Reglas 1, 2: Nmero de Carbonos, C.P. = 7 Nombre: Heptano Reglas 3, 4: Localizadores 2, 3, 5 4

Sustituyentes metilo (1) n - propil (2)

Nombre IUPAC: 2,3,5 trimetil 4 n propilheptano ( Regla 4, orden alfabtico ). Nota: Incorrecto, segunda opcin: 4 secbutil 2,3 dimetilheptano, tiene slo tres sustituyentes (Regla 1).

c) CH2 CH3 CH2 CH3 | | CH3 CH2 CH CH2 CH C CH CH3 | | | CH3 CH2 CH CH3 CH3 | CH | CH2 CH CH2 CH CH2 CH3 | | CH CH3 CH3 | CH3

Solucin: CH2 CH3

1 2 3| 4 5

CH2 CH3
1| 2 3

CH3 CH2 CH CH2 CH C CH CH3 6 | | | CH3 CH2 CH CH3 CH3

Sustituyente Complejo

7 | CH 8 | 9 10 11 12 13 CH2 CH CH2 CH CH2 CH3 | | CH CH3 CH3 | CH3

Anlisis: Aplicando las Reglas 1 y 2, por ambos extremos, el primer sustituyente est ubicado en el C 3, el segundo sustituyente en el C 5, pero el tercer sustituyente se encuentra en el C 6 comenzando el conteo por el lado izquierdo ( 6 etil), por lo tanto se comienza a contar por ese extremo (6<7). Reglas: 1, 2: Nmero de Carbonos, Cadena Principal = 13.

Nombre: tridecano.

Reglas: 3, 4 Localizadores Sustituyentes (orden alfabtico) Hay que hacer notar que cuando 3, 6 dietil (2) se escriben los sustituyentes, si 9 iso - propil (3) se nombran como grupos alquilo, 11 metil (11) su terminacin es ilo, pero, 7 ciclopentil (1) al formar el nombre IUPAC, la 5 (complejo) (1 etil 1,2 dimetilpropil) (4) terminacin debe ser il. Nombre IUPAC: 7 ciclopentil 3,6 dietil 9 isopropil 5(1 etil 1,2 dimetilpropil) 11 metiltridecano ( Regla 4, orden alfabtico ). Nota: En el caso de los sustituyentes complejos, se deber seleccionar el orden alfabtico ms adecuado, en vista de que dentro del complejo puedan existir nombres que tengan prioridad menor. En cualquier caso, se suele colocar el nombre del complejo al final de los nombres de los sustituyentes y antes del nombre de la cadena principal, la cual da el nombre bsico al compuesto.

2. Escriba las frmulas estructurales, nombres IUPAC y comunes, ste ltimo en caso de aplicar, para el C6H14 (5). El nmero entre parntesis indica el nmero de ismeros que presenta el compuesto. Solucin: Analizando su frmula molecular C6H14, est compuesto solamente por C e H, por lo tanto es un hidrocarburo. Tambin se verifica que es un alcano al aplicar su ecuacin general: CnH2n + 2, donde n = 6; 2(6) + 2 = 14; por lo tanto se trata del hexano.

Compuesto
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2CH2CH CH3

Nombre IUPAC

Nombre Comn

Hexano 2 metilpentano

n- hexano Isohexano

|
CH3

CH3 CH2CHCH2 CH3

|
CH3

3 metilpentano

No aplica

CH3

|
CH3 C CH2 CH3

2, 2 dimetilbutano

Neohexano

|
CH3 CH3

|
CH3 CH CH CH3

|
CH3

2, 3 dimetilbutano

No aplica

NOMENCLATURA IUPAC DE CICLOALCANOS

FRMULA GENERAL: CnH2n

REGLAS

REGLA N 1: Los cicloalcanos se nombran colocando el prefijo CICLO al nombre del hidrocarburo de cadena abierta correspondiente, de igual nmero de carbonos que el anillo.

REGLA N 2: Los cicloalcanos sustitudos emplean al cicloalcano como nombre bsico, y los grupos alquilo se nombran como sustituyentes.

REGLA N 3: Se da nombre a los sustituyentes del anillo (grupos alquilo, halgenos) y sus posiciones se sealan con nmeros. Se le asigna la posicin 1 a un carbono en particular y, luego, se numera alrededor del anillo, en el sentido de las agujas del reloj o en el contrario, tomando en cuenta la direccin que resulte en la combinacin de nmeros ms baja posible de los dems sustituyentes.

* Si existiesen dos o ms sustituyentes en el anillo, se comienza a numerar el tomo de ste que se encuentre ms sustitudo. En el nombre los sustituyentes van en orden alfabtico. * Si slo hay un sustituyente no se necesita numerar.

REGLA N 4: Por conveniencia, los anillos alifticos a menudo se representan por medio de figuras geomtricas simples: un tringulo para el ciclopropano, un cuadrado para el ciclobutano, un pentgono para el ciclopentano, un hexgono para el ciclohexano, y as sucesivamente. Se sobreentiende que en cada vrtice de la figura hay dos hidrgenos, a menos que est presente otro grupo.

REGLA N 5: Cuando la parte acclica de la molcula contiene ms tomos de carbono que la parte cclica ( o cuando contiene un grupo funcional importante), a la parte cclica a veces se le da el nombre de sustituto cicloalquilo en la cadena acclica.

Ejemplos Nomenclatura de Cicloalcanos:

1. Dar los nombres IUPAC (sistemticos) de las siguientes estructuras:

a) CH3

b)
3 4 5 6 2 1

CH3

CH3

N.I: Metilciclopentano

2 ciclopropil - 1,1 dimetil ciclohexano

c)
CH3 CH3 H CH3

d)

CH3 HC CH3

3 2

CH2 - CH3 CH2 - CH3

N.I.= 1,1,3 trimetilciclobutano

1,1 dietil 3 - isopropilciclohexano

e) |

CH3

|
CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH CH2 CH3

N.I. = 4 ciclopropil 3 metiloctano

(Regla 5)

3.1.2. HIDROCARBUROS ALIFTICOS INSATURADOS Se les describe como insaturados debido a que poseen menos hidrgeno que el mximo posible.

3.1.2.1.

ALQUENOS, CICLOALQUENOS Y DIENOS

Son hidrocarburos alifticos insaturados que contienen dobles enlaces carbono carbono. El doble enlace es la parte ms reactiva, constituyendo su grupo funcional. ( - C = C - ). Estos hidrocarburos contienen enlaces adicionales pi ( ), los cuales disminuyen el nmero de tomos de hidrgeno en una frmula molecular. Estas caractersticas estructurales se denominan elementos de instauracin. Cada elemento de instauracin implica dos tomos de H menos que la frmula saturada.

Alquenos: se les llama tambin olefinas o hidrocarburos etilnicos, pertenecen a la familia de hidrocarburos que contiene un solo doble enlace carbono carbono. Los nombres de los alquenos terminan en eno. Contienen dos hidrgenos menos que los alcanos con el mismo nmero de tomos de carbono. Cicloalquenos: son alquenos cclicos con dos hidrgenos menos que los alquenos.

Dienos: son alquenos con dos dobles enlaces. Los hay de cadena abierta, los cuales contienen dos hidrgenos menos que los alquenos y los de cadena cerrada (cclicos), tienen cuatro hidrgenos menos que los alquenos.

Frmulas Generales: Alquenos: CnH2n Cicloalquenos: CnH2n 2 Dienos Cadena abierta (acclicos): CnH2n 2 Cadena cerrada (cclicos): CnH2n 4

NOMENCLATURA IUPAC DE ALQUENOS, CICLOALQUENOS Y DIENOS NOMENCLATURA IUPAC DE ALQUENOS FRMULA GENERAL: CnH2n REGLAS

REGLA N 1: Los alquenos se denominan de modo semejante a los alcanos, empleando como raz el nombre de la cadena ms larga que contenga el doble enlace (cadena principal).

REGLA N 2: Se numeran los carbonos de la cadena principal, comenzando por el extremos ms cerca del doble enlace y a ste se le asigna el nmero menor de los dos tomos de carbono que comparten el doble enlace. Cuando la cadena principal contiene ms de tres tomos de carbono, se usa un nmero para determinar la localizacin del doble enlace. Siempre se tomar como cadena principal aquella que contenga el mayor nmero de insaturaciones, an cuando exista otra cadena carbonada con ms tomos de carbono. La numeracin la determina el doble enlace, no los sustituyentes. En el caso de ismeros geomtricos, se le aade un prefijo: cis- o trans, o (Z)- o (E)-.

REGLA N 3: . Se nombra el alqueno como derivado del alcano correspondiente, cambiando la terminacin ano por eno.

REGLA N 4: Si hay grupos sustituyentes como grupos alquilo o halgenos (haloalquenos) fijos a la cadena principal, cada uno se cita con un nmero para indicar su ubicacin. Sin embargo, para numerar se le sigue dando prioridad al doble enlace y conservando el orden alfabtico.

REGLA N 5: Cuando son sustituyentes, los alquenos reciben el nombre de grupos alquenilo. A estos grupos se les asignan nombres ya sea sistemticamente (etenilo, propenilo, etc.), o empleando nombres comunes (metileno, vinilo, alilo, fenilo, etc.).

NOMENCLATURA IUPAC DE CICLOALQUENOS FRMULA GENERAL: CnH2n 2 REGLAS

REGLA N 1: Los cicloalquenos se nombran como los cicloalcanos, pero dndole al doble enlace, los nmeros 1 y 2, continundose a travs del anillo, de tal manera que los sustituyentes tengan los nmeros ms pequeos. REGLA N 2: Cuando el compuesto cclico posee un doble enlace fuera del ciclo (exocclico), se nombra como derivado del cicloalcano o cicloalqueno correspondiente (metilenciclopentano, vinilciclobutano, 1-(3-butenil)ciclohexeno, etc.).

NOMENCLATURA IUPAC DE DIENOS FRMULA GENERAL Cadena Abierta (acclica): CnH2n - 2 Cadena Cerrada (cclica): CnH2n - 4 REGLAS

REGLA N 1: Se nombran de la misma forma que los alquenos, pero usando la terminacin dieno, indicando las posiciones de los dos dobles enlaces, a los cuales se les dar los nmeros ms pequeos, al numerar la cadena principal.

Ejemplos Nomenclatura de Alquenos, Cicloalquenos y Dienos: Ejemplos Nomenclatura de Alquenos 1. Dar los nombres IUPAC (sistemticos) y comn si aplica, para cada una de las siguientes estructuras: a) CH3

|
CH3 C = CH3
3 2 1

Solucin: Aplicando las reglas 1 a 4: Nmero de Carbonos, Cadena Principal= 3 Nombre: propeno Localizador Sustituyentes / Ubicacin doble enlace
(ubicacin, CP) 2 doble enlace metilo carbono 1/carbono 2

(C1/C2)

Nombre IUPAC: Metilpropeno (no es necesario indicar la ubicacin del doble enlace). Nombre Comn: Isobuteno o Isobutileno

b)

CH3 | CH3 CH = CH CH2 C CH3

1 2 3 4 5 6

Solucin:
Aplicando las reglas 1 a 4: Nmero de Carbonos, C.P.= 6 Nombre: hexeno Localizador Sustituyentes / ubicacin 5,5 metil doble enlace C2 / C3

|
CH3

Nombre IUPAC: 5,5 dimetil 2 hexeno. Nombre Comn: No aplica

c)

CH3

|
Br CH CH3 | | CH2 = C CH CH CH CH3 | | CH3 CH CH3 | CH2 CH CH3 | CH3 Solucin:

CH3

|
Br 2 CH CH3 1 | | CH2 = C CH CH CH CH3 1 2 |3 | 4 CH3 CH CH3 5| 6 CH2 CH CH3 7 | 8 CH3

Anlisis: Aplicando la regla 1, se comienza a contar por el extremo izquierdo, donde se ubica el doble enlace. Aplicando las reglas 1 a 4: Nmero de Carbonos, C.P.= 8 Nombre: octeno Localizador Sustituyentes / ubicacin 2 Br 3, 5, 7 trimetil 4 (complejo) (1, 2 dimetilpropil) doble enlace C1 / C2

Nombre IUPAC: 2 bromo 3, 5, 7 trimetil 4 ( 1, 2 dimetilpropil) 1 octeno. Nombre Comn: No aplica

Ejemplos Nomenclatura de Cicloalquenos:

a)
CH3
3 1

b)
CH3

c)
CH3
4 3 1 2

2
N.I.:

2
1 - etilciclobuteno

3 - metilciclopropeno

1- metilciclopropeno

d)
CH2CH3
2 3

e)
4 5 3 1 4 1 2

f)
2

CH3
3

Br

1 5 4

CH2CH3

N.I.:

3 - etilciclobuteno

3 - bromociclopenteno

3 - etil - 2 - metilciclopenteno

En ninguno de los casos aplican nombres comunes.

Ejemplos Nomenclatura de Dienos:

CH3

| a) CH2 = C CH = CH2
Solucin: Aplicando las reglas: Nmero de Carbonos, C.P.= 4 Nombre: butadieno Localizador Sustituyentes / ubicacin 2 metil dobles enlaces C1 / C2 y C3 / C4 Nombre IUPAC: 2 metil 1,3 butadieno (dieno conjugado) Nombre Comn: No aplica

b) CH2 = C = CH2 Solucin: Aplicando las reglas: Nmero de Carbonos, C.P.= 3, No posee sustituyentes Nombre IUPAC: Propadieno (un aleno, dieno acumulado) Nombre Comn: No aplica

NOMENCLATURA CICLOALQUENOS.

NOMBRES

COMUNES

DE

ALQUENOS

Son nombres triviales de uso comn, para formarlos se utilizan los nombres de los grupos alquenilo, los cuales similarmente como los grupos alquilo para los alcanos, estos se originan cuando se elimina un hidrgeno a un alqueno (CnH2n1). En este caso los alquenos actan como sustituyentes. Se utilizan nombres comunes para los compuestos ms sencillos, por ejemplo: Compuesto Nombre IUPAC Nombre Comn CH2 = CH2 CH2 = CH - CH3 CH3 | eteno propeno etileno propileno

CH2 = CH - CH3

2 - metilpropeno

isobutileno

Los diversos alquenos de un determinado nmero de carbonos suelen designarse colectivamente como pentilenos (amilenos), hexilenos, heptadienos, etc. (Morrison, 1990). Los grupos alquenilo utilizados para formar nombres comunes de alquenos y sus respectivos ejemplos, se muestran en la Tabla 2.5:

CARBONOS 1

Tabla 2.5. Nomenclatura de Grupos Alquenilo ALQUENO GRUPOS ALQUENILO CH2 = Metileno CH2 = CH2 Eteno Etileno
3

EJEMPLO

CH2 = CH Etenilo Vinilo

CH2 = CH Br Bromoeteno Bromuro de Vinilo Bromoetileno

CH3 - CH = CH 1- Propenilo

CH3 - CH = CHBr 1 - Bromopropeno Bromuro de propenilo

CH3 - CH = CH2 Propeno

CH2 = CH - CH2 2 - Propenilo Alilo

CH2 = CH - CH2Br 3 Bromopropeno Bromuro de alilo

CH2 = C CH3 | Isopropenilo

CH2 = C CH3 | Br 2 - Bromopropeno Bromuro de isopropenilo

CH2 = CH - CH2 - CH2 3-butenilo CH3 - CH2 - CH = CH2 1 - Buteno CH3 CH3 - C = CH 2 - Metil -1 Propenilo

CH3- CH = CH - CH3 2 - Buteno

CH3 - CH = CH- CH2 2 - butenilo (Cis y Trans)

Fuente Propia

Nota: los nombres en cursiva son nombres comunes. Los siguientes grupos son utilizados tambin en la nomenclatura de nombres comunes de alquenos: CH2 = CH3 - CH = CH3 - CH2 - CH = Metilen Etilen Propilen Ejemplos Nomenclatura Nombres Comunes de Cicloalquenos:

a)
3 4 5 6 2 1

b)
1 2

CH2CH2CH=CH2

CH2CH=CHCH3

1 ( 3 butenil )ciclohexeno

3 ( 2 butenil )ciclohexeno

c)
CH2

d)
CHCH3

e)
CH=CH2

Metilenciclopentano

Etilenciclobutano

Etenilciclobutano Vinilciclobutano

LA ROTACIN

RESTRINGIDA DEL DOBLE ENLACE

El doble enlace C C formado por un enlace sigma y otro pi, impide la libre rotacin de los grupos unidos mediante este enlace. La superposicin mxima de los dos orbitales p que conforman el enlace pi, se origina cuando stos se encuentran en una posicin paralela exacta (Figura

2.1.a) Si se hace girar 90 un carbono con doble enlace, su enlace se rompe, porque los ejes ya no estaran paralelos sino perpendiculares (Figura 2.1.b), perdindose la superposicin.

Rotacin de 90

(a) Orbitales p, paralelos

b) Se pierde la superposicin de los orbitales p

Figura 2.1. Rotacin restringida del doble enlace Los resultados basados en clculos termoqumicos indican que la fuerza del enlace pi es de 63 kcal / mol. Esta es la barrera energtica contra la rotacin del doble enlace, la cual es superior a la barrera contra la rotacin de los enlaces sencillos C C, la cual es solamente entre 3 6 kcal / mol, permitindoles rotar relativamente libres a temperatura ambiente.

GEOMTRICOS: ISOMERA CIS - TRANS La rigidez y falta de rotacin de los dobles enlaces C C, da lugar a la isomera geomtrica cis trans, que es una variedad de estereoisomera que se le llama isomera geomtrica. Para nombrarlos se utiliza la Nomenclatura Cis Trans y la Nomenclatura (E) (Z).

ISMEROS

NOMENCLATURA DE

LOS ISMEROS GEOMTRICOS

1. NOMENCLATURA CIS TRANS 1. Si dos grupos semejantes enlazados a los carbonos del doble enlace estn del mismo lado, en diferentes tomos, el alqueno es el ismero cis-. 2. Si dos grupos semejantes enlazados a los carbonos del doble enlace estn en los lados opuestos al doble enlace, en diferentes tomos, el alqueno es el ismero trans-. 3. Si cualesquiera de los carbonos del doble enlace tiene dos grupos idnticos, la molcula no puede tener formas cis y trans, por lo tanto en este caso, no presenta isomera geomtrica. 4. Los cicloalquenos trans son inestables a menos que el anillo sea lo suficientemente grande (al menos ocho tomos de carbono) como para darle lugar al doble enlace trans. Por tanto, se supone que todos los cicloalquenos son cis, a menos que se especifique que son trans. El nombre cis raras veces se emplea con los cicloalquenos, a menos que se quiera diferenciar un cicloalqueno grande con respecto a su ismero trans. Ejemplos

a) 1, 2 dicloroeteno , FM = C2H2Cl2
H C Cl = C Cl Cl H H C = C H Cl

Cis 1, 2 dicloroeteno

Trans 1, 2 dicloroeteno

El cis 1, 2 dicloroeteno y el trans 1, 2 dicloroeteno no son ismeros de constitucin, ya que la conectividad de los tomos es igual en ambos. Estos dos compuestos difieren nicamente en el acomodo de sus tomos en el espacio. Los ismeros de este gnero se clasifican como estereoismeros, pero con frecuencia se les llama simplemente ismeros cis - trans.

b) 1 buteno : CH3 CH2 CH = CH2

H C H = C H CH 2 CH 3

No presenta isomera geomtrica, por contener dos grupos idnticos (H) en un mismo carbono.

c) 2 buteno: CH3 CH = CH CH3

H 3C CH 3 H CH 3

C
H

C
H H 3C

C
H

Cis 2 buteno

Trans 2 buteno

2. NOMENCLATURA (E) (Z) (CONVENCIN CAHN-INGOLD-PRELOG) Los trminos alqueno est Z, aplicable son imgenes cis y trans son aplicables a alquenos disustituidos. Si el tri o tetrasustitudo se utiliza el mtodo llamado Sistema E a cualquier tipo de diasteremero (estereoismeros que no especulares mutuas) de alquenos:

1. Se le asigna configuracin nica ya sea (E) o (Z) a cualquier doble enlace que no presente isomera geomtrica.

2. Se emplea cuando tres o cuatro sustituyentes olefnicos son diferentes entre s. 3. Para emplear este sistema se le asignan prioridades a los sustituyentes de cada extremo del doble enlace, tomando en cuenta el nmero atmico del tomo unido directamente a tales carbonos. a) Cuando los sustituyentes de mayor prioridad se encuentran del mismo lado, en diferentes tomos, el ismeros se llama Z- ( derivado de la palabra alemana zuzammem, que significa juntos), y si se encuentran en lados opuestos, el ismeros se llama E- ( derivado de la palabra alemana entgegen, que significa opuesto ). b) Cuando los dos tomos unidos directamente a uno de los carbonos olefnicos, tienen el mismo nmero atmico, se comparan los nmeros atmicos de los tomos siguientes y as sucesivamente hasta encontrar una diferencia.

Ejemplo: Asignar configuracin (E) ( Z) para los siguientes compuestos: a) 1 bromo 1 cloropropeno: C(BrCl) = CH CH3 Solucin: Analizando una posible configuracin: Br C = C Cl H Representacin Tridimensional Introduciendo los resultados: (1) Br CH3 (1) C = C Cl H Los grupos de mayor prioridad estn ubicados del mismo lado en diferentes carbonos (Regla 3a), Br > Cl y CH3 > H, entonces tiene la configuracin Z CH3 Reglas 1 a 3: tomo / Grupo Br Cl CH3 H

N atmico 35 17 6 1

Prioridad 1 2 1 2

(Z) 1 bromo 1 cloropropeno Por lo tanto, el otro ismero es: Cl C = C (1) Br H CH3 (1) (E) 1 bromo 1 cloropropeno

b) 3 isopropil 2 hexeno: CH3 CH2 CH2 C = CH CH3

| CH3 CH | CH3 Realizando una de sus posibles representaciones, para establecer su configuracin: CH3 | H CH CH3 C = C CH3 CH2 CH2 CH3

Solucin: Reglas 1 a 3: tomo / Grupo CH3 H CH CH3 | (i Pr) CH3 CH2 CH2 CH3 (n - Pr) N atmico 6 1 6 Prioridad 1 2 ?

Los grupos (i Pr) y (n - Pr) tienen igual prioridad, por lo tanto hay que analizar los tomos siguientes para encontrar la diferencia (Regla 3b). Anlisis:

CH CH3 | CH3

C C H C H H

de acuerdo con las prioridades: (C, C, H) > (C, H, H ) (1) (2)

CH2 CH2 CH3

La representacin es: CH3 la H C = C | (1) CH CH3 configuracin (E): (E) - 3 isopropil 2 hexeno: (E) - 3 (1 metil etil) 2 hexeno Por lo tanto, esta disposicin tiene

(1)

CH3

CH3 CH2 CH2

En el otro caso, colocando los grupos de prioridad ms alta a ambos lado de los carbonos que contienen el doble enlace se obtendr la configuracin Z. Mediante este procedimiento se obtienen las prioridades, este anlisis se realiza una sola vez, el paso siguiente es dibujar las configuraciones con estos resultados.

3.1.2.2. ALQUINOS. GRUPO FUNCIONAL. FRMULA GENERAL Son hidrocarburos que contienen un triple enlace carbono carbono en su estructura. Este triple enlace ( C C ) constituye su grupo funcional. Los nombres de los alquino tienen el sufijo ino, aunque algunos nombres comunes, por ejemplo el acetileno (H C C H), el miembro ms sencillo de esta familia, no se apegan a esta regla.

FRMULA GENERAL:

Estos hidrocarburos tienen la frmula general CnH2n 2 , tal como lo indica su frmula, presenta un grado mayor de instauracin con respecto a los alquenos.

NOMENCLATURA IUPAC

DE LOS ALQUINOS

FRMULA GENERAL: CnH2n - 2 REGLA N 1: Pueden ser nombrados por el sistema IUPAC, siguiendo reglas similares a las que se aplican para nombrar a los alcanos y alquenos: Se selecciona la cadena continua ms larga de tomos de carbono que incluya al triple enlace y se cambia la terminacin ano de alcano matriz por la terminacin ino. Se numera la cadena desde el extremo ms cercano al triple enlace, y se especifica la posicin de ste mediante el tomo de carbono al que le corresponde el nmero menor. REGLA N 2: ubicaciones. Se asignan nmeros a los sustituyentes que indiquen sus

REGLA N 3: Cuando estn presentes dos grupos funcionales, se combinan los sufijos para obtener los nombres compuestos de ALQUELINOS (ALQUINILO), ALQUINOLES, etc. REGLA N 4: Cuando se presentan dobles y triples enlaces, se escoge la cadena ms larga que los contenga. Si estn equidistantes, se le da el nmero menor al

doble enlace, utilizando las terminaciones eno e ino, pero dndole prioridad al eno, eliminando la o final (en). Ejemplos: CH3 CH3 | | CH3 CH = C CH CH - C C CH3
1 2 3 4 5 6 7 8

Nombre: 3,4 Dimetil 2 Octen 6 - ino

CH3 | CH3 - CH = C CH2 C C - H

6 5 4 3 2 1

Nombre: 4 Metil 4 Hexen 1 - ino

REGLA N 4: Cuando se presentan otros grupos funcionales como el grupo OH de los alcoholes, la cadena de carbonos se numera de manera que se asigne el menor nmero posible al tomo de carbono enlazado al grupo OH, la posicin de este grupo se indica colocando su nmero inmediatamente junto al sufijo ol. Ejemplo:
1 2 3 4

CH3 - CH - C C - H | OH

Nombre: 3 Butin 2 - ol

NOMENCLATURA NOMBRES

COMUNES

Se describen como derivados del acetileno (etino) :H C C H. La mayor parte de los alquinos se pueden nombrar como una molcula de acetileno con uno o dos sustituyentes alquilo. (Wade, 1993). A continuacin, en la Tabla 2.6, se indican ejemplos en los cuales se muestra el uso de esta nomenclatura: Tabla 2.6. Nomenclatura Nombres Comunes de Alquinos Ejemplos: Fmula Estructural CH3 C C H Nombre Comn

Metilacetileno

Alquilacetileno R C C H

CH3-CH2 C C H CH3 C C -CH2 CH3

Etilacetileno

Etilmetilacetileno

Dialquilacetileno R C C R

CH3 C C CH(CH3)2

Isopropilmetilacetileno

Cicloalquilalquilacetileno: RCCR

CH3 CH2 - C C -

Ciclopropiletilacetileno

Fenilacetileno: Ph C C H Difenilacetileno: Ph - C C Ph Fenilalquilacetileno: Ph C C R

Ph C C H Ph - C C Ph Ph - C C CH2CH3

Fenilacetileno Difenilacetileno

Feniletilacetileno

Los siguientes conceptos son importantes tanto para la nomenclatura de alquinos como para establecer sus propiedades, ambas dependen de la existencia del hidrgeno acetilnico.

Alquino Alquino

terminal (Acetileno terminal): alquino donde el triple enlace est ubicado al final de la cadena de carbonos. Al hidrgeno terminal se le denomina Hidrgeno Acetilnico (R C . C H).

interno (Acetileno interno): alquino donde el triple enlace est ubicado en otra parte que no sea el extremo de la cadena de carbonos, tal como se muestra: (R C . C R).

Ejemplos Nomenclatura de Alquinos a) CH3 | CH3 C C CH CH3

1 2 3 4 5

Solucin:
Aplicando las reglas 1, 2: Nmero de Carbonos, C.P.= 5 Nombre: pentino Localizador Sustituyentes / ubicacin 4 metil triple enlace C2 / C3

Nombre IUPAC: 4 metil 2 pentino b) Br | CH3 CH CH2 C C CH CH3

1 2 3 4 5 6| 7 CH2

Solucin:
Aplicando las reglas 1, 2: Nmero de Carbonos, C.P.= 8 Nombre: octino Localizador Sustituyentes / ubicacin 2 bromo 6 metil C4 / C5 triple enlace

|
8 CH3

Anlisis: por ambos lados el triple enlace se encuentra en el C 4, pero se comienza el conteo por el lado izquierdo, para conservar el orden alfabtico. Nombre IUPAC: 2 bromo 6 metil 4 octino

b)

Aplicando las reglas 1, 2: Nmero de Carbonos, C.P.= 6 1 2 3 4 5 6 Nombre: hexino Localizador Sustituyentes / ubicacin 3 metil C1 / C2, C5 / C6 triple enlace Nombre IUPAC: 3 metil 1,5 hexadiino

CH3 | HC C CH CH2 C CH

Solucin:

3.2. HIDROCARBUROS AROMTICOS 3.2.1. DEFINICIN: Son compuestos orgnicos que contienen C e H formando anillos que pueden ser mononucleares o polinucleares, cuyas estructuras y comportamiento qumico son semejantes al benceno. Por lo tanto, se definen como aromticos todos aquellos compuestos derivados del benceno, el cual est conformado por un anillo de seis tomos de carbono con tres dobles enlaces, cuyo arreglo es muy estable y poco reactivo. El grupo funcional de los aromticos es el anillo bencnico.

3.2.2. El BENCENO: ESTRUCTURA. GRUPO FUNCIONAL An cuando se conoca desde 1825, debido a las limitaciones de la teora estructural, no se haba logrado proponer una estructura satisfactoria para el benceno. En el ao 1865 August Kekul propuso una estructura que fue la ms aceptada, debido a que cumpla con ciertas pruebas (nmero de ismeros, estabilidad, reactividad), las cuales explicaban su comportamiento. Actualmente, la estructura bencnica de Kekul se muestra en la Figura 2.2.
H C C C H C H C C H
H

Figura 2.2. Estructura de Kekul

Representacin

de la molcula de benceno

Por conveniencia , el anillo bencnico se representa por medio de un hexgono regular con un crculo inscrito (la nube de seis electrones), se sobreentiende que un hidrgeno est unido en cada ngulo del hexgono, salvo que se indique otro tomo o grupo (Figura 2.3.a). Otra representacin es un hexgono con tres dobles enlaces que muestra las estructuras resonantes de

este compuesto (Figura 2.3.b). La explicacin de esta estructura del benceno se estudi en el Capitulo 1.

a) Mostrando el anillo aromtico

b) Estructuras Resonantes

Figura 2.3. Representacin de la molcula de benceno

NOMENCLATURA DE

LOS DERIVADOS DEL BENCENO

1. Los derivados monosustitudos del benceno se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente, a la palabra benceno.

Br

Cl

CH2CH3

NO2

Bromobenceno

Clorobenceno

Iodobenceno

Etilbenceno

Nitrobenceno

2. Otros derivados monosustitudos del benceno reciben nombres especiales, los cuales no tienen relacin con el nombre del susituyente.

CH3

OH

NH2

CHO

OCH3

Tolueno

Fenol

Anilina

Benzaldehdo

Anisol

CH3 | CH CH3

COOH

SO3H

CH=CH2

O || C CH3

Cumeno

cido Benzoico

cido Bencenosulfnico

Estireno

Acetofenona

3. Existen tres derivados disustitudos del benceno, ismeros de posicin, los cuales se nombran usando los prefijos: orto (1,2), meta (1,3) y para (1,4), seguidos del nombre de los sustituyentes y finalizando con la palabra benceno.
1

Br
2 1

Br Br
3

Br
1

Br
4

Br

o - Dibromobenceno (orto 1,2)

m - Dibromobenceno (meta 1,3)

p - Dibromobenceno (para 1,4)

4. Si los dos grupos son diferentes y ninguno de ellos confiere un nombre especial a la molcula, se nombran en orden alfabtico.
1

Cl
2 1

Br Br
3

CH2CH3

NO2
4

o - Bromoclorobenceno

m - Bromonitrobenceno

I p - Etilyodobenceno

5. Si los dos grupos son diferentes, y uno de ellos confiere un nombre especial, el compuesto se nombra como un derivado de l. Se da preferencia al grupo ms oxidado.

CH3
2

OH NO2
1

NO2
1

COOH
2

CH3

NH2 Br p - Bromofenol
4

o Nitrotolueno

m - Nitroanilina

cido o - metilbenzoico

SO3H
2

HOOC 1
3

CH3

OH

cido o - metilsulfnico

cido m - hidroxibenzoico

6. Cuando el anillo del benceno presenta ms de dos sustituyentes, se numera el anillo de tal manera que a los sustituyentes les corresponda los nmeros ms bajos. a) Si los sustituyentes son iguales, se le, antepone el prefijo di, tri, tetra, etc, al nombre del sustituyente, finalizando con la palabra benceno.
Br Br

Br

1, 2 ,4 -Tribromobenceno

b) Si los sustituyentes son diferentes se nombran en orden alfabtico, y se sobreentiende que el ltimo que se nombra, se encuentra en la posicin 1 y que los dems nmeros se refieren a ste.
NO2 Cl NO2

Cl Br

Br

4 Bromo 2 cloronitrobenceno

3 Bromo 5 cloronitrobenceno

c) Si est presente uno de los grupos que dan un nombre especial, el compuesto se nombra con dicho grupo en la posicin 1.
NH2 Br Br OH Cl O 2N CH3 NO2

Br

NO2

2,4,6 - Tribromoanilina

2 Cloro 4 - nitrofenol

2,6 Dinitrotolueno

4. COMPUESTOS ORGNICOS HALOGENADOS 4.1. DEFINICIN. FRMULA GENERAL. GRUPO FUNCIONAL

Definicin: Son compuestos orgnicos que contienen tomos de halgenos (F, Cl, Br, I), De modo general, se suele utilizar la letra X para representar cualquier halgeno. Frmula General: Halogenuros de alquilo: R X, donde R = grupo alquilo o alquilo sustituido. Halogenuros de arilo: Ar X ; donde Ar = grupo arilo aromtico). (anillo

Grupo Funcional: Halogenuros de alquilo: X, el halgeno. Halogenuros de arilo: Ar X ; pueden ser afectados tanto por las propiedades del anillo bencnico como por el halgeno. Orgnicos Halogenados, slo se estudiarn los

De los Compuestos Halogenuros de Alquilo.

4.2.

HALOGENUROS DE ALQUILO

Los Halogenuros de Alquilo resultan de sustituir un tomo de hidrgeno de un carbono cualquiera ( C 1, C 2, C 3) de un hidrocarburo aliftico (saturado o insaturado) por halgeno. ste puede ser monohalogenado o polihalogenado.

NOMENCLATURA IUPAC (SUSTITUCION)

REGLA N 1: El sistema IUPAC considera que la estructura fundamental es la constituida por el esqueleto del hidrocarburo representado por R (alcano, alqueno, alquino y alifticos cclicos), mientras que los halgenos X presentes en la estructura se consideran como si fueran sustituyentes halgenos. El resultado es un nombre sistemtico del haloaliftico.

REGLA N 2: El nombre se construye de manera similar a los hidrocarburos alifticos, aadindoles al nombre de la estructura fundamental el nombre propio del grupo funcional. Grupo Funcional -F - Cl - Br -I Prefijo Fluoro Cloro Bromo Yodo

REGLA N 3: Se localiza la cadena principal, que es la ms larga. Se numera de forma que a los sustituyentes les correspondan los localizadores que formen la combinacin ms baja posible, considerando a los halgenos como grupos alquilo. a) Si al numerar la cadena principal desde un extremo u otro, las dos posibles combinaciones de localizadores son iguales, se aplica el orden alfabtico de los sustituyentes (halgenos y alquilos indistintamente). b) Si existen varios tomos de halgenos iguales, se utilizan los prefijos di-, tri-, etc., que no se tienen en cuenta en el orden alfabtico, cuando se aplican a un sustituyente sencillo (halgeno o cadena lateral sin ramificar). Pero si los prefijos numricos forman parte de una cadena lateral compleja (ramificada), s se consideran a la hora de establecer el orden alfabtico. c) Si existen varios halgenos distintos en una misma molcula, para formar el nombre se ordenan por orden alfabtico considerndolos como si fueran grupos alquilos. d) Si la estructura fundamental R sobre la que se localizan los halgenos, es un cicloalcano, alqueno, cicloalqueno, o alquino, para nombrarlos se siguen las normas propias de esos hidrocarburos, pero considerando a los halgenos como si fuesen unos sustituyentes alqulicos ms.

NOMENCLATURA POR NOMBRES COMUNES (GRUPO FUNCIONAL)

REGLA N 1: En este procedimiento, los derivados halogenados se nombran considerando al grupo funcional X como la parte fundamental, mientras que el resto de la estructura R se describe como el radical o sustituyente. A esto se debe el origen del trmino halogenuros de alquilo. Los nombres comunes slo son tiles para los halogenuros de alquilo simples.

REGLA N 2: Para formar el nombre, se usa el trmino que define al grupo funcional -fluoruro, cloruro, bromuro, yoduro- seguido de la preposicin de y del nombre del sustituyente R.

NOTAS ADICIONALES 1. Algunos de los halometanos (CH3X) adquirieron nombres comunes que no se relacionan claramente con sus estructuras. A continuacin se muestran: CH3X Halometano CH2X2 Dihalometano (grupo metileno) CHX3 Trihalometano (haloformo) CX4 Tetrahalometano (tetrahalogenuro)

Por ejemplo: Si X = Cloro, los nombres son CH3Cl: Cloruro de metilo (1-Clorometano) CH2Cl2: Cloruro de metileno (Diclorometano) CHCl3: Cloroformo (Triclorometano) CCl4: Tetracloruro de carbono (Tetraclorometano)

2. Definiciones: Dihalogenuro Geminal: tiene los dos tomos de halgeno unidos al mismo tomo de carbono. Dihalogenuro Vecinal: tiene los dos tomos de halgenos enlazados a tomos de carbono adyecentes.

CLASIFICACIN DE HALOGENUROS DE ALQUILO

Los Halogenuros de Alquilo se clasifican de acuerdo a la naturaleza del tomo de carbono enlazado al halgeno: Halogenuro Primario: si el carbono que tiene al halgeno es un tomo de carbono primario, R - CH2 X Ejemplo: CH3 - CH2 - CH2 F

Nombre IUPAC: 1 Fluoropropano Nombre Comn: Fluoruro de n-propilo

Halogenuro Secundario: si el carbono que tiene el halgeno es un tomo de carbono secundario, R - CH R | X Ejemplo: CH3 - CH2 - CH - CH3 ; Nombre IUPAC: 2 Yodobutano | Nombre Comn: Yoduro de sec-butilo I Halogenuro Terciario: si el carbono que tiene el halgeno es un tomo de carbono terciario, R | RCX | R Ejemplo: CH3 | CH3 - CH2 - C - CH3 | Cl Nombre IUPAC: 2 Cloro 2- metilbutano Nombre Comn: Cloruro de ter pentilo

Ejemplos Nomenclatura Halogenuros de Alquilo 1. Dar los nombres IUPAC (sistemticos) de las siguientes estructuras: a) CH3 CH CH2 CH CH2 CH3 | | Br CH3

Solucin:
1 2 3 4 5 6

a) CH3 CH CH2 CH CH2 CH3 | |

Reglas 1, 2, 3: Nmero de Carbonos C.P. = 6 C. P. = hexano

Br

CH3

Localizadores 2 4

Sustituyentes bromo metil

Nombre IUPAC: 2 bromo 4 metilhexano ( haloalcano )

b) CH3 CH CH2 CH CH2 CH3 | | CH3 Br Solucin:

1 2 3 4 5 6

b) CH3 CH CH2 CH CH2 CH3 | | CH3 Br

Reglas 1, 2, 3: Nmero de Carbonos C.P. = 6 C. P. = hexano Localizadores Sustituyentes 2 metil 4 bromo

Nombre IUPAC: 4 bromo 2 metilhexano ( haloalcano ).

c) CH3 CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 CH3 | | Br CH2 - CH3 Solucin:

1 2 3 4 5 6 7 8

c) CH3 CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 CH3 | | Br CH2 - CH3

Reglas 1, 2, 3, 3a: Nmero de Carbonos C.P.= 8 C. P. = octano Localizadores Sustituyentes 4 bromo 5 etil

Anlisis: ambos sustituyentes estn equidistantes de los extremos, se aplica el orden alfabtico. Nombre IUPAC: 4 bromo 5 etiloctano (haloalcano).

d) CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH2 Br | CH || CH2 Solucin:

3 4 5 6 7

Reglas 1, 2, 3, 3a, 3d: Nmero de Carbonos C.P.= 7 C. P. = hepteno

d) CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH2Br Localizadores Sustituy, / ubicac. | 3 n-propil 2 CH 7 bromo || doble enlace C1/C2 1 CH2 Anlisis: se selecciona como cadena principal, la que contiene el doble enlace Nombre IUPAC: 7 bromo 3 n-propil 1 hepteno (haloalqueno)

e)
3

f)
F
4 1 2

CH2CH3

Solucin: Reglas 1, 2, 3, 3b, 3c Anlisis: menor combinacin posible N.I.= 2 etil 1,4 difluorociclohexano

Solucin: Reglas 1, 2, 3, 3b, 3c

Yodociclohexano

2. Dar la nomenclatura nombres comunes de los siguientes compuestos: Compuesto Nombre comn

a) CH3 CH2 CH2 Br b) CH3I CH3 | CH3 C CH3 | Br

Bromuro de n - propilo

Yoduro de metilo

c)

Bromuro de ter - butilo

5. COMPUESTOS ORGNICOS CON FUNCIONAL. FRMULA GENERAL.

OXGENO.

DEFINICIN.

GRUPO

Son compuestos que adems de contener carbono e hidrgeno, tienen tambin oxgeno. Las principales clases de compuestos oxigenados son: alcoholes, teres, cetonas, aldehdos, los cidos carboxlicos y sus derivados.

5.1. ALCOHOLES Grupo Funcional: OH Frmula General: R OH

cada nombre se deriva reemplazando la terminacin o del alcano correspondiente por ol. Tienen nombre comn e IUPAC. Los cuatro alcoholes ms comunes: OH | CH3-CH-CH3 2-Propanol Alcohol isoproplico

Nomenclatura:

CH3-OH Metanol Alcohol metlico

CH3-CH2-OH Etanol Alcohol etlico

CH3-CH2-CH2-OH 1-Propanol Alcohol n-proplico

Ejemplos: CH2 CH2OH 2 Feniletanol ClCH2 CH2OH 2 Cloroetanol CH3 CH CH = CH2

|

OH 3 Buten 2 ol

Los alcoholes con dos o tres grupos hidrxilo se conocen como glicoles, dioles o trioles y compuestos polihidroxlicos; tiene nombre comn e IUPAC. CH2 CH2 | | OH OH Etiln-glicol 1,2-Etanodiol Clasificacin: Se clasifican en tres grupos: Primarios (1), Secundarios (2), Terciarios (3), acorde con la condicin del carbono al cual se une directamente el grupo hidroxilo. CH3 CH CH2 | | OH OH Propiln-glicol 1,2-Propanodiol

Ejemplos: 1-Propanol (1); 2-Propanol (2); Alcohol terbutlico (3).

5.2. TERES | | Grupo Funcional: C O C | | Nomenclatura: Se indican los dos grupos alquilo unidos al oxgeno, seguidos de la palabra eter. La palabra ter seguido con los nombres de los grupos alquilo y la terminacin ico . Si un grupo no tiene un nombre simple, puede nombrarse el compuesto como un alcoxi derivado. Ejemplos: Frmula Estructural CH3 O CH3 CH3 CH2 O CH3 CH3 O C (CH3)3 O CH3 Nombre Dimetil ter o ter dimetlico Etil metil ter o ter etil metlico ter butil metil ter Frmula General: R OR R O R

ter ciclohexil metlico

5.3. ALDEHIDOS Y CETONAS El Grupo Funcional tanto de los Aldehdos como de las Cetonas es el grupo carbonilo: O || Grupo Funcional: C

5.3.1. ALDEHIDOS: el grupo carbonilo est unido a un grupo alquilo y a un tomo de hidrgeno. O ||

Frmula General:

RCH

Nomenclatura: Los nombres de los aldehdos usan el sufijo al o el sufijo aldehdo. Ejemplos: O || HCH Metanal Formaldehdo O || CH3 C H Etanal Acetaldehdo O || CH3 CH2 C H Propanal Propionaldehdo

Para los nombres comunes se emplean letras griegas para indicar la posicin de los sustituyentes, comenzando con el carbono siguiente al grupo carbonilo. Ejemplos: Br O | || CH3 CH CH2 C H Nombre comn: bromobutiraldehdo Nombre IUPAC: 3 bromobutanal

O || CH3 CH C H | OCH3

Nombre comn: metoxipropionaldehdo Nombre IUPAC: 2 metoxipropanal

5.3.2. CETONAS: el grupo carbonilo est unido a dos grupos alquilo. O || Frmula General: R C R Nomenclatura: Los nombres de las cetonas usan el sufijo ona. Se indican los nombres de los grupos alquilo sustituyentes finalizando con la palabra cetona. Ejemplos: O || O ||

CH3 C CH3 Propanona Acetona

CH3 CH2 C CH3 2 Butanona Etil metil cetona

Para los nombres comunes se emplean letras griegas para indicar la posicin de los sustituyentes, comenzando con el carbono siguiente al grupo carbonilo. Ejemplo: O || Br CH2 CH2 C CH CH3 | CH3 Nombre comn: bromoetil isopropilacetona Nombre IUPAC: 1 bromo 4 metil 3 pentanona (orden alfabtico)

5.4. CIDOS CARBOXLICOS Grupo Funcional: COOH Nomenclatura: Cada nombre se deriva reemplazando la terminacin o del alcano correspondiente por oico y se le antepone la palabra cido. Se numera la cadena comenzando con el tomo de carbono del carboxilo (ste tiene la prioridad). En los nombres comunes, las posiciones de los sustituyentes se indican con letras griegas, comenzando en el tomo de carbono adyacente al carbono carbonlico, el cual es el carbono alfa. Frmula General: R COOH

Ejemplos: O || HCOH Nombre IUPAC: cido metanoico Nombre comn: cido frmico O || CH3 CH2 C OH cido propanoico cido propinico

Cl O | || CH3 CH C OH

Nombre comn: cido cloropropinico Nombre IUPAC: cido 2 cloro - propanoico

5.5. DERIVADOS DE ACIDOS CARBOXLICOS Se pueden formar varios grupos funcionales relacionados a partir de cidos carboxlicos. Cada uno contiene el grupo carbonilo enlazado a otro elemento. Entre estos grupos estn: Halogenuros de cido (o halogenuros de acilo), steres, Amidas y Anhdridos de cidos.

5.5.1. HALOGENUROS DE CIDO Resultan tericamente de sustituir el grupo -OH del grupo carboxilo por un halgeno, X = Cl, Br O || Frmula General: R C X

R CO : Radicales acilo

Nomenclatura: se nombran reemplazando el sufijo ico del cido por la terminacin ilo y anteponiendo el nombre del halogenuro. Se suprime la palabra cido. Ejemplos: O || CH3 C Cl Br O | || CH3CHCH2 C Br

Cloruro de etanoilo Cloruro de acetilo

Bromuro de 3 bromobutanoilo Bromuro de bromobutirilo

5.5.2. STERES Resultan tericamente de sustituir el H del OH del grupo funcional carboxilo por un grupo alquilo (R) o arilo (Ar). O || Frmula General: R C O R

Nomenclatura: se cambia la terminacin ico del cido carboxlico del cual se deriva por ato y suprimiendo la palabra cido. Se nombran citando en primer lugar el anin (RCOO ) y luego el sustituyente R, precedido de la preposicin de.

Ejemplos: O || CH3 C O CH2 CH3 (CH3COOCH2CH3) O || CH2 C O CH3

etanoato de etilo

acetato de etilo

2 feniletanoato de metilo fenilacetato de metilo

5.5.3. AMIDAS Resultan tericamente de sustituir el grupo OH del grupo funcional carboxilo por un grupo amino NH2 . O || Frmula General: R C O NH2 { NH2 (primaria), NHR (secundaria), NR2 (terciaria)}. Nomenclatura: Para dar nombre a una amida primaria, se menciona primero el cido correspondiente. Se eliminan la palabra cido y el sufijo ico, o el sufijo oico del nombre del cido caboxlico, y se agrega el sufijo amida. Las amidas secundarias y terciarias, se nombran tratando a los grupos alquilo en el Nitrgeno como sustituyentes, especificando su posicin mediante el prefijo N. Ejemplos: O || H C NH2 Metanamida O || CH3 C NH CH2 CH3 N etiletanamida o N etilacetamida

Ph O | || CH2 C NH2 2 feniletanamida

O CH3 || | H C N CH3 N,N dimetilmetanamida N,N dimetilformamida

5.5.4. ANHDRIDOS Resultan de sustituir el H del grupo -OH del grupo funcional carboxilo por un grupo alquil o aril carbonilo (Ar)R C = O. O O || || Frmula General: R C O C R Nomenclatura: Se cambia la palabra cido por anhdrido tanto en el nombre comn como en el nombre IUPAC. Los anhdridos compuestos de dos molculas de cidos distintos se llaman anhdridos mezclados y para nombrarlos se emplean los nombres de los cidos individuales.

Ejemplos:

O O || || CH3 C O C CH3 Anhdrido etanoico Anhdrido actico

O O || || CH3 C O C CH2 CH3 Anhdrido actico propinico

5.5.5. ANHDRIDOS CCLICOS Estn formados por dos grupos carboxilo unidos a una misma estructura fundamental, se nombran del mismo modo que los anhdridos simtricos, es decir, utilizando el prefijo anhdrido y el nombre del cido dicarboxlico. Si son necesarios se utilizan localizadores. Ejemplo:
O H C C H C O C O

Anhdrido 2 butenodioico

Anhdrido maleico

6. COMPUESTOS ORGNICOS CON NITRGENO. DEFINICIN. GRUPO FUNCIONAL. FRMULA GENERAL. Son compuestos que adems de contener carbono e hidrgeno, tienen tambin nitrgeno. Entre los principales compuestos oxigenados se encuentran: aminas, amidas y nitrilos.

6.1. AMINAS Son derivados del amonaco (NH3) en las cuales, uno o ms grupos alquilo o arilo estn unidos al tomo de nitrgeno. Debido a su basicidad a las aminas naturales con frecuencia se les llama alcaloides. Frmula General: R NH2 { NH2 (primaria), NHR (secundaria), NR2 (terciaria)}. Nomenclatura: Se menciona primero los grupos alquilo unidos al nitrgeno, seguidos del sufijo amina. Al dar nombre a las aminas con estructura ms complicadas, al grupo -NH2 se le llama grupo amino, nombrndose como otro sustituyente. La nomenclatura IUPAC cambia la terminacin o del nombre del alcano por amina y se emplea un nmero para indicar la posicin del grupo amino en la cadena carbonada ms larga. A los sustituyentes se les asignan nmeros para especificar sus ubicaciones, y se usa el prefijo N - para cada sustituyente en el tomo de nitrgeno.

Ejemplos: CH3 CH2 | CH3 CH2 N CH3 Dietilmetilamina N,N dietilmetilamina NH2 | CH3 CH2 CH CH3 2 butanamina

CH3 NH2 Metilamina

NH2

CH2 CH2 CH2 COOH | NH2 cido aminobutrico cido 4 aminobutanoico

NO2 p nitroanilina

6.2. NITRILOS O CIANUROS

Un nitrilo es un compuesto que contiene al grupo ciano, cianuro o carbonitrilo: (C N). Se pueden clasificar tambin como derivados del cianuro de hidrgeno o cido cianhdrico HCN, el cual se conoce tambin, como metano nitrilo. Frmula General: R C N Nomenclatura El la nomenclatura IUPAC se forma con el nombre del alcano, agregando el sufijo nitrilo. Para los nombres comunes se utiliza la terminacin onitrilo. Para los cidos llamados alcanocarboxlicos, los nitrilos correspondientes se nombran empleando el sufijo carbonitrilo. Tambin se puede nombrar al grupo ciano como sustituyente con el prefijo ciano.

Ejemplos: Br | CH3 CH CH2 C N 3 bromobutanonitrilo

CH3 C N Nombre IUPAC: etanonitrilo Nombre comn: acetonitrilo CN | CH3 CH2 CH CH2 COOH

cido 3 - cianopentanoico

CN

ciclopropanocarbonitrilo

7. REPRESENTACIN DE LAS ESTRUCTURAS ORGNICAS

Las Estructuras Orgnicas se pueden representar mediante frmulas moleculares y frmulas estructurales.

7.1. FRMULAS MOLECULARES Son las formas ms simples para describir un compuesto, debido a que en ellas slo se indican los elementos (tomos) que lo forman y el nmero de stos representados como subndice, por lo tanto no proporciona informacin sobre la conectividad (enlaces) entre los distintos tomos ni su distribucin espacial, como tampoco permite distinguir las estructuras entre compuestos ismeros. Ejemplo: C2H6O, H2O, etc.

7.2. FRMULAS ESTRUCTURALES Son representaciones ms precisas que indican con mayor o menor detalle los tomos que conforman las molculas, y la forma en que estn unidos entre s por medio de enlaces, es decir muestra lo que se llama la conectividad entre los tomos. Los tipos ms comunes de frmulas son: con guiones o desarrolladas, semidesarrolladas o semicondensadas, condensadas, molculas cclicas, simplificadas o frmula de lneas de enlace y tridimensionales o en perspectiva.

7.2.1. FRMULAS ESTRUCTURALES CON GUIONES O DESARROLLADAS Se indican todos los tomos que conforman la molcula, representndose los enlaces mediante guiones. El tipo de enlace que puede ser sencillo, doble o triple, se representa por uno, dos o tres guiones. La cadena de tomos es recta, aunque se conoce que no lo es exactamente por mecnica cuntica. Se omiten los pares de electrones no - compartidos a menos que sea necesario. Ejemplo: 2 - Cloropentano

H H
x

x x

x x

x x

x x

H C
x

H C Cl

H C H

H C H

H C H H

C H
xx

C Cl
xx xx

C H

C H

C H

Estructura de puntos

Frmula de guiones

7.2.2.

FRMULAS ESTRUCTURALES SEMICONDENSADAS

SEMIDESARROLLADAS

Se omiten los guiones que representan los enlaces entre los hidrgenos y carbonos a los que estn unidos, pero s se indica su nmero empleando subndices. Ejemplo: 2 - Cloropentano CH3 CHCl CH2 CH2 CH3

7.2.3. FRMULAS ESTRUCTURALES CONDENSADAS Se escriben sin mostrar todos los enlaces individuales. En este tipo de estructura los tomos centrales se muestran junto con los tomos ligados a l, es decir, los tomos enlazados a un tomo central con frecuencia se escriben despus de dicho tomo central (como en CH3CH3) en lugar de H3C-CH3), an cuando no sea su orden real de enlace. En muchos casos, si hay dos o ms grupos idnticos, se pueden emplear parntesis y un subndice para representarlos. No se representan los electrones no-compartidos.

Ejemplo:

2 - Cloropentano CH3CHCl(CH2)2CH3

7.2.4. FRMULAS ESTRUCTURALES CCLICAS Es la representacin de los tomos de carbono ordenados en forma de anillos, los cuales pueden ser monocclicos (un solo ciclo) o policclicos (varios ciclos).

Ejemplo:

Ciclopropano
CH2 H2C CH2

7.2.5. FRMULAS ESTRUCTURALES SIMPLIFICADAS O FRMULAS DE LNEAS DE ENLACE

Se representa el esqueleto carbonado mediante lneas en zig-zag, en las que cada segmento representa un enlace y cada punto de unin un tomo de carbono. Se omiten los tomos de hidrgeno unidos a carbono, pero si se indican los heterotomos (O, Cl, N) y sus hidrgenos. Los dobles y triples enlaces se representan con dos y tres segmentos respectivamente. Ejemplo: 2-Cloropentano: CH3CHCl(CH2)2CH3
H3C CH Cl CH2 CH2 Cl CH3 H3C CH3

7.2.6. FRMULAS ESTRUCTURALES TRIDIMENSIONALES O EN PERSPECTIVA Existen dos formulaciones utilizadas para exhibir la estructura tridimensional a una molcula: - La primera es la frmula de cuas, lneas y cuas punteadas, en la cual los tomos que se dirigen fuera del plano del papel estn unidos por una cua rellena, los que se encuentran por detrs del plano estn unidas con una cua punteada y los que estn sobre el plano del papel se unen por medio de una lnea. - La segunda es la representacin mediante modelos moleculares, que se construyen con bolas de distintos tamaos para cada tipo de tomo y varillas que representan los enlaces.

Ejemplo: 1, 2 - difluoroetano: CH2F CH2F

H C H F
Frmula de Cuas

H H C F
Frmula de Modelos (bolas y varillas)

8. EJEMPLOS DE FRMULAS ESTRUCTURALES

Con Guiones, Semidesarrolladas y Condensadas

Compuesto H

Guiones H

Semidesarrollada H

Condensada

Isobutano

HC

CH

CH3 CH(CH3) CH3

CH3CH(CH3)2

H H C H H

H n - butano

H H

HCCCCH H H H H H

CH3 CH2 CH2 CH3

CH3(CH2)2CH3

2 - penteno

HCC=CCCH

H H H

CH3 CH = CH CH2 CH3

CH3(CH)2CH2CH3

H H

H O

H H O

Acetaldehdo Etanal

H C C H

CH3 C H

CH3COH

Acetona

H C C C H

CH3 C CH3

CH3COCH3

cido actico H C C O H | H H Acetonitrilo H C C N

CH3 C OH

CH3COOH CH3CO2H

CH3 C N

CH3CN

Simplificadas o Frmulas de Lneas de Enlace

Semidesarrollada Lneas de Enlace

Compuesto

n Hexano

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3

3Etil2metil1hexeno

CH2 = C CH CH2 CH2 CH3

CH2 - CH3 OH 2 Metilciclohexanol

Isopropilbenceno

En Perspectiva o Tridimensionales
Compuesto Estructura Tridimensional H

Metano
H H C H

Agua

H O H

1, 2 Dimetilciclopentano

H H3C

H CH3

9. AUTOEVALUACIN 1. Escriba las frmulas estructurales, nombres IUPAC y comunes, ste ltimo en caso de aplicar, para los ismeros de los siguientes compuestos. (El nmero que est entre parntesis: indica la cantidad de ismeros del compuesto).

a) C6H14 (5)

b) C4H9Br (4)

c) C5H12 (3)

Dar su respuesta en forma tabulada:

Frmula Estructural Semidesarrollada Nombre IUPAC Nombre Comn

2. Escriba la frmula estructural semidesarrollada o cclica, segn aplique de: a) 1 bromo 3 etil -1 hepteno b) cloruro de sec-butilo c) cis 1 cloro 2 metil 2 buteno d) 1 Ciclopropil 2 metil 1 hepten 4 ino e) (Z) 3 Cloro 2 penteno Dar su respuesta en forma tabulada:
Nombre del Compuesto Frmula Estructural Semidesarrollada

f) 2 bromo 5 yodotolueno g) Ioduro de alilo h) Isopropilmetilacetileno

3. Escriba la frmula estructural semidesarrollada, nombres IUPAC y comn si aplica, a partir de las siguientes frmulas condensadas: a) (CH3)3CCH(CH3)C2H5 b) CH2CHCl c) CH3C(Ph)CHCH3

Dar su respuesta en forma tabulada:

Frmula Condensada Frmula Estructural Semidesarollada Nombre IUPAC Nombre comn

4. Representar mediante frmula de lneas y ngulos: a) 3 etil 5 isopropil 7 propildecano b) 5 etil 3,3 - dimetiloctano

5. Nombre los siguientes compuestos de acuerdo con el Sistema IUPAC: a)

Cl

CH3 | CH3 C CH3

CH3 CH3

| | | | CH3 CH CH2 CH CH CH2 CH C CH CH3 | | | CH2 CH3 CH CH3 | | CH CH2 CH3 CH3 | CH3

b)

c)

6. Nombrar todos los grupos funcionales que contienen los siguientes compuestos: a)

OH H3C HO CH3 O NH O OH

b) H2N CH CONH CH CH2 | | CH2COOH COOCH3

7. Completar:
Compuesto Frmula Estructural Semidesarrollada Grupo Funcional (Nombre) Familia

CH3COCH3 CH3CH2COOH Acetileno (CH3)2CHCH2I (CH3CH2)2NH CH3CH(CH3)CH3 CH3CH(OH)CH3 CHCCH(CH3)CH3 CH3CHClCOOH Neohexano CH3C(CH3)2CH2CH3 p - diclorobenceno Yodociclohexano

Me

Et

CH3CH2CN