Familias pticas de mono y disacridos e inversin de la sacarosa

Taller II Prof. Rosario Culazzo

Pierina Pilatti Julio Amy William Ramos

Pierina Pilatti William Ramos Julio Amy

Curso de Ayudante Preparador de Laboratorio Opcin Qumica Prof. Rosario Culazzo

Ao 2007

ACTIVIDAD: Familias pticas de mono y disacridos e inversin de la sacarosa

Pierina Pilatti, William Ramos, Julio Amy

RESUMEN
En esta actividad, pretendemos clasificar dos monosacridos y dos disacridos, segn el sentido en que desvan la luz polarizada. Adems, se realiza la hidrlisis cida de la sacarosa, dando lugar a lo que se conoce como azcar invertido, y se demuestra la razn de esta denominacin mediante el uso del polarmetro. Una vez realizada la actividad, habremos clasificado a la glucosa, y la sacarosa como dextrgiras y la fructosa como levgira. Y habremos demostrado que la solucin de sacarosa hidrolizada, azcar invertido, presenta una rotacin de la luz polarizada, opuesta a la de la sacarosa.

INTRODUCCIN
Esta actividad, se realiza en los cursos de Qumica de 3ero de Bachillerato, fundamentalmente opcin Medicina, en el marco del estudio de las biomolculas. Tambin es posible aplicarla a cualquier curso en el que se plantee geometra molecular e isomera ptica. Como elemento motivador, se incluye la inversin de la sacarosa, fenmeno que se puede observar naturalmente en la miel.

OBJETIVOS
1- Clasificar algunos mono y disacridos segn su actividad ptica. 2- Demostrar la inversin de la sacarosa mediante el uso del polarmetro.

MARCO TERICO
La estereoqumica, es el estudio de la estructura tridimensional de las molculas. El descubrimiento de la estereoisomera fue uno de los hitos ms importantes de la teora estructural de la qumica orgnica. 1 Podramos definir a los estereoismeros, como aquellos que difieren slo en la orientacin espacial de sus tomos, pero que son iguales en cuanto a qu tomos estn unidos entre s. Existen dos tipos principales de estereoisomera: la isomera geomtrica o cis-trans, que se produce cuando la rotacin de un carbono respecto a otro se encuentra impedida por la presencia de un enlace doble o en estructuras cclicas, y la isomera ptica, a la que nos referiremos especialmente. ISOMERA PTICA
En este descubrimiento participaron Gy-Lussac,(demostracin de que los dos cidos tartricos tienen la misma composicin 1826), Biot,(activiadad ptica de los cidos tartricos 1815), Luis Pasteur (separacin cristalogrfica de los ismeros del c. Tartrico 1840-1850), Wislicenus (influencia del arreglo de los tomos en el espacio sobre las propiedades de dos ismeros del cido lctico 1847) y vant Of. y Le Bel (establecimiento de la teora bsica geomtrica en 1874).
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Los ismeros pticos, tienen las mismas propiedades qumicas y fsicas, excepto en la direccin en que hacen rotar el plano de una luz polarizada. El valor de la rotacin especfica es el mismo, pero de sentido opuesto. Estos compuestos se llaman enantimeros. Antes de continuar, es bueno comprender de qu se trata la luz polarizada en un plano, y cmo se determina la actividad ptica. La luz ordinaria, exhibe un movimiento de ondas electromagnticas en el que las ondas de diferente longitud vibran en todos los planos posibles perpendiculares a su trayectoria. Existen ciertos materiales, como la turmalina o el polaroid, capaces de eliminar todos los planos de vibracin excepto uno, dando una luz polarizada en un plano. Este fenmeno, se puede utilizar para reconocer y medir la actividad ptica de un compuesto, mediante el uso de un instrumento llamado polarizador.

Un polarizador, consta de una fuente de luz monocromtica de sodio, un lente polarizador, que polariza la luz incidente, una cavidad para introducir la muestra, y un nuevo lente llamado analizador, conectado con una escala construida en grados. El estudio se inicia determinando el cero con un blanco, al observar en el analizador un campo fcilmente identificable. Luego se introduce la muestra problema, que si es pticamente activa, producir la rotacin de la luz polarizada, y un cambio en la luminosidad observada en el analizador. Buscamos girando el analizador la luminosidad correspondiente al cero,, y leemos en la escala que cuenta con nonio, la desviacin observada.

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Esquema del funcionamiento del polarizador:

Para trabajos cuantitativos, es importante mencionar, que muchas sustancias ptimamente activas cumplen con la ley de Biot: []D20C= _____ LxC []D20C rotacin especfica, medida a 20C y con la lnea D del espectro de emisin del sodio rotacin observada L longitud de solucin en dm C concentracin en g/cm3

Causas estructurales de la isomera ptica Para que un compuesto sea pticamente activo, sus molculas deben ser quirales. (quiros=manos), es decir que una molcula y su imagen especular no deben ser superponibles. La causa estructural ms simple para que se d este fenmeno en los compuestos orgnicos, es la existencia de carbonos tetradricos asimtricos; es decir, unidos a 4 grupos diferentes. Estos carbonos de denominan quirales.

Glucosa, fructosa y sacarosa

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La glucosa y la fructosa, son monosacridos; la primera es un polihidroxialdehdo, y la segunda una polihidroxicetona. Si nos remitimos a sus frmulas de cadena abierta, o de Fischer: Es posible apreciar en la glucosa 4 carbonos quirales, y en la fructosa 3. De acuerdo con la frmula de vant' Hoff., (N de estereoismeros= 2n), la glucosa tendra dos formas enantimeras y 14 diastermeras, y la fructosa dos enantimeras y 6 diastermeras.

El fenmeno de la mutarrotacin exhibido por las soluciones de los monosacridos, aunados a algunos otros hechos prcticos, como que la glucosa no da el ensayo de Schiff, hicieron pensar que la estructura predominante de los monosacridos no ha de ser la de cadena abierta, sino una estructura cclica originada en la formacin de un hemiacetal interno. Esto hara surgir un nuevo carbono quiral, y por lo tanto dos formas pticas ms denominadas y . La glucosa natural, D-(+)- glucopiranosa, tiene una rotacin especfica de +112,2 para la forma y de + 18,7 para la forma , mientras que una solucin de glucosa en equilibrio presenta una rotacin especfica de + 52,6. Por lo tanto es dextrgira. Mientras tanto, las soluciones de fructosa, presentan una rotacin especfica de -92.

La sacarosa, es un disacrido no reductor, formado por la unin mediante enlace glicosdico , (1,2), de D- glucopiranosa, y Dfructofuranosa. La sacarosa es dextrorrotatoria, con una rotacin especfica de +66,5 , que cambia al ser hidrolizada a levorrotatoria, por el mayor poder rotatorio de la fructosa. Este fenmeno se conoce como inversin de la sacarosa.

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MATERIALES Y SUSTANCIAS
Materiales: Polarmetro 7 tubos de polarmetro 6 goteros 2 tubos pirex mechero vaso de bohemia trpode con tela termmetro probeta de 10 mL Medidas de seguridad Sustancias: soluciones 20% m/v de: glucosa, fructosa, sacarosa HCl(ac) 6 M Agua destilada

TECNICAS
PARTE A: Clasificacin de mono y disacridos segn su actividad ptica A.1) Determinacin del cero del polarmetro 1- Colocar agua destilada en un tubo de polarmetro hasta el aforo.(ATENCIN: controlar que no hayan quedado burbujas de aire frente al lente, para eliminarlas, llevarlas al Buche del tubo; secar el tubo con papel) 2- Colocarlo en el polarmetro. (ATENCIN: cerrarlo) 3- Determinar el cero buscando con el analizador del polarmetro el campo con cinta clara al medio entre dos campos laterales oscuros. 2 A.2) Clasificacin de los mono y disacridos 4- Proceder como en (1) y (2) pero con solucin de glucosa. 5- Buscar con el analizador del polarmetro la misma imagen que en el cero. 6- Anotar en el cuadro de observaciones el sentido en que se ha desviado la luz polarizada. 7- Repetir con las soluciones de fructosa y sacarosa. Observaciones: Muestra Agua destilada Solucin de glucosa Solucin de fructosa Solucin de sacarosa
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Desviacin observada

Desviacin terica

Familia ptica

El procedimiento ha sido redactado para un polarmetro de campo partido, si se trata de un polarmetro de un solo campo, se debe buscar la menor luminosidad).

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PARTE B: Demostracin de la inversin de la sacarosa B.1) Hidrlisis de la sacarosa 1- Colocar 8 mL de solucin de sacarosa en un tubo pirex, y agregarle 2 mL de HCl(ac) 6,0M. 2- Calentar cuidadosamente en un bao mara que ya est entre 60 y 67 C por 10 minutos agitando de vez en cuando. (ATENCIN: la temperatura del bao no debe superar los 70 C)3 3- Enfriar bajo chorro de agua.4 B.2) Determinacin del sentido de desviacin en la solucin hidrolizada 456789Colocar el tubo en el polarmetro. Buscar con el analizador del polarmetro la misma imagen que en el cero. Tomar el valor observado en el polarmetro como nuevo cero. Repetir con la solucin de sacarosa hidrolizada que viene de (B.1). Registrar el sentido en que se ha desviado la luz en el polarmetro. Comparar con la observacin realizada para la solucin de sacarosa en (A.2).5

Observaciones: Muestra Solucin de sacarosa Solucin de sacarosa hidrolizada Desviacin observada

RESULTADOS

Muestra Agua destilada Solucin de glucosa Solucin de fructosa Solucin de sacarosa

Desviacin observada ------+ +

Desviacin terica -----+ +

Familia ptica -----

d l d

3 4 5

Se trata de evitar la caramelizacin de la sacarosa, que interfiere en el ensayo. Se busca enlentecer la hidrlisis para poder realizar la medida.

En caso de que no sea apreciable la inversin, calentar nuevamente por 5 minutos ms.
Pierina Pilatti William Ramos Julio Amy

Muestra Solucin de sacarosa Solucin de sacarosa hidrolizada

Desviacin observada + -

CONCLUSIONES
Ha sido posible clasificar a la glucosa, la fructosa y la sacarosa de acuerdo a su familia ptica, habiendo concordancia con la informacin terica, y se ha podido demostrar la inversin de la sacarosa.

APLICACIONES EN LA ENSEANZA
Esta actividad, puede ser aplicada a todo curso en el que se trate el tema isomera, geometra molecular, y especialmente a aquellos cursos en que se estudien las biomolculas, como 3ero de Bachillerato de Medicina o Ingeniera del CES, o en el curso de Bioorgnica de 3ero del Bachillerato de Qumica Bsica e Industrial.

PERSPECTIVAS
Esta actividad, podra profundizarse con un trabajo de naturaleza cuantitativa, como la comprobacin de la ley de Biot, o la cuantificacin de soluciones de azcares por polarimetra, o incluso un seguimiento cintico de la hidrlisis de la sacarosa por polarimetra. Tambin es posible estudiar la inversin de la sacarosa pero por hidrlisi enzimtica.

BIBLIOGRAFA
1- Bailey,P y Bailey,Ch. (1998).Qumica Orgnica. Conceptos y aplicaciones. Ed. Prentice Hall. 5 Edicin. Mxico. 2- Lehninger, A. (1979).Curso breve de Bioqumica. Ed. Omega. 3 Edicin. Espaa. 3- Linstromberg,W. (1977) Curso breve de Qumica Orgnica. Ed. Revert. 1 impresin. Espaa. 4- Wade, L. (1993). Qumica Orgnica. 2 Edicin. Mxico.

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