Você está na página 1de 46

Jan-2013

Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM

Komponen utama Minyak Bumi adalah senyawa HIDROKARBON Hidrokarbon terdiri atas atom C dan atom H Rumus umum CxHy Hidrokarbon : Alifatis, Siklis, dan Aromatis

Jan-2013

Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM

Hidrokarbon

Jenuh

Tak jenuh

Aromatik

Ikatan tunggal

Ik. Rangkap dua

Ik. Rangkap tiga

Alkana

Alkena

Alkuna

Benzena dan turunannya

Alifatis/Asiklis

Siklis

Jenuh : Semua ikatan C-C tunggal Tak jenuh : mengandung ikatan rangkap C=C atau CC
Jan-2013 Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM

Rumus umum: CnH2n+2


n =1 ; CH4 n =2 ; C2H6 n =3 ; C3H8 n =4 ; C4H10
C4H10 (I) (I) & (II) adalah isomer
4
Jan-2013 Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM

CH2
CH2 CH2 disebut deret homolog

(II)

Rumus molekul

Rumus Struktur

Nama

Jumlah Isomer 1
1 1 2

CH4 C2H6
C3H8 C4H10

CH4

Metana
Etana Propana Butana

C5H12
C6H14 C7H16

Pentana
Heksana Heptana

3
5 9

C8H18
C9H20 C10H22
Jan-2013 Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM

Oktana
Nonana dekana

18
35 75
5

Rumus molekul

Rumus Struktur

Nama

CH3 C2H5
C3H7 C4H9

CH3

Metil
Etil Propil Butil

C5H11
C6H13 C7H15

Pentil/amil
Heksil Heptil

C8H17
C9H19 C10H21
Jan-2013 Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM

Oktil
Nonil dekil
6

Model Molekul
Tongkat-bola : penekanan pada sudut ikat dan panjang ikatan

Pengisi ruang : penekanan pada ukuran (volume) suatu molekul

7
Jan-2013 Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM

Tatanama - IUPAC
h.k. jenuh asiklik alkana (akhiran ana) Pilih rantai C terpanjang rantai utama/induk Diluar rantai utama Rantai Cabang Jika rantai C bercabang: a. Rantai utama diberi nomor 1,2,3, b. Tentukan letak substituen c. Atom C pengikat substituen diberi nomor serendah mungkin 5. Penempatan nama rantai cabang (substituen) harus sesuai abjad 1. 2. 3. 4.
8
Jan-2013 Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM

Tatanama IUPAC (Lanjutan)


5. Gunakan awalan di, tri, tetra dst jika ada 2 atau lebih substituen yang sama 6. Jika ada 2 substituen berbeda yang sama jaraknya dari kedua ujung rantai, penomoran rantai dimulai dari ujung yg lebih dekat ke substituen yg lebih besar 7. Tanda baca: nama ditulis satu kata, nomor satu dg lainnya dipisahkan koma dan dipisahkan dg huruf oleh tanda hubung, substituen terakhir dan nama induk tidak dipisahkan spasi.
9
Jan-2013 Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM

Gugus Alkil
Alkana yang satu atom H-nya diganti dengan atom atau gugus lain Rumus umum CnH2n+1

10
Jan-2013 Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM

Jan-2013

Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM

11

3-metilpentana
4 3 2 1

CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3


5 6 7

CH2 CH2 CH3


4-etilheptana
Jan-2013 Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM

12

CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH CH CH2 CH3


7 6 5 4 4-etil-3-metilheptana 3 2 1

CH3
8 7 6 5 4

CH3
3 2 1

CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH CH2 CH3


3-etil-5-metiloktana

CH2 CH3

Penomoran dari ujung yang dekat dengan substituen pertama


Jan-2013 Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM

13

CH3 CH3 CH CH CH3


1 2 3 4

2,3-dimetilbutana

Gunakan di- untuk dua substituen

CH3

CH3 CH3 CH2 C


1 2 3

CH2 CH2 CH3


4 5 6

Setiap substituen harus memiliki nomor


Jan-2013 Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM

CH3 3,3-dimetilheksana
14

CH3
10 9 8 7 6 5 4 3 2 1

CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH3


2,7,8-trimetildekana CH3 Penomoran dari ujung yang dekat dengan substituen pertama CH3 CH3

CH3

CH3 CH CH2 C
5 4 3

CH3
1

2,2,4-trimetilpentana CH3 Karbon yang lebih tersubstitusi mendapatkan prioritas utama


Jan-2013 Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM

15

CH3 CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH3


1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

CH3 3,4,8-trimetildekana CH3

CH3 CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH2 CH3


1 2 3 4 5 6 7 8

CH3

6-etil-3,4-dimetiloktana

CH2 CH3

Penomoran dari ujung dimana terdapat perbedaan yang pertama


Jan-2013 Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM

16

Dari ujung manakah penomorannya?

CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 CH3


8 7 6 5 4 3 2 1

CH3

CH2 CH3

Jan-2013

Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM

17

JIka anda dapat memberi nama senyawa ini, anda dapat mengerjakan semuanya! CH3 CH3

CH CH CH CH CH C 3 2 2 1 2 3 4 5 6 CH3 CH CH3
7 8

CH3

CH2 CH2 CH3


9

Jan-2013

Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM

18

Penamaan substituen yang Kompleks

CH3
4 3 2

CH3
1,3-dimetilbutil
1

CH3 CH CH2 CH

CH3 CH2 CH3 CH3 C


1

CH CH2 CH3
2 3 4

2-etil-1,1-dimetilbutil
Jan-2013 Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM

19

Penentuan order alfabet untuk substituen yang kompleks


Substituen

yang kompleks,secara alfabet bergantung pada huruf pertama dari nama tersebut

(1,3-dimetilbutyl)

= d (1,1,2-trimetilpropil) = t (1-etil-l,2-dimetil) = e
20

Jan-2013

Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM

Beri nama senyawa berikut dengan dua cara


CH3 CH3 C CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH2 C CH3 CH3 CH2 CH2 CH3

CH3

Jan-2013

Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM

21

This Should Be Fun


CH3 CH3 CH2 C
1

CH2 CH3
2 3

CH3 CH2 CH2 CH2


1 2 3 4

C
5

CH2 CH2 CH2 CH3


6 7 8 9

CH2 CH2 CH3

Jan-2013

Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM

22

Good Luck!
CH3 CH3 C CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH2 C CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH2 CH3

CH2

CH3

Jan-2013

Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM

23

Substituen Halogen
Trivial : nama alkil diikuti dengan halogenida IUPAC : nama substituen dg akhiran O, diikuti nama alkana

24
Jan-2013 Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM

Sifat Fisik
Tak larut dalam air
Kaidah : like dissolve like Arti : senyawa polar larut dlm senyawa polar, senyawa nonpolar larut dlm senyawa nonpolar [saling melarutkan jika kepolarannya mirip]
Alkana (on polar)
+
-

Air (polar)
+

Metanol (polar)
+

+
-

+
-

+
-

dicampur
+
Jan-2013

dicampur
+
-

+
-

+
-

+
-

+
25

Tidak bercampur
Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM

bercampur

Titik didih naik dg pertambahan atom C-nya Pada suhu kamar : C1 C4 : gas C5 C17 : cair C18 : padat

C bertambah, BM bertambah BM bertambah, gaya Van der Waals naik


Jan-2013

Titik didih gaya Van der Waals


26
Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM

t.d. isomer rantai lurus

t.d. isomer rantai bercabang

Bercabang mendekati strutur bola luas permukaan rendah Lurus mendekati struktur persegi panjang luas permukaan (kontak) besar Gaya V.d.W. rantai lurus gaya V.d.W. rantai bercabang Etana (BM = 30), t.d. = -88 C Metanol (BM =32), t.d. = 66 C non polar gaya V.d.W polar gaya Coulomb
Sangat berbeda

Gaya Coulomb gaya V.d.W

27
Jan-2013 Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM

Dasar : ikatan tunggal dapat diputar Proyeksi Newman : cara memandang ikatan C-C dari salah satu ujung rantai

Konformasi

Konformasi staggered (bersilang)

Konformasi eklips (berhimpit)

Mana yg lebih stabil? Staggered (lebih stabil)


28
Jan-2013 Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM

Rotamer : Isomer akibat rotasi ikatan sigma () misal : eklips dan staggered Rotamer-rotamer berada dalam kesetimbangan

29
Jan-2013 Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM

Sikloalkana
Alkana dengan rantai tertutup

30
Jan-2013 Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM

CH3 CH3

CH CH3

1-isopropil-2-metilsikloheksana 2-metil-1-(1-metiletil)sikloheksana
Jan-2013 Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM

Penomoran dimulai dari Karbon yang terubstitusi paling banyak


Cl
2

CH3 CH3
1
7

4
6 5

CH3

2-Kloro-1,1,6-trimetilsikloheptana
Jan-2013 Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM

Fakta kalor pembakaran


Alkana

33
Jan-2013 Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM

Sikloalkana

panas pembakaran gugus CH2- sikloalkana :


Siklopropana : 499,83/3 = 166,61 kkal/mol Siklobutana : 655,86/4 = 163,96 kkal/mol Siklopentana : 793,52/5 = 158,71 kkal/mol Sikloheksana : 944,48/6 = 157,41 kkal/mol

34
Jan-2013 Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM

siklopropana (V)

siklobutana (IV)
siklopentana (III) sikloheksana (II) alkana (I)

Sesuai dengan fakta reaktivitas : V IV III II Mengapa?

Jan-2013

Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM

35

Konsep sudut ikatan oleh Bayer


Sikloalkana memiliki struktur datar

60

90

108

120

(V) (IV) (III) (II) Sudut C-tetrahedral : 109,5 maka, Kekangan (strain) : V IV III sesuai dengan Reaktifitas : V IV III
36
Jan-2013 Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM

Sikloheksana !! Selisih sudut : 120 - 109,5 = 10,5 (seharusnya lebih reaktif drpd sikopentana)
Fakta : Sikloheksana paling stabil, maka : Struktur datar untuk II tidak tepat Bayeer mengemukakan bentuk kursi

37
Jan-2013 Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM

axial
equatorial

Sudut C-C-C : 109,5 (tetrahedral) Semua atom H pd posisi staggered Axial : tegak lurus bidang rata-rata cincin

Equatorial : sejajar bidang rata-rata cincin

Jan-2013

Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM

38

Fakta :

5%

95%

Kaidah : gugus besar cenderung menempati posisi equatorial

Jan-2013

Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM

39

Konformasi lain : bentuk perahu

Sudut C-C-C : 109,5 (tetrahedral) Tidak semua atom H pada posisi staggered Kurang stabil dibanding bentuk kursi

Jan-2013

Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM

40

Isomer-isomer cis-trans pada sikloalkana

Berbeda susunan atomnya dalam ruang Ikatan C-C sikloalkana tak dapat berputar bebas

41
Jan-2013 Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM

cis-trans pada konformasi sikloheksana


Cis jika kedua gugus yg ditinjau berada pada bidang yg sama dari bidang rata-rata cincin Trans jika kedua gugus tinjauan tak sebidang

42
Jan-2013 Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM

Reaksi-reaksi
1. Pembakaran CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O (sempurna) 2 CH4 + 3 O2 2 CO + 4 H2O (tak sempurna) CH4 + O2 C + 2 H2O (tak sempurna) 2. Halogenasi

43
Jan-2013 Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM

Mekanisme radikal
Inisiasi (awal)

Propagasi (pembiakan)

Terminasi (penghentian)

Jan-2013

Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM

44

Penamaan berikut benar/salah buktikan dengan menggambar strukturnya

2-etilbutana

2,3-dimetil-1-klorobutana

45
Jan-2013 Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM

cis-1-etil-3-metilsikloheksana

46
Jan-2013 Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM