Observaciones: El cido barbitrico es un compuestos orgnicos basado en la estructura de la pirimidina.

Fue descubierto por el qumico alemn Adolf von Baeyer en 1864 por combinacin de la urea y el cido malnico en una reaccin de condensacin.

Posteriormente el cido malnico ha sido reemplazado por el malonato de etilo. l cido barbitrico es el cabeza de serie de una numerosa clase de compuestos conocidos como barbitricos que tienen propiedades depresoras del sistema nervioso central. Aunque el cido barbitrico en s mismo no tiene actividad farmacolgica. El cido barbitrico se forma biolgicamente por la oxidacin del uracilo por accin de la enzima uracilo deshidrogenasa Son compuestos orgnicos de naturaleza cclica y todos ellos poseen la siguiente estructura:

Planteamiento del problema: Desconocemos que factor afecta en mayor medida la sntesis de el barbitrico : la temperatura o el tiempo de reflujo.

Objetivos: a) Realizar la reaccin y obtener el barbitrico sugerida en el manual. b) Comprender el papel determinante de la temperatura y el tiempo de reflujo en la sntesis. c) Comprender el porqu es vital utilizar un condenzador de agua en el manejo de el sodio metalico.

Cuestionario previo: 1.- Generalidades sobre barbitricos. Anlisis de la tcnica experimental. Los barbitricos son una familia de frmacos derivados del cido barbitrico que actan como sedantes del sistema nervioso central y producen un amplio esquema de efectos, desde sedacin suave hasta anestesia total. Tambin son efectivos como ansiolticos, como hipnticos y como anticonvulsivos. Los barbitricos tambin tienen efectos analgsicos, sin embargo, estos efectos son algo dbiles, impidiendo que los barbitricos sean utilizados en ciruga en ausencia de otros analgsicos.

Tienen un alto potencial de adiccin, tanto fsica como psicolgica. Los barbitricos han sido reemplazados por las benzodiacepinas en la prctica mdica de rutina, por ejemplo, en el tratamiento de la ansiedad y el insomnio, principalmente porque las benzodiacepinas son mucho menos peligrosas en sobredosis. Sin embargo, todava se utilizan barbitricos en la anestesia general, para la epilepsia y el suicidio asistido.

2.- Mecanismo de reaccin. Las sntesis ms usuales para el c, barbitrico son aquella que ocurre entre el cido malnico y la rea, esta ltima es una condensacin directa, donde se forma las amidas (lactamas). En cambio la que mencionas, transcurre a travs de la reaccin de condensacin de Knoevenagel en su primer tramo y luego a travs de la condensacin de Baeyer.

3.- Mencione algunos barbitricos comerciales. Nombres comerciales: Fenobarbital: Es el anticonvulsivo ms usado en la actualidad y tambin el ms antiguo. Tiene propiedades sedantes e hipnticas, Veronal: es el nombre comercial del primer sedativoy somnfero del grupo de los barbitricos. Fue introducido en el mercado a principios del siglo XX. Sus descubridores fueron elPremio Nobel Emil Fischer y el mdico Josef von Mering. secobarbital (Seconal) es una droga perteneciente a la clase de los barbitricos. deprime la actividad cerebral; su accin inhibitoria sobre el sistema nervioso es generalizada. Es til en el tratamiento sintomtico de la angustia y de la ansiedad. Se usa como sedante y como hipntico El pentobarbital (Nembutal sodium) es un frmaco de la familia de los barbitricos sintetizado en 1928 que se puede encontrar en forma de cido o de sal (la forma salina es poco soluble en agua yetanol1 ). La marca comercial ms conocida para este medicamento es el Nembutal, usada por primera vez el 1930, comercializada en forma de sal de sodio. Amobarbital Amytal: Va de administracin: Oral ,tiempo de deteccin: De una a diecisis horas. Efectos: Desorientacin y comportamiento de ebrio sin olor a alcohol. Estequiometria: Como puede apreciarse en el mecanismo desarrollado, la reaccin concurre 1 a 1, donde se necesita una molcula de urea para reaccionar con una molcula deAcido malonico. FORMATO PARA RENDIMIENTO TEORICO DE ORGANICA IV Reactivos Productos Urea
O H2N NH2

Acido malonico

Acido barbitrico

P.F. (C) P.M. (g/mol) R.E. (g/mol) m (g) V (ml) (g/ml) (mol) R Reac. Limitant e

132.7 60.06 60.06 0.2272 1.32 1 ******

135 - 136 104.06

250-252 128.09

1.619 1 x

Desarrollo experimental: Disolver 0.5 g de sodio metlico (1) en 12 mL de alcohol absoluto en el matraz de pera equipado con un condensador de agua, conteniendo esta una trampa para humedad con cloruro de calcio. Aadir 1g de urea a la solucin de etxido de sodio y aadir 1.6 mL de ster malnico.

Hervir la mecla en bao maria por 90 min y verter la solucion en 12.5 ml de agua. Contenidos en un vaso de presipitados y calentar hasta isolver el solido.
Acidificar con cido clorhdrico concentrado ( 2 ) y enfriar. Filtrar a vaco. Determinar punto de fusin de la forma anhidra: 245 C.

Fichas toxicolgicas:

Urea
La urea es un compuesto qumico cristalino e incoloro; de frmula CO(NH2)2. Se encuentra abundantemente en la orina y en la materia fecal. Es el principal producto terminal del metabolismo de protenas en el hombre y en los dems mamferos. Densidad:1.34 g/cm3 Masa molar 60.06g/mol Punto de fusin 405.8 K (133 0C) pKa 0.18 Formula:CO(NH2)2 Soluble en agua. SIMBOLO: Na. El sodio es un metal alcalino. Es blando, de color plateado, que se vuelve gris al exponerse al aire y puede prenderse espontneamente. Al prenderse, arde violentamente con explosin. Tambin con humedad o agua reacciona violentamente, produciendo hidrxido de sodio e hidrgeno y el calor de la reaccin es suficiente para causar que este ltimo se prenda o explote. Peso molecular: 22.99 g/mol. Punto de fusin: 97.81 oC. Punto de ebullicin: 881.4 oC. Densidad del slido (g/ml): 0.968 (20 oC) y 0.962 (50 oC) Densidad del lquido (g/ml): 0.927 (en el punto de fusin), 0.856 (400 oC) . Temperatura de autoignicin: mayor de 115 oC. Solubilidad: Soluble en mercurio (forma amalgamas sdicas) y amoniaco (generando una disolucin. Acido Malonico: El cido malnico (nombre IUPAC: cido propanodioico) es un cido dicarboxlico con estructura CH2(COOH)2. En una reaccin bien conocida el cido malnico condensa con la urea para dar cido barbitrico. Sus steres, y en particular habitualmente el malonato de dietilo, son comnmente usados para llevar a cabo reacciones de sntesis malnica.

Formla empirica : C3H4O4 Masa molecular: 104,06 g/mol Estado fsico/color :Cristales blancos. Densiad: 1,619 g/cm3 a 25 C Punto de fusin: 135-136C (408-409 K) Solubilidad en agua: 1390 g/l a 22 C pKa1en agua : 2,83 a 25 C pKa2 en agua: 5,69 a 25 C El cido barbitrico Es un compuesto orgnico basado en la estructura de la pirimidina. Es el cabeza de serie de una numerosa clase de compuestos conocidos como barbitricos que tienen propiedades depresoras del sistema nervioso central. Aunque el cido barbitrico en s mismo no tiene actividad farmacolgica. Frmula emprica: C4H4N2O3 Masa molecular: 128,09 g/mol Estado fsico/Color : Slido/Blanquecino Punto de fusin: 250-252C (523-525 K) (Descompone)

Solubilidad en agua: 142 g/l a 20 C pKa en agua: 4,01 a 25 C