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1
+ + + + - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
pI = 2,19 + 4,25 = 3,5
2
pI
14
+
5
pKa, pI dos amino pKa, pI dos amino cidos neutros cidos neutros
-COOH
6,02
5,41
5,65
5,97
6,02
6,02
5,74
5,48
6,30
5,68
6,53
5,89
5,97
pKa do
pI
----
----
----
----
----
----
----
----
----
----
----
----
----
valina 2,32 9,62
triptofano 2,38 9,39
10,43 2,63 treonina
serina 2,21 9,15
10,60 1,99 prolina
fenilalanina 1,83 9,13
9,21 2,28 metionina
9,68 2,36 leucina
isoleucina 2,36 9,68
glicina 2,34 9,60
9,13 2,17 glutamina
8,80 2,02 asparagina
9,69 2,34 alanina
cadeia lateral
Cadeia lateral
polar e apolar
pKa do pKa da
-NH
3
+
pKa, pI dos amino pKa, pI dos amino cidos cidos cidos e b cidos e b sicos sicos
10,76
2,98
5,02
3,08
7,64
9,74
5,63
pI
10,07 9,11 2,20 tirosina
lisina 2,18 8,95 10,53
6,10 9,18 1,77 histidina
cido glutmico 2,10 9,47 4,07
8,00 10,25 2,05 cistena
cido asprtico
2,10 9,82 3,86
arginina 2,01 9,04 12,48
cidas
Cadeias Laterais
Bsicas pI
Cadeias Laterais
-COOH
pKa do pKa do
-NH
3
+
-COOH
pKa do pKa do
-NH
3
+
cadeia lateral
pKa da
cadeia lateral
pKa da
Polipept Polipept deos deos
Em 1902, Emil Fischer props que protenas so cadeias
longas de -aminocidos unidos por ligaes amdicas para
os quais ele deu o nome de ligaes peptdicas:
Liga Liga o pept o pept dica: dica: nome especial dado as ligaes
amdicas entre os grupos -carboxlico de um aminocido e
um -amino de outro aminocido.
Serilalanine Serilalanine (Ser (Ser- -Ala) Ala)
+
Alanine (Ala) Serine (Ser)
H
3
N
O
-
H HOH
2
C
O
H
3
N
O
-
H CH
3
O
H
3
N
N
H HOH
2
C
O
H CH
3
O
O
-
H
+
+
+
peptide
bond
Serylalanine (Ser-Ala)
Pept Pept deos deos
pept pept deo deo: o nome dado para um pequeno polmero de
aminocidos unidos por ligaes peptdicas:
dipept dipept deo deo: uma molcula contendo dois aminocidos
unidos pela ligao peptdica;
tripept tripept deo deo: uma molcula contendo trs aminocidos
unidos pelas ligaes peptdicas;
polipept polipept deo deo: uma molcula contendo muitos
aminocidos unidos pelas ligaes peptdicas
prote prote na na: uma macromolcula biolgica de massa
molecular de 5000 g/mol ou mais, consistindo de uma ou
mais cadeias polipeptdicas, com funo biolgica.
Escrevendo Pept Escrevendo Pept deos deos
Por conveno, os peptdeos so escritos da esquerda,
comeando com o grupo -NH
3
+
livre e terminando com o
grupo -COO
-
livre
o modelo repetido, comeando do N-terminal, N --->
-carbono ---> carbonila .... etc.
+
H
3
N
OH
N
H
O
H
N
O
-
O O
C-terminal
amino acid
N-terminal
amino acid
Ser-Met-Asn
O
NH
2
S
peptide
bonds
Alguns Pept Alguns Pept deos Pequenos deos Pequenos
-Alanyl-L-histidine
(Carnosine)
L-Aspartyl-L-phenylalanine
methyl ester
(Aspartame)
H
3
N-CH-C-NH-CH-C-OCH
3
O
CH
2
CH
2
C
6
H
5
COO
-
O
+
H
3
N-CH
2
-CH
2
-C-NH-CH-COO
-
O
CH
2
N
NH
+
Anti-envelhecimento muscular
6
Glutationa Glutationa (anti (anti- -oxidante oxidante natural) natural)
Glutathione, GSH
(reduced form)
Glutathione, GS-SG
(oxidized form)
2e
-
oxidation
2e
-
reduction
A disulfide
bond
O O
H
N
NH
3
+
-
O
SH
N
H
O
O
O
-
O O
H
N
NH
3
+
-
O
S
N
H
O
O
O
-
O O
N
H
NH
3
+
-
O
S
H
N
O
O
O
-
Encefalinas Encefalinas (inibidores de dor) (inibidores de dor)
Ty r-Gl y -Gl y -Phe-Le u = Y-G-G-F-L
Leucine enkephalin
Ty r-Gl y -Gl y -Phe-Met = Y-G-G-F-M
Methionine enkephalin
Oxitocina Oxitocina ( (estimulante estimulante na na produ produ o o de de leite leite) )
& & Vasopressina Vasopressina ( (reten reten o o de de gua gua nos nos rins rins) )
H
3
N - Cy s- Ty r - I l e
S Gln
S
Pr o- Le u- Gl y - C- NH
2
O
+
Oxytocin
Cy s- A sn
H
3
N - Cy s- Ty r - Phe
S
Gln
S
Pr o- A r g - Gl y- C- N H
2
O
+
Cy s- A sn
Vasopressin
Fenilceton Fenilceton ria ria (PKU) (PKU)
N H
3
+
COO
-
fenilalanina
O
COO
-
Fenilpiruvato
(fenilcetona)
transaminao
reduo
OH
COO
-
Fenilactato
COO
-
Descarboxilao
oxidativa
+ CO
2
Fenilacetate
N H
3
+
COO
-
Tirosina
HO
Oxidao
A deficincia da enzima
fenilalanina hidroxilase
(PAH) que catalisa esta
reao leva o acmulo da
fenilpiruvato
Derivados da fenilalanina acumula anormalmente no sangue e txico ao
crebro