Universidade da Beira Interior

Qumica Orgnica Farmacutica

Cincias Farmacuticas PL1 Grupo 1

Sntese do cido acetil saliclico; salicilato de metilo

1. Introduo Uma das snteses mais importantes e difundidas no mundo todo a da aspirina (cido Acetilsaliclico, nome IUPAC: cido 2-acetoxibenzico). O cido Acetilsaliclico (AAS), tambm conhecido como Aspirina, um dos medicamentos mais populares mundialmente. Este frmaco de estrutura relativamente simples actua no corpo humano como um poderoso analgsico, antipirtico e antinflamatrio. Como a aspirina tambm inibe a agregao de plaquetas e a coagulao do sangue, tambm usada em doses baixas, para tratar doentes em risco de ataque cardaco. A reaco envolvida na sntese do AAS usa o anidrido actico para provocar uma acetilao. Este mtodo requer o uso de um catalisador, o cido sulfrico (catlise cida).

Ilustrao 1 Reaco global da sintese do cido acetilsaliclico

Outra sntese que utiliza como composto de partida o acido saliclico a sntese do salicilato de metilo. Esta sntese em comparao sntese do AAS difere no outro composto que reage com o acido saliclico, que neste caso o metanol. O salicilato de metilo um analgsico tpico obtido das folhas de Gautheria Procumbens e da casca da Btula lenta, ou obtido por sntese. Aplicado na pele, tem aco irritante e rubefaciente, alm de aces analgsicas e antinflamatrias caracterstica dos salicilatos.

Ilustrao 2 Reaco global da sntese do salicilato de metilo

2. Material
- Erlenmeyer; - Pipeta; - Papel de Filtro; - Funil de Bchner; - Kitassato; - copos de vidro; - vareta; - Capilares; - Aparelho para determinao do ponto de fuso; - esptula; - recipiente para gelo; - caixa de petri; - reguladores de ebulio; - placa de slica; - cmara de eluio; - cmara de luz UV; - balo de fundo redondo; - manta de aquecimento; - condensador de bolas; - ampola de decantao; - suporte universal; - argolas; - evaporador rotativo;

3. Reagentes Sntese de cido acetilsaliclico - acido saliclico; - cido sulfrico; - anidrido actico; - gua destilada; - etanol; - acetona; Sintese de salicilato de metilo - cido saliclico; - cido sulfrico; - metanol; - gua destilada; - bicarbonato de sdio; - sulfato de etilo; - sulfato de sdio anidro;

4. Procedimento Experimental Sntese do cido Acetilsaliclico 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. Pesar 5g de c. Saliclico e medir 10ml de anidrido actico, num Erlenmeyer de 250 ml. Medir 1 ml de c. Sulfrico e colocar no Erlenmeyer de 250 ml. Medir 1 ml de c. Sulfrico Adicionar 50 ml de gua destilada gelada Colocar o Erlenmeyer no banho de gelo. Aguardar a precipitao dos cristais. Filtrar a vcuo a mistura Lavar com gua destilada e deixar secar ao ar. Preparar uma soluo de 1:1 etanol / gua para recristalizar a mistura. Determinar a massa do resduo slido, medir o ponto de fuso e traar o espectro de IV 10. Determinar a quantidade de ac. Acetilsaliclico do composto obtido atravs de uma cromatografia em camada fina.

Ilustrao 3 Esquema da execuo do ponto 10.

Sntese do salicilato de metilo 1. Num balo de fundo redondo de 100 ml adicionar 5g de cido saliclico e 15 ml de metanol; 2. Agitar o balo, aquecendo em banho maria por 2min (dissoluo do ac. Saliclico); 3. Arrefecer a soluo em gua fria e adicionar lentamente 5 ml de cido sulfrico; 4. Adicionar reguladores de ebulio, adaptar o balo ao condensador de bolas e colocar a soluo em refluxo durante 45min; 5. Arrefecer a soluo temperatura ambiente e adicionar 15 ml de gua destilada; 6. Transferir a soluo para uma ampola de decantao e proceder separao da fase orgnica da aquosa. Fazer uma extraco mltipla com acetato de etilo (2 x 15 ml), reunir as fases orgnicas e adicionar 25 ml de bicarbonato de sdio. Lavar a fase orgnica com 15 ml de gua destilada; 7. Secar a fase orgnica com sulfato de sdio anidro; 8. Filtrar a mistura resultante para um balo de fundo redondo de 100 ml, previamente tarado, e evaporar o solvente at a secura no evaporador rotativo;

9. Determinar a massa do resduo slido, medir o ponto de fuso e traar o espectro de IV; 10. Determinar a quantidade de salicilato de metilo do composto obtido atravs de uma cromatografia em camada fina.

5. Bibliografia http://www.ebah.com.br/content/ABAAABQw8AD/sintese-acido-acetilsalicilico Acedido em 20/02/13 http://www.ebah.pt/content/ABAAABNYQAJ/sintese-salicilato-metila Acedido em 20/02/13 http://www.ebah.com.br/content/ABAAAAru4AG/sintese-salicilato-metila Acedido em 20/02/13 http://nebm.ist.utl.pt/repositorio/download/22/4 Acedido em 20/02/13