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QUMICA FARMACUTICA 2 LISTA DE EXERCCIOS - ANTIBITICOS 1) Discuta a influncia da resistncia bacteriana sobre o desenvolvimento de novos antibiticos.

2) Compare as caractersticas estruturais qumicas de penicilinas e cefalosporinas. 3) Quanto ao espectro de ao, quais as principais diferenas entre cefalosporinas de primeira, segunda, terceira e quarta geraes? 4) Qual a importncia da adio do tomo de flor na posio 6 das quinolonas? A presena do flor nesta posio indispensvel para a ao antibacteriana? Justifique. 05) Discuta detalhadamente todas as informaes que voc pode abordar analisando a seguinte figura:

06) Identifique as principais posies das fluoroquinolonas que sofreram modificaes moleculares e apresente os grupos envolvidos nestas substituies (se preferir utilize como base a estrutura do cido nalidxico). 07) Identifique os principais substituintes das posies 3 e 7 das cefalosporinas. 08) Assinale a parte da molcula que corresponde a cada um dos itens (a,b,c) descritos nos tpicos a seguir:
a) Substituinte associado com fototoxicidade b) Grupo introduzido na molcula para prolongar a meiavida do frmaco. c) Grupos essenciais para a interao com a DNA girase.
HN F N F N C2H5 O COOH

09) Cite trs grupos que poderiam substituir a etila na quinolona representada na questo anterior, sem perda da atividade.

10) Analise as estruturas a seguir e responda as seguintes questes:


O F N N I O F N HN IV N COOH N N V CH2CH3 N C2H5 N COOH F N F II O CO2H N C2H5 O COOH

O COOH H3C N III N C2H5

a) Quais so classificadas como fluorquinolonas? b) Apresente a(s) quinolona(s) com potencial fototxico. Indique na(s) sua (s) estrutura(s) a(s) caracterstica(s) responsvel(is) por esta propriedade. Que outro substituinte poderia ser inserido nesta posio sem risco de causar fototoxicidade? c) Comparando as quinolonas III e IV qual mais potente? Por qu? 11) As estruturas indicadas a seguir correspondem a penicilinas com diferentes caractersticas. Analise a estrutura de cada uma delas e identifique: (1) penicilina resistente beta-lactamase; (2) penicilina cido resistente; (3) penicilina betalactamase e cido resistente. Justifique com base nas relaes estrutura-atividade.
O O H N N O COOH S OMe O NH OMe O N COOH S

O H N COOH O N COOH S

Cl N O

Cl H N O O N COOH S