Holum, John.

UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MDICAS, CUM REA DE QUMICA, FASE I.
GUIAS DE ESTUDIO 2005
SEMANA 15 INTRODUCCIN ALA QUMICA ORGNICA

ELABORADO POR: LICDA. EDDA GARCIA CEREZO 1. Qu es Qumica Orgnica?
2. Escriba las propiedades de los compuestos orgnicos que los diferencia de los inorgnicos:
3. Respecto al tomo de carbono, escriba sus caractersticas segn su posicin en la tabla peridica: a) Valencia: __________________________ b) Niveles de energa __________________ c) Perodo donde se encuentra __________ d) Nmero atmico ____________________ e) Estado fsico a temperatura ambiente_________________ f) Tipo de enlace presente para los compuestos orgnicos _________________ 4. Qu tipo de frmula se estudian en la qumica orgnica: a) __________________________ c)___________________________ b) ________________________ d) ________________________
5. Completar los incisos donde hace falta el ejemplo, segn la frmula que se indica: a) F. emprica:
b) F. global:
C4H10
c) F. estructural: d. F. estructural condensada:
UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MDICAS, CUM REA DE QUMICA, FASE I. GUIAS DE ESTUDIO 2005
6. A partir de la formula del inciso c, completar. a. _____________________________________ F. emprica b. ______________________________________ F. global c. H H H H H - C - C -CC -H H H H H
d. ________________________________________ F. estructural condensada
7. A partir de la formula del inciso d, completar. a. ___________________________________ F. emprica
b. ______________________________________ F. global
c. ______________________________________ F. estructural
d. CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
8. A partir de la formula del inciso b, completar. a. ______________________________________ F. emprica
b. C6H14
c. ______________________________________ F. estructural
d. ______________________________________ F. estructural condensada
9. Explique qu es un ismero:
10. Escriba los tipos de isomer vistos en clase
11. Explique en que consiste isomera estructural:
12. A partir de la frmula global C5H12, escriba los diferentes ismeros estructurales (en frmulas estructurales condensadas). a._________________________________ b._________________________________ c. _________________________________ _________________________________ d.
13. A partir de la frmula estructural condensada CH3-CH2-CH-CH2-CH3 escriba isomros estructurales: CH3 a. ______________________________ ________________________________ c._______________________________ d._________________________________ Cul es su frmula _______________________________________ Cul es su frmula ______________________________________________ global/molecular b.
emprica
14. A continuacin se presentan pares de compuestos de los cuales usted debe indicar cules de ellos son ismeros estructurales y cul es su frmula global: (marcando con una X en la respuesta que corresponde)
i.
a) CH3(CH2)3 -CH3 b) CH3 CH3- CH - (CH2)3 -CH3
Ismeros estructurales SI __ Frmula global de: a) __________________________
NO ___ ________________________ y b)
ii.
a) CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 b) CH3 C CH2 CH3 CH3
CH2
NO ___ ________________________ y b)
iii.
a) CH3 CH CH3 = CH CH3 NO ___ ________________________ y b) CH3 b) CH3 CH3- CH2 C - CH3 CH3
iV. a) CH3-CH2 CH2-CH3
b) CH3- CH CH3 CH3 NO ___ ________________________ y b)
v.
a) CH3 CH3- C -CH2- CH -CH3 CH3 CH3 Ismeros estructurales SI __ Frmula global de: a) __________________________ 14. A partir del compuesto H H H H H C C- CCH H H-C-H H-C-H H-C-H H-C-H H H ESCRIBIR: a. Frmula emprica: b. Frmula global-molecular: c. Frmula estructural condensada: d. Escribir un ismero estructural: H C- H H NO ___ ________________________ y b) b) CH3(CH2)6CH3
SEMANA 16 HIDROCARBUROS SATURADOS (ALCANOS Y CICLOALCANOS) ELABORADO POR: LICDA. EDDA GARCIA CEREZO 1. Qu significa el termino saturado?
2. Cul es el nombre de la familia de hidrocarburos saturados?
3. Cul es la frmula general para un compuesto saturado?
4. Escriba la representacin general para un compuesto saturado alcano:
5. Explique que es una serie homologa:
6. Dar Ejemplo:
6. Qu tipos de nomenclatura se usan en qumica orgnica?
Explicar cada uno:
7. Escriba la frmula estructural para: CH3______________________________________________________ CH8
8. Escriba la frmula estructural condensada para:
H H H H H H - C - C -C C - C -H H H H H H C H H __________________________________________
9. Escriba las reglas para utilizar la nomenclatura UIQPA:
10. Qu significan las siglas UIQPA:
11. Describa las propiedades fsicas de los alcanos:
12. Qu es un radical?
13. Escriba el nombre o la frmula (segn el caso) de los siguientes radicales: Radical a. CH3 Nombre
b.
Etil
c.
H CH3 - C CH3 n-propil
d.
e. CH3 - CH - CH2 CH3
f.
n-butil
14. Completar el siguiente cuadro: FORMULA FORMULA ESTRUCTURAL GLOBAL CONDENSADA C4H10
NOMBRE
UIQPA
2-metil -propano
CH3 CH3 -CH - CH2- CH - CH3 CH3
FORMULA GLOBAL
FORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA
NOMBRE
UIQPA
2- Metilpentano CH3
CH3- CH - C -CH-CH3 CH3 3-Etil 2-4-Dimetil Pentano CH3 CH3 CH2 CH - CH2- C CH3 CH3 CH3 CH3 -CH2 CH CH2 CH2 CH3 2-4-4-Trimetilhexano
15. Nombres comunes de los siguientes Alcanos: a. CH3- CH-CH3 CH b. CH3 CH3- C - CH3 CH3 ___________________________________
___________________________________ ___________________________________
c. CH3 - CH -CH2 - CH3 CH3
PROPIEDADES QUIMICA DE COMPUESTOS SATURADOS: 16. Los hidrocarburos pueden reaccionar frente al oxgeno dando los siguientes productos: a. Combustin completa Cn H2n + 2 + O2 CO2 + H2O
b. Combustin incompleta Cn H2n + 2 + O2 CO + H2O c. Cn H2n + 2 + O2 C + H2O
En base a la informacin anterior completar las siguientes reacciones y blancearlas: a. C4 H10 + O2 C. Completa C. Incompleta
b. CH3+ CH2 CH3 + O2
10
c.
CH3 CH3- CH- CH - CH3 CH3
C. Incompleta
C + H2O
18. Reacciones de Halogenacin para compuestos saturados: L.U.V. a. CH3 CH3 + Cl2
L.U.V. b. CH4 + I2
L.U.V. c. CH3 - CH2 - CH3 + Br2
19. Qu es un cilcoalcano?
20. Cul es la formula general de los cicloalcanos?
21. ESTRUCTURA CH2 CH2 CH2 FIGURA GEOMTRICA NOMBRE FORMULA GLOBAL
11
C4 H8
Ciclopentano
22. Describa las propiedades fsicas de los cilcoalcanos:
12
SEMANA 17 HIDROCARBUROS INSATURADOS (ALQUENOS Y ALQUINOS)

ELABORADO POR: LICD BARBARA TOLEDO DE CHAJON.
1. Realice un cuadro comparativo para los compuestos saturados e insaturados.
2. Defina, ALQUENO:
3. Defina, ALQUINO:
4. Qu otro nombre reciben los compuestos insaturados? Escriba su representacin general a. Alquenos: _________________________ b. Alquinos: ___________________________ 5. Escriba la frmula general para, a. Alquenos: ____________________________ b. Alquinos: ______________________________ 6. Describa las propiedades fsicas para los compuestos insaturados. (Busque en otros libros de Qumica Orgnica)
7. Cules son las reglas de nomenclatura comn de alquenos y ejemplos?
d 3
8. Cules son las reglas de nomenclatura comn de alquinos y d 3 ejemplos?
13
9. Dar el nombre o la frmula de los siguientes compuestos segn el caso. NOMENCLATURA DE ALQUENOS UIQPA a) Comn UIQPA b) Comn
c)
CH3(CH2)6CH=CH2
UIQPA
d)
UIQPA
e)
UIQPA
f)
UIQPA
g)
UIQPA
UIQPA h) __________________________
i)
UIQPA
1- penteno
j) k)
UIQPA UIQPA Comn
3,4 - Dimetil-3-hepteno
ISOBUTILENO
14
UIQPA l) m) n) Comn UIQPA UIQPA PROPILENO 2,2,4-Trimetilhexeno 6 - Butil - 4 - isopropil - 8 metil - 2,5 -decanodieno
10. Complete las siguientes REACCIONES DE ADICION 10. a. HIDRATACIN (escriba el producto ms abundante) a)
+ H2O
H2SO4
b)
+ H2O
H2SO4
H+
c)
+ H2O
H2SO4
d)
3 - Metil - 1-penteno
+ H2O
10.b. HIDROGENACION a)
+ +
H2 H2
Pd
b)
Ni
15
c)
+ 2 H2
Pt
10.c. HALOGENACION
a)
+ Cl2
b)
+ Br2
c)
+ F2
10.d. OXIDACIN DE ALQUENOS CON KmnO4 a)
+ KMnO4
b)
+ KMnO4
+ MnO2 + KOH
16
c)
+ KMnO4
ISOMERIA GEOMTRICA 11. Escriba los nombres de las siguientes estructuras.
+ MnO2 + KOH
a. _________________________
b._________________________
a. _________________________
b._________________________
12. Dibuje los isomeros cis y trans para los siguientes compuestos, e indique su nombre.
a) CH3CH2CH=CHCH3
a. _________________________
b._________________________
b) CH3CH=CBrCH2CH3
17
a. _________________________
b._________________________
13. Lea el fundamento terico de la Clasificacin de los Dienos y complete el cuadro.

DIENOS Definicin Estructura general
C
C
CONJUGADOS AISLADOS ACUMULADOS
Enlaces dobles alternos con simples. Enlaces dobles separados por ms de uno simple. Enlaces dobles que comparten un carbono.
Estructura
C
C
C
C
C
C C
| | - C = C= CNomenclatura IUPAC
Clasificacin del Dieno
14. Dar el nombre o la frmula de los siguientes compuestos segn el caso. NOMENCLATURA DE ALQUINOS UIQPA a) Comn UIQPA b) c) Comn UIQPA PROPILENO 2-butino
18
Comn
d)
UIQPA
e)
UIQPA
19
SEMANA 18 HIDROCARBUROS AROMTICOS Y COMPUESTOS ORGNICOS HALOGENADOS

ELABORADO POR: LICDA.LUCRECIA C. DE LEIVA
1. Definir qu es aromaticidad. 2. Qu son las formas de resonancia? 3. Qu dice la regla de Hckel? 4. Cules son las caractersticas excepcionales del benceno? 5. Cmo se clasifican los compuestos aromticos? 6. Cul es la representacin general de los compuestos aromticos? 7. Describa las propiedades fsicas de los compuestos aromticos 8. Escriba la estructura y el nombre del compuesto aromtico que es la base estructural de toda la familia. Nomenclatura de aromticos monosutitudos 9. Escriba el nombre UIQPA y comn (s lo tiene) de las siguientes estructuras a.
NH2
b.
CH 2 CH 3
c.
CH3
d.
e.
f.
g.
20
O
OH
Cl
CH
O C NH2
9. A partir del nombre escribir la estructura a. Nitrobenceno b. n-butilbenceno
c. cido benzoico
d.
Estireno
e. p-bromofenol
f. o-cresol
g. o-etiltolueno i. m-xileno k. p-hidroxitolueno
h. m-cloroanilina j. o-hidroxitolueno l. m-cloronitrobenceno
10. Reacciones qumicas de compuestos aromticos Completar las reacciones siguientes: Halogenacin: a.
+
b. Nitracin
FeBr3 Cl Cl2Cl
21
+
Sulfonacin c.
HNO3
H2SO 4
O S
OH O
+
Alquilacin d.
CH2 AlCl 3 CH2 CH3
H2O
+
e.
HBr
BrCH2CH3
AlCl 3
11. Escriba los usos y la importancia de algunos compuestos aromticos: 12. Escriba el nombre de los compuestos aromticos fusionados a. Dos anillos b. Tres anillos
Compuestos orgnicos halogenados derivados halogenados (esto lo puede leer en el libro de Burns 4ta. Edicin pags. 583, 585,596,607, y en el libro de Holum pags. 392, 393, 394,395, 408, 409 y 410) 13. Cal es el grupo funcional de los derivados halogenados?
22
14. Cul es la representacin frmula general de esta familia?
Esto compuestos pueden clasificarse en base al halgeno que contienen en clorados, bromados, iodados o fluorados. Adems, pueden clasificarse y nombrarse en base al tipo de carbono al que se une el halgeno.
Ejemplo: CH3 CH3 CH2- C - Cl t-pentilo) CH3 butano. -Se clasifica como florado y terciario -Su nombre comn es cloruro de ter-pentilo (cloruro de -Su nombre qumico o UIQPA es 2 cloro 2 metil
15. Clasifique y nombre los siguientes e indique su uso (si lo tiene) a. CH3 Cl b. CH2 Cl2 c. CH3 Br d. CH Cl3 e. Br-CH2-CH2-Br f. CH3 CH2-CH-CH3 I g. H2C= CCl2 h. H2C=CHCl i. F2C=CF2
23
SEMANA 19 y 20 ALCOHOLES, FENOLES Y ETERES

ELABORADO POR: LICDA. VIVIAN M. SNCHEZ G. ALCOHOLES 1. Qu es un alcohol?
2. Escriba el nombre y la representacin general del grupo funcional para un alcohol.
3. Clasifique los alcoholes de acuerdo con el tipo de carbono que sostiene el grupo OH y seale el tipo de carbono.
4. Cul es la clasificacin de los alcoholes que poseen ms de un grupo OH por molcula?
5. Para la Nomenclatura Comn de Alcoholes se antepone la palabra ____________ antes del nombre alquilo que contiene el grupo OH y se agrega el sufijo _ _ _ _ _.
6. Escriba las reglas de Nomenclatura UIQPA para nombrar alcoholes.
24
7. Complete el siguiente cuadro

CLASIFICACION (1,2,3) ESTRUCTURA NOMBRE COMUN NOMBRE UIQPA
Primario
CH3OH Alcohol etlico
3-metil-2-butanol
8. Escriba la estructura qumica de:
1. 4-metil- 1-pentanol 2. 2-etil-2-metil 1-hexanol 3. 2-metil-2-n-propil-3-etil-1-hexanol

9. Complete el cuadro siguiente
ESTRUCTURA CLASIFICACION (por grupo OH por molcula) NOMBRE COMUN NOMBRE UIQPA
10. Cules son los factores principales que determinan la solubilidad relativa y la temperatura de ebullicin (punto de ebullicin) de los alcoholes? _________________ y _________________.
25
11. Qu efecto produce los puentes de Hidrgeno que existen entre las molculas de alcohol, en la temperatura de ebullicin, un aumento o una disminucin?
12. Explique por qu el CH3CH3 (etano) es insoluble en agua pero el CH3CH2OH (Alcohol etlico) se disuelve en agua. 13. Elabore una lista de los alcoholes que son solubles en agua. 14. Explique por qu los alcoholes poseen pH neutro.
REACCIONES QUMICAS DE ALCOHOLES
A. DESHIDRATACIN
FUNDAMENTO TEORICO: REGLA DE ZAITSEV Alexander M. Zaitsev, qumico ruso: Naci en Kazan, rusia, en 1841, y recibi su doctorado de la Universidad e Leipzig en 1866. Segn una regla formulada en 1875 por Zaitsev, las reacciones de eliminacin suelen producir el alqueno ms sustituido (el ms estable); esto es, el alqueno con ms sustituyentes alquilo en los carbonos del doble enlace.
Regla de Zaitzev: Establece que las reacciones de eliminacin producen normalmente el alqueno ms sustituido como producto principal. (En la eliminacin de una molcula de H2O de un alcohol, predomina el alqueno ms sustituido).
McMurry, John. Qumica Orgnica. Quinta edicin. International Thomson Editores, Mxico, 2001
R-CH2-CH-CH3 + H2O
secundario
+ H2SO4 (60%)
180
R-CH=CH2-CH3 + R-CH2-CH=CH2
producto principal
(ms grupos alquilo)
producto
OH
15.
Complete la siguiente reaccin qumica de DESHIDRATACION 180
OH CH3-CH2-CH-CH3
+ H2SO4 (60%)
B. OXIDACIN
16. Escriba la representacin general para la oxidacin de un alcohol primario con KMnO4 Escriba la representacin general para la oxidacin para un alcohol secundario con KMnO4
17.
26
18. Por qu los alcoholes terciarios no pueden oxidarse?
19.
Complete la siguiente reaccin qumica de OXIDACIN + KMnO4
a) CH3-CH2-CH2-OH OH b) CH3-CH-CH2-OH
KMnO4 + KMnO4
c) CH3-CH2-CH2-CH2-OH
d)
KMnO4
FUNDAMENTO TEORICO: PRUEBA DE LUCAS El grupo hidroxilo de los alcoholes puede ser reemplazado por diversos aniones cidos. El cido clorhdrico, por ser menos reactivo, requiere la presencia de cloruro de zinc para reaccionar con los alcoholes primarios y secundarios. Una solucin concentrada de cido clorhdrico saturada con cloruro de zinc recibe el nombre de reactivo de Lucas. Baum, Stuart. INTRODUCCIN A LA QUMICA ORGANICA Y BIOLOGCA. CECSA. Mxico, 1981.
R | R-C-R + | OH Alcohol terciario R-CH-R + | OH Alcohol secundario R-CH-OH + Alcohol primario ZnCl2 R | R-C-R | Cl
HCl
H20
HCl
ZnCl2 1 a 3
R - CH - R + H20 | Cl
HCl
ZnCl2
No Reacciona Necesita ms calor y mayor tiempo
20.
Complete la siguiente reaccin qumica de PRUEBA DE LUCAS
a) b) CH3-CH-CH3 OH
+ HCl + HCl
ZnCl2 ZnCl2
27
21. Complete el siguiente cuadro de algunos alcoholes importantes. Apyese en el tema especial 14.2 de su libro de texto. (Holum. Fundamentos de Qumica)
COMPUESTO NOMBRE COMUN USO
Metanol Etanol 2 - propanol 1,2 - etanodiol 1,2 - propanodiol 1,2,3 propanotriol

ETERES 22. Qu es un ter?
23. Escriba la representacin general de los teres.
Clasificacin de Eteres
1. Por simetra de la molcula 2. Por naturaleza del radical orgnico
Simtrico R-O-R Aliftico
Asimtrico R-O-R Aromtico
Mixto
24. Complete el siguiente cuadro utilizando la clasificacin de los teres.

ETER SIMETRIA NATURALEZA DEL RADICAL ETER SIMETRIA NATURALEZA DEL RADICAL
1)
3)
2)
4)
Nomenclatura de Eteres:
a) La nomenclatura comn antepone la palabra ter y nombra los radicales presentes unidos al oxgeno en orden de complejidad. Puede usarse prefijo di si los dos radicales son iguales.
28
CH3-O-CH3 Eter metlico o ter dimetlico metil etlico
CH3-O-CH2CH3
Eter
b) UIQPA los nombra como derivados alcoxi del radical ms pequeo que est
presente y luego da el nombre del radical de mayor tamao. CH3-O-CH2CH3 Metoxietano Radical alcoxi RO-
25. Escriba el nombre comn y UIQPA de los siguientes teres:

ETER NOMBRE COMUN NOMBRE UIQPA
26. Complete el siguiente cuadro de algunos teres de importancia. Apyese en el tema especial 14.4 de su libro de texto. (Holum. Fundamentos de Qumica)
COMPUESTO ESTRUCTURA QUMICA USO
Eter dietlico Eter divinilco Eter metil tbutilco
FENOL 27. Qu es un fenol?
29
28. Escriba la representacin general del fenol. 29. Una propiedad fsica del fenol y que lo diferencia de un alcohol es que es ACIDO. Es este un cido fuerte o dbil? Puede neutralizar a una base fuerte como el NaOH?
30. Cules son las reacciones qumicas que puede sufrir un fenol? a.____________________________________ b.____________________________________ 31. Cul es el uso que ha tenido el fenol en la medicina y su toxicidad?. Apyese en el tema especial 14.3 de su libro de texto. (Holum. Fundamentos de Qumica)
30
SEMANA 21 COMPUESTOS CON FUNCIN CARBONILO (ALDEHDOS Y CETONAS) ELABORADO POR: LIC. LUIS FRANCISCO. GARCA R.
O C
El grupo carbonilo, est presente en muchos compuestos y reacciones. Tiene gran importancia en la qumica orgnica y est presente en compuestos como el acetaminofn, dacrn, piridoxal (vitamina B6), glucosa y muchos ms. En los aldehdos, el grupo carbonilo tiene un hidrgeno terminal en un extremo y una cadena R en el otro; en las cetonas el carbonilo est unido a dos cadenas R y R.
O C O C
H Aldehdos
R Cetonas
La qumica de stos compuestos es muy similar entre s ; el doble enlace carbonooxgeno es similar al doble enlace carbono-carbono de los alquenos. Adems el grupo carbonilo es polar, debido a la diferencia de electronegatividad entre carbono y oxgeno. Los puntos de ebullicin son mayores a los alcanos correspondientes y menores que los alcoholes. Los compuestos carbonlicos de bajo peso molecular son relativamente solubles en agua. La mayor parte de las reacciones de los grupos carbonilo se efecta por adicin nucleoflica. Las reacciones que se ejemplifican en la gua son las realizadas con 2,4 DNFH, oxidacin con KMnO4, con alcoholes, reactivo de Tollens e hidratacin. 1. Cmo es la densidad de aldehdos y cetonas con respecto al agua? 2. Pueden los aldehdos y cetonas formar puentes de hidrgeno? cmo se forman? 3. Cmo son los puntos de ebullicin comparado con los alcanos y los alcoholes? 4. Cmo clasificara al grupo carbonilo, segn la electronegatividad de sus elementos? 5. Qu compuesto es ms fcil de oxidar, un aldehdo o una cetona?
6. Cul es la frmula general del grupo acilo?
31
7. En qu se parece el doble enlace del carbonilo al doble enlace de un alqueno? 8. Nombre 10 compuestos biolgicos o medicamentos que contengan el grupo carbonilo.
9. Nombre las siguientes estructuras. Nombre comn

O
Nombre IUPAC
a) HC
O
b) HC
O
CH3
c) HC
O
H2 C
CH3
d) HC
O HC
H C
CH2
e)
CH3
f)
g)
O
h) H3C
CH3
32
10. Dibuje las estructuras que corresponden a los siguientes nombres a) 3-metilbutanal
b) fenilacetaldehdo
c) 3-metil-3-butenal
d) 4-cloro-2-pentanona
e) 2-ciclohexilciclohexanona
f) 2,3-dibromociclopentanona
g) dibutilcetona
h) 2,3-butadiona
i) 2,4-heptadienal 11. Complete las siguientes reacciones:

O
a) H3C
H2 C
H2 C
H+ + CH3OH
CH
b) H3C
H2 C
H2 C
CH3
2 CH3OH
H+
UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MDICAS, CUM REA DE QUMICA, FASE I. GUIAS DE ESTUDIO 2005 +
33
CH3(CH2)10CH
c)
O
CH3CH2OH
H+
C CH3
CH3CH2CH2OH
d)
O
e) H3C
H2 C
H2 C
CH
KMnO4
f) H3C
H2 C
H2 C
CH3
KMnO4
g)
H3C
H2 C
2Ag(NH3)2+
3OH -
h)
H3C
H2 C
CH3
2Ag(NH3)2+
3OH -
H2 C H2C C H
H2N O
NH NO2 O2N
i)
34
H2 C H2C C O
H2N CH3 NH
+
NO2 O2N
j.
1. MCMURRY, J. Qumica Orgnica. 5ta. Edicin. Thomson Editores. Mxico. 2000 FESSENDEN, R. y FESSENDEN J. Qumica Orgnica. Grupo Editorial Iberoamrica. Mxico. 1998. 2. HOLUM, JOHN. Fundamentos de Qumica General, Orgnica y Bioqumica. Limusa Wiley. Mxico.2000.
35
SEMANA 22 ACIDOS CARBOXILICOS Y ESTERES

ELABORADO POR: LICDA. ANA ESTHER BARRIENTOS
1. Escriba las tres formas de representar el grupo carboxilo. Encierre en un crculo el carbonilo y en un cuadrado el hidroxilo.
2. Escriba el nombre de dos Biomolculas en las cuales est presente el grupo carboxilo: 3. De donde provienen los nombres comunes de los cidos Carboxlicos?
4. Escriba la representacin general de cido carboxlico como anin:
5. Explique porqu los cidos carboxlicos tienen puntos de ebullicin mayor que los alcoholes con el mismo nmero de carbonos:
6. Explique a qu se debe la acidez de los cidos carboxlicos:
7. Escriba las reglas de nomenclatura UIQPA de cidos carboxlicos:
8. Escriba las reglas de nomenclatura comn de cidos carboxlicos: 9. Complete la Siguiente tabla: FORMULA NOMBRE COMUN HCOOH
NOMBRE UIQPA
36
CH3-C00H CH3-(CH2)3-C00H
Acido Hexanoico Acido Octanoico Acido Decanoico CH3(CH2)10-COOH Acido Larico Acido Mirstico Acido Palmtico
CH3(CH2)16 C00H O CH3-CH-C-OH | CH3
Ac. O-MetilBenzoico Ac. Pentanodioico
Ac. Malnico CH3(CH2 )2COOH CH3 (CH2 )6 COOH
10. Explique la relacin entre las propiedades fsicas y la estructura qumica de los cidos carboxlicos: 11. Complete la siguiente tabla:
37
PROPIEDADES FSICAS DE ACIDOS CARBOXLICOS CON RESPECTO A LOS ALCANOS Solubilidad Puntos de Fusin Puntos de Ebullicin Olor 12. Como es afectada la solubilidad de los cidos carboxlicos por el largo de la cadena carbonada?
13. Qu cidos estn presentes en las secreciones cutneas de las cabras? Nombre Frmula
14. Investigue y explique la importancia del cido saliclico y cido acetilsaliclico.
15. Escriba La representacin general para esteres: 16. Los steres se forman por la reaccin entre un _____________________ y un _____________________ , usando como catalizador __________________________. 17. Qu agente fsico es necesario para la obtencin de un ester?
18. Explique las propiedades fsicas de los steres: 19. Pueden los steres formar puentes de hidrgeno? Explicar: 20. Escriba la representacin general de la formacin de un ester:
38
21. Complete la siguiente tabla: ESTRUCTURA O || CH3 -O-O-CH2-CH3 O || CH3 -O- O- CH2-CH3 O || CH3-O-O-CH3 O || O-C-CH2-CH3 CH3-(CH2)3-CO2-CH3-CH3 O || C-O-CH2 Butanoato de metilo NOMBRE COMUN NOMBRE UIQPA
Etanoato de isopropilo Laurato de metilo Palmitato de etilo
17. Complete las siguientes reacciones qumicas colocando los nombres de reactivos y productos: a. CH3-CH2-COOH + NaOH
39
b. CH3(CH2)2-COOH + KOH
c. + Agua d. potasio + agua +
Acetato de Sodio
Benzoato de
O || e. CH3 -CH2-C-OH + CH3-OH O || CH3-CH2-CH2-C-OH + Alcohol etlico
H+
H+
f.
H+ g. Ac. Butrico + Alcohol metlico H+ h. Ac. Benzoico + alcohol isoproplico H+ i. j. + H+ + Benzoato de etilo + agua Valerato de metilo +
40
SEMANA 23 COMPUESTOS NITROGENADOS (AMINAS Y AMIDAS) Y COMPUESTOS AZUFRADOS

ELABORADO POR: LIC. JORGE ROLANDO LOPEZ 1. 2. Compuesto de donde se considera que se derivan ____________su formula estructural es _____________ las aminas
Los compuestos Nitrogenados se encuentran en todos los organismos vivos en forma de: a. ___________________ ______________________ b.______________________ c.
d. ___________________ f._______________________ 3.
e.______________________
Escriba la estructura general desarrollada de: a. Aminas Primarias: ____________________ b. Aminas Secundarias___________________ c. Aminas terciarias _____________________
4. Los compuestos Nitrogenados son metabolizados y se excretan por medio del rin principalmente por un compuesto llamado __________________ cuya frmula qumica es___________________ 5. Defina: a. ALQUILAMINA ________________________________________________________________ b. ARILAMINA __________________________________________________________________ 6. Para cada una de las siguientes aminas, escriba: a. Nombre comn A. b. Nombre de IUPAC c. S es primaria, secundaria, terciaria. B._____________________
CH3-NH2 __________________ C.__________________
__________________ B._____________________ C.__________________ H
CH3CH2NH2
__________________ B._____________________ C.__________________
CH3CH2-N-CH2CH3
A ___________________ B._____________________ C.__________________
CH3 CH3-CH-NH2
41
CH3 CH3-N - CH3
A ___________________ C.__________________
B._____________________
CH3CH2CH2 CH2NH2
A ___________________ C.__________________ CH3-(CH2)4-NH2 A ___________________ C.__________________
B._____________________
B._____________________
A ___________________ C.__________________
CH3 CH3 -C - NH2 CH3
B._____________________
A ___________________ C.__________________
(CH3)3N
B._____________________
CH3N
CH3 CH2CH3
B._____________________
A ___________________ C.__________________ NHCH3
A ___________________ C.__________________
B._____________________
7. Las siguientes preguntas se refieren a aminas de bajo peso molecular, responda.
Cul es su estado fsico? _______________________________________________ a) Tiene color? _________________________________________________________ b) Cul es su olor caracterstico? ___________________________________________ c) A qu se debe el olor caracterstico del pescado: ____________________________
42
8. Los olores desagradables que asociamos con la descomposicin orgnica provienen de productos de desechos nitrogenados (diaminoalcanos). Escriba su frmula qumica estructural: a) Cadaverina __________________________________________________ b) Putrescina ___________________________________________________ 9.Cuntos tomos de carbono tienen las aminas primarias lquidas? _______________ 10. Cul es la nica _______________________________ 11. Cul es la nica ________________________________ amina amina secundaria terciaria gaseosa? gaseosa?
12. Qu diferencia hay entre las aminas aromticas y alifticas? _______________________________________________________________ ___ 13. Qu tipo de aminas forman puentes de Hidrgeno? 14. Por qu los puentes de Hidrgeno de las aminas son ms dbiles que los puentes de Hidrgeno de los alcoholes? __________________________________________ _______________________________________________________________ ___ 15. Por qu las aminas son bsicas? _______________________________________ 16. La adrenalina (Epinefrina) es liberada por las glndulas suprarrenales en momentos de tensin. Responda: Es una amina: A. Primaria B. Secundaria C. Terciaria
Escriba su frmula qumica
43
17. Escriba la ecuacin de equilibrio obtenida al reaccionar una amina con agua. _______________________________________________________________ ____ 18. Complete las siguientes reacciones: a. CH3-NH2 + HBr
H b) CH3-CH2-CH2-CH2-N-CH3 +HCl c) NH2 + HCl
19. Qu es un alcaloide? ________________________________________________________ _____________________________________________________________________ ______ 20. Investigue cuatro anestsicos que son aminas? a. ___________________________________ b. ___________________________________ c. ___________________________________ d. ___________________________________
AMIDAS
1. De que grupo funcional son derivadas las amidas? __________________________________ 2. Escriba la estructura general de: a. Amidas primarias o simples __________________________________ b. Amidas secundarias o monoustituidas __________________________ c. Amidas terciarias o disustituidas ______________________________ 3. Escriba la estructura desarrollada del grupo funcional Amida ___________________________
44
4. Nombre de las siguientes Amidas: a. Nombre comn b. IUPAC c. S es primaria, secundaria o terciaria. A. O H-C-NH2 a. _________________ c. _________________ b. ____________
O B. CH3-CH2-CH2-C-NH2 a. _________________ c. _________________ O C. CH3-C-NH2 a. _________________ c. _________________ D. O C-NH2 a. _________________ c. _________________
b. ____________ b. ____________
b. ____________
O E. CH3(CH2)3 C-NH2 a. _________________ c. _________________ F. CH3 CH3-CH-C O G. H-C NH2 O H. HC N CH3 O I. CH3-CH2 - C N CH3 CH3CH2 H a. _________________ c. _________________ a. _________________ c. _________________ O NH2 a. _________________ c. _________________
b. ____________
b. ____________
b. ____________
b. ____________
a. _________________ c. _________________
b. ____________
COMPUESTOS AZUFRADOS El azufre, pertenece a un grupo de elementos conocidos como bioelementos, ya que son necesarios en la nutricin de una o ms especies y al ser necesarios en la nutricin esto nos lleva a inferir que se hallan presentes en
45
estructuras vivas. A pesar de no ser muy abundantemente en la corteza terrestre la presencia en el organismo humano es significativo: 0.05%, porcentaje ms alto incluso que el del Sodio y Magnesio. Debido a que las biomolculas, son bsicamente molculas orgnicas con funciones especficas dentro del organismo; empezaremos a describir su estructura y posteriormente su importancia Biolgica. El azufre est presente en forma reducida originando las siguientes funciones: 1) TIOLES Representacin R-SH Donde R=Radical aliftico o aromtico Descripcin: son anlogos azufrados de los alcoholes ya que un lugar de oxgeno tiene azufre. El grupo SH tambin se conoce como MERCAPTANO. NOMENCLATURA: Como se dijo anteriormente, se nombran por el sistema que se usa para los alcoholes, con el sufijo Tiol en lugar de ol. La nomenclatura comn menciona primero el nombre del radical y a continuacin la palabra Mercapatano. CH3SH: Metanotiol (metil mercaptano) CH3CH2SH: Etanotiol (etil mercaptano) IMPORTANCIA BIOLGICA: La funcin tiol est presente en algunos compuestos biolgicos entre ellos. Cistena H H HS- C - C - C O OH H NH2 2) TIO ETER Representacin R-S-R Donde R, radical aliftico o aromtico Descripcin: Anlogos azufrados de los teres donde el oxigeno se sustituye por azufre. NOMENCLATURA A continuacin se da un ejemplo de ello: CH3-SCH2-CH3 CH2-S-CH3 Metil tiometano Tio ter dimetlico (sulfuro de dimetilo) Coenzima A CoA SH (Forma abreviada)
IMPORTANCIA BIOLGICA La funcin: se halla presente en muchas sustancias, aqu hay unos ejemplos. AMINOCIDO METIONINA 3) TIO ESTERES: O Representacin: R C - SR Descripcin: anlogos azufrados de los esteres. H O H3C-S-CH2-CH2 C --- C NH2 OH
46
Ejemplo:
O CH3 CSCH3
Tio acetato de metilo
IMPORTANCIA BIOLGICA Acetil CoA
47
SEMANA 25 CARBOHIDRATOS: MONOSACRIDOS

ELABORADO POR: LICDA. SOFIA TOBIAS DE RODRIGUEZ
La Bioqumica es el estudio sistemtico de los compuestos qumicos que forman los sistemas vivos, su organizacin y los principios de su participacin en los procesos de la vida. El trmino Biomolculas se refiere a las molculas sencillas o complejas cuya sntesis est codificada en la informacin gentica de cada individuo. Aunque algunos autores a veces incluyen molculas como el agua, oxgeno, anhdrido carbnico e iones que los seres vivos toman de su ambiente y lo incorporan a su estructuracin sin realizarle cambios relevantes. Actualmente, muchas biomolculas son sintetizadas en el laboratorio sin el recurso de clulas vivas. Las biomolculas ms abundantes en los seres vivos son: a) Protenas b) cidos nucleicos c) Carbohidratos d) Lpidos En menor cantidad se hallan, vitaminas, hormonas, mensajeros y receptores celulares. A las protenas y cidos nucleicos se les ha denominado molculas informativas debido a que participan activamente en el almacenamiento, trascripcin y ejecucin de la informacin gentica. Ambas clases de biomolculas sonpolmeros o macromolculas. Entre los carbohidratos solamente macromolculas o polmeros. los polisacridos se consideran
La funcin de los carbohidratos principalmente es energtica, en los humanos encontramos oligosacridos en la membrana celular (parte externa); glucgeno (polisacrido de reserva animal) lo encontramos en un pequeo porcentaje almacenado en hgado y msculo. Los lpidos no existen en forma polimerica, su funcin bsica es de reserva energtica, constituyentes de membranas y recubrimiento de fibras nerviosas as como poseen una importante funcin hormonal. RESPONDA LAS SIGUIENTES PREGUNTAS. 1. El trmino carbohidrato significa (Subraye) a) Hidrato de carbono b) Hidratacin carbonosa
2.
Qumicamente un carbohidrato, se define como: (Subraye)
48
a) polihidroxialdehdo o polihidroxicetona o sustancias que por hidrlisis los originan. b) Sustancias que poseen cidos grasos en su estructura. 3. La frmula emprica de un monosacrido es: b) C(H2O)
a) CnHnOn
4. Despus de sufrir hidrlisis o no sufrirla los carbohidratos se clasifica en: -Monosacridos -Oligosacridos (disacridos los ms importantes de este grupo) -Polisacridos: En base a lo anterior clasifique los siguientes carbohidratos: a) Ribosa____________ c) Celulosa_____________ b) Sacarosa__________d) Glucgeno___________ Almidn____________ Glucosa____________ e) f)
5. Por el grupo funcional presente los monosacridos pueden clasificarse como aldosas y cetosas. Clasifique los siguientes carbohidratos de acuerdo a este criterio, luego escriba las estructuras lineales de los mismos y encierre en un crculo la funcin aldehdo cetona. a) gliceraldehdo____________ c) galactosa_______________ b) Fructosa________________ d) dihidroxicetona___________
a)
b)
b)
d)
49
6. De acuerdo al nmero de tomos de carbono los azcares simples o monosacridos pueden clasificarse asi: NUMERO DE ATOMOS DE CARBONO TRES CUATRO CINCO SEIS SIETE MONOSACARIDO TRIOSAS TERROSAS PENTOSAS HEXOSAS HEPTOSAS
Clasifique a los siguientes monosacridos de acuerdo a ste criterio. a) Ribosa____________ Gliceraldehdo________ 7. b)Glucosa____________ c)
Escriba el concepto de carbono asimtrico o quiral___________________ _____________________________________________________________
8.
Debido a la presencia de carbonos asimtricos, todos los carbohidratos EXCEPTO la dihidroxicetona poseen actividad ptica.
a) Con que instrumento se mide la actividad ptica (rotacin especfica) de una sustancia opticamente activa?__________________
b) Qu significan los siguientes terminos? -Dextrarrotatorio (+)
-Levorrotatorio (-)
-Mutarrotacin:
9.
La configuracin relativa se refiere a la posicin que posee el radical -OH del penltimo
50
carbono, si en la estructura lineal este queda a la derecha, se dice que es una forma D y si este queda a la izquierda se dice que es forma L. Construya la estructura hipottica de 2 aldopentosas (una D y una L.)
Los azcares presentan por lo general forma cclica. Si adquieren la forma cclica de 6 miembros se les llama piranosidos y si adquieren la forma cclica de cinco nmeros se les llama furanosidos. Escriba en este espacio la estructura cclica ms comn de la glucosa y fructosa; clasifquelas como piranosas o furanosas. a) glucosa b) fructosa
10.
11.
Defina los siguientes conceptos
a) enantimero b) diastereoismero c) epmero
d) anmero e) Construya las estructuras del anmero alfa y beta de la glucosa (en sus formas piranosidas).
f) Busque un epmero de la glucosa en el carbono #2, y en el carbono #4, escriba sus estructuras lineales y su nombre. Marque el carbono que hace la diferencia.
51
g) Escriba las estructuras lineales y cclicas de algunas hexosas de importancia.
12.
Repase en su folleto de laboratorio las siguientes reacciones: a) Molisch b) Benedict
52
SEMANA 26 DISACRIDOS Y POLISACRIDOS

ELABORADO POR: LICDA. CORINA MARROQUIN ORELLANA
1. Los tres disacridos que tienen importancia nutricional son: a. ________________________ ____________________ 2. Complete los cuadros siguientes:
DISACRIDO SACAROSA MALTOSA LACTOSA Primer monosacrido Segundo monosacrido Enlace presente
b.
___________________
c.
DISACRIDO SACAROSA MALTOSA LACTOSA
Enzima que cataliza su hidrlisis
Reductor (SI/ NO)
Experimenta mutarrotacin (si/no)
Se encuentra libre en la naturaleza (si/no)
3. Por qu un disacrido puede ser reductor o no reductor?
4. Explique porqu un disacrido puede experimentar mutarrotacin o no:
5. Que nombre comn recibe la sacarosa?
6. A que se denomina azcar invertido?
7. El cuerpo humano puede utilizar directamente los disacridos? SI____ NO ____
53
Porque _____________________________________________________________________ __ 8. En las plantas donde encontramos la celulosa? ___________________________________ El almidn ___________________________ 9. En el humano el glucgeno lo encontramos principalmente en _________________ y tambin es llamado_____________________________. 10. La hidrlisis de Almidn y Glucgeno que azcar tiene como producto final?
11. Qu son homopolimeros? ______________________________
12. Los alimentos con fibra son los que llamamos integrales: Si ____ No _____
13. Por qu cuando estamos a dieta nos recomiendan comer alimentos con fibra?
14. Indique cual de las siguientes caractersticas corresponden a los polisacaridos, pueden haber varias respuestas correctas: a. Se hidrolizan liberando al final monosacridos b. Solubles en agua c. Son carbohidratos reductores d. Son carbohidratos no reductores e. Gases a temperatura ambiente f. El enlace beta glucosidico no puede ser degradado por el ser humano 15. Cmo utiliza el organismo el glucgeno?
16. Complete la siguiente tabla (Utilice las estructuras)

POLISACRIDO ENLACE RAMIFICACIONES SI/NO CADA DONDE SE ENCUENTRA
UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MDICAS, CUM REA DE QUMICA, FASE I. GUIAS DE ESTUDIO 2005 CUANTAS UNIDADES
54
AMILOSA ALMIDON AMILOPECTINA
CELULOSA GLUCGENO
ANEXO Estructuras de los disacridos y polisacridos importantes para el ser vivo.

Enlace galactosdico
55
-1,4
Enlace glucosdico -1,2
-Maltosa
GLUCOGENO
Enlace glucosdico -1,4
ANEXO Componentes del almidn.

(1,4) Unidad de glucosa Enlace
Amilosa
56
SEMANA 27 LPIDOS SIMPLES

ELABORADO POR: LIC. FERNANDO ANTONIO ANDRADE BARRIOS
Conteste cada una de las preguntas que a continuacin se le hacen, despus de haber estudiado el tema; si tiene dudas consulte con su profesor. 1. Qu es un lpido?
2. 3.
Cul es la importancia biolgica de los lpidos en el organismo? Enumere tres caractersticas de los lpidos
3.1______________________________________________________ 3.2______________________________________________________ 3.3______________________________________________________ 4. Cul es la clasificacin de los lpidos segn la presencia de grupos saponificables? Cul es la relacin que existe entre lpidos, cidos grasos y cidos carboxlicos?
5.
6.
Qu es un cido graso?
7. Escriba la estructura qumica de un cido graso e identifique el grupo funcional.
8. En base a su estructura qumica los cidos grasos pueden clasificarse en:______________________ y__________________________.
57
9. Cul es la diferencia entre las estructuras qumicas de una grasa y un aceite?
10. Qu otra funcin tienen los lpidos adems de ser reserva energtica? ____________________________ ____________________________ ____________________________ 11. Enumere los productos de hidrlisis de c/u de los siguientes compuestos: a) grasas y aceites _________________y______________________________ b) fosfolpidos:_____________,____________,______________y__________ __ c) glicolpidos:_________________,__________________y_______________ _ d) esfingolpidos_____________,_____________,_____________y_________ _ 12. La hidrlisis de todos los compuestos anteriores, produce un componente comn y es:
13. 14.
Las grasas y aceites reciben el nombre de: Escriba la ecuacin general que representa la esterificacin de tres cidos grasos al glicerol:
58
15. 16.
Si un triacilglicerol se encuentra en estado slido a 25C se dice que es una____________y si a esa misma temperatura es lquido se considera un:_______________________. Explique porqu resulta comn hablar de grasas animales y de aceites vegetales?
17. Complete el siguiente cuadro: Nombre Frmula Frmula estructural Condensada abreviada Frmula escalonada C17H33COOH CH3(CH2)7CH= CH(CH2)7COOH 1. Oleico CH3 2. Laurico 3. Mirstico COOH
C 18:19
4. Palmtico
5. Esterico
6. Araqudico
7. Linolico
8. Linolnico
9. raquidnico
59
18. Cul es la procedencia de los siguientes cidos grasos? a. lurico____________________ linolnico_____________________ 19. Enumere tres cidos grasos saturados 20. Enumere tres cidos grasos insaturados 21. Observe los puntos de fusin de cada uno de los cidos grasos descritos en la tabla y diga: a) b) A medida que aumenta la longitud de la cadena carbonada el punto de fusin:____________________ Los cidos grasos insaturados poseen_______puntos de fusin que los de grasos saturados. b.
22. Cuales son los cidos grasos esenciales? Haga una lista
23.
Defina, d un ejemplo y escriba la frmula y nombre de un triacilglicerol simple Defina, d un ejemplo y escriba la frmula y nombre de un triacilglicerol mixto:
24.
25.
Enumere algunas propiedades fsicas de los aceites y grasas.
26. Qu nombre reciben las enzimas que hidrolizan a los triacilgliceroles? __________________. 27. Defina, d un ejemplo y escriba la frmula de una cera:
60
28. Escriba un ejemplo de una ecuacin de la hidrlisis alcalina de un lpido simple. 29. Cmo se le llama a la reaccin qumica anterior?
30. Qu es la halogenacin de un lpido?
31. Escriba la reaccin de la adicin de Iodo (halogenacin) de la trilinolena.
Qu molcula presente en el lpido fija el halgeno?
32. Cuntos moles de iodo (I2) absorben un mol de? a) Acido olico__________________ b) Acido linolico________________ c) Acido linolnico_______________ 33. Qu reaccin qumica puede transformar a los aceites vegetales en grasas slidas?_____________ Escriba la ecuacin general de sta reaccin qumica:
Qumicamente sta reaccin es idntica a la_____________de los alquenos. 34. Escriba la reaccin de hidrogenacin de la trilinolina: 35. A qu se debe que en la actualidad la mayora de personas prefiera cocinar con aceites vegetales
61
36.
Cmo actan los agentes antioxidantes aadidos a las grasas y aceites?
37. Enumere dos antioxidantes de procedencia natural:
38. Lea el tema especial HOLUM 20.2 (Pg. 577) lea la pg. 633 de Burns y lea Qumica en nuestro mundo Cp. 20 Burns (Pg. 634) y responda: a) Qu importancia tiene el consumo en la dieta de grasas que contenga cidos omega-3 y omega-6?
b) De la tabla 20.2 de Holum (Pg. 574) enumere a los cidos grasos con la caracterstica de ser omega-3 y omega -6:
62
SEMANA 28 LIPIDOS COMPUESTOS Y ESTEROIDES

ELABORADO POR: LICDA. CAROLINA SAMAYOA
1)
A continuacin aparece la estructura de un fosfolpido:

Compare sta estructura con la No 2 de la pg 578 de Holum.
Con relacin a la estructura arriba indicada, responda:
a)
Cul es el nombre del lpido?
b) Seale, con color rojo, la porcin apolar A sta porcin se le conoce como hidrofilica hidrofbica? _______. c) Seale con color azul, la porcin polar. A sta porcin se le conoce como hidroflica hidrofbica ? _________. d) Cuntos enlaces ster encuentra en la estructura ______, cuntos de stos son enlace ster fosfato___. e) Encierre en un crculo con tinta roja, a la colina. f)Por qu la Lecitina existe como sal interna o switterin? g) Este compuesto se considera, como "anfiptico" ? ____ porqu ?
63
2)
A continuacin aparece la estructura de un lpido:
Compare sta estructura con la estructura No. 3 de la pag. 578 de Holum. Es la misma
a) b) c) d) e)
Encierre en un crculo rojo en donde se encuentras los cidos grasos esterificados. Encierre en un crculo azul donde se encuentra la parte del glicerol. Encierre en un crculo verde en donde se encuentra la etanolamina. Indique cul es la porcin apolar y la no polar. Se considera una molcula "anfiptica"?
f) Escriba la estructura de la fosfatidilserina (no. 3 pg 578 de Holum) indicando las mismas partes de los incisos a) al e).
3).
Escriba en forma resumida cul considera usted que es la importancia biolgica de: a) b) c) Lecitina Fosfatidiletanolamina Fosfatidilserina
4)
A continuacin aparece la estructura general de los de un glicolpido: Indiquelos compuestos que ocupan la posicin X.
64
5.
A continuacin aparece la estructura de un lpido:
a)
Indique a qu familia de lpidos pertenece (Holum pg 579 ).
b)
Seale la porcin que corresponde a la esfingosina.
65
c) d)
El cido graso unido a la esfingosina, est a travs de un enlace "amida" "ster". Haga un breve resumen en el que indique la importancia biolgica de este tipo de compuesto
6)
A continuacin aparece la estructura de un esfingo lpido:
a)
A qu tipo de lpido corresponde. ( Pag 579, Holum? __________________________________________________________ ____
b)
Cmo se llama la parte estructural indicada en el No 1_________ en el No.2____________ En el No 3__________ En el No 4_______ Haga un breve resumen en el que indique la importancia biolgica de este tipo de compuestos. A continuacin aparece la estructura bsica de los esteroides:
c)
7)
66
a)
Designe cada uno de los anillos con las letras maysculas correspondientes. Numere cada uno de los tomos de carbono en el orden establecido. Indique el nombre de esta estructura bsica.____________________.
b) c)
8) A partir de la estructura anterior, escriba la estructura del colesterol, con los grupos sustituyentes faltantes. Numer los tomos de carbono.
a)
Haga un breve resumen en el que indique la importancia biolgica del colesterol.
b) Mencione como mnimo 3 biomolculas de las cuales es precursor el colesterol.
c) Lea el tema de la Qumica en nuestro mundo, del Cp. 20 de Burns (Pg. 634) y explique que relacin hay entre colesterol y arteriosclerosis?
67
SEMANA 29 AMINOCIDOS Y PEPTIDOS

ELABORADO POR: LICDA.EVELYN RODAS PERNILLO DE SOTO
1. Qu es un -aminocido?
2. Escriba la representacin de un -aminocido:
3. Qu nombre reciben los -aminocidos cuando forman parte de un polipptido?
4. Los -aminocidos se pueden clasificar segn los diferentes grupos que posean sus cadenas laterales, complete el siguiente cuadro: TIPOS DE CADENA LATERAL NOMBRE DE LOS AMINOCIDOS Glicina, Alanina, Valina, Leucina, Isoleucina, Triptfano, Prolina Grupo Hidroxilo
Grupo Carboxilo o Amida
Lisina, Arginina, Histidina Con Azufre
5. Cada aminocido tiene su propio nombre, caracterstica, completar el siguiente cuadro: NOMBRE SMBOLO
smbolo
estructura
ESTRUCTURA
68
1. GLICINA Gly 2.
NH2 HOOC C H NH2 HOOC C H CH3 H
Ala
3. VALINA 4.
Val
NH2 HOOC C H NH2 HOOC C H CH2CHCH3 CH3
Leu
5. ISOLEUCINA
CHCH2CH3 CH3
6. Ac. GLUTMICO Glu 7. ASPARAGINA Asn 8.

NH2 HOOC C H CH2CH2CH2CH2NH3
Lys
9. ARGININA Arg 10. His

NH2 HOOC C CH2 Grupo H N NH
imidazol
NOMBRE 11.
SMBOLO (Cis)
ESTRUCTURA
NH2
69
HOOC C H
CH2SH
Met 13. Ser 14. TREONINA Thr 15. Asp 16.GLUTAMINA

NH2 HOOC C H NH2 HOOC C CH2COOH O CH2CH2CNH2
NH2 HOOC C H CH2OH
17. Phe 18.TIROSINA Tyr 19.TRIPTFANO Trp 20.PROLINA

H H H H
H NH2 HOOC C H CH2
Grupo fenilo
H H COOH H N H
70
6. A qu se le denomina in bipolar, sal interna zwiterion?
7. Qu es punto isoelctrico?
8. Qu es pH isoelctrico o isoinico?
9. Escriba la estructura de los siguientes aminocidos en su pH isoelctrico:
71
a) Val b) Ile c) Ser d) Phe 10. Escriba la estructura de los aminocidos en medio cido: (forma cationica) a) Glicina b) Fenilalanina c) Alanina d) Valina 11. Escriba la estructura de los aminocidos en medio bsico: (forma aninica) a) Ile b) Gly c) Tyr d) His
12. Qu es un tomo de carbono quiral o asimtrico?
13. Presentan los aminocidos actividad ptica Por qu?
14. Qu es un L-aminocido?
15. Cul es la fuente principal de los aminocidos en la dieta humana?
16. Qu es un aminocido esencial o indispensable?
72
17. Completar los nombres o smbolos de los Aminocidos Esenciales: NOMBRE Treonina Metionina Val Leu Isoleucina Fenilalanina Trp Lisina Arginina His 18. Cmo se forma un enlace peptdico? 19. Escriba la representacin general de un enlace peptdico? SIMBOLO
20. Dibuje las frmulas estructurales completas de los siguientes pptidos en su punto isoelectrico: a) Val-Ile
b) Ala-Phe-Thr
c) Ser-Val-Gly-Ser
73
d) Leu-Arg-Tyr-Met
e) Ile-Val-Met-Phe-Val
21. De la pregunta anterior responda para cada una: 1) Cuntos enlaces peptdicos posee? 2) Cuntas molculas de agua se formaron? 3) Cul es el aminocido aminoterminal? 4) Cul es el aminocido carboxiterminal? a. Val-Ile 1) 2) 3) 4) b. Ala-Phe-Thr 1) 2) 3) 4) c. Ser-Val-Gly-Ser 1) 2) 3) 4) d. Leu-Arg-Tyr-Met 1)
74
2) 3) 4) e. Ile-Val-Met-Phe-Val 1) 2) 3) 4) 22. Cul es importancia biolgica de los peptidos no proticos?
75
SEMANA 30 PROTENAS
ELABORADO POR: LIC. JORGE ROLANDO LOPEZ
1. Qu es una protena?
2. Cules son las funciones que cumplen las protenas?
3. Cmo se clasifican las protenas segn su composicin?
4. Cmo se clasifican las protenas por su funcin Biolgica?
5. Cmo se clasifican las protenas de acuerdo a la solubilidad?
6. Qu es una protena simple? 6.a Dar cuatro ejemplos de protenas simples
7. Qu es una protena conjugada o compleja?
7.a. Qu es un grupo prosttico?
76
7.b. Cul es el grupo prottico de las siguientes protenas conjugadas? a) b) c) d) e) Fosfo protena:______________________________________ Glico glucoprotena: _________________________________ Cromoprotena: _____________________________________ Nucleoprotena:______________________________________ Lipoprotena: _______________________________________
8. Segn su funcin las protenas pueden ser: (Dar ejemplos de cada uno) a) Protena Estructural:
b) Protena contrctil:
c) Enzimas:
d) Hormonas:
e) Anticuerpos:
f) Protenas:
9. Segn la clasificacin de protenas simples pueden ser: (Dar ejemplos de cada una) 1. Albminas: 2. Globulina: 3. Histmas: 4. Escleroprotenas (albuminoides):
77
10. Explicar la estructura primaria de las protenas:
11. Explicar la estructura secundaria
12. Qu tipo de enlace involucra la estructura secundaria de las protenas
13. Cules son las formas que adopta la estructura secundaria de un protena? a. ________________________ b.______________________
14. Qu se conoce como una estructura terciaria en las protenas?
15. Qu tipos de enlace estn involucrados en la estructura terciaria?
16. Dar dos ejemplos de protenas con estructura 3:
17. Explicar la estructura cuaternaria de las protenas:
18. Que tipo de enlace mantiene unidas a las sub-unidades en la estructura cuaternaria?
78
19. A qu se refiere la desnaturalizacin de una protena:
20. Cul es el enlace que hace que resistan fuertemente a la desnaturzalizacin las protenas del cabello y piel?
21. Qu importancia biolgica tiene la desnaturalizacin de las protenas?
22. Enumere 9 agentes desnaturalizantes de protenas? 1. _______________ 2. _______________ 3. _________________ 4. _______________ 5. _______________ 6. _________________ 7. _______________ 8._______________ 9. _________________ 23. Cul es la relacin entre la hemoglobina y la mioglobina?
24. Analice la estructura de la mioglobina y la hemoglobina y complete el siguiente cuadro: Poseen Estructura No. de 1. 2. 3. 4. Cadenas
MIOGLOBINA HEMOGLOBINA
25. Qu es una enzima?
26. Qu funcin cumplen las enzimas?
79
27. Cmo se clasifican las enzimas? 1. 2. 3. 4. 5. 6. 28. Qu funcin cumple las enzimas? a. Oxido-Redutora b. Transferasa c. Hidrolasa d. Liasas e. Isomerasa f. Ligasas 29. Qu es un sitio activo?
30. Cul es la falla estructural primaria en la hemoglobina, en el caso de la anemia falciforme?
31. Qu es lo que hace que los glbulos rojos se deformen cuando se presenta la anemia falciforme?
32. Qu problemas causan las formas distorsionadas de los glbulos rojos en la anemia falciforme?
80
SEMANA 31 NUCLEOTIDOS
ELABORADO POR: LICDA. LUCRECIA ALTALEF 1. Productos de la hidrlisis de un cido nucleico:
2. Construya la estructura de la pirimidina:
3. Construya la estructura e indique los nombres de las bases pirimdicas
4. Construya la estructura de la purina:
5. Construya la estructura e indique el nombre de las bases puricas:
6. Concepto de nuclesido:
7. Construya la estructura e indique el nombre de los azcares presentes en los nuclesidos:
8. Qu nombre recibe el enlace presente entre el azcar y la base nitrogenada:
9. Construye las siguientes estructuras: Adenosina:
Desoxitimidina:
81
Uridina:
Guanosina:
10. Concepto de nuletido:
11. Construya las siguientes estructuras: cido desoxitimidlico (dTMP), y cido uridilico (5 fosfato de uridina);
12. Cul es la composicin e importancia biolgica del cAMP?
82
13. Enumere tres nucletidos que sirven de coenzimas para enzimas catalizadoras de Reacciones REDOX:
14. Coenzima importante para deshidrogensas:
15. Escriba la estructura y seale los enlaces presentes en: FAD FADH2
NAD
NADH+H
83
SEMANA 31 NUCLEOTIDOS ELABORADO POR: LICDA. LUCRECIA ALTALEF Nucletidos: Introduccin: Los cidos nucleicos son molculas muy complejas que producen las clulas y los virus. Reciben este nombre porque fueron aisladas por primera vez del ncleo de clulas. Sin embargo, ciertos cidos nucleicos no se encuentran en el ncleo de la clula, sino en el citoplasma celular. Comprenden el ADN (cido desoxirribonucleico) y el ARN (cido ribonucleico). Son polmeros de elevado peso molecular y presentan unidades que se repiten llamadas nucletidos. Para comprender la compleja estructura de los cidos nucleicos debemos conocer sus productos de hidrlisis:
BASES PRICAS Y PIRIMDICAS: Las bases pricas derivan del ncleo de purina y corresponden a: guanina y adenina.
84
Las bases pirimdicas derivan del ncleo de la pirimidina y corresponden a: uracilo, timina y citosina.
PENTOSAS: Compuestos esenciales de los cidos nucleicos, corresponden al grupo de las aldopentosas Ribosa y Desoxirribosa, ambos se encuentran en forma de furanosa.
NUCLEOSIDOS: Cuando una base prica o pirimdica se combina con -D-ribosa -D desoxirribosa , la molcula resultante es un nuclesido. La unin de los dos componentes (enlace N glicosidico) se lleva a cabo en la posicin 1N de las pirimidinas y la posicin 9N de
85
las purinas, con el carbono 1 de las pentosas, y en el proceso se elimina una molcula de agua. Los nombres comunes de los nuclesidos derivan de los nombres de las bases nitrogenadas: Ribonuclesidos 9 Citidina 9 Adenosina 9 Guanosina 9 Uridina. Desoxirribonuclesidos El prefijo desoxi se emplea si la base est combinada con la desoxirribosa 9 Desoxiadenosina 9 Desoxicitidina 9 Desoxiguanosina 9 Desoxitimidina.
Ejemplos de algunas estructuras de nuclesidos.
NUCLEOTIDOS: Cuando se le aade al nuclesido una molcula de cido fosfrico a un grupo hidroxilo de la pentosa, mediante un enlace ster, el compuesto resultante corresponde a un nucletido. Se consideran steres fosfato de los nuclesidos. Los tomos de carbono de las pentosas se designan con nmeros con acento prima, para diferenciarlos de los tomos de las bases pricas o pirimdicas.
86
Los nucletidos constituyen las subunidades fundamentales de los cidos nuclicos, aunque tambin pueden encontrarse en forma libre en todas las clulas. Los nucletidos reciben sus nombres como cidos o como monofosfatos de nuclesido. RIBONUCLETIDOS: 9 9 9 9 Acido adenlico o 5- monofosfato de adenosina (AMP) Acido guanlico o 5- monofosfato de guanosina (GMP) cido citidlico o 5- monofosfato de citidina (CMP) cido uridlico o 5- monofosfato de uridina (UMP)
DESOXIRRIBONUCLETIIDOS: 9 9 9 9 Acido desoxiadenlico o 5monofosfato de desoxiadenosina d(AMP) cido desoxiguanlico o 5-monofosfato de desoxiguanosina d(GMP) cido desoxicitidlico o 5- monofosfato de desoxicitidina d(CMP) cido desoxitimidlico o 5- monofosfato de desoxitimidina d(TMP)
Ejemplo de algunas estructuras de nucletidos
87
El monofosfato de adenosina puede continuar fosforilandose para formar el difosfato de adenosina (ADP) y el trifosfato de adenosina (ATP). NUCLETIDOS INTERMEDIARIOS: Como indicamos anteriormente el monofosfato de adenosina AMP, puede fosforilarse y originar ADP y ATP, adems existe un 3,5-fosfato de adenosina cclico, el cual es una hormona intracelular que transmite mensajes desde la membrana celular hasta el interior de la clula. Esta hormona tiene influencia en la permeabilidad de la membrana, el movimiento de los iones y la liberacin de otras hormonas. Al igual que el ADP y el ATP, el cAMP no forma parte de los Acidos nuclicos. Existen otros nucletidos que son grupos prostticos de coenzimas importantes, entre los cuales pueden mencionarse el FAD, el NAD y FMN. El nucletido FAD (dinucletido de flavina adenina) y el nucletido FMN (mononucletido de flavina), sirven de coenzimas para un grupo de enzimas que catalizan reacciones REDOX. El nucletido NAD (dinucletido de nicotinamida-adenina), es una coenzima importante para deshidrogenasas, enzimas que catalizan reacciones REDOX.
88
SEMANA 32 CIDOS NUCLEICOS

ELABORADO POR: LICDA. LUCRECIA ALTALEF
1. Concepto de cidos nuclicos
2. Qu es el ADN y en donde se encuentra? a) Clulas procariotas b) Clulas eucariotas
3. Bases nitrogenadas que forman el ADN:
4. Productos de la hidrlisis de ADN:
5. Productos de la hidrlisis de ARN:
6. Respecto a la estructura del ADN, indique: a. Cuntos filamentos presenta?
b. Enlaces que unen los filamentos: c. Tipo y nmero de enlaces que unen citosina y guanina presentes en filamentos complementarios.
89
d. Tipo y nmero de enlaces que unen adenina y timina presentes en filamentos complementarios:
e. En qu consiste el antiparalelismo:
f. Enlace que une la pentosa y base nitrogenada:
g. Enlace que une nuclesido y fosfato:
h. Enlace que une a los nucletidos:
7. Basado en el modelo de Watson-crick, construyo un fragmento de ADN; indicando nombre de estructuras y enlaces:
8. Respecto al ARN, indique: a. Cuntos filamentos presenta:
b. Concepto de transcripcin:
90
c. Tipos de ARN
d. En qu se basa la diferencia entre los tres tipos de ARN:
9. Funciones principales de los cidos nucleicos:
10. Construya la estructura de un fragmento de ARN, indicando el nombre de las estructuras y enlaces que presenta:
11. Importancia biolgica de Acidos Nucleicos:

Holum, John.

Enviado por

Dados do documento

Descrição original:

Direitos autorais

Formatos disponíveis

Compartilhar este documento

Compartilhar ou incorporar documento

Opções de compartilhamento

Você considera este documento útil?

Este conteúdo é inapropriado?

Direitos autorais:

Formatos disponíveis

Holum, John.

Enviado por

Direitos autorais:

Formatos disponíveis

UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MDICAS, CUM REA DE QUMICA, FASE I.

GUIAS DE ESTUDIO 2005

SEMANA 15 INTRODUCCIN ALA QUMICA ORGNICA

c) F. estructural: d. F. estructural condensada:

d. ________________________________________ F. estructural condensada

7. A partir de la formula del inciso d, completar. a. ___________________________________ F. emprica

8. A partir de la formula del inciso b, completar. a. ______________________________________ F. emprica

d. ______________________________________ F. estructural condensada

10. Escriba los tipos de isomer vistos en clase

11. Explique en que consiste isomera estructural:

Ismeros estructurales SI __ Frmula global de: a) __________________________

Ismeros estructurales SI __ Frmula global de: a) __________________________

Ismeros estructurales SI __ Frmula global de: a) __________________________

iV. a) CH3-CH2 CH2-CH3

b) CH3- CH CH3 CH3 NO ___ ________________________ y b)

Ismeros estructurales SI __ Frmula global de: a) __________________________

2. Cul es el nombre de la familia de hidrocarburos saturados?

3. Cul es la frmula general para un compuesto saturado?

4. Escriba la representacin general para un compuesto saturado alcano:

5. Explique que es una serie homologa:

6. Qu tipos de nomenclatura se usan en qumica orgnica?

Explicar cada uno:

7. Escriba la frmula estructural para: CH3______________________________________________________ CH8

8. Escriba la frmula estructural condensada para:

9. Escriba las reglas para utilizar la nomenclatura UIQPA:

10. Qu significan las siglas UIQPA:

11. Describa las propiedades fsicas de los alcanos:

H CH3 - C CH3 n-propil

e. CH3 - CH - CH2 CH3

CH3 CH3 -CH - CH2- CH - CH3 CH3

FORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA

c. CH3 - CH -CH2 - CH3 CH3

b. Combustin incompleta Cn H2n + 2 + O2 CO + H2O c. Cn H2n + 2 + O2 C + H2O

b. CH3+ CH2 CH3 + O2

CH3 CH3- CH- CH - CH3 CH3

L.U.V. c. CH3 - CH2 - CH3 + Br2

20. Cul es la formula general de los cicloalcanos?

22. Describa las propiedades fsicas de los cilcoalcanos:

SEMANA 17 HIDROCARBUROS INSATURADOS (ALQUENOS Y ALQUINOS)

1. Realice un cuadro comparativo para los compuestos saturados e insaturados.

7. Cules son las reglas de nomenclatura comn de alquenos y ejemplos?

8. Cules son las reglas de nomenclatura comn de alquinos y d 3 ejemplos?

UIQPA UIQPA Comn

10.d. OXIDACIN DE ALQUENOS CON KmnO4 a)

13. Lea el fundamento terico de la Clasificacin de los Dienos y complete el cuadro.

CONJUGADOS AISLADOS ACUMULADOS

Clasificacin del Dieno

SEMANA 18 HIDROCARBUROS AROMTICOS Y COMPUESTOS ORGNICOS HALOGENADOS

9. A partir del nombre escribir la estructura a. Nitrobenceno b. n-butilbenceno

g. o-etiltolueno i. m-xileno k. p-hidroxitolueno

h. m-cloroanilina j. o-hidroxitolueno l. m-cloronitrobenceno

14. Cul es la representacin frmula general de esta familia?

SEMANA 19 y 20 ALCOHOLES, FENOLES Y ETERES

2. Escriba el nombre y la representacin general del grupo funcional para un alcohol.

4. Cul es la clasificacin de los alcoholes que poseen ms de un grupo OH por molcula?

6. Escriba las reglas de Nomenclatura UIQPA para nombrar alcoholes.

7. Complete el siguiente cuadro

CH3OH Alcohol etlico

8. Escriba la estructura qumica de:

1. 4-metil- 1-pentanol 2. 2-etil-2-metil 1-hexanol 3. 2-metil-2-n-propil-3-etil-1-hexanol

REACCIONES QUMICAS DE ALCOHOLES

Complete la siguiente reaccin qumica de DESHIDRATACION 180

18. Por qu los alcoholes terciarios no pueden oxidarse?

Ismeros estructurales SI Frmula global de: a) ________________________

Ismeros estructurales SI Frmula global de: a) ________________________

Ismeros estructurales SI Frmula global de: a) ________________________

b) CH3- CH CH3 CH3 NO _ ______________________ y b)

Ismeros estructurales SI Frmula global de: a) ________________________

CH3-NH2 C.

________ B._ C.________ H

________ B._ C.________

A _________ B._ C.________

A _________ C. CH3-(CH2)4-NH2 A _ C.________

A _ C. NHCH3

O B. CH3-CH2-CH2-C-NH2 a. _________ c. _ O C. CH3-C-NH2 a. _ c. _ D. O C-NH2 a. _ c. _________

Escriba el concepto de carbono asimtrico o quiral_ ___________________________________________

7. El cuerpo humano puede utilizar directamente los disacridos? SI NO