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Bencilo

Cuestionario Previo # 9. Laboratorio de Qumica Orgnica II EQUIPO #3


Bianni Rivera Valdivia Juan Manuel Flores Daz Mndez Vargas Pablo Armando

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO

FES-C1 06 de octubre del 2009

OBJETIVOS GENERALES. Preparacin de una -dicetona por oxidacin de una -hidroxicetona. OBJETIVOS PARTICULARES. Obtener el compuesto bencilo mediante la oxidacin de la benzona. PREGUNTAS. 1. Reacciones de obtencin de bencilo. La oxidacin de las benzonas con cido ntrico proporciona dicetonas aromticas conocidas como arilo 4:

Otra reaccin tpica de una cetona mediante el proceso de oxidacin utilizando como reactivos benzona e hipoclorito de sodio:

La preparacin de una -dicetona por medio de la oxidacin de sales cpricas de una -hidroxicetona:

Otra opcin de oxidar la benzona es con cido ntrico al 70%, con este mtodo tambin se obtiene un buen rendimiento:

Mecanismo de reaccin efectuada en la prctica:

2. Funciones de cido actico, nitrato de amonio y acetato cprico, en la reaccin. Las -hidroxicetonas se oxidan a las dicetonas correspondientes al hacerlas reaccionar con el acetato cprico empleando en cantidades catalticas, el cual a travs de la reaccin redox es reducido a acetato cuproso. El acetato cuproso formado es reoxidado a acetato cprico por medio de nitrato de amonio, que en esta segunda reaccin redox se reduce a nitrito de amonio y finalmente se descompone en nitrgeno y agua. La reaccin de oxidacin de la benzona se inicia a travs de la tautomera ceto-enlica, la que se facilita al hacer reaccionar al compuesto con cido actico glacial, para formar el intermediario, el cual a travs de una reaccin de eliminacin da lugar al intermediario, un enodiol. El enodiol reacciona con el acetato cprico, desplazndose un ion acetato para formar el intermediario, que a travs de la reaccin cido base da lugar al cuprato y cido actico. Sobre el intermediario se lleva a cabo una reaccin redox intramolecular, a travs de la cual el cobre se reduce al pasar de cprico (II) a cuproso (I) y adems se genera el radical, el que es bastante estable y por resonancia se deslocaliza el electrn. A travs de un equilibrio de acetato cprico reacciona con el cido actico para dar el acetato y el acetato cprico protonado. Finalmente el intermediario cede un electrn al intermediario, en una segunda reaccin redox, para formar el intermediario, el acetato cuproso y cido actico. El carbocatin que se genera es estabilizado por resonancia para dar el intermediario, el cual es la benzona protonada. En el ltimo equilibrio cido-base, la benzona protonada reacciona con el agua para formar la benzona y el ion hidronio. El acetato cprico se regenera a travs de una reaccin redox entre los dos equivalentes del acetato cuproso y en nitrato de amonio, para formar el producto de oxidacin, el acetato cprico y el producto de reduccin, el nitrito de amonio el cual se descompone en nitrgeno gas y en dixido de nitrgeno. 3. Qu gas se desprende de la reaccin y de donde proviene? En la reaccin, se desprende el gas nitrgeno, el cual se genera cuando el acetato cprico se regenera entre los dos equivalentes de acetato cuproso, para dar el acetato cprico y el producto de reduccin, el nitrato de amonio, que se descompone en nitrgeno gas y dixido de nitrgeno. 4. Proponga otro mtodo de obtencin de bencilo. Otro mtodo para la preparacin del bencilo es utilizando hipoclorito de sodio como agente oxidante, este puede ser empleado en lugar de los reactivos tpicos que este tipo de reacciones resultan altamente txicas. A continuacin se presenta el procedimiento: 1. En un matraz de bola colocar 0.8g de benzona, 4ml de acido actico glacial y 4ml de hipoclorito de sodio (cloro comercial al 6%, marca Clorox). 2. Agitar la mezcla perfectamente hasta homogeneizar. 3. Calentar a reflujo durante 25 minutos a fuego directo. 4. Enfriar la mezcla en un bao de hielo. 5. Adicionar 10ml de agua con agitacin constante. 6. Permitir sedimentar el slido formado (color amarillo). 7. Filtrar el producto a vaco y lavarlo con agua fra. 5. Clculos estequiomtricos. Benzona PM 212 Peso (g) 2.5 Moles 0.011792

Acetato cprico 181 0.062 3.245414*10-4

Nitrato de amonio 80 1.25 0.015625

Bencilo 210 2.47 (terico) 0.0117619

Tabla #1. Estequiometra de las reacciones llevadas a cabo.

6. Manejo de residuos. Al separar el slido de la fase acuosa, en la fase acuosa se encuentra el cido actico, nitrato de amonio y acetato cprico; se neutralizan esta solucin filtrando posteriormente los slidos resultantes, agregue sulfuro de sodio para formar sulfuros de cobre, filtre la nueva sal formada y envela a confinamiento. La solucin residual puede eliminarse por el drenaje. De la solucin del bencilo impuro, que parte del slido, se destila el metanol y se analiza la pureza para volver a utilizarlo, destile el agua, purifique el residuo si es posible o enve a un incinerador. 3

7. Propiedades de reactivos y productos. Especie Estructura

Benzona

C6H5CHOHCOC6H5

Nitrato de amonio

NH4NO3

Acetato cprico Cu(C2H3O2)2

cido actico glacial CH3COOH

Metanol

C2H6O

Bencilo C14H10O2

Propiedades P.M. = 212g mol-1 M. P. = 137 oC Propiedades: Cristales blancos o amarillentos; ligero olor a alcanfor, ligeramente soluble en agua y ter, soluble en acetona y alcohol caliente. P.M. = 80 g mol-1 B. P. = 210 oC M.P.= 169.6 OC Propiedades: Cristales incoloros, soluble en agua, alcohol y lcali. P.M. = 49 g mol-1 M. P. = 115 oC Propiedades: Polvo fino azulverdoso. Soluble en agua, alcohol y ter. P.M. = 80 g mol-1 M. P. = 16.63 oC B.P. = 118 OC Propiedades: Liquido claro e incoloro; olor muy picante. P.M. = 46.06 g mol-1 M. P. = -114 oC B. P. = 78 oC Propiedades: Lquido incoloro voltil, soluble en agua, ter, cloroformo y acetona. Slido amarillo Olor caracrerstico Peb= 346-348C Pf= 95C Solubilidad= 0.5 gr/l en agua.

Tabla #2. Propiedades de reactivos y productos.

BIBLOGRAFIA. vila, Qumica Orgnica, Experimentos con un enfoque ecolgico, Direccin General de Publicaciones y Fomento Editorial UNAM, Mxico, 2001, pp.332-337.

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