UNIVERSIDAD NACIONAL JOS FAUSTINO SANCHEZ CARRIN

CENTRO PRE UNIVERSITARIO

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DOCENTE: Ing MUOZ VILELA JULIO

QUIMICA GUIA N 11
QUMICA ORGNICA compuestos orgnicos son los ms abundantes, respecto a los inorgnicos. HIDROCARBURO ALICICLICOS.Son hidrocarburos alifticos de cadena cerrada cuyas propiedades fsicas y qumicas son semejantes a los hidrocarburos de cadena abierta: Ejm: se nombra ciclo seguido de:

Es una rama de la qumica que se encarga del estudio del carbono y de sus compuestos tanto de origen natural y artificial, as como tambin de su estructura interna, caracterstica, propiedades y las transformaciones que experimentan. En la composicin de los compuestos orgnicos siempre est presente el carbono unido al hidrgeno, oxgeno y nitrgeno, por el cual se denominan organogenos (C,H,O,N). Existen otros elementos menos frecuentes en los compuestos orgnicos, como el: S, P, Cl, Br, I, K, Na, Mg, Fe,, Que se denominan secundarios. Caractersticas Generales de los Compuestos Orgnicos 1. La mayora de los compuestos orgnicos presentan enlaces covalentes. 2. La mayora no se disuelve en el agua, pero son muy solubles en disolventes apolares como el benceno, ciclohexano, tetracloruro de carbono, etc. 3. Se descomponen con relativa facilidad al calentarlos, en algunos casos se carbonizan. 4. Son aislantes (no conducen la electricidad) 5. Es frecuente que compuestos diferentes presenten la misma formula global por la cual se dicen que son ismeros. Propiedades Qumicas del tomo de Carbono A) Covalencia: El tomo de carbono se enlaza con los elementos organgenos (C,H,O,N) por comparacin de electrones formndose entonces enlaces covalentes. Cada tomo de carbono presenta 4 enlaces covalentes. B) Tetravalencia: El tomo de carbono por tener 4 electrones de valencia puede enlazarse formando enlaces simples, dobles, triples, as completando su octeto electrnico. C) Autosaturacin: Es la capacidad que posee el tomo de carbono de enlazarse consigo mismo formndose cadenas carbonadas cortas, medianas, largas como en el caso de los polmeros. Esta propiedad explica del porqu los
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Propano butano pentano hexano Hidrocarburos Aromticos.- El benceno esta representado por un hexgono regular, en cada vrtice esta colocado un carbono, el cual llena con un tomo de hidrgeno, el benceno esta enlazado por enlaces simples y dobles alternadas. Radicales Arillo (Ar ): fenil (o) Derivados del Benceno: a) Monosustituidos OH NH2 CHO

Fenol (C6H6O) O-CH3

Anilina (C6H7N) SO3H

Benzaldehido

COOH

Anisol Cl

Ac. benceno Ac. benzoico sulfnico CH3 NO2

.

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Clorobenceno tulueno nitrobenceno b) Disustituidos: presenta 3 ismeros de posicin Isomeros x X X x x (1,3) Meta (m) x (1,4) Para (p)

DESARROLLANDO JUNTO 1) Indique (V) o (F) I) Los alcanos presentan enlaces simples. II) Las olefinas presentan doble enlaces. III) Hidrocarburos acetilnicos contienen enlaces triples. a) VFV b) VVF c) FVV d) VVV e) FFF 2) Cul es el nombre correcto del siguiente compuesto? CH3 CH3 C = CH CH = CH CH = CH3 a) 1, 4 Pentadieno. b) 6 metal 1, 3, 5 heptatieno. c) 2,4 dimetil 4 etil 1 septeno. d) 3 etil 1 hexeno. e) 3 propil 1 hexeno. 3) Una de las caractersticas generales de los compuestos orgnicos es que: a) Estn formados por molculas donde los tomos estn unidos por enlaces covalentes. b) El C, H y O, forman parte de todas sus estructuras. c) El enlace inico es lo que une sus tomos. d) Al arder producen siempre amoniaco. e) Se descomponen con facilidad cuando absorben oxgeno. 4) El gas natural consiste principalmente en una mezcla de: a) Metano y vapor. b) Oxgeno, metano e hidrgeno. c) Propano y nonano. d) Benceno, hidrgeno y vapor de agua. e) Metano, etano, propano y butano. 5) Indique, cul de los siguientes hidrocarburos alifticos es un dieno conjugado? a) CH2 = CH CH = CH CH3 b) CH2 = C = CH CH3 c) CH3 CH = CH CH3 d) CH3 CH2 CH2 CH3
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Posicin Prefijo

(1,2) Orto (o)

c) Trisustituidos Isomeros x x x Posicin Prefijo x x (1,2,3) (1,3,5) Vecinal (V) Simtrico (S) x (1,2,4) Asimtrico (A) X X x

Compuesto Aromticos Heterociclicos: A los compuestos aromticos que en su estructura o anillo presentan otro elemento diferente al carbono e hidrgeno. Funciones Oxigenadas: Son compuestos que tienen una parte hidrocarburada y otra parte que se denomina grupo funcional el cual contiene O y de donde se derivan sus propiedades fsicas y qumicas. FUNCIN Alcohol Aldehdo Cetona ter Ac. carboxlico ster REPRESENTACIN R OH R CHO R CO R ROR R COOH R COO - R NOMENCLATURA ....oI .... aI ....ona .... iI oxi ...iI .... oico ... ato de... ilo

Funciones Nitrogenadas REPRESEN- NOMENCLAFUNCIN TACIN TURA Amina R NH2 ....il amina Amida R CONH2 ....ano amida Nitrlo RC N ...ano nitrilo

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e) (CH3)3 C CH3 6) Cul de las siguientes reacciones se producen con los alcanos: a) Oxidacin, con permanganato de potasio. b) Hidratacin, con agua y cido. c) Cloracin, con cloro en presencia de luz. d) Reduccin, con hidrgeno y nquel. e) Bromacin, con agua de bromo. 7) Dada las siguientes sustancias: I) 2,2 dimetilbutano. II) 2 metilpentano. III) 2,3 dimetilpentano. Indique la alternativa que contiene los ismeros de frmula global C6H14: a) Slo I b) Slo II c) Slo III d) I y II e) II y III 8) Segn las reglas de la IUPAC, elija el nombres correcto del siguiente compuesto qumico: CH3 CH2 CH3 CH2 C C CH CH CH3 OH a) 2 propil 3 heptin 3 01 b) 6 etil 3 heptin 5 01 c) 6 metil 3 octin 5 01 d) 2 etil 3 heptin 5 - 01 e) 3 metil 5 octin 4 01 9) Indique el nmero de carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios respectivamente. C2H5 CH3 CH3 CH3 CH2 C (CH2)2 CH CH CH (CH3)2 CH3 a) 8,3,2,1 d) 7,4,3,1 b) 7,3,3,1 e) 8,4,2,1 c) 7,4,2,2 10) Dado la frmula: CH3C(CH3)2CH2CH(CH3)CH2C(CH3)3 Indique el nmero de carbonos primaries y terciarios respectivamente. a) 7,2 b) 7,1 c) 7,0 d) 7,3 e) 7,4 11) Cules de los grupos alquilo tiene nombre incorrecto? I) CH3CH2CHCH3 : butilo II) CH3CH(CH3)CH2 - : Iso - butilo III) CH3C(CH3)2 : t butilo. a) Solo I b) Solo II c) Solo III d) I y II e) II y III 12) Nombre los siguientes grupos alguilo: CH3 I) CH3 C CH3 II) CH3 CH CH2 CH3 III) CH3 CH2 - CH2 IV) CH3 CH CH3 a) Butil b) Terbutil Secbutil Butil Propil Isopropil Secpropil Propil c) Terbutil Secbutil Propil Isopropil e) Propil Isopropil Neobutil Terbutil d) Secbutil Terbutil Butil Isopropil

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13) Seale (V) o (F), segn corresponda acerca de los nombres asignados a los siguientes compuestos: I) CH3 CH CH C(CH2)2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH3 3 etil 2,4,4 trimetilhexano. C2H5 II) CH3 C CH3 : 2etil2-propilpropano C 3H7 CH3 III) CH3CCH2 CH3: 2-metil-2-propilbutano CH2 CH2 CH3 a) FFV b) VVF c) VVV d) VFF e) VFV 14) Determine la relacin correcta entre frmula nombre de los siguientes compuestos: I) CH2 = C CH2 CH3 CH3

D) I b E) I b II a II a III c III c 15) Empareje adecuadamente la frmula y el nombre de los siguientes compuestos: a) CH3 CH = CH CH3 i) 1,3 -pentadiino b) HC C CH CH3 ii)1,3 butadiene CH3 c) H2C = CH CH = CH CH3 iii) 2 buteno d) CH3 C C C CH iv) 3-metil-1-butino A) ai, bii, ciii, div B) aii , biii, civ, di C) aiii, biv, cii, di D) aiii, biv, ci, dii E) ai, bii, civ, diii 16) Indique (V) o (F) segn corresponda: Los alcanos son bastante estables qumicamente. II) Los grupos alquilos, presentan por lo menos un triple enlace. III) A temperatura ambiente los alcanos son todos lquidos. a) VVV b) VVF c) FVF d) VFF e) FFFF 17) Nombre segn reglas IUPAC el siguiente hidrocarburo: CHCCH2CH(C2H5)CH2CH(CH3)CHCH2 a) 4 etil 6 metal 7 octen 1 ino. b) 5 etil 3 metal 1 octen 7 ino. c) 4 etil 6 metil octano. d) 5 etil 3 metil 1,7 octadieno. e) 4 etil 6 metil 1,7 octadiino. 18) En cuntos grupos CH2 (metileno) se diferencian el 2 metilbutano y el 2,3 dietilhexano de la serie homloga de los alcanos? I)

II) CH C CH CH2 CH2 CH3 III) CH3 C C CH CH2 CH2 CH3 C(CH3)3 a) 4 tervutil 2 heptino. b) 3 ciclobutil 1 hexino. c) 2 metil 1 buteno. A) I a II b III c B) I c C) I c II a III b

II b III a

a) 1 d) 4

b) 2 e) 5

c) 3

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c) CH3COOC8H17 d) CH3COOC8H15 e) HCOOC7H8 19) Cul es el peso molecular del hidrocarburo mostrado? 25) Marque con (V) o (F) segn corresponda: I) Se trata de un ter: CH3COOC2H5 II) Se trata del metanal: H CHO III) Se trata de la propanona: O CH3 CH2 C CH3 a) VVV b) FVF c) FFV d) VVF e) FVV 26) Cul de las siguientes estructuras representa una cetona? O b) R C OH
Cl

a) 86 d) 76

b) 98 e) 62

c) 83

20) Cul ser el cicloalcano, cuya combustin completa de 0,1 mol produce 7,2g de agua? a) Ciclopropano b) Ciclobutano c) Ciclopentano d) Ciclohexano e) Cicloheptano 21) Nombre IUPAC:
Cl

a) R OH O c) R C H

a) 3,7 dicloro 1,4 cicloheptadieno. b) 2,6 dicloro- 3,7 cicloheptadieno. c) 3,6 dicloro 1,4 cicloheptadieno. d) 3,7 dicloro 1,4 cicloheptadieno. e) 1,4 dicloro 2,6 cicloheptadieno. 22) Cul de los siguientes compuestos estn bien nombrados? I) CH3CHOHCH3: alcohol isoproplico. II) CH3CHOHCH2CH3: 2 butanol. III)
O

d) R O R

e) H CH3 27) Respecto a los compuestos nitrogenados, los nombres correctos son: a) CH3 CO NH2 : etanamida b) c) CH3 CH CN : isobutanonitril CH3

NH2 : fenilamina o anilina

OH : hidroxibenceno. d)

a) I b) I y II c) II, III d) I y III e) I, II y III 23) Qu nombre corresponde a la frmula? CH3 CHOH CH2 CH3 a) Metilmetanoetilo b) Metilhidroximetil c) Butanol - 2 d) Butanal - 2 e) Etanoletano 24) El acetato de octilo es un ster que tiene olor parecido a la naranja. Cul es su frmula? a) CH3COOC8H13 b) HCOOC6H13
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N CH3: ciclopropiletilmotilamina C2H5

e) CH3 CH2 CN : nitrilo 28) Cul es el nombre del siguiente compuesto?

COOH Br

O
OH

NO2

a) 1 caboxi 2 bromo 3 - nitrofenol b) cido-2-bromo-3-nitro-5-hidroxibenzoico

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c) cido-3-hidroxi-5-nitro-6-bromobenzoico d) 2-bromo-3-nitro-5-hidroxibencenal e) 1-carboxi-2-bromo-3-nitrociclohexano 29) Indique lo incorrecto: a) O O

NH2

Antraceno

31) Cules de los compuestos tiene el nombre incorrecto?

Br CH3

I) Anilina

b) O

O
CH3

II)

Br

1,2 dimetilbenceno c) d) e)
O O O

1,2-dibromobenceno

NO2 Nitrobenceno CH3 Tolveno OH Bencenol III)

CH=CH2

O
CH=CH2

1,5 - divinilbenceno

a) Slo I 30) Indicar la relacin incorrecta: a)

CH3 CH3

b) Slo II e) II y III

c) Slo III

d) I y II
NO2

b)

O xileno c)
O

Nitrobenceno d)
NH2

CH=CH2

Vinilbenceno e) CH3 CH CH3

O

Anilina

2 - bencilpropano

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