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Hidrocarbonetos

Hidrocarbonetos so compostos formados exclusivamente de carbono e hidrognio, que tambm so chamados hidrocarburetos, carboidretos, carbetos, carburetos ou carbonetos de hidrognio.

Classificao e ocorrncia
Os hidrocarbonetos se classificam de acordo com a proporo dos tomos de carbono e hidrognio presentes em sua composio qumica. Assim, denominam-se hidrocarbonetos saturados os compostos ricos em hidrognio, enquanto os hidrocarbonetos ditos insaturados apresentam uma razo hidrognio/carbono inferior e so encontrados principalmente no petrleo e em resinas vegetais. Os grupos de hidrocarbonetos constituem as chamadas sries homlogas, em que cada termo (composto orgnico) difere do anterior em um tomo de carbono e dois de hidrognio. Os termos superiores da srie homloga saturada, de peso molecular mais alto, encontram-se em alguns tipos de petrleo e como elementos constituintes do pinho, da casca de algumas frutas e dos pigmentos das folhas e hortalias. Os hidrocarbonetos etilnicos, primeiro subgrupo dos insaturados, esto presentes em muitas modalidades de petrleo em estado natural, enquanto os acetilnicos, que compem o segundo subgrupo dos hidrocarbonetos insaturados, obtm-se artificialmente pelo processo de craqueamento (ruptura) cataltico do petrleo. Os hidrocarbonetos aromticos foram assim chamados por terem sido obtidos inicialmente a partir de produtos naturais como resinas ou blsamos, e apresentarem odor caracterstico. Com o tempo, outras fontes desses compostos foram descobertas. At a segunda guerra mundial, por exemplo, sua fonte mais importante era o carvo. Com o crescimento da demanda, durante e aps a guerra, outras fontes foram pesquisadas. Atualmente, grande parte dos compostos aromticos, base de inmeros processos industriais, se obtm a partir do petrleo.

Estrutura e nomenclatura
A estrutura das molculas dos hidrocarbonetos baseia-se na tetravalncia do carbono, isto , em sua capacidade de ligar-se, quimicamente, a quatro outros tomos, inclusive de carbono, simultaneamente. Assim, as sucesses de tomos de carbono podem formar cadeias lineares, ramificadas em ziguezague, que lembram anis e estruturas de trs dimenses.

Hidrocarbonetos saturados

A frmula emprica molecular dos hidrocarbonetos saturados, tambm chamados alcanos ou parafinas, CnH2n+2, segundo a qual n tomos de carbono combinam-se com 2n + 2 tomos de hidrognio para formarem uma molcula. Valores inteiros sucessivos de n do origem aos termos distintos da srie: metano (CH4), etano (C2H6), propano (C3H8), butano (C4H10) etc. A partir do quarto termo da srie, o butano, os quatro carbonos podem formar uma cadeia linear ou uma estrutura ramificada. No primeiro caso, o composto se denomina n-butano. Na estrutura ramificada, um tomo de carbono se liga ao carbono central da cadeia linear formada pelos outros trs, formando o isobutano, ou pode dar origem a uma estrutura cclica, prpria do composto chamado ciclobutano, em que os tomos de carbono das extremidades esto ligados entre si. A existncia de compostos com mesma frmula molecular, mas com estruturas diferentes, fenmeno comum nos hidrocarbonetos, designado como isomeria estrutural. As substncias ismeras possuem propriedades fsicas e qumicas semelhantes, mas no idnticas, e formam, em certos casos, molculas completamente diferentes. Os termos da srie saturada so nomeados a partir do butano com o prefixo grego correspondente ao nmero de tomos de carbono constituintes da molcula: penta, hexa, hepta etc., acrescidos da terminao "ano". Nos cicloalcanos, hidrocarbonetos de cadeia saturada com estrutura em anel, a nomenclatura faz-se com a anteposio da palavra "ciclo" ao nome correspondente ao hidrocarboneto anlogo na cadeia linear. Finalmente, os possveis ismeros presentes na srie saturada cclica se distinguem por meio de nmeros, associados posio da ramificao no ciclo. Exemlpo:

Butano

Hidrocarbonetos insaturados
O primeiro grupo de hidrocarbonetos insaturados, constitudo pelos compostos etilnicos, tambm chamados alcenos, alquenos ou olefinas, tem como caracterstica estrutural a presena de uma dupla ligao entre dois tomos de carbono. Sua frmula molecular CnH2n e os primeiros termos da srie homloga correspondente recebem o nome de etileno ou eteno (C2H4), propileno ou propeno (C3H6), butileno ou buteno (C4H8) etc. Os termos seguintes tm uma nomenclatura anloga dos hidrocarbonetos saturados, acrescidos da terminao "eno". A posio da dupla ligao na molcula dos alcenos pode dar origem a diferentes ismeros. Para distingui-los, o nmero do primeiro carbono a conter essa ligao precede o nome do hidrocarboneto na nomenclatura desses

compostos. Existem, ainda, hidrocarbonetos etilnicos com mais de uma dupla ligao -- denominados dienos, quando possuem duas ligaes, e polienos, com trs ou mais. O grupo mais importante dessa classe de hidrocarbonetos constitui-se de compostos com duplas ligaes em posies alternadas, os dienos conjugados. A nomenclatura dos alcenos de estrutura anelar, ditos cicloalquenos, formalmente anloga dos cicloalcanos. Os alcinos ou alquinos (de frmula molecular CnH2n-2), tambm conhecidos como hidrocarbonetos acetilnicos e componentes do segundo grupo dos compostos insaturados, apresentam ligao tripla em sua estrutura e sua nomenclatura similar dos alcenos, com a terminao "ino" que lhes prpria. Os cicloalquinos inferiores (de baixo peso molecular) so instveis, sendo o ciclo-octino, com oito tomos de carbono, o menor alcino cclico estvel conhecido. Exemplos:

Eteno

Buteno

Hidrocarbonetos aromticos
A estrutura do benzeno, base dos hidrocarbonetos aromticos, foi descrita pela primeira vez por Friedrich August Kekul, em 1865. Segundo ele, a molcula do benzeno tem o formato de um hexgono regular com os vrtices ocupados por tomos de carbono ligados a um tomo de hidrognio. Para satisfazer a tetravalncia do carbono, o anel benznico apresenta trs duplas ligaes alternadas e conjugadas entre si, o que lhe confere sua estabilidade caracterstica. Os hidrocarbonetos da srie homloga benznica subdividem-se em trs grupos distintos. O primeiro constitui-se de compostos formados pela substituio de um ou mais tomos de hidrognio do anel pelos radicais de hidrocarbonetos. Esses compostos tm seus nomes derivados do radical substituinte, terminado em "il", e seguidos da palavra "benzeno". Alguns, no entanto, apresentam denominaes alternativas (ou vulgares), mais comumente empregadas. Assim, o metil-benzeno conhecido como tolueno, o dimetil-benzeno como xileno etc. No segundo grupo, encontram-se os compostos formados pela unio de anis benznicos por ligao simples entre os tomos de carbono, como a bifenila, ou com um ou mais tomos de carbono entre os anis. Por ltimo, o terceiro grupo de hidrocarbonetos aromticos constitui-se de compostos formados por condensao de anis benznicos, de modo que dois ou mais tomos de

carbono sejam comuns a mais de um anel, tais como o naftaleno, com dois anis, e o antraceno, com trs. Exemplos:

Propriedades e aplicaes
Os hidrocarbonetos em geral so insolveis em gua, mas se solubilizam prontamente em substncias orgnicas como o ter e a acetona. Os primeiros termos das sries homlogas so gasosos, enquanto os compostos de maior peso molecular so lquidos ou slidos. Graas a sua capacidade de decompor-se em dixido de carbono e vapor d'gua, em presena de oxignio, com desprendimento de grande quantidade de energia, torna-se possvel a utilizao de vrios hidrocarbonetos como combustveis. Os hidrocarbonetos saturados, ou parafinas, caracterizam-se sobretudo por ser quimicamente inertes. Industrialmente, so empregados no processo de craqueamento (cracking) ou ruptura, a elevadas temperaturas, e produzem misturas de compostos de estruturas mais simples, saturados ou no. A hidrogenao cataltica dos alcenos utilizada, em escala industrial, para a produo controlada de molculas saturadas. Esses compostos so usados ainda como moderadores nucleares e como combustveis (gs de cozinha, em automveis etc.). Os hidrocarbonetos insaturados com duplas ligaes tm a capacidade de realizar reaes de adio com compostos halogenados e formam importantes derivados orgnicos. Alm disso, com a adio de molculas de alcenos, possvel efetuar a sntese dos polmeros, empregados industrialmente no fabrico de plsticos (polietileno, teflon, poliestireno etc) e de fibras sintticas para tecidos (orlon, acrilan etc.). Alm disso, faz parte da gasolina uma importante mistura de alquenos. Metade da produo de acetileno utilizada, como oxiacetileno, na soldagem e corte de metais. Os hidrocarbonetos aromticos, alm de bons solventes, so empregados na produo de resinas, corantes, inseticidas, plastificantes e medicamentos. Encyclopaedia Britannica do Brasil Publicaes Ltda