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Sociedade Brasileira de Qumica (SBQ)

Isomerizao do cido Malico cido Fumrico.


CAMPOS, Paulo H.N.; XAVIER, Matheus

Introduo
A ausncia de rotao em torno da ligao dupla carbono-carbono tem consequncias qumicas. A partir de um eixo de simetria, o composto que possui os substituintes com alta prioridade do mesmo lado chamado de ismero Z, o composto que possui os substituintes de alta prioridade em lados opostos chamado de E. As tabelas e condies de prioridade so facilmente encontradas na literatura. Estes compostos possuem propriedades qumicas como a estabilidade relativa entre eles, em geral o ismero Z mais estvel devido a diminuio de efeitos estricos entre os grupos mais volumosos, tambm possuem propriedades fsicas diferentes como: ponto de fuso, solubilidade, ponto de ebulio, etc... Pode-se fazer uso dessas propriedades diferentes para identificar o composto, muitas vezes necessrio vrias propriedades para que sua identidade seja conhecida com certeza.

Uma faixa de ponto de fuso estreita, porem bem maior que a da literatura ( 298C e 300C), esse erro pode estar associado a alguma impureza que est elevando o ponto de fuso, tambm a velocidade com que a temperatura aumenta, alm do que condies estabelecidas da literatura no foram cumpridas. Ainda assim esta faixa de temperatura garante que o composto, mesmo impuro, seja diferente do cido malico, visto que, segundo a literatura, 137C e 140C. A reatividade frente ao magnsio depende da acidez do composto no meio, quanto mais o cido ioniza, maior e mais rpido o borbulhamento da soluo. O cido malico apresentou um borbulhamento muito maior que o cido fumrico, os pHs medidos esto na tabela abaixo: Tabela 1. Valores de pH e pK1 e pK2.
cido Malico Fumrico pH 1 2 pK1 1,9 3 pK2 6,1 4,4

Procedimento Experimental
Adicionou-se a um tudo de ensaio 1,05g (9mmol) de cido malico e 2 mL de gua destilada. Aqueceu-se em banho-maria, logo aps a fervura adicionou-se 2,5mL de HCl concentrado. Esfriou-se a soluo e filtrou-se o precipitado em funil de Buckner, levou-se o filtrado para a secagem em estufa por 20 min. Utilizou-se o ponto de fuso e a reatividade frente ao magnsio para identificar os compostos.

Resultados e Discusses
A isomerizao ocorre mecanismo destacado na figura 1. segundo o

Como possvel de se esperar, o cido malico mais cido que o cido fumrico, isso pode ser explicado pela estrutura dos dois cidos, onde o anel formado pela ligao de hidrognio intramolecular funciona como retirador de eltrons, estabilizando a carga negativa do on carboxilato, assim o pKa1 mais cido do cido malico maior que o do fumrico, o mesmo efeito no ocorre para a segunda protonao e isso reflete o valor em pKa2, fazendo com que o efeito estrico diminua a estabilizao do on.

Concluso
O ponto de fuso conclusivo, no que se diz respeito a formao de um composto diferente, porem foi preciso outra caracterstica paca identificar o composto. Com reatividade frente ao magnsio Observa-se que o cido malico, assim como na literatura, 10 vezes mais cido que seu ismero. Portanto o cido malico pode ser isomerizado cido fumrico e ser caracterizado por suas diferentes propriedades fsicas, assim como deve-se esperar de ismeros geomtricos. ____________________
McMurry, John, Qumica Orgnica, Vol. 1, 6.ed. So Paulo: Pioneira Thomson Learning, 2006. 172 p Vollhardt, K. Peter, Schore, Neil E., et al. Qumica Orgnica, Estrutura e Funo. 4.ed. Porto Alegre: Bookman, 2004. 708 p.. Solomons, T. Graham, Qumica Orgnica, Vol. 2, 8.ed. Rio de Janeiro: LTC, 2006. 101.p

Figura 1. Mecanismo de isomerizao. A identificao do composto utilizando a tcnica de ponto de fuso. A faixa do ponto de fuso para o produto obtido foi: 310C e 312C.
34a Reunio Anual da Sociedade Brasileira de Qumica