FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUIMICA

CATEDRA DE QUIMICA ORGANICA III

UNIVERSIDAD NACIONAL SAN LUIS GONZAGA ICA

FACULTAD DE FARMACIA y BIOQUIMICA

CATEDRA DE QUIMICA ORGANICA III

CARBOHIDRATOS I

CURSO PRACTICA

: QUIMICA ORGANICA III : N02

Q.F. Mario Guevara E.

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I. 1.

DIAGRAMA DE FLUJOS ACCIN REDUCTORA DE LOS AZCARES

A. Prueba de Fehling

Disolucin Fehling 1 mL C6H12O6 1 ml

TOMAR

AADIR

<Tubo de Ensayo> <Suavemente si es necesario> 1 min

HERVIR

REPOSAR

OBSERVAR RESULTADOS Repetir el ensayo con soluciones de fructuosa, galactosa, maltosa, sacarosa y lactosa.
B. PRUEBA DE TOLLENS Reactivo de Tollens 2 ml Solucin de glucosa 5 ml

TOMAR AADIR CALENTAR OBSERVAR

<Tubo de Ensayo> 35-37C <Si es necesario>

Repetir el ensayo con soluciones de fructuosa, maltosa y lactosa.

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2. ENSAYO DE MOLISH Solucin de azcar 2 ml Solucin 10% alfa naftol 5 gotas

TOMAR

<En tubo de Ensayo>

AADIR

<Previamente enfriada> <Tubo con 2 ml de H2SO4>

VERTIR

AGITAR Y REPOSAR
Agua fra 5 ml

<Observar reaccin>

ADICIONAR

<Observar reaccin>

AGITAR
<2 ml de la mezcla >

EXTRAER

ENFRIAR
Hidrxido de amonio

<Con agua helada>

AADIR

OBSERVAR

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3. HIDRLISIS CIDA DE LA SACAROSA Disolucin sacarosa 3 ml HCl (cc) 1 ml

TOMAR

<en cada uno de los Tubos de ensayo>

AGREGAR
5 min < ebullicin>

CALENTAR

NEUTRALIZAR

<Con NaOH>

Repetir el ensayo de la prueba de Fehling con unas gotas de la solucin hidrolizada.

4. REACCIN DEL ALMIDN CON IODO <0.1 g de almidn con 10 ml de agua fra>

AGITAR

FILTRAR
I2 con KI 1 gota

AADIR

OBSERVAR

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I. PROCEDIMIENTO Y RESULTADOS
PRUEBA DE FEHLING.- Prepare el reactivo mezclando cantidades iguales de las soluciones A y B. disuelva 0.2 g. de cada azcar en 5 ml. De agua destilada y agrguele igual cantidad del reactivo de Fehling. Caliente la mezcla en un bao de agua durante 5. Un precipitado rojo indicara la presencia de azucares reductores.
REACTIVO Lactosa RESULTADO Reaccin positiva de Fehling, por el cambio de color azul a un color vino. Esto nos indica que tiene un carcter reductor.

IMGEN

Galactosa

Reaccin negativa de Fehling por no producir un cambio de color rojoanaranjado. Esto nos indica que tiene un carcter no reductor. Reaccin negativa de Fehlingpor tener un color azul-verdoso. Esto nos indica que tiene un carcter no reductor.

Sacarosa

Fructuosa

Reaccin positiva de Fehling, por el cambio de color azul a un color anaranjado.Esto nos indica que tiene un carcter reductor. Reaccin positiva de Fehling, por el cambio de color azul a un color rojo. Esto nos indica que tiene un carcter reductor.

Glucosa

Xilosa

Reaccin positiva de Fehling, por el cambio de color azul a un color anaranjado. Esto nos indica que tiene un carcter reductor. Reaccin negativa de Fehling por mantener el color azul.Esto nos indica que tiene un carcter no reductor.

Maltosa

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FUNDAMENTO: Se basa en el carcter reductor de los monosacridos y de la mayora de los disacridos (excepto la sacarosa). Si el carbohidrato que se investiga es reductor, se oxidar dando lugar a la reduccin del sulfato de cobre (II), de color azul, a xido de cobre (I), de color rojo-anaranjado

PRUEBA DE TOLLENS Coloque en un tubo de ensayo limpio 1 ml de solucin de nitrato de plata al 2.5%, agregue una gota de hidrxido de sodio al 5% y despus gota a gota y con agitacin una solucin de hidrxido de amonio al 5% justo hasta que se disuelva el xido de plata que precipit, evitando cualquier exceso de NH4OH. Este reactivo debe usarse recin preparado y debe destruirse con un exceso de cido ntrico al terminar de utilizarlo, ya que forma compuestos explosivos REACTIVO
Glucosa

RESULTADO
Se presenci la formacin del espejo de plata, esto nos da a entender que reacciona positivamente con Tollens por su grupo aldehdo.

IMGEN

Fructuosa

Se presenci la formacin del espejo de plata, esto nos da a entender que reacciona positivamente con Tollens por su grupo aldehdo.

Maltosa

Se presencia que la muestra se nos volvi un color oscuro como el nogal, esto nos da a entender que no reacciona positivamente con Tollens.

Sacarosa

Se presencia que la muestra se nos volvi un color marrn, esto nos da a entender que no reacciona positivamente con Tollens.

FUNDAMENTO: El agente oxidante es el ion Ag+1. Esta reaccin provocada sobre la superficie de un cristal, permite la formacin de una capa de plata metlica que convierte la lmina de cristal en un espejo. El reactivo de Tollens en los carbohidratos solo reaccionar si presentan un grupo hidroxilo.

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ENSAYO DE MOLISH En un tubo de ensayo coloque 2ml. de la muestra problema, aada 5 gotas del reactivo de Molish mezcle bien, incline el tubo de ensayo y deje caer por las paredes internas del tubo 1 ml. de cido Sulfrico cc. Muy lentamente observe en zona la formacin de un anillo de color violeta indicando positivo.
RESULTADO: Los polisacridos y disacridos se hidrolizan con cido sulfrico concentrado hasta monosacridos y se convierten en derivados del furfural o 5-hidroximetil furfural los cuales reaccionan con -naftol formando un color prpura violeta.

HIDRLISIS CIDA DE LA SACAROSA

En tres tubos de ensato coloque 3ml. De sol. De sacarosa aadales2ml. De agua destilada al 1 tubo; 2ml. de solucin de HCl al 10% al 2 tubo y 2ml. de solucin de NaOH al 10% al 3 tubo caliente los tubos a ebullicin por 5. Ensaye la reaccin de Fehling con 1 ml. en cada uno de ellos

REACTIVO
Sacarosa

RESULTADO
Presenciamos que nuestra reaccin de fehling es positiva. En el primer experimento nos dio negativa y ahora con el cido luego de haberlo neutralizado nos da positiva. La reaccin positiva nos dice que hemos conseguido romper el enlace O-glucosdico de la sacarosa.

IMGEN

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REACCIN DEL ALMIDN CON YODO En un tubo de ensayo coloque 3ml. de una solucin de almidn, adales 5 gotas de LUGOL (Yodo en yoduro de potasio) Observe el color de la solucin. Caliente el tubo a ebullicin y observe ahora el efecto que se produce. REACTIVO
Almidn + (I2/KI)

RESULTADO
Al mezclar el almidn con el yodo, en ese momento se presenci la formacin de un complejo de color azul. Conclusin: El almidn est formando por cadenas de amilosa y amilopectina en las cules estas se unen con yodo as formando un nuevo compuesto llamado yoduro de almidn

IMGEN

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II.

DISCUSIONES

1. Segn Referencias Bibliogrficas Todas las plantas y animales sintetizan y metabolizan carbohidratos, utilizndolos para almacenar energa y repartirla entre sus clulas.
Fuente: Fox, M.A. y Whitesell, J.K., Qumica Orgnica, 2. Edicin, Mxico, Ed. Pearson Educacin, 2000.

2. Segn Referencia Bibliogrfica La mayor parte de los seres vivos oxidan la glucosa a dixido de carbono y agua para obtener la energa que necesitan sus clulas
Fuente: Henry Rakoff y Norman C. Rose. Qumica Orgnica 2da edicin. Editorial Limusa S.A. Mxico, 1974. Pg. 375

3. Segn Referencia Bibliogrfica Las dietas bajas en carbohidratos, en las que se reduce la ingestin de los carbohidratos, a veces dan lugar una prdida de peso rpida, por el consumo de glucgeno y cidos grasos para mantener niveles estables de glucosa.
Fuente: L.G. Wade, JR. WithmanCollege. Qumica Orgnica 2da parte. Editorial Pearson Prentice S.A. Madrid, 2004. Pg. 775

4. Segn Referencia Bibliogrfica Las estructuras y reacciones de los carbohidratos son coherentes y predecibles
Fuente: PrattLyde S. TheChemistry and Physics of OrganicPigments, p. 18,19,67, JhonWiley y Sons, New York, 1974.

5. Segn Referencia Bibliogrfica La glucosa es una aldosa, azcar con un grupo aldehdo y la fructuosa es una cetosa, azcar con un grupo cetona
Fuente: Q.F. Mario Guevara E.

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L.G. Wade, JR. WithmanCollege. Qumica Orgnica 2da parte. Editorial Pearson Prentice S.A. Madrid, 2004. Pg. 780

6. Segn Referencia Bibliogrfica Los monosacridos o azcares simples son carbohidratos, que no se pueden hidrolizar a compuestos ms simples
Fuente: Henry Rakoff y Norman C. Rose. Qumica Orgnica 2da edicin. Editorial Limusa S.A. Mxico, 1974. Pg. 380

7. Segn Referencias Bibliogrficas Un disacrido es una azcar que se puede hidrolizar y dar lugar a dos monosacridos; como la sacarosa se hidroliza dando molculas de glucosa y fructuosa
Fuente: OrganicChemistry On-Line Learning Center Francis A. Carey www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey5th/Carey

8. Segn Referencias Bibliogrficas Los polisacridos son carbohidratos que se pueden hidrolizar dando muchas unidades de monosacridos, estos polisacridos son polmeros naturales como el almidn y celulosa
Fuente: www.quimicaorganica.net/quimicadeloscarbohidratos

9. Segn Referencias Bibliogrficas El enlace pi que se forman entre el carbono y el oxgeno lo hace mediante la superposicin de los orbitales p semicompletos de cada uno de estos tomos
Fuente: Ernesto Brunet Catedrtico de Qumica Orgnica www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l00/pral

10. Segn Referencias Bibliogrficas La qumica de los carbohidratos se puede entender aplicando la qumica de los alcoholes, aldehdos y cetonas
Fuente:

Q.F. Mario Guevara E.

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Universidad De Carabobo Doctor Martin Sifuentes Arias yenifertm.galeon.com/contenido.html

11. Segn Referencias Bibliogrficas Al degradar cualquier azcar natural

hasta gliceraldehdo, algunos azcares se degradan hasta enantimero levorrotatorio del gliceraldehdo
Fuente: Rakoff Henry y Rose Norman C, Quimica Orgnica Fundamental, p. 823. Editorial Limusa, Mexico, 1973.

12. Segn Referencias Bibliogrficas Los azcares son compuestos multifuncionales que pueden experimentar reacciones caractersticas de cualquiera de los grupos funcionales, la mayora presentan reacciones de cetonas, aldehdos y alcoholes
Fuente: PrattLyde S. TheChemistry and Physics of OrganicPigments, p. 18,19,67, JhonWiley y Sons, New York, 1974.

13. Segn

Referencias

Bibliogrficas

Si

queremos

reducir

los

polialcoholes correspondientes, denominaos alcoholes de azcares, los reactivos que se utilizan con ms frecuencia es el borohidruro de sodio o hidrogenacin cataltica con nquel
Fuente: The New Enciclopedia Britnica 15th ed. 20th imp., Vol2 21, 9. 597. Chicago, 1993.

14. Segn Referencias Bibliogrficas La oxidacin de monosacridos se oxidan fcilmente, esta reaccin se utiliza para identificar los grupos funcionales de un azcar , para ayudar a determinar su estereoqumica y como parte de la sntesis que transforma aun azcar en otro
Fuente: Cram Donald J, Y HammondGeoge S., Quimica Orgnica, p. 618, Mc Graw Hill Book Company, Mxico, 1996. Q.F. Mario Guevara E.

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15. Segn Referencias Bibliogrficas El agua bromada oxida el grupo aldehdo de una aldosa a cido carboxlico, la peculiaridad es que no oxida a los grupos alcohol ni cetosas del azcar
Fuente: X.A. Domnguez y X. A. Domnguez S. (1982). "Qumica Orgnica Experimental",Ed. Limusa, Mxico.

16. Segn Referencias Bibliogrficas El cido ntrico es un agente oxidante ms fuerte que el agua bromada oxidando tanto al grupo aldehdos como al grupo terminal
Fuente: Brewster R., VanderWer C., McEwen W., 1982, Curso prctico de qumicaorgnica, Ed. Alhambra, Espaa.3

17. Segn Referencias Bibliogrficas

La prueba de Tollens sirve para

identificar los aldehdos, los cuales s reaccionan con este reactivo para oxidarse hasta carboxilatos, depositando espejos de plata
Fuente: X.A. Domnguez. (1985), Experimentos de Qumica Orgnica, Ed.

Limusa.Mxico

18. Segn referencias bibliogrficas Los azcares que se encuentran en la forma de acetales son estables frente al reactivo de Tollens y son azcares no reductores. A estos azcares es forma acetlica se les denomina glucsidos
Fuente: http://es.wikipedia.org/wiki/carbohidratosycidosnucleicos

19. Segn referencias bibliogrficas La oxidacin de la glucosa en C-5 da lugar a cido glucornico. Este cida se enlaza a muchos metabolitos para formar un derivado llamado glucornico, muy soluble en agua. Fuente:
L.G. Wade, J.R. Quimica Orgnica, 5ta edicin. Pearson Prentice Hall 2002. Pgina 1076 Q.F. Mario Guevara E.

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CONCLUSIONES
En esta segunda prctica de laboratorio, denominada, reconocimiento y propiedades qumica de los carbohidratos. Se pudo cumplir el objetivo madre del trabajo que es reconocer cualitativamente un carbohidrato a travs de reacciones qumicas especficas, as como demostrar las propiedades reductoras de algunos carbohidratos. El primer objetivo se cumpli mediante la realizacin de cuatro pruebas. Ensayo de molish respecto a la glucosa y fructuosa consisti en la accin hidrolizantes y deshidratante del cido sulfrico sobre los hidratos de carbono. Mediante esta reaccin este cido cataliza la hidrlisis de los enlaces condensando con el alfa naftol dando un producto coloreado. Hidrlisis cida de la sacarosa se determin que la sacarosa es un azcar no reductor porque el carbono anomrico de la glucosa y fructuosa no estn disponibles para reducir el cobre del reactivo de Fehling, ya que estos carbonos estn comprometidos formando el enlace glucosdicos. Hidrlisis enzimtica est diseada para que la enzima aada al enlace glucosdicos una molcula de agua, de esta manera rompe el enlace entre los sacridos, en esta prueba con la saliva se trat de imitar el escenario en nuestro cuerpo para comprobar si en el reactivo de fehling nos daba un resultado positivo o negativo. Reaccin del almidn se obtiene una sustancia colorida al reaccionar el yodo con el almidn se cree que se debe a la formacin de un complejo de coordinacin entre las micelas de almidn y el yodo se puede colocar centralmente en estas hlices de la micelas. El segundo objetivo se cumpli mediante la realizacin de la prueba de Fehling Est basada en la accin reductora que tienen los azcares sobre los iones cpricos en medio alcalino, el reactivo de Fehling est constituido por dos soluciones que se mezclan al momento de usarse, el poder reductor de los polisacridos depende, del nmero de carbonilos potencialmente libres que no estn involucrados en enlaces glucosdicos.

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III. CUESTIONARIO
a) FORMULESE LA REACCIN QUMICA DE CADA UNO DE LAS PRUEBAS DE ENSAYO.
Prueba de Felling Prueba de Molish Prueba de Tollens

Formacin de Ozasonas b) c) MENCIONE LAS PRINCIPALES APLICACIONES Y USOS DE LOS CARBOHIDRATOS. EXPLIQUE EN QUE CONSISTE EL USO DE LOS SIGUIENTES REACTIVOS EN LA CARACTERIZACION O IDENTIFICACION DE LOS CARBOHIDRATOS. Selivanof, Orcinol-Bial, Benedict, Barfoed

IV. REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS

1. Brewster R., VanderWer C., McEwen W., 1982, Curso prctico de qumicaorgnica, Ed. Alhambra, Espaa.3 2. Cram Donald J, Y HammondGeoge S., Quimica Orgnica, p. 618, Mc Graw Hill Book Company, Mxico, 1996. 3. Ernesto Brunet Catedrtico de Qumica Orgnica 4. Fox, M.A. y Whitesell, J.K., Qumica Orgnica, 2. Edicin, Mxico, Ed. Pearson Educacin, 2000. 5. Henry Rakoff y Norman C. Rose. Qumica Orgnica 2da edicin. Editorial Limusa S.A. Mxico, 1974. Pg. 380 6. Henry Rakoff y Norman C. Rose. Qumica Orgnica 2da edicin. Editorial Limusa S.A. Mxico, 1974. Pg. 375 7. http://es.wikipedia.org/wiki/carbohidratosycidosnucleicos 8. L.G. Wade, J.R. Quimica Orgnica, 5ta edicin. Pearson Prentice Hall 2002. Pgina 1076 9. L.G. Wade, JR. WithmanCollege. Qumica Orgnica 2da parte. Editorial Pearson Prentice S.A. Madrid, 2004. Pg. 780 10. L.G. Wade, JR. WithmanCollege. Qumica Orgnica 2da parte. Editorial Pearson Prentice S.A. Madrid, 2004. Pg. 775 11. OrganicChemistry On-Line Learning Center Francis A. Carey 12. www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey5th/Carey 13. PrattLyde S. TheChemistry and Physics of OrganicPigments, p. 18,19,67, JhonWiley y Sons, New York, 1974. 14. PrattLyde S. TheChemistry and Physics of OrganicPigments, p. 18,19,67, JhonWiley y Sons, New York, 1974. Q.F. Mario Guevara E.

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15. Rakoff Henry y Rose Norman C, Quimica Orgnica Fundamental, p. 823. Editorial Limusa, Mexico, 1973. 16. The New Enciclopedia Britnica 15th ed. 20th imp., Vol2 21, 9. 597. Chicago, 1993. 17. Universidad De Carabobo Doctor Martin Sifuentes Arias 18. www.quimicaorganica.net/quimicadeloscarbohidratos 19. X.A. Domnguez y X. A. Domnguez S. (1982). "Qumica Orgnica Experimental",Ed. Limusa, Mxico. 20. X.A. Domnguez. (1985), Experimentos de Qumica Orgnica, Ed. Limusa.Mxico

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