Come Attribuire Il Nome Iupac Agli Alcani

di Alessandro Valeri difficolt: facile letto: 415 volte

Tweet

Stampa la guida

In questa guida verr spiegato come attribuire il corretto nome agli alcani secondo la nomenclatura ufficiale IUPAC (Unione Internazionale di Chimica Pura ed Applicata). Saper indicare un nome ad un composto secondo quesa nomenclatura permette di riferirsi a tale composto senza errori.

Scopri come fare:

1 Innanzitutto disegnamo la formula di struttura dell'alcano: da qui, individuo la catena carboniosa pi lunga. Per far ci, se la molecola non lineare, dobbiamo anche contare i carboni che si diramano. Stabilita la catena carboniosa pi lunga, il numero di atomi di carbonio formanti la catena viene aggiunto come prefisso alla parola 'ano'. Se la catena di 6 atomi di carbonio, scriviamo esano.

2 Individuiamo i gruppi alchilici e la loro posizione (cio dove si agganciano alla catena carboniosa). Numeriamo gli atomi di carbonio della catena carboniosa in modo che il gruppo alchilico pi lontano sia il pi vicino al primo atomo di carbonio della catena carboniosa (dato che possiamo partire a numerare dai due estremi della catena, verifichiamo la distanza del gruppo alchilico pi lontano rispetto ad un estremo, e la stessa cosa facciamo per l'altro estremo. La distanza minore determina da quale estremo parte la numerazione).

Leggi anche: Come realizzare un semplice schema sui gruppi funzionali organici (clicca qui) 3 Per scrivere il nome secondo IUPAC di un alcano, si scrive la posizione del gruppo alchilico/i rispetto alla catena carboniosa, il numero di tali gruppi alchilici tramite prefisso (di,tri,tetra,ecc), il nome del tipo di gruppo e il nome attribuito alla catena. Ad esempio:CH3-CH2-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3 (recati alla pag http://es.wikipedia.org/wiki/Heptano#2.2C3-dimetilpentano per vedere la formula di

struttura del 2,3 dimetilpentano). .

4 La catena carboniosa pi lunga data dalla prima riga orizzontale: chiamiamola pentano. I due gruppi alchilici sono i due CH3 (gruppo metile) che si diramano sotto. Numero la catena da destra verso sinistra, in quanto per l'estremo destro il gruppo alchilico pi lontano dista 3 posizioni (considerando l'estremo), mentre da sinistra l'ultimo gruppo alchilico dista 4 posizioni (considerando l'estremo). Da destra, dunque, scrivo le posizioni a cui si agganciano i due gruppi alchilici, il loro numero, il loro nome, e il nome della catena: 2,3 dimetil pentano.

Consigli: Per gli alcani con atomi di carbonio da 1 a 4, i nomi sono gi stabiliti: Metano, Etano, Propano, Butano
ESERCIZIO 1 Attribuire lopportuno descrittore configurazionale per tutti gli stereocentri delle molecole sotto riportate:

ESERCIZIO 2 Scrivere tutti i possibili stereoisomeri delle seguenti molecole:

ESERCIZIO 3

1. Quali tra i seguenti composti sono enantiomeri? 2. Quali sono forme meso? 3. Quali sono composti identici?

ESERCIZIO 4 a) Scrivere la conformazione pi stabile del trans-1-terz-butil-3-metilcicloesano b) Disegnare le proiezioni di Newmann per le conformazioni sfalsate del n-butano, indicando qual la pi stabile

ESERCIZIO 5 Disegnare tutti i possibili stereoisomeri dei seguenti composti ed attribuire la stereochimica dei loro centri stereogenici:

1. acido 2,4-diidrossipentandioico 2. 1,2-dimetilciclopentano. 3. 1,2-dicloro-3-metilcicloesano.

----------------------------------------------------------------------

SOLUZIONI

Esercizio 1

Esercizio 2

Esercizio 3
1. C e E 2. B,D,A 3. A e E

Esercizio 4

Esercizio 5

1.Tre stereoisomeri: una forma meso ed una coppia di enantiomeri

2. Tre composti: (anti) 1,2-dimetilciclopentano (due enantiomeri) e (syn )1,2dimetilciclopentano (una forma meso).

3. Nella molecola sono presenti tre stereocentri e non ci sono elementi di simmetria, per cui ci sono 23 diastereoisomeri a coppie di enantiomeri.