Qumica Frente IV Prof.

Marcelove

LISTA 5 INTRODUO A QUMICA ORGNICA

INTRODUO
A nomenclatura de compostos orgnicos apesar de muito simples segue uma quantidade enorme de regras para chegar num resultado final. Todavia possvel perceber que os nomes oficiais dos compostos possuem a seguinte frmula geral: Aplicando essa regra para os 7 compostos:

RAMIFICAO + PREFIXO + INFIXO + SUFIXO

Dessa forma, essa lista foi preparada a fim de elucidar como esse processo funciona. Obs: Para o entendimento terico, os 7 compostos abaixo foram escolhidos como exemplos dos processos.

NUMERAO
A segunda etapa de nomeao de um composto orgnico a numerao de sua cadeia principal. Para isso, deve-se seguir a ordem de prioridade dada abaixo.

Prioridades Os menores nmeros devem ser de: 1 - O grupo funcional da funo do composto; 2 - Duplas; 3 - Triplas; 4 - Ramificaes (Regra da soma); CADEIA PRINCIPAL
A primeira etapa de nomeao de um composto orgnico o encontro da sua cadeia carbnica principal. Para isso, deve-se seguir a ordem de prioridade dada abaixo. Aplicando essa regra para os 7 compostos:

Prioridades A cadeia principal deve conter: 1 - O grupo funcional da funo do composto; 2 - O maior nmero de insaturaes possveis; 3 - O maior nmero de carbonos possvel; 4 - O maior nmero de ramificaes possvel;

CASD Vestibulares

QUI IV

INFIXO
A quarta etapa de nomeao de um composto orgnico a formao do infixo. O infixo vai indicar quantos, onde e quais ligaes a cadeia principal possui. Para indicativo de quais ligaes existem, usa-se:

PREFIXO
A terceira etapa de nomeao de um composto orgnico a formao do prefixo. O prefixo vai indicar quantos carbonos sua cadeia principal possui. Os prefixos usados atualmente so:

Tipo de Lig. Simples Dupla Tripla

Infixo -an-en-in-

Para o indicativo de quantidade usa-se: Quant 2 3 4 Nome di tri tetra

N de carbonos 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 ...

Prefixo MetEtPropButPentHexHeptOctNonDec...

Obs: Para as ligaes simples no necessrio que haja indicativo de quantidade devido as inmeras ligaes existentes. J para a posio, assume-se que a ligao (dupla ou tripla) receber o menor nmero entre os carbonos que a constituem. Aplicando para os 7 compostos:

Aplicando para os 7 compostos:

but-anbutpentprop-

pent-an-

prop-2-en-

hept-anhepthex-

hex-1,4-dien-

hex-5-enhexpent-

pent-3-en-

SUFIXO
A quinta etapa de nomeao de um composto orgnico a formao do sufixo. O sufixo vai indicar quais, quantos e onde os grupos funcionais esto localizados. Para indicativo de qual a funo, usa-se:

Obs: No caso de compostos com cadeia cclica, adiciona-se ciclo na frente do prefixo, por exemplo:

ciclohex2 QUI IV CASD Vestibulares

Funo Hidrocarboneto Haleto de Alquila lcool Fenol Aldedo Cetona cido Amina Amida

Sufixo -o -o -ol -fenol -al -ona cido -ico -amina -amida

Ramificao

H3C
H3C CH2

Nome metil etil propil isopropil vinil alil

H3C CH2 CH2 H3C CH

CH3 H2C CH H2C CH CH2

Obs 1: Para ter acesso a todos os sufixos Obs 1: Para ter acesso a um nmero maior de existentes, use sua apostila de Qumica II nas pags 11- ramificaes existentes, use sua apostila de Qumica II 13. na pgina 19. Para indicativo de quantidade usam-se as Para indicativo de quantidade usam-se as mesmas terminaes usadas em infixos. E para a mesmas terminaes usadas em infixos e sufixos. E para posio usa-se o nmero do carbono que faz parte do a posio usa-se o nmero do carbono ao qual a grupo funcional. ramificao est ligado. Obs 2: Existem algumas funes que no se faz Obs 2: Quando as ramificaes forem escritas necessria a localizao do grupo funcional, pois nesses no nome, elas devem aparecer em ordem alfabtica, casos o grupo funcional, pela sua estrutura, obrigado a todavia para isso no se deve considerar os prefixos: se apresentar no comeo e\ou no fim da cadeia. sec- (s-), terc- (t-), iso- e nem os de quantidade. Aplicando para os 7 compostos: Aplicando para os 7 compostos:

cido but-an-ico

pent-an-o prop-2-en-amina

cido 2-metil-but-an-ico

3-etil-2-metil-pent-an-o

hept-an-o

hex-1,4-dien-3-ona

N-metil-1-propil-prop-2-en-amina

hex-5-en-al

pent-3-en-2-ol

3-alil-4-bromo-2-cloro-hept-an-o

RAMIFICAES
A sexta e ltima etapa de nomeao de um composto orgnico a formao das ramificaes. Nessa parte do nome devem-se indicar quais so, quantas so e onde esto todas as ramificaes. Faz se necessrio, portanto, a memorizao das principais ramificaes utilizadas nos compostos orgnicos. Algumas ramificaes so:

4-isobutil-hex-1,4-dien-3-ona

CASD Vestibulares

QUI IV

2-metil-3-vinil-hex-5-en-al

2-metil-3-vinil-hex-5-enal

3,4-dimetil-pent-3-en-2-ol

3,4-dimetil-pent-3-en-2-ol

Obs 3: Conforme pode ser observado no 3 EXERCCIOS composto, para compostos de funo NITROGENADA, quando temos uma ramificao ligada a ao nitrognio, Ramificao indicamos como posio, no um nmero como feito para os demais, mas sim o N, para indicar que aquela 1. Resolva as questes abaixo da apostila I de Qumica ramificao est ligada ao nitrognio. II, Aula-Regras Gerais de Nomenclatura:

FINAL
Conforme foi visto, o processo de nomenclatura cheio de passos e regras que devem ser seguidos atentamente para no gerar confuso, por isso a prtica mais do que necessria. Assim, a lista de exerccios abaixo foi realizada a fim de melhorar ainda mais a compreenso. Por fim, os nomes oficiais dos 7 compostos so:

a) Todas as Atividades de Sala. b) Todas as Atividades Propostas. Hidrocarboneto

3-etil-2-metil-pentano 1. Resolva as questes abaixo da apostila I de Qumica II, Aula-Nomenclatura de Hidrocarbonetos: a) Todas as Atividades de Sala. b) Todas as Atividades Propostas, exceto a 1. 2. Nomeie os compostos cclicos abaixo.

cido 2-metil-butanico

3-etil-2-metil-pentano

N-metil-1-propil-prop-2-en-amina

a)

3-alil-4-bromo-2-cloro-heptano b)

c) 4-isobutil-hex-1,4-dien-3-ona
4 QUI IV CASD Vestibulares

2. Nomeie os compostos cclicos abaixo.

HO
d) lcool a)

OH
b)

3,4-dimetil-pent-3-en-2-ol

OH
1. Nomeie os compostos abaixo.

c)

OH
a)

OH
d)

OH OH
b)

OH
e)

OH
c)

Enol e fenol

OH
d)

OH

5-etil-2-metil-4-propenil-fenol

HO
e)

OH OH
5-etil-2,4-dimetil-hepta-1-en-1-ol

CASD Vestibulares

QUI IV

1. Nomeie os compostos abaixo.

OH

OH

e) a) ter

HO
b)

OH

etxi-6-metil-4-propil-hepta-1-eno 1. Nomeie os compostos abaixo.

O
c) a)

OH
b) d)

O
e)

OH

c)

2. Nomeie os compostos abaixo. d)

OH
a) e) Aldedo

b)

OH

OH
2-metil-3-vinil-hex-5-enal 1. Nomeie os compostos abaixo. c)

O H
d)

OH

a)

QUI IV

CASD Vestibulares

O H

Cetona

b)

O H H O
c)

4-isobutil-hex-1,4-dien-3-ona 1. Nomeie os compostos abaixo.

O H

a)

d) b)

e)

c)

f) d)

g) e)

2. Nomeie os compostos abaixo.

O O
h) a)

b) O
CASD Vestibulares QUI IV 7

e) c)

OH

O
O OH
f)

d)

O O
g)

OH O

e) cido Carboxlico h)

CH3 CH3 CH3

HO
ster

cido 2-metil-butanico 1. Nomeie os compostos abaixo. 3-ciclopentil-prop-2-enoato de propila 1. Nomeie os compostos abaixo.

O
O

O
OH
a) a)

O
O
b) b)

O
O O

OH
O OH

c)

c)

O OH HO
d)
8

QUI IV

CASD Vestibulares

O
c) d)

Br

O O
e) d)

CH3

Cl

O O
e) f)
H3C

O Br

O O
f)

CH3 O Cl

O
g)

Cl

Haleto de cido g) Anidrido de cido e Sal de cido

cloreto de 4-ciclopentil-2-isopropil-pent-3-enola 1. Nomeie os compostos abaixo.

Anidrido prop-2-enico-butanico

O Cl
a)

O Cl
b)

2-isopentil-pent-3-enoato de potssio 1. Nomeie os compostos abaixo.

O
a)

O O

CASD Vestibulares

QUI IV

O
b)

O O

Cl

O O
c)

d)

O OK
O H3C
e)
- +

e)

Cl

2. Nomeie os compostos abaixo.

d)

Cl

Cl

O Na

a)

H3C
Haleto Orgnico b)

Cl

Br

Cl

3-alil-4-bromo-2-cloro-heptano 1. Nomeie os compostos abaixo. c)

Cl Cl

Cl

a)

d)

Cl
e) b)

Cl

Cl

Br

Amina

Cl Br

c)

N-metil-1-propil-prop-2-enamina

10

QUI IV

CASD Vestibulares

1. Nomeie os compostos abaixo.

CH3

NH
a)

CH3

O
c)

NH

NH2 O

b) d)

O
NH
c) e)

N
O
d)
NH

f)

NH

e) Amida

N O

g)

N-ciclopentil-4-metil-pent-3-enamida 1. Nomeie os compostos abaixo.

O NH2

a)

O N
b)

CASD Vestibulares

QUI IV

11