UNIVERSIDADE FEDERAL DO PAR INSTITUTO DE TECNOLOGIA FACULDADE DE ENGENHARIA QUMICA QUIMICA ORGNICA EXPERIMENTAL

PROFESSORA: ELOISA HELENA DE AGUIAR ANDRADE

SNTESE DA CICLO HEXANONA

CAROLINA ALMEIDA DE LIMA CARLOS ADRIANO MOREIRA DA SILVA DAYRIANE DO SOCORRO DE OLIVEIRA COSTA MARCO ROGERIO SCIENZA MARCUS VINICIUS COSTA SILVA RMULO ARTHUR MATHEWS DA SILVA

BELM-PA 2010

RESUMO Este trabalho tem como objetivo realizar de forma simples a sntese da Ciclo-Hexanona a partir de vrios reagentes como: sulfato de sdio, dicromato de sdio, cido actico, ciclo-hexanol e ter etlico. Primeiramente, com a mistura de duas solues (uma aquecida dicromato de sdio e cido actico - e uma resfriada ciclo-hexanol e cido actico), sero feita sucessivas agitaes do sistema e controle da temperatura. Depois ser acrescentada gua, seguido de extrao, usando ter etlico, com alvio de presso. E por fim ser obtida a Ciclo-Hexanona. Sero empregadas vrias tcnicas como: extrao lquido lquido, filtrao simples, aquecimento e resfriamento contnuo.

INTRODUO O ciclo-hexanol, mediante condies controladas, pode ser oxidado a ciclo-hexanona. O controle da temperatura essencial para a obteno do produto desejado e para manter a reao sob controle. (Site 01) A Ciclo-Hexanona um lquido incolor e oleoso com um odor residual de acetona. um composto qumico utilizado na fabricao de tintas a base de solvente pesado. Os vapores da Ciclo-Hexanona irritam os olhos, a pele e o trato respiratrio. A inalao de vapores pode originar depresso no sistema nervoso central e degenerao heptica e renal. (Site 02) A ciclo-hexanona miscvel com a maioria dos solventes orgnicos, parcialmente solvel em gua, apresenta taxa de evaporao lenta e um bom poder de solvncia. (Site 03). Com o tempo, a cor deste lquido tende ao amarelo. (Site 04) Dentre as aplicaes da ciclo-hexanona destacam-se: matria-prima para cido adpico e nylon; agente libertador de molde para verniz; aditivo para leo lubrificante e detergente (Site 05); solvente para materiais

macromoleculares, como polmeros e copolmeros de cloreto de vinila; solvente latente ou modificador para poliestirenos, fenlicos, alqudicos e alqudicos modificados; desengraxe de metais; esmaltes e agentes niveladores.(Site 03)

MATERIAIS UTILIZADOS

- Erlenmeyer; - Funil; - Basto de vidro; - Funil de decantao; - Papel de filtro; - Papel Alumnio; - Frascos de vidro; - Basto de vidro; - Banho Frio; - Banho-Maria; - gua gelada; - Sulfato de Sdio; - Dicromato de Sdio; - cido Actico; - Ciclo-Hexanol; - ter etlico.

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Em um erlenmeyer de 125 mL, dissolveu-se 5 g de dicromato de sdio hidratado em 9 mL de cido actico. Aqueceu-se ligeiramente para facilitar a dissoluo. Em outro erlenmeyer, adicionou-se 5 mL de ciclo-hexanol e 3 mL de cido actico. Resfriou-se a mistura a 15C em banho de gelo. Derramou-se a soluo de dicromato de sdio sobre a soluo de ciclo-hexanol. Agitou-se bem e retirou-se do banho de gelo. Deixou-se a temperatura subir e quando atingiu 60C, retornou-se ao banho de gelo, de modo que a temperatura ficasse na faixa de 60 65 C. Controlou-se durante 30 minutos a temperatura, at observar o abrandamento da reao e o aparecimento de cor esverdeada na soluo. Durante esse tempo foi feito um revezamento entre o banho de gelo e o banho quente. Aps 30 minutos, a soluo foi mantida temperatura ambiente. E depois de ter atingido esta temperatura, verteu-se 85 mL de gua gelada na soluo. Transferiu-se a mistura para um funil de decantao e extraiu-se duas vezes com ter etlico (20 mL por vez), aliviando a presso durante cada extrao. Houve a visualizao de uma mistura bifsica constituda de uma fase mais escura (mais densa) e uma fase incolor (terea, menos densa). Em seguida o extrato etreo (resultante das duas extraes com ter etlico) foi lavado com gua gelada para remover resduos da mistura oxidante. Foram adicionados alguns gramas de sulfato de sdio anidro. Depois de 10 minutos, foi realizado uma filtrao simples. Colocou-se a soluo obtida em um frasco de massa determinada (81 g), vedou-se com papel alumnio e foi armazenado na capela para a retirada do excesso de

solvente. Em seguida determinou-se a massa de produto obtido, que correspondeu a 3,5g.

RESULTADOS E DISCUSSES

Neste trabalho foi realizada a sntese do ciclo-hexanona a partir do ciclohexanol, atravs de uma reao de oxidao, em presena de cido actico. Esta reao poder ser observada pela mudana de colorao, onde o dicromato de potssio, que o agente oxidante, (Na2Cr2O7) alaranjado e se reduz a Cr+3, de colorao verde escuro. A equao do processo ocorrido mostrada abaixo:
O Na 2Cr 2O7 CH 3COOH cicloexanol cicloexanona

OH

Sendo a ciclo-hexanona um lquido relativamente voltil, a obteno e purificao da mesma foram feitas utilizando-se a tcnica de extrao lquidolquido com ter etlico. Depois de retirado o excesso de solvente e determinado a massa de ciclo-hexanona obtida, que foi de 3,5g, pode-se calcular o rendimento da reao. A densidade do ciclo-hexanol 0.962 g/ml, desta forma pode-se calcular a massa inicial de reagente a partir do volume de ciclo-hexanol colocado para reagir: Ciclo-hexanol Peso molecular = 100, 1602 g/mol dciclo-hexanol = 0, 962 g / mL d=m/Vm=dxV m = 0, 962 x 5 m = 4,81 g de ciclo-hexanol

A partir da reao balanceada de todo o processo pode-se calcular o rendimento da ciclo-hexanona obtida. Tem-se a seguinte relao

estequiomtrica: 1 mol de ciclo-hexanol----------------------- 1 mol de ciclo-hexanona 100,16 g----------------------- 98,15 g 4,81g ----------------------- m (ciclo-hexanona) m (ciclo-hexanona) = 4, 7135 g Para o clculo do rendimento, consideramos:

% Ciclo-Hexanona (m/m) =

x 100

Onde, m (experimental) = Massa obtida na prtica = 3,5 g m (terica) = Massa obtida atravs da relao estequiomtrica = 4, 7135 Logo,

% Ciclo-Hexanona (m/m) =

x 100

% Ciclo-Hexanona (m/m) = 74,25 %

CONCLUSO Este processo de tratamento de ciclo-hexanol com um agente oxidante (dicromato de sdio), em presena de cido actico nos remete sntese da ciclo-hexanona. Aps a descrio e anlise de todo o procedimento realizado, obteve-se uma massa de ciclo-hexanona igual a 3,5 g. E a partir da estequiometria da reao e dos clculos realizados, concluiu-se que houve um rendimento de aproximadamente 74,25 % (m/m). Portanto, foi possvel a sntese da ciclo-hexanona a partir de tcnicas usuais e simples muito empregadas em atividades laboratoriais.

REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS

Site 01: http://www2.ufpa.br/quimdist/Livro_novo/quimia_organica_experimental/MIOLO .pdf. Acessado em 13 de junho, 2010 (21:00 h) Site 02: http://tecplotter.com.br/tintas/roland_mimaki.php. Acessado em 13 de junho, 2010 (21:00 h) Site 03: http://www.qualisol.ind.br/produtos/arquivos/Ciclohexanona_1.pdf. Acessado em 13 de junho, 2010 (21:10 h) Site 04: http://pt.wikipedia.org/wiki/Cicloexanona. Acessado em 13 de junho, 2010 (21:20 h) Site 05: http://www.cetesb.sp.gov.br/emergencia/produtos/ficha_completa1.asp?consult a=CICLOHEXANONA. Acessado em 13 de junho, 2010 (21:25 h).