Qumica Orgnica y Biolgica

TRABAJO PRCTICO N 3 RECONOCIMIENTO DE CARBOHIDRATOS.

INTRODUCCIN Los hidratos de C, carbohidratos o sacridos (derivado del griego sackaron -azcar-), son los compuestos ms abundantes en la naturaleza. El nombre proviene de la frmula qumica que en general los describe, es decir Cn(H2O)n, ya que a partir de la misma se los puede considerar como formas hidratadas del C. Conceptualmente, los hidratos de C se pueden definir como aldehdos o cetonas polihidroxiladas, incluyendo a los compuestos que dan aldehdos o cetonas poli-hidroxiladas como producto de su hidrlisis. Se los puede clasificar de varias maneras, pero las ms sencillas son: aldosas o cetosas, dependiendo que el grupo funcional sea aldehdo o cetona. Mono-, di-, o poli-sacridos, de acuerdo al nmero de aldosas o cetosas. Los carbohidratos ante un cido fuerte se hidrolizan dando monosacridos, que son luego deshidratados dando furfurales y sus derivados. Estos productos se combinan luego con naftol originando complejos de color prpura. Esta serie de reacciones pueden determinarse mediante el Reactivo de Molisch, por el cual se puede reconocer todo tipo de carbohidratos.
Monosacridos

Los monosacridos encontrados en la naturaleza tienen un mnimo de 3 y, en general, hasta un mximo de 7 C, aunque los ms comunes tienen 3, 5 6. En soluciones acuosas los monosacridos con 5 o ms C se encuentran predominantemente formando anillos. Los monosacridos se ciclizan al unirse covalentemente el OH del C quiral ms alejado del C1 con el C anomrico (C que tiene la funcin ms importante; aldehdo o cetona) formando un hemiacetal. Como se dijo anteriormente, los monosacridos tienen funcin aldehdo o cetona. Mediante el Reactivo de Seliwanoff las cetosas se deshidratan ms rpidamente que las aldosas dando derivados de furfural que condensan con el resorcinol para formar un complejo rojo.
Disacridos

Los disacridos, como su nombre lo indica, resultan de la unin de 2 monosacridos. Un caso especial lo constituye la sacarosa, que es el azcar endulzante comn obtenido de caa de azcar o remolacha azucarera, y que constituye la forma de transporte de materia orgnica en la mayora de los vegetales (en algunas especies se transportan como alditoles -por ejemplo sorbitol-, que son la forma reducida de aldosas). En cambio en los animales el transporte se hace en forma de glucosa. La sacarosa est constituida por glucosa y fructosa, unidas por sus C anomricos en un enlace 1-2. Esto hace que el disacrido resultante no posea extremo reductor, ya que a travs de dicha unin se completa el acetal correspondiente que no puede ser atacado por los oxidantes dbiles.

Qumica Orgnica y Biolgica Polisacridos

En las clulas vegetales los polisacridos ms importantes son celulosa y almidn. 1. La celulosa es un polisacrido estructural, y est compuesta por la unin de miles de molculas de glucosa en enlaces 14, los que constituyen verdaderos hilos de molculas alineadas. 2. En cambio el almidn es un polisacrido de reserva que est compuesto de molculas de amilosa y amilopectina. La amilosa se encuentra conformada por un gran nmero de molculas de glucosa unidas por enlaces 14, determinando una estructura espiralada o helicoidal, aproximadamente 5 molculas de glucosa podran cubrir los 360 del crculo. Dentro de la estructura helicoidal se puede ubicar el I2 (Lugol), esto permite una reaccin particular que da una intensa coloracin azul y que caracteriza al almidn. La amilopectina constituye la fraccin ramificada e insoluble del almidn, y est conformada por cadenas de glucosas unidas tambin por enlaces 14, pero con ramificaciones cada 20-30 unidades en 16 a molculas de amilosa. El glucgeno, que es el polisacrido de reserva de los animales, tiene una estructura similar a la amilopectina, pero ms ramificada.
Azcares reductores

Los monosacridos y algunos di y polisacridos, son conocidos tambin como azcares reductores. Este concepto deriva de la propiedad que tienen los hemiacetales de oxidarse fcilmente en presencia de un oxidante dbil, como lo son el agua de Br, el reactivo de Fehling (sales de Cu o Fe), y el de Tollens (sales de Ag) en medio alcalino. En esta reaccin, el aldehdo se oxida a carboxilo: RCHO + 2 Cu2+ + OH- Cu2O + RCOOH Esta reaccin no discrimina entre aldehdos (aldosas) y cetonas (cetosas), ya que en medio alcalino las cetonas reaccionan formando un enodiol que luego se oxida a aldehdo. Otros azcares no tienen extremo reductor, y por lo tanto no se pueden oxidar. stos son llamados azcares no reductores, y el caso ms notable es el de la sacarosa, cuyos monosacridos estn unidos por sus C anomricos, como se describi anteriormente. OBJETIVO Reconocer mediante distintas tcnicas, si un compuesto pertenece a la familia de los hidratos de C, y de acuerdo a las propiedades de los mismos identificar 4 muestras problemas (almidn, fructosa, glucosa, sacarosa). MATERIALES

Tubos de ensayo Goteros Pipetas c/propipeta

Almidn 1% Glucosa 1% Fructosa 1%

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Pipetas automticas Sacarosa 1% H SO cido tartrico 1% Bao Mara 100 C Agua destilada Reactivo de Molisch (-naftol) Reactivo de Fehling (Fehling A: sulfato cprico + Fehling B: hidrxido de
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sodio y tartrato de sodio y potasio)

Reactivo de Seliwanoff (resorcinol en HCl) Lugol (iodo molecular + ioduro de potasio)

PROCEDIMIENTO 1) Prueba de Molisch a) En una serie de tubos, coloque 20 gotas de las muestras problemas. b) Agregue 0,1 mL de la solucin de -naftol (con pipeta automtica P100). c) Aada cuidadosamente por las paredes del tubo aproximadamente 1 ml de H2SO4 hasta que se formen dos capas. d) Observe cuidadosamente cualquier cambio de color en la interfase de los dos lquidos. NO LAVE LOS TUBOS UNA VEZ FINALIZADA ESTA PRUEBA. 2) Prueba de Fehling a) En otra serie de tubos, coloque 10 gotas de las muestras problemas que dieron positiva la prueba 1). b) Agregue 0,1mL del reactivo de Fehling (con pipeta automtica P100) y coloque en un bao de agua hirviendo por 5 minutos. c) Observe el cambio de coloracin. 3) Prueba de Seliwanoff a) En una 3 serie de tubos, coloque 0,5 mL del reactivo de Seliwanoff (con pipeta automtica P1000) para las muestras que dieron positiva a la prueba 2). b) Agregue dos gotas de muestra problema. c) Caliente durante 1 minuto en un bao de agua hirviendo. d) Observe la aparicin de color. 4) Lugol a) En una nueva serie de tubos, coloque 10 gotas de solucin de las muestras que dieron negativas a la prueba 2) y en otro tubo coloque 10 gotas de agua destilada como control.

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b) Agregue 0,1 mL de Lugol a cada tubo (con pipeta automtica P100). c) Compare los colores obtenidos con los de Lugol en agua.

RESULTADOS Y DISCUSIN Dibujar la frmula de los 4 carbohidratos utilizados en el desarrollo del prctico. Adems, constar de 1) Objetivo, 2) Descripcin grfica de materiales y desarrollo, 3) Diagrama de flujo de los resultados obtenidos, 4) Discusin (incluir fundamento de las tcnicas que permiten la identificacin de las muestras segn sus propiedades qumicas) y 5) Conclusin.