SAPONIFICACION

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Practica de laboratorio N09

QUMICA ORGANICA ALUMNO: Rodrguez Alvarado Daniel Anthony GRUPO: C CICLO: I DOCENTE: Roger Armando Romero U. FECHA: 15/01/2013

2012
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DIAGRAMA DE FLUJO 1. OXIDACIN DEL JABN A PARTIR DE GRASA.

NaOH 0.5M. 10ml Glicol. 5ml

AGREGAR.
aadir.

[Alrededor de 1cc. De sebo en un vaso de 100ml].

[Alrededor de 1cc. De sebo en un vaso de 100ml].

[En una llama baja, agitar permanentemente y cuidadosamente]. [Hasta completar la reaccin de saponificacin]. [Primeramente dejar de calentar la mescla, agitar bien].

Hiervase.

Hiervase.
Agua. 10ml

Aadir.

5g NaCL.

Aadir.

[Agitar bien].

Enfriar.

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2. OBTENCIN DEL JABN A PARTIR DE ACEITE VEGETAL.

Aceite. 25ml Etanol. 20ml

Agregar.

[En un matraz Erlenmeyer de 200ml].

Aadir.

[Agitar bien].

NaOH al 20%. 25ml

Aadir.

Calentar.

[Con agitacin Aproximadamente 30 minutos]. [Agitar cuidadosamente para evitar la aparicin de espuma].

Calentar.

Enfriar.
NaCl 100ml

Aadir.

[Cuando ya est fra, agitar bien].

Filtrar.

[Por sucesin y lavar con 25ml de agua helada, manteniendo la sucesin].

Observar.

[Pesamos el jabn obtenido].

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1. ENSAYOS CON EL JABN OBTENIDO.

1.2
Jabn. 1g

Punto a.

Preparar.

[En 100ml de agua destilada caliente].

HCL diluido. 4-5g

aadir.

[En 10ml de la solucin de jabn, luego enfriar].

NaOH diluido.

Aadir.

[Probar si hace espumas].

Anotar.

1.2
Jabn. 1g

Punto b.

Preparar.

[En 100ml de agua destilada caliente].

Jabn. 5ml

aadir.

Agua dura (grifo). 5ml

Aadir.

[Probar si hace espumas].

Anotar.

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INTRODUCCIN

En el campo de la Ingeniera Agroindustrial, el saber como reconocer cualitativamente los lpidos es de importancia; ya que el reconocerlos es bsico para desarrollar anlisis en grasas y aceites. En este informe de laboratorio est contenido todo lo referente a este tema; marco terico, descripcin de La prtica, conclusiones.

OBJETIVOS
Identificar los componentes o reactivos que hacen que los jabones sean duros o blandos. Reconocer que los jabones y detergentes pueden ser de tipo artificial o sinttico. Reconocer y relacionar los diferentes tipos de esencias que se pueden encontrar en el reino vegetal. Poder interpretar la importancia de las relaciones de saponificacin para la obtencin de jabones y detergentes Identificar las diferentes etapas para producir los diversos tipos de jabones. Obtener jabn a partir de aceites y grasas. Diferenciar los jabones obtenidos con hidrxidos alcalinos.

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FUNDAMENTO TEORICO
Los lpidos son molculas constituidas por C, H y en menor proporcin, Oxigeno; tambin pueden tener en su estructura P y N. Son hidrfobos (insolubles en agua y en otros disolventes polares), sin embargo, son solubles en solventes apolares como acetona, ter, benceno, etc. FUNCIONES DE LOS LIPIDOS: * * * * Reserva de energa Aislantes trmicos Proteccin Estructural

Los lpidos ms abundantes son los que posen cidos grasos, es decir, los lpidos saponificables. De ellos los triglicridos (grasas y aceites) son los ms caractersticos. En los triglicridos una molcula de glicerina se encuentra esterificada por tres molculas de cidos grasos. La reaccin de formacin ser la siguiente:
STER (Triglicrido) AGUA

GLICERINA

3 ACIDOS GRASOS

(Alcohol)

La caracterstica comn a todos los lpidos es que son insolubles en agua y solubles en disolventes orgnicos como la gasolina, benceno, xilol, cloroformo. Cuando se mezcla agua y aceite y se agita la mezcla se forma una emulsin transitoria. Esto significa que si se deja la mezcla reposar unos instantes, las gotas de aceite, de menor densidad, suben y se unen entre s, formndose dos capas, la superior de aceite y la inferior de agua comprobndose su insolubilidad en agua. En cuanto a su tincin, los lpidos se colorean selectivamente de rojo -anaranjado con el colorante Sudn III. Proceso de saponificacin:

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O O CH 2O C R1 + O Triglicrido Glicerina NaOH(ac) CH 2O C R3 H2O CH 2OH CH OH CH 2OH + R2 C O CH

R1 COO Na R2 COO Na R3 COO Na Jabn

MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS

MATERIALES

REACTIVOS Solucin de NaOH 0.5M al 20%.}

Tubos de ensayo. Probeta de 25ml. Y pipeta de 10ml. 04 tubos de ensayo. Matraz Erlenmeyer de 200ml. Gradilla. Varillas de vidrio. Mechero de bunsen, rejilla de asbesto. Rejilla de asbesto por cocina. Vasos de precipitado de 100 250 ml. Pipetas. Embudo Buchner.

Sebo de vacuno o lanar 30g. Aceite de vegetal (palma coco, linaza, pepita de algodn) 20-30g. Manteca de cerdo (aprox. 10g). Glicol (CH2OH-CH2OH). NaCl (solucin saturada). Etanol (30-50ml). Agua destilada. Fenolftalena. cido clorhdrico diluido.

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PROCEDIMIENTO y RESULTADOS
a) Obtencin de jabn a partir de grasa.
1. Colocar 25ml de aceite en un matraz Erlenmeyer de 200ml. Aadir 20ml de etanol.

Aceite vegetal

Etanol.

Observamos q el etanol y el aceite se separan en dos capas

2. Luego agitar bien y aadir 25ml de solucin de NaOH al 20%, pasamos a calentar la mezcla con agitacin continua hasta que adquiera consistencia pastosa. Aproximadamente 25 minutos.

Solucin de NaOH al 20%

Incorporamos en la mezcla.

Calentamos con una constante agitacin.

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3. Al comenzar a formarse el jabn, agitar cuidadosamente para evitar la aparicin de espumas. La pasta es una mezcla de jabn y glicerol. Dejar enfriar la mezcla.

4.

Dentro de unos minutos empez a hervir.

Ya cerca los 23 minutos empez a tener una consistencia pastosa.

5. Cuando ya est fra, aadir 100ml de solucin saturada de NaCl y agitar bien. Los iones de Na+ y Cl- separan el agua del jabn.

100ml NaCl.

Incorporamos en la mezcla.

6. Luego filtramos el jabn por sucesin y lavar con 25ml de agua helada, manteniendo la
succin.

Equipo de filtrado por succin.

Obtuvimos 94.5 gramos.

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b) Ensayos con el jabn obtenido.

1. Preparamos una solucin de 1g de jabn en 100ml de agua destilada caliente.

1 gramo de jabn obtenido.

100ml de agua destilada.

Aadimos el jabn en agua.

Pasamos a calentar hasta que se disuelva el jabn.

a. Tomar 10ml de la solucin de jabn y aadir 5 gotas de HCl diluido y enfriar. Probar si se hace espumas; aadir NaOH diluido y probar.

10ml de la solucin de jabn.

Llenamos en un tubo de ensayo.

Enfriamos con agua del grifo y observamos la formacin de espuma.

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Aadimos 5 gotas de HCl.

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2.

Mezclar 10ml de solucin de jabn con igual volumen de agua dura y agitar bien.

10ml de la solucin de jabn.

5 gotas de HCl.

Cuando Aadimos NaOH podemos notar que hubo formacin de espumas.

3.

Mezclar 5ml de la solucin de jabn con iguales volmenes de agua dura y agitar bien.

5ml de la solucin de jabn.

5ml del agua dura (grifo).

Agitamos.

Observamos una separacin.

En esta ltima prueba observamos la separacin del agua y el jabn y se forma espumas.

1. Hallamos el rendimiento de saponificacin.

Suponiendo que el aceite vegetal est compuesta principalmente por el triglicrido (triester) C3H5(C13H27COO)3.

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La estequiometria de la saponificacin con Hidrxido de potasio es: Segn proporciones estequiometricas, 1 mol de triglicrido (aceite vegetal) que reacciona con 3 moles de KOH produce un mol de glicerol y 3 moles de sal de cido carboxlico. Triglicrido = 20 g (25ml). Hidrxido de sodio = 20 g (25ml). Sal de cido (Jabn) = 44.5 g. Tericamente, 20 g. de Triglicrido (aceite vegetal) deben producir 44.5 g. de Sal de cido. Realizando las conversiones de valores msicos a molares de la grasa utilizada y el jabn producido en la saponificacin se tiene: Moles de grasa saponificada = 44.5 g/20 g/mol = 2.225moles

Moles de jabn (terico) = 2.0859 moles grasa* Moles de jabn producido (experimental real) = 46.3148 g./44.5 g./mol =1.04078 hallamos el rendimiento.

El rendimiento de la saponificacin basado en la cantidad de jabn producido se puede expresar como:

Determinacin del porcentaje de humedad del jabn:

Una muestra de jabn producido en una duracin de 20 minutos, resultando los siguientes valores. Masa muestra de jabn hmedo = 44.5 g. Masa muestra de jabn seco = 21.69 g.

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DISCUSION
Quezada (2007). La saponificacin es la formacin de jabn por medio de la hidrlisis alcalina de una grasa. En la saponificacin, los cidos grasos se separan de la molcula a la que estn esterificados (sea esta un glicerol o una esfingosina), y se forman sus sales respectivas, segn se muestra en la siguiente reaccin: Las sales de los cidos grasos pueden ser de sodio o de potasio, dependiendo de si el lcali utilizado fue KOH o NaOH, y se caracterizan por tener una parte polar y una parte no polar. Cualquier lpido que contenga es su molcula por lo menos un cido graso, como los glicerofosfolpidos, esfingolpidos, ceras y triglicridos, puede saponificarse. Los jabones, al ser molculas anfipticas, poseen una accin emulsificante, en ella se genera su accin limpiadora. Galema (2009). El alcalino es la molcula que libera los iones que reaccionan con las cadenas de los triglicridos para formar el jabn. Dos alcalinos son los ms comunes: la soissa custica (NaOH) que libera el in sodio (Na+), y la Potasa custica (KOH) que libera el in potasio (K+). La reaccin de saponificacin se puede expresar como: El in del alcalino (Na+) provoca la separacin de los pacidos grasos unidos al glicerol. De esta manera los cidos grasos libres recin creados se unen al sodio formando la molcula del jabn.

Bailey (1999). Los malos jabones: El componente principal de un jabn es el sebo, que a la larga es un elemento orgnico de fcil descomposicin. Para que el sebo se convierta en jabn es necesario cocinarlo en una sustancia llamada leja. La leja es una solucin salina o alcalina (por ejemplo la Soda Custica). Todo este proceso se denomina SAPONIFICACION. Si el jabn queda con exceso de Soda Custica producir enrojecimiento de las manos y de la piel de quien lo usa. Adems puede producirle grietas y mucha picazn. Si, por el contrario, le falta Soda Custica (sosa), el sebo o grasa no se alcanza a saponificar, es decir a convertirse totalmente en jabn. El resultado natural ser que a los pocos das el jabn empiece a expedir un olor nauseabundo, por la grasa que se est descomponiendo. Esto hace imposible el uso de ese jabn. Si no se emplea un aceite puro la formacin de jabn demorar mucho ms tiempo de lo habitual, y este no ser de la consistencia indicada, poco a poco se har ms acuoso, no es el ptimo.

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CONCLUIONES
Las conclusiones a las que hemos llegado tras la realizacin de la prctica son que los jabones se forman mediante una reaccin denominada saponificacin. Esta reaccin consiste en una hidrlisis en medio bsica de las grasas, que, de este modo, se descomponen en sales de potasio o sodio (jabones) y glicerina. Las grasas son insolubles en agua, pero se dispersan formando micelas cuando se encuentran en un medio bsico. Los jabones son sales de potasio o sodio, que emulsionan la grasa rodeando una microgota: las cadenas hidrocarbonadas (hidrfobas) se orientan hacia la grasa, mientras que los grupos carboxilo (hidrfilos), se disponen hacia el agua. As los jabones ayudan a dispersar las grasas de la piel o los tejidos, junto con los restos de la suciedad adheridos a ellas, siendo arrastrados por el agua. Se cumpli el objetivo antes propuesto, de producir jabn a travs de aceite vegetal y una base fuerte (KOH). La saponificacin es una reaccin utilizada con fines industriales especialmente para la fabricacin de jabones, los cuales cumplen una funcin muy importante en la vida diaria de los seres humanos. La importancia del jabn en la vida se debe a su accin limpiadora, y adems en el experimento se pudo comprobar su eficacia para eliminar grasas.

La saponificacin es el procedimiento qumico e industrial para la fabricacin de jabones. Un jabn es la mezcla de un lcali de Sodio o de Potasio con cidos grasos. Del procedimiento anterior obtenemos lo que se denomina jabn crudo y se purifica el exceso de lcali y el glicerol residual hirviendo la mezcla con soluciones de Cloruro de Sodio concentradas, donde precipitan las sales de carboxilo de sodio. El jabn se seca

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y se moldea para venta comercial y uso domstico. Este es el jabn bsico. Expone Alton E. Bailey, en su libro "Aceites y grasas Industriales", el jabn puro o de caldera se compone de un 65% de jabn propiamente dicho, es decir, las sales de carboxilo de sodio, con un 35% de agua y trazas de glicerol, sal, etc. Este es el producto a partir del cual se forman escamas, barras, "perlas" y polvos comerciales, con o sin secado, mecanizacin que puede comprender compresin, deodorizacin, etc o adicin de ingredientes.

CUESTIONARIO
a) Definir: grasa, aceite, glicerina, Ester, leja. Aguas duras. o Grasa: Las grasas, tambin llamadas lpidos, conjuntamente con los carbohidratos representan la mayor fuente de energa para el organismo. o Aceite: El aceite es un compuesto orgnico obtenido a partir de semillas u otras partes de las plantas en cuyos tejidos se acumula como fuente de energa. Algunos no son aptos para consumo humano, como el de ricino o algodn. Como todas las grasas est constituido por glicerina y tres cidos grasos. o Glicerina: La glicerina es un lquido espeso, neutro, de sabor dulce, que al enfriarse se vuelve gelatinoso al tacto y a la vista, y que tiene un punto de ebullicin alto. La glicerina puede ser disuelta en agua o alcohol, pero no en aceites. Por otro lado, muchos productos se disolvern en glicerina ms fcilmente de lo que lo hacen en agua o alcohol, por lo que es, tambin, un buen disolvente.

La glicerina es tambin altamente "hidroscpica", lo que significa que 14

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absorbe el agua del aire. Por ejemplo: si dejas una botella de glicerina pura expuesta al aire en tu cocina, tomar humedad del aire y se convertir, con el tiempo, en un 80% de glicerina y un 20% de agua. o Ester: Los esteres son compuestos orgnicos derivados de cidos

orgnicos o inorgnicos oxigenados en los cuales uno o ms protones son sustituidos por grupos orgnicos alquilo (simbolizados por R'). En los steres ms comunes el cido en cuestin es un cido carboxlico. Por ejemplo, si el cido es el cido actico, el ster es denominado como acetato. Los steres tambin se pueden formar con cidos inorgnicos, como el cido carbnico (origina steres carbnicos), el cido fosfrico (steres fosfricos) o el cido sulfrico. Por ejemplo, el sulfato de dimetilo es un ste, a veces llamado "ster di metlico del cido sulfrico". ster (ster de cido carboxlico) ster carbnico (ster de cido carbnico) ster fosfrico (trister de cido fosfrico) ster sulfrico (dister de cido sulfrico)

o Leja: La leja (en algunos pases de Latinoamrica - cloro) es un compuesto qumico para la limpieza y desinfeccin de superficies, cuyo ingrediente activo, el hipoclorito de sodio, tiene la frmula qumica NaClO. Es ampliamente utilizado como agente blanqueador y tiene una

accin bactericida excelente. Disuelve la materia orgnica. Tambin se reactiva con base de amonaco componentes. Anteriormente, tuvo varios destinos, principalmente calefaccin de grasas para producir jabn, ha sido sustituido por productos industriales, tales como hidrxido de sodio, el carbonato de sodio y bicarbonato de sodio. o Aguas duras: En qumica, el agua calcrea o agua dura por

contraposicin al agua blanda es aquella que contiene un alto nivel de minerales, en particular sales de magnesio y calcio. A veces se da como 15

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lmite para denominar a un agua como dura una dureza superior a 120 mg CaCO3/L. El agua dura puede volver a ser blanda, con el agregado de carbonato de sodio o potasio, para precipitarlo como sales de carbonatos, o por medio de intercambio inico con salmuera en presencia de zeolita o resinas sintticas. a) Enunciar y describir las principales clases de jabones. Jabones normales: son aptos para todo tipo de piel, se hacen a base de sebo y potasio. Jabones humectantes: regularmente estn hecho a partir de aceites vegetales, como el de oliva, avellana, etc. Sirven para pieles muy secas pues son hidratantes. Jabones de glicerina: se utilizan principalmente para pieles grasas, su uso frecuente puede causar irritaciones en la piel. Jabones dermatolgicos: tambin se les conoce como jabn neutro, pues no tiene ningn olor, adems de que es hipoalergnico. Se recomienda para pieles grasas, as como para baar bebs y limpiar zonas ntimas. Jabones teraputicos: antes de usarlos algn especialista debe recetrtelos, pues se utilizan para tratar problemas serios de la piel. Jabn de concha ncar: tiene el mismo efecto que la crema, ayudando a eliminar manchas y cicatrices. b) Explicar el mecanismo de reaccin limpiadora de los jabones. en que se diferencia un jabn de un detergente? Qu es un jabn? Un jabn es una sustancia con dos partes, una de ellas llamada lipfila (o hidrfoba), se une a las gotitas de grasa y la otra, denominada hidrfila, se une al agua. De esta manera se consigue disolver la grasa en agua. Qumicamente es una sal alcalina de un cido graso de cadena larga 16

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Qu es un detergente? Los detergentes son una mezcla de muchas sustancias. El componente activo de un detergente es similar al de un jabn, su molcula tiene tambin una larga cadena lipfila y una terminacin hidrfila. Suele ser un producto sinttico normalmente derivado del petrleo. Una de las razonas por las que los detergentes han desplazado a los jabones es que se comportan mejor que estos en aguas duras. En 1907 una compaa alemana fabric el primer detergente al aadirle al jabn tradicional perborato sdico, silicato sdico y carbonato sdico. El nombre elegido fue : "PERSIL" (PERborato + SILicato)

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS o http://www.mundodescargas.com/apuntestrabajos/quimica_t/decargar_elaboracion-de-jabon.pdf o http://es.wikipedia.org/wiki/Saponificaci%C3%B3n o Antn E. Bailey. Aceites y grasas industriales. Editorial Revert. Espaa. 1999. o R.S. Kirk, R. Sawyer& H. Egan. Composicin y anlisis de alimentos. Segunda Edicin. Editorial Continental. Mxico. 1996. o Silvia Quezada Mora. Manual de experimentos para bioqumica. Segunda Edicin. Editorial Universidad Estatal a Distancia. Mxico. 2007. o http://www.uniquindio.edu.com o DOMINGUEZ, Xorge A. "Quimica Organica Experimental" MC. MURRY, Jhon. pg: 1055 - 1061. 17

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o BAILEY, Alton E. "Aceites y grasas Industriales" Ed. Reverte, Bs. As., 1944. pg: 296-300, 650-652. "Quimica Organica" Grupo Editorial Iberoamericana, Barcelona o INTERNATIONAL CRITICAL TABLES PHYSICS, CHEMISTRY AND TECHNOLOGY. Volumen V. Edward W. Washburn. Mc. Graw Hill 1929 o PERRYS CHEMICAL ENGINEERS HANDBOOK. Sevent Edition. R. H. Perry, D.W. Green. 1997

INDICE
Pg. 1 . Di agrama de Flujos .. 1-3

2. Introduccin .. .. 4 3. Objetivos............................................. ..................... 4 4. Fundamento Terico................................................ 5-6 5. Materiales, Equipos y Reactivos................................ 7 6. Procedimiento........................................................ 8-12 7. Resultados........................................................... 13-15 8. Discusin.... 16 9. Conclusiones....................................17 1 0 . Resolucin del cuestionario ..18-21 11 Referencias Bibliogrficas............................................... 22

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