Introduo

As essncias ou aromas das plantas devem-se principalmente aos leos essenciais. Os leos essenciais so substncias volteis extradas de plantas aromticas, constituindo matriasprimas de grande importncia para as indstrias cosmtica, farmacutica e alimentcia. Essas substncias orgnicas, puras e extremamente potentes so usadas, principalmente por seus aromas agradveis, em perfumes, incenso, temperos e como agentes flavorizantes em alimentos e so os principais componentes bioqumicos de ao teraputica das plantas medicinais e aromticas. Alguns leos essenciais so tambm conhecidos por sua ao antibacteriana e antifngica. Presentes em vrias partes das plantas (folhas, flores, madeiras, ramos, galhos, frutos, rizomas), so compostos formados por vrias funes orgnicas - como lcoois, aldedos, steres, fenis e hidrocarbonetos - havendo sempre a prevalncia de uma ou duas delas, que assim iro caracterizar os aromas. Muitos componentes dos leos essenciais so substncias de alto ponto de ebulio e podem ser isolados atravs de destilao por arraste a vapor, extrao por solvente ou por presso. [1] A destilao por arraste a vapor um processo de separao de misturas que consiste em destilar um lquido (geralmente uma substncia orgnica), fazendo passar vapor de gua atravs deste lquido, que se aquece, volatiliza-se e destila misturado com o vapor de gua. Usa-se este processo para lquidos que so imiscveis com a gua. De forma que, quando os vapores se condensam, os lquidos separam-se em duas camadas, permitindo uma simples separao por decantao. s vezes, necessrio utilizar um solvente imiscvel com a gua para extrair o outro lquido (principalmente se o lquido desejado est disperso em uma quantidade muito grande de gua, ou se ele parcialmente miscvel com a gua). Em vez de passar vapor quente pelo lquido, pode-se mistur-lo com gua e aquecer a mistura para destilar, como o caso deste experimento. [2] Misturas imiscveis no se comportam como solues. Os componentes de uma mistura imiscvel "fervem" a temperaturas menores do que os pontos de ebulio dos componentes individuais. Assim, uma mistura de compostos de alto ponto de ebulio e gua pode ser destilada temperatura menor que 100C, que o ponto de ebulio da gua. O princpio da destilao por arraste a vapor baseia-se no fato de que a presso total de vapor de uma mistura de lquidos imiscveis igual soma da presso de vapor dos componentes puros individuais. A presso total de vapor da mistura torna-se igual presso atmosfrica (e a mistura ferve) numa temperatura menor que o ponto de ebulio de qualquer um dos componentes.

Para dois lquidos imiscveis A e B: Ptotal = PoA + PoB onde PoA e PoB so as presses de vapor dos componentes puros.

Esse tipo de destilao pode ser utilizado nos seguintes casos: Quando se deseja separar ou purificar uma substncia cujo ponto de ebulio alto e/ou apresente risco de decomposio; Para separar ou purificar substncias contaminadas com impurezas resinosas; Para retirar solventes com elevado ponto de ebulio, quando em soluo existe uma substncia no voltil; Para separar substncias pouco miscveis em gua cuja presso de vapor seja prxima a da gua a 100C. [1] O cravo uma planta usada como tempero desde a antiguidade: era uma das mercadorias entre as especiarias da china, que motivaram inmeras viagens de navegadores europeus para o continente asitico. Na china os cravos eram usados no s como condimentos, mas tambm como anti-sptico bucal. O cravo tambm tem sido utilizado, h mais de 2000 anos, como uma planta medicinal. Os chineses acreditavam em seu poder afrodisaco. O leo de cravo um potente anti-sptico. Seus efeitos medicinais compreendem o tratamento de nuseas, flatulncias, indigesto, diarria, tem propriedades antibactericidas, e tambm usado com anestsico e anti-sptico para o alvio de dores de dente. O Professor Gary Elmer, Ph. D. do departamento de Medicinal Chemistry da University of Washington School of Pharmacy, em Seattle, salienta que "o eugenol realmente mata viroses e bactrias".O contedo total de leo em cravos (de boa qualidade) chega a 15%. O leo constitudo, basicamente, por eugenol (70 a 80%), acetato de eugenol (15%) e beta-cariofileno (5 a 12%). O Eugenol um composto aromtico que est presente nos cravos, canela, sassafrs e mirra. abundante o suficiente para conseguir ser extrado por destilao por arraste a vapor. A nomenclatura IUPAC para o eugenol 4-Alil-2-Metoxifenol e o nmero CAS 97-53-0. Possui um marcante efeito anestsico, sendo usado no tratamento de dores de dente. tambm empregado na indstria de cosmticos. O cerne aromtico por trs desta molcula a estrutura do guaiacol. [3]

Figura 1: Frmula estrutural do Eugenol. [4] A centrifugao um processo de separao em que a fora centrfuga relativa gerada pela rotao da amostra usada para sedimentar slidos em lquidos, ou lquidos imiscveis de diferentes densidades, separando-os. usada em diferentes aplicaes laboratoriais, industriais e domsticas. O experimento teve como objetivo realizar a extrao do leo essencial de um material vegetal, no caso o cravo-da-ndia, para posterior separao pelo mtodo da centrifugao.

Dados fsico-qumicos [6]

Eugenol
Massa Molar: 164,20 g/mol Densidade: 1,0664 g/mL Ponto de Fuso: - 9,2C Ponto de Ebulio: 255C (760 mmHg) Ponto de Fulgor: 104C

Dados Toxicolgicos [7]

O eugenol neurotxico, irritante das mucosas e irritante gstrico, quando administrado em doses exageradas. Boa tolerabilidade em contato com a pele, com baixa alergenicidade.

Procedimento Experimental
O cravo usado nesse experimento foi colocado em um balo de fundo redondo de tamanho apropriado. Foi adicionada gua destilada ao balo que contem o material a ser destilado. Completou-se o balo com a gua at aproximadamente metade de seu volume. O material vegetal ficou em contato com a gua, sem aquecimento, por cerca de 10 minutos. A aparelhagem de destilao por arraste a vapor foi montada. A destilao foi controlada com aquecimento, evitando assim que o material slido chegasse at o condensador. Continuouse o procedimento at o momento em que no foi mais observada a destilao do leo essencial (gotas lmpidas). Quando a destilao terminou, a separao do leo essencial da gua destilada foi efetuada, utilizando uma centrifuga.

Fluxograma

Resultados e Discusso
As primeiras gotas do leo essencial do cravo, que composto principalmente de eugenol, foram depositadas no becker quando o termmetro marcava 97 C, sendo essa uma temperatura mais baixa do que a de ebulio da gua. Esse fato j era previsto, j que no caso de misturas imiscveis (gua e leo essencial) o ponto de ebulio da mistura torna-se menor do que o ponto de ebulio de qualquer um dos componentes. Cada lquido desenvolve sua prpria presso de vapor integralmente e, assim, h contribuio de ambos os lquidos para igualar a presso de vapor presso atmosfrica. [2] A soluo obtida aps a destilao era turva, o leo e gua formavam uma emulso. Depois da centrifugao, houve a separao em duas fases, sendo que o leo ficou na fase inferior, pois mais denso que a gua. O rendimento da reao foi baixo, j que a quantidade de leo obtida foi muito pequena, comparada com a quantidade de cravo utilizada. Pode-se considerar que a qumica deste experimento totalmente verde, uma vez que foram utilizados apenas materiais de origem vegetal e gua. Assim, no houve nenhum tipo de agresso ao ambiente, e nem sade das pessoas envolvidas no experimento.

Concluso
A partir do experimento realizado, pode-se verificar que uma mistura com componentes imiscveis apresenta ponto de ebulio menor do que qualquer um desses componentes isolados, devido influncia de suas presses de vapor, que contribuem para igualar a presso de vapor presso atmosfrica. A mistura do leo essencial do cravo com gua apresentou um ponto de ebulio de 97C. Efetuada a destilao, o lquido obtido encontrava-se turvo, e aps a centrifugao, notou-se que o leo situou-se na fase inferior, j que apresenta uma densidade maior que a da gua. Observou-se que o rendimento dessa extrao foi relativamente baixo, visto que se utilizou uma quantidade razovel de cravo e se obteve muito pouco do leo essencial do mesmo. Como foram utilizados apenas materiais de origem vegetal e gua, esse experimento fez uso de uma qumica totalmente verde, sendo livre, portanto, de agresses ao meio ambiente e s pessoas que dele participaram.

Questes
1. Por que se faz necessrio deixar o material vegetal descansar um pouco sob a gua antes de se iniciar o aquecimento ? necessrio deixar o material vegetal descansar um pouco sob a gua, pois, desta forma, certa quantidade de leo contendo eugenol pode sair do cravo por difuso, facilitando assim o arraste dessa substncia pelo vapor de gua. 2. Por que o ponto de ebulio da mistura em uma destilao a vapor menor do que o ponto de ebulio de cada componente puro? Na destilao a vapor, como os lquidos so imiscveis, cada um sofre evaporao independentemente um do outro pois, se um lquido no est dissolvido no outro, no interfere em sua evaporao. Dessa forma, cada lquido desenvolve sua prpria presso de vapor integralmente, como se estivesse sozinho (e no depende da frao molar do componente). Os vapores, porm, so miscveis, e a presso de vapor total da mistura a soma das presses de vapor de cada lquido: Presso total: p = pA + pB

Assim, a presso total maior do que a presso de vapor de qualquer dos componentes e, portanto, o ponto de ebulio da mistura (isto , a temperatura em que p iguala presso atmosfrica) menor do que o ponto de ebulio de cada componente puro. [2] 3. Que propriedade deve ter uma substncia para ser arrastvel por vapor? A substncia arrastvel por vapor deve ser imiscvel com a gua e voltil, para que a destilao ocorra com uma temperatura de ebulio menor, por causa da presso de vapor. A mistura facilmente separvel, j que forma duas fases quando decanta.

4. Quando se deve utilizar a destilao a vapor? Quais as vantagens de uma destilao a vapor? A destilao por arraste a vapor pode ser utilizada nos seguintes casos: 1. Quando se desejam separar ou purificar uma substncia cujo ponto de ebulio alto e/ou apresente risco de decomposio; 2. Para separar ou purificar substncias contaminadas com impurezas resinosas; 3. Para retirar solventes com elevado ponto de ebulio, quando em soluo existe uma substncia no voltil; 4. Para separar substncias pouco miscveis em gua, cuja presso de vapor seja prxima a da gua a 100 C, o que muito importante para as substncias que se decompem nestas temperaturas. Os componentes de uma mistura imiscvel "fervem" a temperaturas menores do que os pontos de ebulio dos componentes individuais. Assim, uma mistura de compostos de alto ponto de ebulio e gua pode ser destilada temperatura menor que 100 C, que o ponto de ebulio da gua. [5] 5. Quais os principais constituintes do leo essencial obtido neste experimento? Os principais constituintes do leo essencial obtido neste experimento so o Eugenol e o Isoeugenol, representando de 82 a 87% do leo essencial. 6. Considerando um experimento de destilao por arraste a vapor, calcule a quantidade de benzeno que co-destila com cada grama de gua e a composio percentual do vapor produzido durante a destilao a vapor. O ponto de ebulio da mistura de 69,4 C. A quantidade de benzeno que co-destila com cada grama de gua pode ser obtida pela frmula a seguir: Gramas de A = pAMA [2] Gramas de B pBMB Como a presso de vapor da gua a 69,4 C cerca de 29,852 KPa p(atm) = p(gua) + p(benzeno) 101,325 KPa = 29,852 KPa + p(benzeno) p(benzeno) 71,473 KPa Sendo M(gua) = 18g/mol e M(benzeno)= 77g/mol, temos: Gramas de benzeno = 71,473 KPa . 78g/mol 10,37 gramas de benzeno/grama de gua Gramas de gua 29,852 KPa . 18g/mol Assim: Massa (Mistura) = Massa(benzeno) + Massa(gua) = 11,37 g 10,37 . 100 = 91,20 % de Benzeno 11,37 e 8,8 % de gua

Portanto, o benzeno co-destila 10,37 gramas de benzeno por grama de gua e a composio percentual da mistura de 92,20 % de benzeno e 8,8% de gua.
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7. Calcule a quantidade de nitrobezeno que co-destila com cada grama de gua durante uma destilao por arraste a vapor. A mistura destila a 99C. A quantidade de nitrobenzeno que co-destila com cada grama de gua a 99C pode ser calculada da seguinte forma: Sendo: Massa de nitrobenzeno: MN Presso de vapor do nitrobenzeno: pN Massa molar do nitrobenzeno: MMN MMN =123g/mol MMA = 18g/mol a 99C : pA = 97,759 KPa na destilao: pA + pN = p atmosfrica 97,759 + pN = 101,325 pN = 3,566 KPa MN = pN x MMN MN = 3,566 x 123 = 438,618 = 0,249 MA pA x MMA MA 97,759 x 18 1759,662 1 Assim, para cada 1g de gua, so destilados aproximadamente 0,249g de nitrobenzeno durante a destilao por arraste a vapor. Massa de gua: MA Presso de vapor da gua: pA Massa molar da gua: MMA

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Referncias bibliogrficas
[1] Disponvel em: http://ube167.pop.com.br/repositorio/4488/meusite/qorganicaexperimental/destilacao_por_arraste_de_vap or.htm - Acessado em 29/03/2010 [2] CONSTANTINO, M. G., SILVA, G. V. J., DONATE, P. M. Fundamentos de Qumica Experimental. 1 Ed., So Paulo: Editora da Universidade de So Paulo, 2004. [3] Disponvel em: http://www.qmc.ufsc.br/organica/exp10/eugenol.html - Acessado em 29/03/2010 [4] Disponvel em: http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Eugenol_acsv.svg - Acessado em 29/03/2010 [5] Disponvel em: < http://www.ebah.com.br/destilacao-por-arraste-de-vapor-pdf-a20664.html> Acessado em: 30/03/2010 [6] Disponvel em: http://pt.wikipedia.org/wiki/Eugenol Acessado em: 31/03/2010 [7] Disponvel em: http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0102695X2009000400008 Acessado em: 31/03/2010