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Lista de Qumica

Professor: Claudio
Aluno(a):______________________________________________________________________________ Turno: Matutino Srie: SEMI Data: 28 / 10 / 11

01 - (INTEGRADO RJ) As reaes de substituio do tolueno com Cl2 podem gerar diferentes produtos, dependendo das condies em que ocorram. No caso em que esta substituio realizada com aquecimento e na presena de luz, o produto orgnico formado :

CH a. _

Cl

CH 2Cl d. _

Cl _ b. Cl c. e. C l Cl
_

CH _

05 - (UEPB) Os haletos orgnicos tm estado atualmente em evidncia, devido aos problemas ambientais causados pelo uso indiscriminado de certas substncias pertencentes a essa classe de compostos orgnicos. A partir da reao de monoclorao do 2,4-dimetil-pentano, podem-se obter diferentes produtos halogenados. Quantos produtos monoclorados podem ser obtidos a partir dessa reao? a) 5 b) 3 c) 4 d) 2 e) 6 06 - (Unimontes MG/2008) O pentano (C5H12) reage com o gs cloro (Cl2), na presena de luz, para fornecer trs produtos monoclorados, dos quais apenas um apresenta atividade ptica. O nome oficial desse composto a) 2-cloropentano. b) 1-cloropentano. c) 3-cloropentano. d) 2-cloro-2-metilbutano. 07 - (Unimontes MG/2007) Quando molculas aquirais reagem produzindo um composto com um nico carbono quiral, assimtrico, o produto obtido ser uma mistura opticamente inativa, ou seja, produto como uma forma racmica. A clorao radicalar via radical livre do pentano, em presena de luz, produz trs compostos monoclorados, bem como produtos policlorados. a) Represente, por equao, a clorao do pentano com conseqente formao dos trs compostos monoclorados. b) Nomeie o composto que pode ser obtido como uma forma racmica. 08 - (UFAM/2007) O 2-metil-propano, ao reagir com gs cloro, na presena de luz, e a 25o C, dar dois compostos ismeros de propores diferentes. So eles: a) Cloreto de butila e cloreto de terc-butila b) Cloreto de isobutila e cloreto de terc-butila c) Cloro-butano e 2-cloro-butano d) Cloreto de isopropila e cloreto de metil-propila e) 1-cloro-1-metil-propano e 2-cloro-2metil-propano 09 - (UERJ) Observe a seqncia reacional abaixo:

Cl

Cl _

02 - (PUC RJ) A reao abaixo foi realizada na presena de luz: (CH3)2CHCH3 + Br2 Seus principais produtos so: a) (CH3)2CHCH2Br + HBr b) c) d) e) (CH3)2CHCHBr + H2 (CH3) (CH2Br) CHCH3 + HBr (CH3)2CBrCH3 + HBr (CH2Br)2CHCH3 + H2

03 - (UFG GO) Os hidrocarbonetos saturados apresentam pouca reatividade, sendo, por isso, chamados parafnicos. Podem, entretanto, sofrer reao de substituio radicalar, como a halogenao. a) b) escreva a equao de substituio radicalar entre o alcano de menor massa molar e o cloro molecular. escreva os nomes IUPAC dos possveis produtos dessa reao.

04 - (FUVEST SP) A reao do propano com cloro gasoso, em presena de luz, produz dois compostos monoclorados.

Cl

2 C H 3C H 2C H

C l2

C H 3C H 2 C H 2 2H C l + C l C H 3C H C H 3 Cl
Na reao do cloro gasoso com 2,2-dimetilbutano, em presena de luz, o nmero de compostos monoclorados que podem ser formados e que no possuem, em sua molcula, carbono assimtrico : a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5

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Luz

I-

+ CH _C H

Cl

A lC l3

_C H

+ H Cl

II-

+ B r2

Luz

_CH _ Br 2

+ H Br

Qual a classificao, respectivamente, das reaes I e II ? 10 - (UFRJ)

Os nitrotoluenos so compostos intermedirios importantes na produo de explosivos. Os mononitrotoluenos podem ser obtidos simultaneamente, a partir do benzeno, atravs da seguinte seqncia de reaes:
CH +
3

A lC l3

+ p r o d u to in o rg n ic o

C H

(6 2 % ) N O 2 C H
3

C H

B H 2S O 4
30 C
o

(5 % ) CH
3

p ro d u to in o rg n ic o

N O (3 3 % )

14 - (UFF RJ) O tolueno muito usado na indstria tanto como solvente quanto como intermedirio qumico na fabricao de explosivos. Identifique o composto formado, preferencialmente, pela trinitrao do tolueno, considerando as regras usuais de substituio eletroflica aromtica. a)
CH3 NO 2

d)

CH3 O2 N NO 2

N O

O2 N

a) b)

Escreva a frmula estrutural do composto A e o nome do composto B. Identifique o tipo de isomeria plana presente nos trs produtos orgnicos finais da seqncia de reaes.

b)

CH 3 2 NO NO 2 NO 2

e)

NO 2 CH 3

11 - (UFPB) Na reao de um mol de cido benzico com dois mols de cido ntrico, na presena de cido sulfrico, forma-se COOH COOH NO2 NO2 NO2 a) c)

c)
O2 N

NO 2 CH3 NO 2 NO 2

O2N NO 2

NO 2

15 - (FUVEST SP) Quando se efetua a reao de nitrao do bromobenzeno, so produzidos trs compostos isomricos mononitrados:

COOH

COOH
b)

Br N O 2 o rto B r Br

d)
NO2

NO2

NO2

e)

NO2

Is m ero s

COOH

m e ta Br N O
2

NO2

p ara N O
2

12 - (UFV MG) Substncias que apresentam anis benznicos em suas estruturas podem sofrer reaes de substituio eletroflica, conforme o exemplo abaixo, onde o FeBr 3 atua como catalisador:

N O

N O + I F eB r3

+ II Br

Efetuando-se a nitrao do para-dibromobenzeno, em reao anloga, o nmero de compostos mononitrados sintetizados igual a a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 16 - (UFTM MG) Quanto obteno de um dos possveis produtos nas reaes de substituio de compostos orgnicos, em condies experimentais adequadas, correto afirmar que a: a) monoclorao do nitro-benzeno produz o orto-cloronitrobenzeno. b) monoclorao do nitro-benzeno produz o clorobenzeno. c) nitrao do cido benzico produz o cido metanitrobenzico. d) nitrao do tolueno produz o meta-nitro-tolueno. e) nitrao do etil-benzeno produz o meta-nitro-etilbenzeno. 17 - (UFU MG) Na reao qumica, representada pela equao abaixo, CH 3
FeBr3/escuro

Dentre as opes abaixo, assinale aquela que corresponde aos compostos I e II: a) I = Br2 e II = FeBr3 b) I = NaBr e II = NaH c) I = HBr e II = H2 d) I = HBr e II = H+ e) I = Br2 e II = HBr 13 - (UFG GO) Considere o esquema de reaes de monossubstituio, a seguir, onde o benzeno o reagente de partida para a preparao das substncias C e E.

O D Cl
A lC l3
H N O 3 H 2S O 4

C H 3C l A lC l3

H N O 3

H 2S O 4 F e /H C l

B C

+ Br2

E
a) b) Escreva as frmulas estruturais planas das substncias de A a E. Indique o(s) ismero(s) que predomina(m) na sntese das substncias B e E. Justifique. 2

Forma(m)-se preferencialmente, o(s) produto(s): a) 1,2-dibromo-3-metil-benzeno b) 1-bromo-2-metil-benzeno e 1-bromo-3-metil-benzeno c) 1-bromo-benzeno d) 1-bromo-2-metil-benzeno e 1-bromo-4-metil-benzeno 18 - (UEM PR) Dadas as reaes abaixo

OCH3 I) HNO3 / H2SO4 produtos


OCH 3 X

O Cl

+
O

AlCl3

II)

HNO3 / H2SO4 produtos


CN
AlCl3 OCH3

CH3
III) HNO3 / H2SO4 produtos

+ Br2

Luz ultravioleta
CH 2Br

assinale o que for correto. 01. O produto da reao II somente o paradinitrobenzeno. 02. A reao I ocorre mais facilmente do que as reaes II e III, devido presena, em I, de um substituinte ativante do anel aromtico. 04. A reao III origina uma mistura de produtos majoritrios com os substituintes ligados nas posies "orto" e "para" do anel aromtico. 08. Na reao I, a nitrao da posio "meta" do anel no ser favorecida, pois essa posio no ativada pelo efeito do substituinte. 16. Na reao III, a nitrao dirigida para a posio "meta" do anel aromtico, por essa ser a posio menos desativada pelo efeito do substituinte. 19 - (UESPI) Analise a reao abaixo e as afirmativas a seguir:

Luz ultravioleta

+ Cl2

FeCl3 ausncia de luz


Cl

FeCl3 ausncia de luz

CHO
1. 2. 3. 4. 5.

+ CH3-Cl

AlCl3

A + HCl

Analise as seguintes afirmativas, relacionadas com as reaes X, Y e Z: I. X uma reao de substituio, caracterizada como alquilao de Friedel-Crafts. II. Y uma reao de adio, caracterizada como halogenao. III. Z uma reao de substituio, caracterizada como halogenao. Com base nas informaes acima, CORRETO a) II e III so verdadeiras. b) I e II so verdadeiras. c) somente III verdadeira. d) I e III so verdadeiras. 22 - (UEM PR/2008) Considerando a equao qumica abaixo, assinale a alternativa incorreta.
OCH 3

O grupo CHO um orientador do tipo metadirigente. O produto A o aldedo 3-etil-benzico. A reao catalisada por um cido de Lewis. Trata-se de uma reao de adio do tipo Friedel-Crafts. O produto A predominantemente o aldedo petilbenzico Est(o) correta(s): a) 1 apenas b) 4 apenas c) 1 e 3 apenas d) 2, 3 e 5 apenas e) 1, 2, 3, 4 e 5 20 - (UFG GO) Considere as equaes qumicas a seguir:
NO2 HNO3 H2SO4 vel.=v2/2 NO2 HNO3 H2SO4 vel.=v2 CH3Br FeBr3 vel.=v1 Br2 FeBr3 vel.=v3 Br CH3 CH3Br FeBr3 vel.=2v1 CH3 CH3 CH3

+ Br2

FeBr3

OCH 3 Br

OCH 3

+
CH3

O2N

+ HBr

C
Br2 FeBr3 vel.=v3/2 Br Br

Br

a) b)

+
Br Br

a) b)

Classifique o grupo substituinte do anel aromtico nas substncias A, B e C, de acordo com sua influncia sobre a reatividade e a orientao de substituio. Cite outro grupo que apresente influncia sobre a reatividade do anel, semelhante apresentada pelos presentes em A e B.

c) d) e)

FeBr3 no consumido neste processo. O produto orgnico formado, uma mistura de 2-bromometoxi-benzeno e 4-bromo-metoxibenzeno, uma conseqncia do maior efeito indutivo ativante do grupo metxi, comparado ao seu pequeno efeito de ressonncia desativante. O grupo metxi orto para dirigente. Substncias com anis benznicos em suas estruturas podem sofrer reaes de substituio eletroflica. O eletrfilo da reao acima o Br + (formado pela interao do catalisador FeBr3 com Br2) que substitui um hidrognio aromtico.

21 - (UFT/2009) A produo de compostos orgnicos de interesse comercial a baixo custo, por exemplo, os protetores solares, inseticidas, corantes, pigmentos e anti-spticos tm sido cada vez mais possibilitados, graas grande variedade de reaes envolvendo espcies orgnicas. Considere o esquema relacionado com as reaes X, Y e Z:

23 - (UEG GO/2008) Ao contrrio das reaes de adio ao anel aromtico, as reaes de substituio aromtica dos hidrognios so fceis. Uma delas a nitrao do benzeno que, na presena de cido sulfrico concentrado, pode gerar diversos produtos. Tendo como base a teoria da dirigncia nos aromticos, responda aos itens que seguem. a) Equacione a reao de nitrao do metilbenzeno, apresentando os produtos majoritrios. 3

b)

D o nome IUPAC para os produtos formados acima.

24 - (UFU MG/2007) Considere as informaes a seguir.


CH 3
1 6 5 4 2 3 6 5 4

OH
1 2
6

COOH
1 2 3 4

II

III

Aps o isolamento adequado do meio reacional e de produtos secundrios, os benzenos dissubstitudos X, Y e Z obtidos so, respectivamente, a) orto-cloronitrobenzeno, metadiclorobenzeno e paranitrotolueno. b) meta-cloronitrobenzeno, ortodiclorobenzeno e paranitrotolueno. c) meta-cloronitrobenzeno, metadiclorobenzeno e metanitrotolueno. d) para-cloronitrobenzeno, paradiclorobenzeno e ortonitrotolueno. e) orto-cloronitrobenzeno, ortodiclorobenzeno e paracloronitrobenzeno. GABARITO: 1) Gab: D 2) Gab: D 3) Gab: a) essa reao ocorre em presena de luz ultravioleta CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl b) Clorometano Dclorometano Ticlorometano Tetraclorometano 4) Gab: B Os derivados monoclorados do 2,2-dimetilbutano so: 3-Cloro-2,2-dimetil-butano 1-Cloro-2,2-dimetil-butano 5) Gab: B 6) Gab: A 7) Gab: a)
Cl H3CCH 2CH 2CH 2CH 3 + H 3CCH2CH 2CH 2CH 3 + Cl2 Cl2 Luz Luz H 3CCH 2CH 2CH2CH 2 Cl H3CCH 2CH 2CHCH 3 Cl H3CCH2CH 2CH 2CH 3 + Cl2 Luz H 3CCH2CHCH 2CH3 + HCl + HCl + HCl

Com relao aos benzenos monossubstitudos acima, as possveis posies nas quais ocorrer monoclorao em I, II e III so, respectivamente, a) 3 e 4; 2 e 5; 3. b) 2 e 4; 2 e 4; 3. c) 2 e 4; 2 e 5; 4. d) 3 e 4; 2 e 4; 4. 25 - (UFF RJ) O anel benznico pode sofrer reao de substituio eletroflica aromtica com cloro e gerar clorobenzeno e, a subseqente clorao desse produto leva formao de trs ismeros dissubstitudos. Com base nessas informaes: a) represente a frmula estrutural dos ismeros; b) aponte os ismeros polares; c) mencione os produtos principais da segunda reao. 26 - (UNESP SP) Considere uma molcula com um anel benznico na qual houve uma reao de substituio, tendo sido adicionado ao anel um grupo R. Em relao a esse grupo, as outras posies do anel so classificadas como orto, meta e para. R
orto orto

b)
Cl H 3CCH2CH 2CH 2CH3 + Cl2 Luz H3CCH2CH2CHCH3 2-cloropentano + HCl

meta para (I)

meta

a) b)

Para R = NO2, escreva a reao balanceada da molcula (I) com excesso de Br2. Para R = CH3, escreva a reao balanceada da molcula (I) com excesso de Cl2.

8) Gab: B 9) Gab: Substituio eletroflica e substituio via radical livre 10) Gab: a) A = CH3Cl; B = HNO3 b) Isomeria de posio 11) Gab: D 12) Gab: E 13) Gab: a) O CH 3
C A CH E
3

27 - (PUC SP) Grupos ligados ao anel benznico interferem na sua reatividade . Alguns grupos tornam as posies orto e para mais reativas para reaes de substituio e so chamados orto e para dirigentes, enquanto outros grupos tornam a posio meta mais reativa, sendo chamados de meta dirigentes. Grupos orto e para dirigentes: Cl, Br, NH2 , OH, CH3. Grupos meta dirigentes: NO2, COOH, SO3H As rotas sintticas I, II e III foram realizadas com o objetivo de sintetizar as substncias X, Y e Z, respectivamente.

N O

b)
B

CH

CH N O
2

CH

N O

N O O E C

N O
3

C H

N O

I) HNO3(conc) H2SO4(conc)
II) Cl2 AlCl3
III) CH3Cl AlCl3

produto intermedirio

Cl2 AlCl3

Cl2 produto intermedirio AlCl 3


HNO3(conc)

produto Z intermedirio H2SO4(conc)

14) Gab: D 15) Gab: A 16) Gab: C 17) Gab: D 18) Gab: 26 19) Gab: C 20) Gab: a) Substncia A ; grupo NO2 : um metadirignte e desativante do anel Substncia B ; grupo CH3 : um ortoparadirignte e ativante do anel Substncia C ; grupo Br : um ortoparadirignte, porm desativante do anel b) semelhante ao grupo A : -COOH; SO3H; - CHO; - CONH2 semelhante ao grupo B: - NH2; -OH; R O - ; R - . 21) Gab: C 22) Gab: B 23) Gab: a) b) 1-metil-2-nitrobenzeno ou 1-metil-4-nitrobenzeno 24) Gab: B 4