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QUÍMICA ORGÂNICA – TEORIA Profa. Jacqueline Peixoto Miranda
QUÍMICA ORGÂNICA – TEORIA Profa. Jacqueline Peixoto Miranda

QUÍMICA ORGÂNICA TEORIA

QUÍMICA ORGÂNICA – TEORIA Profa. Jacqueline Peixoto Miranda

Profa. Jacqueline Peixoto Miranda

Nomenclatura IUPAC

Nomenclatura IUPAC A nomenclatura orgânica oficial começou a ser criada em 1892 em um congresso internacional

A nomenclatura orgânica oficial começou a ser criada em 1892 em um congresso internacional em Genebra, após várias reuniões surgiu a nomenclatura IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada).

IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada). A nomenclatura IUPAC obedece aos seguintes princípios: I.

A nomenclatura IUPAC obedece aos seguintes princípios:

A nomenclatura IUPAC obedece aos seguintes princípios: I. Cada composto tenha um único nome que o

I. Cada composto tenha um único nome que o distinga dos

demais; II. Dada a fórmula estrutural de um composto, seja possível elaborar seu nome, e vice-versa.

Obs.: Apesar da nomenclatura IUPAC ser a oficial, existem outros tipos de nomenclatura como por exemplo a

nomenclatura usual.

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Nomenclatura IUPAC

PREFIXO

NÚMERO DE PREFIXO ÁTOMOS DE CARBONO 1 met 2 et 3 prop 4 but 5
NÚMERO DE
PREFIXO
ÁTOMOS DE
CARBONO
1
met
2
et
3
prop
4
but
5
pent
6
hex
7
hept
8
oct
9
non
10
dec

+

INFIXO

5 pent 6 hex 7 hept 8 oct 9 non 10 dec + INFIXO TIPO DE

TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE ÁTOMOS DE CARBONO

Apenas ligações simples

Existe ligação dupla

Existe ligação tripla

INFIXO

an

en

in

+

Existe ligação tripla INFIXO an en in + SUFIXO Função Identificação Sufixo

SUFIXO

Função

Identificação

Sufixo

Hidrocarboneto

Apresenta apenas C e H

o

Álcool

Álcool ol

ol

Aldeído

Aldeído al

al

Cetona

Cetona ona

ona

Ácido

Ácido óico

óico

carboxílico

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Hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados exclusivamente por átomos de Carbono e Hidrogênio. Eles se subdividem

Hidrocarbonetos são compostos

orgânicos formados exclusivamente

são compostos orgânicos formados exclusivamente por átomos de Carbono e Hidrogênio. Eles se subdividem em

por átomos de Carbono e

Hidrogênio. Eles se subdividem em

por átomos de Carbono e Hidrogênio. Eles se subdividem em várias subclasses, das quais as mais

várias subclasses, das quais as

mais importantes são alcanos,

alcenos, alcinos, alcadienos, ciclanos, ciclenos e aromáticos.

Profa. Jacqueline Peixoto Miranda

Nomenclatura para Hidrocarbonetos

Nomenclatura para Hidrocarbonetos 1. Ligações Simples - ALCANOS Nome - Fórmula Molecular Fórmula Estrutural Condensada

1. Ligações Simples - ALCANOS

Nome - Fórmula Molecular

1. Ligações Simples - ALCANOS Nome - Fórmula Molecular Fórmula Estrutural Condensada Metano - CH 4

Fórmula Estrutural Condensada

Nome - Fórmula Molecular Fórmula Estrutural Condensada Metano - CH 4 Etano - C 2 H
Nome - Fórmula Molecular Fórmula Estrutural Condensada Metano - CH 4 Etano - C 2 H

Metano - CH 4 Etano - C 2 H 6 Propano - C 3 H 8 Butano - C 4 H 10 Pentano - C 5 H 12 Hexano - C 6 H 14 Heptano - C 7 H 16

2 Hexano - C 6 H 1 4 Heptano - C 7 H 1 6 CH

CH 4 CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 Fórmula Geral: C
2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 Fórmula Geral: C
2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 Fórmula Geral: C
2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 Fórmula Geral: C
2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 Fórmula Geral: C
2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 Fórmula Geral: C

Fórmula Geral: C n H 2n+2

Obs: molécula de heptano, por exemplo:

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 pode também ser representada

por :

CH 3 (CH 2 ) 5 CH 3

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Nomenclatura para Hidrocarbonetos

Nomenclatura para Hidrocarbonetos 1.1 Alcanos cíclicos – CICLANOS ou CICLOALCANOS Nome - Fórmula Molecular O nome

1.1 Alcanos cíclicos CICLANOS ou CICLOALCANOS

Nome - Fórmula Molecular

O nome do alcano é precedido pela palavra ciclo.

Molecular O nome do alcano é precedido pela palavra ciclo. Fórmula Estrutural CicloPropano - C 3

Fórmula Estrutural

alcano é precedido pela palavra ciclo. Fórmula Estrutural CicloPropano - C 3 H 6 CH 2
alcano é precedido pela palavra ciclo. Fórmula Estrutural CicloPropano - C 3 H 6 CH 2

CicloPropano - C 3 H 6

ciclo. Fórmula Estrutural CicloPropano - C 3 H 6 CH 2 CH 2 CH 2 CicloButano

CH 2 CH 2

ciclo. Fórmula Estrutural CicloPropano - C 3 H 6 CH 2 CH 2 CH 2 CicloButano

CH 2

CH 2

CicloButano - C 4 H 8

- C 3 H 6 CH 2 CH 2 CH 2 CicloButano - C 4 H

CH 2

CH 2

6 CH 2 CH 2 CH 2 CicloButano - C 4 H 8 CH 2 CH

CH 2

CH 2

Fórmula Geral: C n H 2n

CicloPentano - C 5 H 10

Geral: C n H 2 n CicloPentano - C 5 H 1 0 CH 2 CH
Geral: C n H 2 n CicloPentano - C 5 H 1 0 CH 2 CH

CH 2

Geral: C n H 2 n CicloPentano - C 5 H 1 0 CH 2 CH

CH 2

CH 2

CH 2

CH 2

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Nomenclatura para Hidrocarbonetos

Nomenclatura para Hidrocarbonetos 2. Ligações duplas - ALCENOS Nome - Fórmula Molecular Fórmula Estrutural Condensada

2. Ligações duplas - ALCENOS Nome - Fórmula Molecular

2. Ligações duplas - ALCENOS Nome - Fórmula Molecular Fórmula Estrutural Condensada Eteno - C 2

Fórmula Estrutural Condensada

Nome - Fórmula Molecular Fórmula Estrutural Condensada Eteno - C 2 H 4 Propeno - C

Eteno - C 2 H 4 Propeno - C 3 H 6

Buteno - C 4 H 8 CH 2 = CH CH 2 CH 3 CH 3 CH = CH CH 3 Penteno - C 5 H 10 CH 2 = CH CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH = CH CH 2 CH 3 Hexeno - C 6 H 12 CH 2 = CH CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH = CH CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH = CH CH 2 CH 3

CH 2 = CH 2 CH 2 = CH CH 3

– CH 3 CH 2 = CH 2 CH 2 = CH – CH 3 Fórmula
– CH 3 CH 2 = CH 2 CH 2 = CH – CH 3 Fórmula
– CH 3 CH 2 = CH 2 CH 2 = CH – CH 3 Fórmula
– CH 3 CH 2 = CH 2 CH 2 = CH – CH 3 Fórmula
– CH 3 CH 2 = CH 2 CH 2 = CH – CH 3 Fórmula
– CH 3 CH 2 = CH 2 CH 2 = CH – CH 3 Fórmula
– CH 3 CH 2 = CH 2 CH 2 = CH – CH 3 Fórmula

Fórmula Geral: C n H 2n

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Nomenclatura para Hidrocarbonetos

Nomenclatura para Hidrocarbonetos 2.1. Alcenos cíclicos – CICLENOS ou CICLOALCENOS Nome - Fórmula Molecular Fórmula

2.1. Alcenos cíclicos CICLENOS ou CICLOALCENOS

Nome - Fórmula Molecular

Fórmula Estrutural– CICLENOS ou CICLOALCENOS Nome - Fórmula Molecular O nome do alceno é precedido pela palavra

O nome do alceno é precedido pela palavra ciclo. CH 2 CicloPropeno - C 3
O nome do alceno é precedido pela palavra ciclo.
CH 2
CicloPropeno - C 3 H 4
CH
CH

CicloButeno - C 4 H 6

CicloPenteno - C 5 H 8

H 2 C CH 2 HC CH CH 2 CH 2 CH 2 CH CH
H 2 C
CH 2
HC
CH
CH 2
CH 2
CH 2
CH
CH

Fórmula Geral: C n H 2n-2

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Nomenclatura para Hidrocarbonetos

Nomenclatura para Hidrocarbonetos 2.2 Posição da Dupla Ligação - ALCENOS • Buteno - C 4 H

2.2 Posição da Dupla Ligação - ALCENOS

Buteno - C 4 H 8 - existem duas fórmulas possíveis:

- C 4 H 8 - existem duas fórmulas possíveis: • CH 2 = CH –
- C 4 H 8 - existem duas fórmulas possíveis: • CH 2 = CH –
- C 4 H 8 - existem duas fórmulas possíveis: • CH 2 = CH –

CH 2 = CH CH 2 CH 3 /nome: 1 buteno CH 3 CH 2 CH = CH 2 /nome: 1 buteno CH 3 CH = CH CH 3 /nome: 2 buteno

CH 3 – CH 2 – CH = CH 2 /nome: 1 – buteno CH 3
CH 3 – CH 2 – CH = CH 2 /nome: 1 – buteno CH 3

Os números na designação 1buteno e 2buteno indicam a posição da ligação dupla (entre dois átomos de carbono). O nome buteno significa que se trata de um composto com 4 átomos de carbono na cadeia principal. É ainda importante realçar que a fórmula CH 3 CH 2 CH = CH 2 representa também o 1buteno, uma vez que neste caso a numeração mais baixa significa que a contagem deve ter início no carbono mais à direita porque este encontra-se mais próximo da dupla ligação. Estes dois compostos (1buteno e 2buteno) têm ambos a mesma fórmula química, C 4 H 8 ,mas apresentam conformação espacial diferente, chamada de isômeros, que veremos mais adiante.

Profa. Jacqueline Peixoto Miranda

Nomenclatura para Hidrocarbonetos

Nomenclatura para Hidrocarbonetos 2.3 Mais de uma Ligação dupla - ALCENOS • No seu nome, deve

2.3 Mais de uma Ligação dupla - ALCENOS

No seu nome, deve constar a indicação do número de duplas ligações existentes, e

quais as respectivas posições. Esta indicação aparece entre o prefixo relativo ao

número de átomos de carbono na cadeia principal e antes do sufixo ENO, e usam- se os termos di, tri, tetra, etc, consoante o número de ligações duplas existentes.

, etc, consoante o número de ligações duplas existentes. • Exemplo: CH 2 = CH –

Exemplo: CH 2 = CH CH = CH CH 3

• Exemplo: CH 2 = CH – CH = CH – CH 3 1,3 – penta

1,3pentadieno, ou seja, apresenta duas duplas ligações situadas no átomo de

carbono -> no átomo de carbono 1 e no átomo de carbono 3

-> no átomo de carbono 1 e no átomo de carbono 3 • Exemplo: 1,3 –

Exemplo:

1,3 ciclopentadieno, ou seja, apresenta duas duplas ligações situadas no átomo de

carbono -> no átomo de carbono 1 e no átomo de carbono 3.

Profa. Jacqueline Peixoto Miranda

Nomenclatura para Hidrocarbonetos

Nomenclatura para Hidrocarbonetos 2.4 AROMÁTICOS Caso especial que não seguem a nomenclatura pois possuem “nomes

2.4 AROMÁTICOS Caso especial que não seguem a nomenclatura pois possuem “nomes próprios”.

que não seguem a nomenclatura pois possuem “nomes próprios”. Benzeno Tolueno Profa. Jacqueline Peixoto Miranda
que não seguem a nomenclatura pois possuem “nomes próprios”. Benzeno Tolueno Profa. Jacqueline Peixoto Miranda
que não seguem a nomenclatura pois possuem “nomes próprios”. Benzeno Tolueno Profa. Jacqueline Peixoto Miranda

Benzeno

Tolueno

Profa. Jacqueline Peixoto Miranda

Nomenclatura para Hidrocarbonetos

Nomenclatura para Hidrocarbonetos 3. Ligações triplas - ALCINOS Nome - Fórmula Química Fórmula Estrutural Condensada

3. Ligações triplas - ALCINOS Nome - Fórmula Química

3. Ligações triplas - ALCINOS Nome - Fórmula Química Fórmula Estrutural Condensada Etino - C 2

Fórmula Estrutural Condensada

Nome - Fórmula Química Fórmula Estrutural Condensada Etino - C 2 H 2 Propino - C

Etino - C2H2

Propino - C3H4 Butino - C4H6

CH CH

- C 2 H 2 Propino - C 3 H 4 Butino - C 4 H

CH C CH3

C 3 H 4 Butino - C 4 H 6 CH ≡ CH CH ≡ C
C 3 H 4 Butino - C 4 H 6 CH ≡ CH CH ≡ C

CH C CH2 CH3

CH CH ≡ C – CH 3 CH ≡ C – CH 2 – CH 3

CH3 C CCH3 Pentino - C5H8

– CH 3 CH 3 – C ≡ C – CH 3 Pentino - C 5

Fórmula Geral: C n H 2n-2

3 Pentino - C 5 H 8 Fórmula Geral: C n H 2 n - 2

CH C CH2 CH2 CH3

H 2 n - 2 CH ≡ C – CH 2 – CH 2 – CH

CH3 C C CH2 CH3 Hexino - C6H10

3 – C ≡ C – CH 2 – CH 3 Hexino - C 6 H

CH C CH2 CH2 CH2 CH3

H 10 CH ≡ C – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH

CH3 C C CH2 CH2 CH3

CH 3 CH 3 – C ≡ C – CH 2 – CH 2 – CH

CH3 CH2 C C CH2 CH3

Profa. Jacqueline Peixoto Miranda

Referências Bibliográficas

Referências Bibliográficas J.B.RUSSEL. Química Geral. 2. ed. Vol.1, Ed. São Paulo:Makron Books, 1994. J.C.KOTZ.

J.B.RUSSEL. Química Geral. 2. ed. Vol.1, Ed. São Paulo:Makron Books, 1994.

J.C.KOTZ. Química Geral e Reações Químicas. São Paulo:Thomson, 2005.

BROWN, T.L et. al. Química a Ciência Central. São Paulo:Pearson, 2005.

ATKINS, P.; JONES, L. Princípios de Química: Questionando a vida moderna e o meio

ambiente. 3. ed. Porto Alegre: Bookman, 2006.

MAIA, D.J; BIANCHI, J.C.A. Química Geral, Fundamentos. 1. ed. São Paulo:Pearson,

2007.

GUARRITZ, A.; CHAMIZO, J.A. Química. 1. ed. São Paulo: Printece Hall, 2003.

MYERS, R.J; MAHAN, B.M. Química: Um curso Universitário. 1. ed. São Paulo: Edgar Blucher, 2002.

BRADY, J.E; HUMISTON, G.E. Química Geral. 2. Ed. Rio de Janeiro: Livros Técnicos e

Científicos Editora S.A, 2005.

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