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Na Pr-histria tnhamos na ... ... fermentao da uva a obteno do ...

... vinagre

... vinho

... lcool etlico

Na Pr-histria tnhamos a produo de ...

... sabo

... corantes

H muitos anos atrs surgiu a expresso COMPOSTOS ORGNICOS para indicar as substncias produzidas por ORGANISMOS VIVOS Era a TEORIA DA FORA VITAL

Prof. Agamenon Roberto

H H gs de cozinha C

H C

H C

H C H

H
H

H
H C H

etanol

C H

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A partir desta observao, define-se Em 1828, o cientista alemo Whler A URIA QUMICA ORGNICA como sendo aa parte da qumica que estuda os conseguiu produzir uria a partir do cianato de amnio, era obtida a partir da urina, onde ela existe devido compostos do elemento qumico COMPOSTO INORGNICO degradao de protenas no organismo CARBONO

NH2 O C NH2
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Alguns elementos formam, praticamente, todos Existem substncias como o os compostos orgnicos, CO, CO2, tais elementos so chamados de H2CO3 e demais carbonatos, ORGANGENOS e, HCN e demais cianetos, so constitudos pelos elementos que so considerados compostos de transio C, H, O e N

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Frmulas Estruturais Simplificadas

C
H

C
H

C
H

C
H

CH3 CH2 CH2 CH3

H
H C H

H
C H
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CH3 CH2 OH

H H C H C H H C H H H C H C H C C

H C H H H CH2 = CH CH CH3 CH3

O C O H H3C CH2 CH2 C

O OH

H
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H
H C H C

H
H C H C H H

CH3

C H

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H C H C H

H H H H

C
H

C
H

C
H

C
H

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01) (Unifor-CE) O cido araquednico tem frmula


9 13 12 8 6 9 8 5 5 3 3 2 10 15 7 11 13 19 16 11 17 12 14 20 15 21 7 4 23 16 18 27 17 25 19 29

COOH
2032

Pg.30 Ex. 04

CH3

Em uma molcula desse cido os nmeros de tomos de carbono


e hidrognios so, respectivamente:

a) 20 e 32.
b) 20 e 30. c) 20 e 20. d) 19 e 30. e) 18 e 32.
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HETEROTOMO

H H C H

H O
C H

H C H

H
C H H

tomo diferente do carbono entre carbonos

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Os tomos de carbono podem ligar-se entre si, formando CADEIAS CARBNICAS

C C

C C

C C

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H
H

H O C
H

H C
H

H C
H H

C
H

Uma CADEIA CARBNICA constituda por:


Todos os tomos de carbono. Todos os heterotomos. H H C H

H
C H

H C NH2 C

O O H

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Classificao do carbono na CADEIA CARBNICA CH3 C C C C C C C

H3C C CH2 CH CH3


CH3 CH3

Carbono primrio: Liga-se a 1 outro tomo de carbono, apenas (ou a nenhum). Carbono secundrio: Liga-se a 2 outros tomos de carbono, apenas. Carbono tercirio: Liga-se a 3 outros tomos de carbono, apenas. Carbono Quaternrio: Liga-se a 4 outros tomos de carbono.
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01) Classifique os carbonos presentes na seguinte molcula em primrios, secundrios, tercirios e quaternrios Pg. 35 Ex. 17

CH3 H3C CH CH CH2 C CH2 CH3 CH3 CH2 CH3


Carbonos primrios Carbonos secundrios Carbonos tercirios Carbono quaternrio

CH3

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BENZENO
H C H H C C H H

C H

Lquido incolor.
Muito inflamvel. Odor forte e caracterstico.
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RESSONNCIA NO BENZENO

H C H H C C C C H H ou

C H

Em funo desta ressonncia esta a representao do BENZENO


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CLASSIFICAO DAS CADEIAS CARBNICAS ABERTAS Possuem extremidades H3C CH2 CH2 CH3 H3C CH CH2 CH3 I CH3 H3C CH O CH2 CH3 I CH3 H3C CH CH = CH2 I CH3 FECHADAS No possuem extremidades H2C CH2 I I H2C CH2 H C HC CH

HC C H

CH

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Abertas, acclicas ou alifticas Podem ser classificadas em ... I. Quanto ao nmero de extremidades: normal: Possui duas extremidades apenas ramificada: Possui mais de duas extremidades H3C CH CH2 CH3 I CH3 H3C CH CH = CH2 I CH3

H3C CH2 CH2 CH3

H3C CH = CH CH3

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II. Quanto ao tipo de ligao entre os carbonos:

saturada:

insaturada:

Possui apenas ligaes simples entre os carbonos

Possui pelos menos uma ligao dupla e/ou tripla entre carbonos

H3C CH2 CH2 CH3

H3C C C CH3 H3C CH CH = CH2 I CH3

H3C CH CH2 CH3 I CH3

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III. Quanto presena do heterotomo:

homognea:

heterognea:

No possui heterotomo

Possui heterotomo

H3C CH CH2 CH3 I CH3

H3C CH O CH2 CH3 I CH3

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fechadas Podem ser classificadas em ...

ou

cclicas

alicclica No possui o grupo benznico

aromtica Possui um ou mais grupos benznicos

H2C CH2 I I H2C CH2

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As cadeias ALICCLICAS podem ser ...

I. Quanto ao tipo de ligao entre os carbonos:

saturada:

insaturada:

Possui apenas ligaes simples entre os carbonos

Possui pelos menos uma ligao dupla e/ou tripla entre carbonos

H2C CH2 I I H2C CH2

H2C CH2 I I HC = CH

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II. Quanto presena do heterotomo:

homocclica

heterocclica

No possui heterotomo

Possui heterotomo

O H2C CH2 I I HC = CH H2C CH2

H2C CH2

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As cadeias AROMTICAS podem ser ... mononuclear polinuclear

nucleos isolados

nucleos condensados

01) (Covest-PE) A acrilonitrila utilizada como matria-prima na


obteno de fibras txteis e tem frmula estrutural: H2C = C CN C=C IC H Sua cadeia carbnica pode ser classificada como: a) aberta, saturada e ramificada. b) Aliftica, heterognea e aromtica. c) Aliftica, homognea e insaturada. d) Acclica, heterognea e insaturada. e) Aliftica, homognea e aromtica.
Pg. 42 Ex. 35

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02)(UVA-CE) O citral, composto de frmula O


Pg. 43 Ex. 38

CH3 C = CH CH2 CH2 C = CH C


CH3 CH3 H

Tem forte sabor de limo e empregado em alimentos para dar sabor e aroma ctricos. Sua cadeia carbnica classificada como: a) homognea, insaturada e ramificada. b) homognea, saturada e normal.

c) homognea, insaturada e aromtica.


d) heterognea, insaturada e ramificada. e) heterognea, saturada e ramificada.
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03)(UFPA) O linalol, substncia isolada do leo de alfazema, apresenta a seguinte frmula estrutural: OH

CH3 C = CH CH2 CH2 C CH = CH2


CH3 CH3

Pg. 43 Ex. 39

Essa cadeia carbnica classificada como: a) acclica, normal, insaturada e homognea. b) acclica, ramificada, insaturada e homognea. c) alicclica, ramificada, insaturada e homognea. d) alicclica, normal, saturada e heterognea. e) acclica, ramificada, saturada e heterognea.
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04)(UFPB) A estrutura do composto orgnico de frmula molecular C5H8O que apresenta cadeia ramificada, insaturada, heterognea e alicclica :

a)

H C

c) CH3 C C = CH2 O CH3

Pg. 43 Ex. 41

H2 C

C=O

H
d) H2C = C C C CH3 H O CH3

H2C
b) H2 C H3C

CH2
O CH

C H

CH

e) H2C = C O C = CH2 CH3 H

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Exerccios adicionais

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01) Dado o composto:

HC HC

CH CH2 O CH3 CH2

CH2
Assinale a opo que classifica corretamente a cadeia carbnica: a) acclica, insaturada, heterognea. b) cclica, insaturada, heterognea. c) mista, saturada, homognea. d) mista, insaturada, heterognea. e) cclica, saturada, homognea.

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02) (FEI-SP) O cido acetilsaliclico de frmula:

O C OH O C CH3 O

um analgsico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e

outros) apresenta cadeia carbnica:


a) acclica, heterognea, saturada e ramificada. b) mista, heterognea, insaturada e aromtica. c) mista, homognea, saturada e alicclica. d) aberta, heterognea, saturada e aromtica. e) mista, homognea, insaturada e aromtica.
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03) O perxido de benzola um catalisador das polimerizaes dos plsticos.


Sua temperatura de auto - ignio 80oC, podendo causar inmeras exploses. Sua cadeia :

a) alicclica e saturada.
b) aromtica e polinuclear. c) aliftica e heterognea. d) aromtica e saturada e) saturada e heterognea.

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TPICO OPCIONAL 2 TIPOS DE LIGAES

Podemos ter entre dois tomos ligaes do tipo ...


sigma (): ocorre com a interpenetrao de orbitais num mesmo eixo.

Toda ligao simples SIGMA ()

Pg.448
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TPICO OPCIONAL 2 TIPOS DE LIGAES pi (): ocorre com a interpenetrao de orbitais de eixos paralelo.

Nas ligaes dupla e tripla, a 2 e 3 ligaes so pi ()

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TPICO OPCIONAL 3 HIBRIDAES DO CARBONO

Apesar disso, em todos os seus compostos o carbono realiza Observando o carbono no estado normal concluiramos que ele quatro ligaes. s teria condies de efetuar apenas duas ligaes covalentes, Para justificar este fato surgiu a pois possui somente dois eltrons desemparelhados TEORIA DA HIBRIDIZAO

sp

sp2

sp3
Pg.451
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HIBRIDIZAO sp3

sp3

sp3

sp3

sp3

L K
Estado fundamental Estado ATIVADO Estado HBRIDO ou EXCITADO

Um eltron emparelhado, A forma geomtrica do carbono hibridizado sp3 do ltimo nvel, TETRADRICA pula para o primeiro orbital vazio, de umentre subnvel mais energtico e o ngulo as suas valncias de 10928
GEOMETRIA DOS TOMOS DE CARBONO (PG.183) Prof. Agamenon Roberto

HIBRIDIZAO sp2

sp2

sp2

sp2

L K
Estado fundamental Estado ATIVADO Estado HBRIDO ou EXCITADO

Um eltron emparelhado, A forma geomtrica do carbono hibridizado sp2 do ltimo nvel,TRIGONAL pula para oPLANA primeiro orbital vazio, de um subnvel e o ngulo entre as mais suas energtico valncias de 120

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HIBRIDIZAO sp

sp

sp

L K
Estado fundamental Estado ATIVADO Estado HBRIDO ou EXCITADO

Um eltron emparelhado, A forma geomtrica do carbono hibridizado sp do ltimo nvel, pula LINEAR para o primeiro orbital vazio, de um subnvel e o ngulo entre as mais suas energtico valncias de 180

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01)(UFRGS-RS) Na obteno do vinagre de vinho, o etanol reage com o O2 do ar e transforma-se em cido actico, conforme representado

abaixo:

H3C CH2 OH + O2 H3C COOH + H2O etanol cido actico

Nessa reao, a geometria dos ligantes em torno do tomo de carbono do grupo funcional sofre alterao de:

a) tetradrica para trigonal plana.


b) trigonal plana para tetradrica. c) tetradrica para piramidal. d) linear para trigonal plana. e) linear para tetradrica.
Pg. 186 Ex. 05
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H H C H

H C H O

TETRADRICA

H3 C C OH

TRIGONAL PLANA

02)(Ufersa-RN) I. Se um tomo de carbono apresenta geometria linear, ento esse tomo, obrigatoriamente, participa da formao de uma ligao tripla.

II. O tomo de carbono s admite 4 (quatro) ligantes quando sua


hibridao sp3. III. O tomo de carbono em hibridao sp2 sempre participa da formao de apenas 3 (trs) ligaes covalentes. Considere as afirmativas e marque a opo correta: a) se I e II forem corretas. b) se apenas II for correta.
Pg. 454 Ex. 02

c) se apenas I for errada.


d) se I e III forem corretas. e) se todas forrem corretas.
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03)(Ufac) A hibridao do tomo de carbono nos compostos orgnicos uma das principais razes pela existncia dos milhares de compostos orgnicos conhecidos. Considerando a sequncia de trs tomos de carbono em um composto orgnicos com hibridizaes sp3, sp2 e sp2, respectivamente, isto indica que:

a) as ligaes formadas entre os carbonos so: saturada e insaturada, respectivamente. b) as ligaes formadas entre os carbonos so: saturada e saturada, respectivamente. c) as ligaes formadas entre os carbonos so: insaturada e insaturada, respectivamente. d) Os carbonos dessas ligaes so quaternrios. e) Os carbonos dessas ligaes so tercirios..

H3C CH = CH2
Pg. 454 Ex. 03

saturado insaturado
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04)(Ufersa-RN) Considere a frmula estrutural do hidrocarboneto:

Pg. 455 Ex. 11 2 1

HCC=CCCH
5 4 3

H
So feitas a seguintes afirmativas: I. O tomo de carbono 1 forma 2 ligaes sigma () e 2 ligaes pi (), enquanto que o tomo de carbono 5 forma 4 ligaes (). II. O tomo de carbono 3 forma 3 ligaes sigma () e uma pi (). III. Os ngulos formados pelas ligaes entre os carbonos 1, 2 e 3 de 120. IV. As hibridizaes dos tomos de carbono 1, 2, 3, 4 e 5 , respectivamente: sp, sp, sp2, sp2 e sp3. Assinale a alternativa correta:
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a) I e IV so falsas. d) III falsa. b) I, II e III so verdadeiras. e) Todas so verdadeiras. c) I e III so verdadeiras.

05) Indique os ngulos reais entre as valncias dos carbonos 2, 3 e 5, respectivamente, na figura abaixo:

H
(2) 120 120 (3)

109 (5) 28

H 3C

C H

C H

C H

C H

a) 90o, 180o e 180o. b) 90o, 120o e 180o. c) 109o28, 120o e 218o.

d) 109o28, 120o e 109o28.


e) 120o, 120o e 109o28.

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