UNIVERSIDADE FEDERAL DE UBERLANDIA INSTITUDO DE QUMICA

Sntese da Acetanilida

Gabriel Fernando de Mello Felipe Martins de Souza Joo Afonso da Silva Neto Wellington de Moraes Boorati Barros

11111QID 11111QID 11111QID041 11111QID031

Uberlndia 26/07/2013

Objetivo O presente trabalho tem como objetivo, realizar a sntese da acetanilida partindo da anilina, reagindo com anidrido actico, por meio do ataque nucleofilo do grupo amino no carbono da carbonila em meio cido. Procedimento Experimental

Materiais utilizados bequer de 250mL bequer de 500mL bastes de vidro proveta de 100 mL pipetas graduadas balana de preciso esptula banho de gelo bomba de vcuo Reagentes Acetato de sdio anidro Acido Clordrico concentrado Anidrido Actico Anilina Metanol Em um bquer de de 500mL, foi colocado 250mL de gua, 9,2mL de HCl conc. e 10 mL de anilina. Adicionado a essa soluo 12,8 mL (0,14 mol) de anidrido actico, e agitado com basto de vidro, at a homogeneizao do meio reacional. Em seguida foi adicionado mistura 16,5g (0,20 mol) de acetato de sdio em 50 mL de agua. A mistura foi novamente agitada com o basto de vidro, seguido do resfriamento e banho de gelo at a precipitao da acetanilida. O solido obtido foi filtrado em um funil de Bchner com papel de filtro.

Resultados e discusso

Mecanismo da reao envolvida no experimento.

NH2 CH3

O CH3 HN H

C O C CH3

C O C CH3

O CH3 HN H

O CH3

C O C CH3

O H O C O C CH3 HN

O H O CH3 C O C CH3 HN

O HO C CH3 CH3

O C NH

O par de eltrons no ligante da anilina ataca o carbono acila do anidrido actico, forando o par de eltrons da ligao dubla C O a se deslocar para a esfera eletrnica do oxignio, formando assim o intermedirio tetradrico. Na etapa 2, ocorre a desprotonao da anilina por uma reao cido-base intramolecular e a converso do grupo carboxila em um bom grupo abandonador. Na ultima etapa o par de eltrons do oxignio acila restaura a ligao dupla, culminando com a eliminao do cido actico e a formao da acetanilida. A reao ocorre em meio acido, pois assim aumenta a reatividade do anidrido e diminui a reatividade da anilina. Calculo do rendimento

Anilina: MM 93,126g/mol. d 1,0217 g/ml

1,0217 g _________ 1mL X _________ 12,8 mL = 10,217 g

93,126 g __________ 1 mol 10,217 g __________ Y = 0,1097 mol de Anilina

Anidrido Actico MM 102,1g/mol. d 1,08g/mL 1,08 g ________1 mL X ________ 12,8 mL = 13,824 g 102,1 g__________ 1 mol 13,824 g _________ Y = 0,1354 mol de Anidrido

Pela estequiometria da reao 1 mol de anilina (93,126g) gera 1 mol de acetanilida(135,17g). 93,126 g ________ 135,17g 10,217 g ________ x = 14,829 g de acetanilida. (rendimento em100 %) 14,828g _______100 % 7,22 g _______ y = 48,68% de Acetanilida

Concluso A Acetanilida foi sintetizada com sucesso, porem o rendimento foi abaixo do previsto na literatura do mecanismo empregado, 61%. Essa diferena pode ter sido ocasionada pela presena de gua no anidrido actico, o ocasionalmente pela presena de nitrobenzeno na anilina.