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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SERGIPE DEPARTAMENTO DE CINCIAS FARMACUTICA CURSO DE FARMCIA

cidos e Bases em Qumica Orgnica


Professor: Dr Marcelo Cavalcante Duarte

cidos e Bases em Qumica Orgnica

Introduo
A Sntese orgnica uma rea da qumica orgnica que pode ser definida como aquela em que se constroem, em laboratrios, substncias, presentes ou no na natureza por meio de tomos ou substncias mais simples. Ela utiliza as reaes qumicas de maneira racional e planejada. A sntese orgnica ocupa lugar de destaque na cincia qumica, pois exerce um papel fundamental na vida moderna.

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Introduo
A Sntese orgnica est presentes em inmeros medicamentos.

Alimentos, Vitaminas, suplementos, cosmeticos e materiais de limpeza

cidos e Bases em Qumica Orgnica

Introduo
Devido ao grande desenvolvimento da sntese orgnica como cincia, a partir do sculo XX.

A criao de diversos conceitos como, classificao, divises e termos tcnicos, que tm o objetivo de um melhor compreenso e sistematizao dessa cincia, facilitando assim o aprendizado.

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Introduo
A Sntese orgnica uma rea bastante complexa

Ela abrange diversas reas cientificas

Qumica, Fsica, Farmacologia, bioqumica e medicina

Portanto como uma disciplina ecltica, excelente para o desenvolvimento de um espirito cientifico

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CLASSIFICAO

Sntese Linear: Baseado na sequencia linear das reaes, onde os produtos se formam pelo adicionamento sucessivos de reagentes.

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CLASSIFICAO
Sntese Convergente: baseado na adio de reagentes com formao separadas de produtos intermedirios, que posteriormente se juntaro para formar a molcula alvo.

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RENDIMENTO GLOBAL
O rendimento global indica o rendimento total obtido pela sntese de uma molcula-alvo, sendo um bom indicador da eficcia sinttica utilizada. Quanto maiores o rendimento global, maiores so os rendimentos obtidos em cada etapa.

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SNTESE LINEAR OU CONVERGENTE?


A escolha da sntese depender da estrutura da substncia desejada ser empregada e da estratgia. A sntese linear em certos casos so preferida por proporcionar um maior controle sobre centros estereognicos.

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SNTESE LINEAR OU CONVERGENTE?


A sntese convergente em outros casos se apresenta com rendimento global maior. A sntese convergente prefervel por trabalhar com intermedirios e no com a molcula como um todo.

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cidos e Bases em Qumica Orgnica

INTRODUO
1. Qumica Esttica versus Dinmica:

(Vasconcellos, M. L. A., 2005)

cidos e Bases em Qumica Orgnica

INTRODUO
1. Qumica Esttica versus Dinmica:

(Vasconcellos, M. L. A., 2005)

cidos e Bases em Qumica Orgnica

INTRODUO
2. Fundamentos da Fsico-qumica orgnica:
As questes para serem respondidas so pertinentes: Porque as reaes acontecem? Quanto pode ser obtido do produto? Podemos usar algum artifcio para aumentar a quantidade de produto? Qual a velocidade de uma reao? Podemos diminuir o tempo de uma reao?

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INTRODUO
2. Fundamentos da Fsico-qumica orgnica:
As trs primeiras questes so respondidas pela Termodinmica.

As reaes do tipo cido-base, esto fundamentada nos princpios da termodinmica

Conceitos elementares de equilbrio qumico, sero fundamentais para a compreenso do assunto.

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INTRODUO
2. Fundamentos da Fsico-qumica orgnica:

(Vasconcellos, M. L. A., 2005)

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INTRODUO
2. Fundamentos da Fsico-qumica orgnica:

(Vasconcellos, M. L. A., 2005)

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INTRODUO
2. Fundamentos da Fsico-qumica orgnica:

(Vasconcellos, M. L. A., 2005)

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INTRODUO
2. Fundamentos da Fsico-qumica orgnica:

(Vasconcellos, M. L. A., 2005)

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CIDOS E BASES SEGUNDO ARRHENIUS


As definies segundo Arrhenius possui um alto valor histrico, mas no deve ser mais usada na atualidade.

Substncia neutra jamais se fragmentria em ons.


(Vasconcellos, M. L. A., 2005)

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CIDOS E BASES SEGUNDO ARRHENIUS


Seria necessrio adicionarmos muita energia, sendo este sempre um processo muito endotrmico e desfavorvel

A reao de ionizao do cido frmico ocorre na fase gasosa com um H =+ 345,3Kcal/mol.


(Vasconcellos, M. L. A., 2005)

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CIDOS E BASES SEGUNDO BRNSTED & LOWRY

Em 1923 Brnsted & Lowry, em trabalhos independentes, propuseram uma teoria bem mais avanada, que vem sendo usada at os dias de hoje

cidos so espcies (molculas neutras ou ons) que so doadoras de prton para uma base e base so espcies (molculas neutras ou ons) que so aceitadoras de prton de um cido

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CIDOS E BASES SEGUNDO BRNSTED & LOWRY

(Vasconcellos, M. L. A., 2005)

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CIDOS E BASES SEGUNDO LEWIS


No mesmo ano que esta teoria de Brnsted & Lowry foi proposta, G. Lewis (o mesmo pesquisador que props a teoria para as ligaes covalentes) props uma teoria, que a mais abrangente de todas, e que vem sendo, junto com a de Brnsted & Lowry, amplamente utilizada nos dias de hoje. Este genioso pesquisador props que cido toda espcie aceitadora de eltrons e base toda espcie doadora de eltrons.

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CIDOS E BASES SEGUNDO LEWIS

(Vasconcellos, M. L. A., 2005)

cidos e Bases em Qumica Orgnica

CIDOS E BASES SEGUNDO LEWIS

(Vasconcellos, M. L. A., 2005)

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ESTRUTURA QUMICA ACIDEZ E BASICIDADE


Acidez e basicidade intrnseca em Meio Gasoso:

http://www.analiticaweb.com.br/main_news

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ESTRUTURA QUMICA ACIDEZ E BASICIDADE


Acidez e basicidade intrnseca em Meio Gasoso:
Todo o processo de rompimento de ligao qumica sempre endotrmico (absorve energia).
Quanto menos endotrmico a clivagem de H-A, mais fcil ela ocorrer e, por concluso, mais cido ser o hidrognio na molcula H-A. Quanto mais estvel (menor energia) tiver a base conjugada do cido, menor a entalpia de ionizao (H) e conseqentemente mais forte sero cido.

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ESTRUTURA QUMICA ACIDEZ E BASICIDADE


Acidez e basicidade intrnseca em Meio Gasoso:

(Vasconcellos, M. L. A., 2005)

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ESTRUTURA QUMICA ACIDEZ E BASICIDADE


Acidez e basicidade intrnseca em Meio Gasoso:
Quanto menor o valor de H, mais cida uma substncia na fase gasosa ordem de acidez das substncias

(Vasconcellos, M. L. A., 2005)

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ESTRUTURA QUMICA ACIDEZ E BASICIDADE


Acidez e basicidade intrnseca em Meio Gasoso:
Hidrognios ligados tomos do mesmo perodo da tabela peridica, sero mais cidos quanto mais eletronegativo for o tomo onde o hidrognio est ligado.

Isto ocorre devido a maior afinidade por eltrons dos tomos eletronegativos, estabilizando com mais eficincia a carga negativa.

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ESTRUTURA QUMICA ACIDEZ E BASICIDADE


Acidez e basicidade intrnseca em Meio Gasoso:
O hidrognio da hidroxila alocada do cido frmico mais cido que o da hidroxila alocada no metanol A maior acidez do cido frmico origina-se na maior estabilidade do nion gerado.

(Vasconcellos, M. L. A., 2005)

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ESTRUTURA QUMICA ACIDEZ E BASICIDADE


Acidez e basicidade intrnseca em Meio Gasoso:
As formas cannicas para o on formiato, estando assim, a carga deslocalizada,

maior deslocalizao for a carga do nion, mais estvel a base conjugada e mais cido ser o hidrognio que lhe deu origem.

(Vasconcellos, M. L. A., 2005)

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ESTRUTURA QUMICA ACIDEZ E BASICIDADE


Acidez e basicidade intrnseca em Meio Gasoso:

(Vasconcellos, M. L. A., 2005)

cidos e Bases em Qumica Orgnica

ESTRUTURA QUMICA ACIDEZ E BASICIDADE


Acidez e basicidade intrnseca em Meio Gasoso:
Quando o hidrognio cido estiver ligado em tomos do mesmo grupo da tabela peridica, quanto mais alto o nvel na tabela peridica do tomo, mais cido ser o hidrognio.
(Vasconcellos, M. L. A., 2005)

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ESTRUTURA QUMICA ACIDEZ E BASICIDADE


Acidez e basicidade intrnseca em Meio Gasoso:

(Vasconcellos, M. L. A., 2005)

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ACIDEZ EM SOLVENTES APOLARES


Hidrognios alocados em carbonos de hibridizao sp> sp2> sp3, so mais cidos se no houver efeitos adicionais de ressonncia

Quanto maior for carter s, mais eletronegativo o orbital atmico hibridizado, estabilizando melhor a carga negativa.
(Vasconcellos, M. L. A., 2005)

cidos e Bases em Qumica Orgnica

ACIDEZ EM SOLVENTES APOLARES

(Vasconcellos, M. L. A., 2005)

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ACIDEZ EM SOLVENTES APOLARES

(Vasconcellos, M. L. A., 2005)

cidos e Bases em Qumica Orgnica

ACIDEZ EM SOLVENTES APOLARES

cidos e Bases em Qumica Orgnica

EXERCCIOS:
1) Porque a abstrao do hidrognio aclico do butanal no ocorre? Mostra geometricamenteo motivo da proibio da interao de ressonncia.

cidos e Bases em Qumica Orgnica

EXERCCIOS:
2) Preveja cada par de substncias mostradas nas figuras a que deve ser mais cidas. O hidrognio mais cido est marcado em negrito por razo didtica. Explique a sua escolha, baseado na estabilidade da base conjugada dos cidos.

(Vasconcellos, M. L. A., 2005)

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EQUILBRIO CIDO-BASE VIA PKA DOS CIDOS E CIDOS CONJUGADOS

(Vasconcellos, M. L. A., 2005)

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EQUILBRIO CIDO-BASE VIA PKA DOS CIDOS E CIDOS CONJUGADOS

(Vasconcellos, M. L. A., 2005)

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EQUILBRIO CIDO-BASE VIA PKA DOS CIDOS E CIDOS CONJUGADOS

(Vasconcellos, M. L. A., 2005)

cidos e Bases em Qumica Orgnica

EQUILBRIO CIDO-BASE VIA PKA DOS CIDOS E CIDOS CONJUGADOS

(Vasconcellos, M. L. A., 2005)

cidos e Bases em Qumica Orgnica

EQUILBRIO CIDO-BASE VIA PKA DOS CIDOS E CIDOS CONJUGADOS

(Vasconcellos, M. L. A., 2005)

cidos e Bases em Qumica Orgnica

EQUILBRIO CIDO-BASE VIA PKA DOS CIDOS E CIDOS CONJUGADOS

(Vasconcellos, M. L. A., 2005)

cidos e Bases em Qumica Orgnica

EXERCCIOS:
3) Quais os cidos que estaro mais dissociados em gua: O HF ou o HCl? Resoluo:

(Vasconcellos, M. L. A., 2005)

cidos e Bases em Qumica Orgnica

EXERCCIOS:
Resoluo

(Vasconcellos, M. L. A., 2005)

INFLUNCIA DA ENERGIA LIVRE DE SOLVATAO (GSOLV) NO EQUILBRIO CIDOBASE

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(Vasconcellos, M. L. A., 2005)

INFLUNCIA DA ENERGIA LIVRE DE SOLVATAO (GSOLV) NO EQUILBRIO CIDOBASE

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(Vasconcellos, M. L. A., 2005)

INFLUNCIA DA ENERGIA LIVRE DE SOLVATAO (GSOLV) NO EQUILBRIO CIDOBASE

cidos e Bases em Qumica Orgnica

(Vasconcellos, M. L. A., 2005)