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GQO Qumica Orgnica II Experimental 2 semestre de 2006 Turma: J2 Prof.: Fernanda Santos Aluno(a).

).: Mara Fasciotti Pinto Lima 1- Experincia: Sntese da dibenzalacetona 2- Reao:


O 2 H + O O NaOH

3- Constantes Fsicas dos Reagentes e Produtos:


Substncia Benzaldedo Mol 106,12 40,01 ndice de Refrao P. F (C) -26 318 P. E (C) 179 Densidade (g/mL) 1,046 2,13 Solubilidade 0,3 g/100 mL de gua Solvel em gua, etanol, metanol e glicerol. Miscvel em gua e em solventes orgnicos em geral.
Miscvel em gua e solventes orgnicos em geral.

Hidrxido de Sdio Etanol

46,07

1,361120

-117,3

78,5

0,7893

Propanona

58,08

-94,6 Trans: 110111 Cis: 60

56,1

0,791

Dibenzalacetona

234,28

Praticamente insolvel em gua, muito pouco solvel em lcool e ter. Solvel em acetona e clorofrmio.

4- Clculos de massas e volumes utilizados:


Hidrxido de Sdio: 0,07 mol 1 mol 40,01 g 0,07 mol x X= 2,80g Benzaldedo: 0,03 mol

1,00 mol 106,12 0,03 mol x X= 3,18g 1,046g 1 mL 3,18g Y Y= 3,04 mL Propanona: 0,013 mol 1,00 mol 58,08 0,013 mol x X= 0,755 g 0,791g 1 mL 0,755g Y Y= 0,954mL Etanol: 20 mL. gua: 25 mL.

5- Toxidez dos reagentes e produtos:


Benzaldedo: Prejudicial, se ingerido. Irritante para a pele. Irritante para os olhos. Hidrxido de Sdio: Em contato com a pele causa irritaes graves e queimaduras. Em contato com
os olhos causa irritaes graves e pode causar cegueira. Inalao pode causar graves queimaduras na boca, garganta e estmago. Ingesto pode ser fatal.

Propanona: Evitar contato com o lquido e vapor. O vapor irritante para os olhos nariz e garganta. Se inalado, pode causar dificuldade respiratria ou perda da conscincia. O lquido irritante para os olhos e no para a pele. Etanol: Causa nuseas, vmito, vermelhido, excitao mental ou depresso, conscincia fraca, letargia, coma, podendo ocasionar morte.

6- Reao do teste de confirmao:


Dissolver alguns cristais de dibenzalacetona em CCl 4 e adicionar uma gota de soluo 25% (v/v) de bromo em cido actico. O descoramento da soluo de bromo teste positivo.

R C R C

Br

R C Br R

+
R

C C l4 Br2

C R

vermelho C C l4 2 Br 2

incolor Br Br C Br R

C Br

vermelho

incolor

7- Bibliografia:
1. Soares B. G.; de Souza N. A.; Pires D.X.; Qumica Orgnica: Teoria e Tcnicas de Preparao Purificao e Identificao de Compostos Orgnicos, 1 a ed., Rio de Janeiro . Editora Guanabara S.A., 1988. 2. The Index Merck, 9a ed., Merck e Co., N.J., USA, 1976. 3. www.aldrich-sigma.com ( acessado em 15/11/2006 ). 4. www.vetecquimica.com.br (acessado em 15/11/2006). 5. http://www.cetesb.sp.gov.br (acessado em 15/11/2006).