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Cadeias Carbnicas

Introduo e Nomenclatura

Emerson Loli Garcia Ps Graduando Energia na Agricultura Unesp-Botucatu/SP Colgio Maria Vitria

Conceito
So estruturas formadas por tomos de carbono ligados entre si.

Primrio Secundrio Tercirio Quaternrio Assimtrico (C*)


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Classificao das Cadeias

Abertas / Alifticas
Normal Ramificada

Saturada

Insaturada

Abertas / Alifticas
Homognea Heterognea

Fechadas / Cclicas
Saturada Insaturada

Homognea

Heterognea

Aromticos
Famlia de compostos orgnicos derivados do benzeno.
Benzeno

Naftaleno

Aromticos
Essenciais nas indstrias de inseticidas Fabricao de explosivos Oferecem risco sade - cancergenos

Aromticos
Tolueno (metilbenzeno) utilizado na produo de cola de sapateiro, que so utilizadas como drogas.

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Nomenclatura
Compostos de carbono

Aproximadamente 7 milhes de compostos

Como organizar ?

International Union of Pure and Applied 13 Chemistry, 1892.

Nomenclatura Oficial IUPAC


FRMULA NOME

?
Nmero de carbonos

Aspectos principais do composto

Ligaes entre os carbonos

Funo orgnica

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Prefixo
Nmero de carbonos 1 C: 2 C: 3 C: 4 C: 5 C: 6 C: 7 C: 8 C: 9 C: met et prop but pent hex hept oct non

Intermedirio
Ligaes entre carbonos

Sufixo
Funo orgnica do composto Hidrocarboneto: o lcool : ol

S simples:
Uma dupla:

an

en
in

Uma tripla:

Aldedo: al cido: ico

Duas duplas: dien


Duas triplas: diin

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Nomenclatura Oficial IUPAC

CH3

CH2

CH2

CH3
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Hidrocarbonetos
Constitudo apenas por Carbonos e Hidrognios Frmula Geral: CxHy

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Hidrocarbonetos
So os chamados combustveis fsseis. Levam milhes de anos para se formar: petrleo, gs natural, carvo. Oxida com grande facilidade, liberando muita energia e calor.

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Hidrocarbonetos saturados
Alcanos: Frmula geral Cadeia aberta: CnH2n+2 Cadeia fechada: CnH2n
Estrutura Todas as ligaes so simples.

H 3C

CH3 CH2
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Hidrocarbonetos insaturados
Alcenos: Frmula geral Cadeia aberta: CnH2n Cadeia fechada: CnH2n - 2
Estrutura Existe, pelo menos, uma ligao dupla.

H2C

CH

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CH3

Hidrocarbonetos insaturados
Alcinos Frmula geral Cadeia aberta: CnH2n - 2 Cadeia fechada: CnH2n - 4
Estrutura Existe, pelo menos, uma ligao tripla.

HC

CH3 C
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Compostos Ramificados
Nomenclatura
1 Identificar a cadeia principal.

2 Reconhecer os grupos. 3 Numerar a cadeia principal.

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Compostos Ramificados
Alcanos: a. Cadeia Principal
n de carbonos

b. Reconhecer os grupos substituintes (metil, etil, propil, isopropil etc.)


c. Numerar a cadeia

Menores ndices para os grupos


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Radicais - Substituintes
O que um radical ? Como se forma um radical ?
cat Quebra heteroltica

+ ons

Quebra homoltica

UV ou

+
24 Radicais

Radicais
Nomenclatura:
Prefixo + IL ou ILA
propil isopropil

butil

CH3 CH2 CH2 CH2

vinil

CH2 CH

CH2

CH3 CH2 CH2

H3C

CH

CH3

CH CH3 CH2 CH3


benzil

CH2
CH3
metil

sec-butil
fenil

CH3
etil

H3C CH CH2 CH3


isobutil

H3C C CH3
terc-butil
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CH3

CH3
metil

CH3
butil

CH2

CH2

CH2

CH3
etil

CH2

CH3
sec-butil

CH2

CH

CH3

CH3
propil

CH2

CH2
CH3 C CH3 CH3 CH CH2
isobutil

CH3
CH3 CH
isopropil

CH3
CH2

terc-butil

CH3

Obs: Prefixos que

CH2
fenil benzil vinil

CH

indicam quantidade (di, tri, tetra...) NO so considerados para efeito de ordem 26 alfabtica

Qual o nome do hidrocarboneto formado a partir da unio dos radicais abaixo:


a) butil + etil :

H3C CH2

CH2

CH2

CH2

CH3

Hex an o b) vinil + propil :

H2C CH

CH2
Pent 1 eno

CH2

CH3

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C
5 - etil

Qual o nome do hidrocarboneto abaixo:


5 6 4 3

C C C C C C C
1 C

7 C

3octano

metil

C 8
Nomes:

3 metil 5 etil octano 5 etil 3 metil octano

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Compostos Insaturados
A insaturao deve fazer parte da cadeia principal
Cadeia principal: Maior nmeros de Carbonos Numerao da cadeia: A partir da extremidade mais prxima da insaturao.
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4,5 dietil 3 isopropil 2,5 dimetil hept 2 eno

CH3
1 2 3 4

CH3
5 6 7

C C C C C C C
CH2 CH H3C CH3 CH 3 CH2 CH3

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Substitua os 4 hidrognios do metano pelos radicais: metil, etil, terc-butil e vinil. D o nome oficial.

CH3
H 3 - etil

3 - metil

CH3
4metil

H CH 2

C
H C

CH=CH2
4 - metil

CH3
Nome:

CH3

CH3

3 Etil 3,4,4 trimetil pent-1-eno


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Compostos Cclicos
a. Cadeia Principal
Prprio Ciclo

b. Identificar os grupos ligados ao ciclo

c. Numerar a cadeia

Menores ndices para os grupos


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Compostos Cclicos
Ciclo Prefixo Intermedirio Sufixo

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1 grupo
CH3

Metilciclopentano

2 grupos
CH3

1,2 - Dimetilciplopentano

CH3

+ de 2

4 5 1

3 2

1,1,2 - Trimetilciclopentano
CH3

H3C

CH3
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Para ciclos insaturados a dupla deve ficar entre os carbonos 1 e 2.


Ciclopenteno
CH3
2 3 1 5

1 - Metilciclopenteno

1 5 4

3 - Metilciclopenteno
CH3
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1,2,4 - Trimetilbenzeno

CH3
1 6 5 4 2 3

CH3

CH3

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Outras classes de hidrocarbonetos Alcadienos ou dienos:


1 2 3 4 5 6

Hex a - 1,3 - dien o

Prefixo

Intermedirio

Sufixo
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38

The End

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