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RESUMO O presente relatrio trata-se da fabricao de sabes e detergentes e da identificao de lipdios em diferentes testes para que possamos conhecer de forma prtica o que lemos em teoria.

2. INTRODUO 2.1. Sabo Os principais produtos dessa indstria so os sabes e os detergentes. Deles derivam os sabonetes, os xampus, os cremes dentais, os sabes especiais para mquinas de lavar loua e roupas, os detergentes desinfetantes1, o sabo comum e outros. Sem dvida alguma, o sabo comum o mais antigo destes produtos. Segundo Plnio, o Velho (Histrias Naturais, livro 18), os franceses e os alemes foram os primeiros a utilizar o sabo. A tcnica de produo desenvolvida foi passada posteriormente aos romanos, entre os quais adquiriu notoriedade. Conforme escritos encontrados no papiro Ebers, datado de1550 a.C., os povos orientais e os gregos, embora no conhecessem o sabo, empregavam, na medicina, substncias qumicas semelhantes - obtidas por um mtodo similar ao de obteno do sabo, utilizadas como bases para a confeco de pomadas e ungentos. Somente no segundo sculo d.C., o sabo citado, por escritos rabes, como meio de limpeza. Na Itlia, foi conhecido devido existncia, nas legies romanas, de batedores que tinham a funo de anotar novidades existentes na cultura dos povos por eles subjugados. Ditos batedores tomaram conhecimento das tcnicas de produo do mesmo na Alemanha. Denominaram-no, ento, sapo. Este produto foi muito apreciado nas termas de Roma, mas, com a queda do Imprio Romano, em 476 d.C., sua produo e consumo caram muito. Conta-se que os gauleses2, tanto quanto os germnicos, dominavam a tcnica de obteno de sabes e, por volta do sculo I d.C., este produto era obtido em um processo rudimentar por fervura de sebo caprino com cinza de faia3, processo este que conferia-lhe um aspecto ruim. Somente no sculo IX, ser vendido, como produto de consumo na Frana, onde tambm surge, nesta poca, mais especificadamente na cidade de Marselha, o primeiro sabo industrializado. Pouco tempo depois, na Itlia, nas cidades de Savona, Veneza e Gnova surgem outras indstrias de sabo. No sculo XVIII, os sabes finos mais conhecidos na Europa vinham da Espanha (Alicante), Frana (Marselha) e Itlia (Npoles e Bolonha). No Brasil, a difuso e produo do sabo demoraram mais tempo, mas em 1860 j existiam fbricas de sabo em todas as cidades importantes.

Atualmente consumimos uma enorme quantidade de produtos derivados de sabes e detergentes em nosso cotidiano. Por esse motivo, saber como essas substncias produzidas, como agem e como so degradadas pela natureza, torna-se fator importante para que nossa interao com o meio seja mais madura e consciente. 2.2. Detergentes Os detergentes (ou surfactantes) so substncias anfiflicas, ou seja, apresentam em sua estrutura molecular uma parte polar e outra apolar, o que d a estas molculas a propriedade de acumularem-se em interfaces de dois lquidos miscveis ou na superfcie de um lquido. A palavra detergente, procede do latim detergere, que significa limpar. Em medicina se entende por deterger, limpar uma lcera ou ferida, e se denomina detersrios as substncias empregadas para tal finalidade. Isto significa que podem qualificar-se como detergentes substncias to dispares como a saliva, o sabo ou a gasolina, dependendo em que superfcies so aplicadas. Na prtica diria se entende como detergente apenas as substncias como sabes e similares, que emulsificam as gorduras ou matrias orgnicas devido a propriedade de suas molculas possuirem uma parte hidrfila (que atrai molculas de gua) e uma parte lipfila (que hidrfoba). Esta propriedade obtida ao oxidar um cido graxo de cadeia longa como, por exemplo, palmtico, esterico ou oleico com uma base alcalina, frequentemente de sdio, potssio ou clcio. Este processo denominado saponificao. O extremo da molcula que contm o cido graxo lipfilo, e o que contm o tomo alcalino hidrfilo. O principal representante dos surfactantes o sabo. No obstante, quando apareceram as lavadoras automticas se criou uma demanda progressiva de substncias mais ativas e que se comportassem melhor em guas duras, mais ricas em clcio. As guas duras aumentam a hidrosolubilidade do sabo diminuindo o tempo de contato entre o mesmo e a roupa, reduzindo a eficincia do sabo. Somado com a escassez de produo de sabo durante a 1 guerra Mundial levou a obteno de novos tipos de detergentes. Apareceram, ento, no mercado domstico produtos detergentes no saponceos de origem industrial, incluindo misturas de tensioativos com outras substncias, coadjuvantes como os polifosfatos, silicatos, carbonatos e perboratos, e agentes auxiliares que incluem, entre outros, enzimas, substancias fluorescentes, estabilizadores de espuma, corantes e perfumes. Os primeiros detergentes deste tipo, derivados do benzeno, foram amplamente utilizados nos anos 40 e 50, porm no eram solveis e nem biodegradveis, sendo ecologicamente danosos ao meio ambiente. Uma

segunda gerao de detergentes, os alquilsulfonatos lineares, so menos txicos e biodegradveis. Os detergentes so compostos por molculas orgnicas de alto peso molecular, geralmente sais de cidos sulfnicos. Cada uma de suas extremidades apresenta carcter polar diferente. Um lado apolar, enquanto o outro polar. Essas extremidades possuem propriedades coligativas diferentes. Enquanto uma possui afinidade pela gua (polar) a outra possui afinidade com gorduras e outras substncias no solveis (apolares). Essa interao resulta em uma estrutura conhecida como micela (algo como uma almofada com milhares de alfinetes espetados), que remove a sujeira, auxiliando na limpeza. O detergente mais comum o sal para - Dodecil-benzeno-sulfonato de sdio, que se origina atravs da reao de soda com cido sulfnico (dodecil-alquil-benzil-sulfnico). O primeiro detergente (saponceo) foi fabricado na Alemanha em 1907. Consistia numa mistura de sabo tradicional com perborato e silicato sdicos. Ficou conhecido por PERSIL que so as trs primeiras letras dos produtos da mistura. 2.3. As diferenas entre sabes e detergentes. As diferenas encontradas entre os sabes e detergentes situam-se, principalmente, em sua forma de atuar em guas duras e guas cidas. Os detergentes, nessas guas, no perdem sua ao tensoativa, enquanto que os sabes, nesses casos, reduzem grandemente e at podem perder seu poder de limpeza. Os sais formados pelas reaes dos detergentes com os ons clcio e magnsio, encontrados em guas duras, no so completamente insolveis em gua, o que permite ao tensoativo sua permanncia na soluo e sua possibilidade de ao. Em presena de guas cidas, os detergentes so menos afetados pois possuem tambm carter cido e, novamente, o produto formado no completamente insolvel em gua, permanecendo, devido ao equilbrio das reaes qumicas, em soluo e mantendo sua ao de limpeza. As Figuras abaixo apresentam as reaes que podem ocorrer com sabes e detergentes, em presena de guas cidas ou duras. Observe que nas reaes abaixo, h uma grande vantagem para os detergentes com relao aos sabes, pois os sabes, como visto nas Figuras 1 e 3, formam cidos graxos e sais insolveis quando em presena de guas cidas ou duras.

Figura1 - Reao que ocorre entre o sabo quando em guas cidas

Figura 2 - Reao de um detergente quando em guas cidas

Figura 3 - Reao entre os sabes e clcio, presente nas guas duras

Figura 4 -Reao entre um detergente e clcio, presente em guas duras

Outra desvantagem dos sabes est no fato de terem menor poder tensoativo e, conseqentemente menor poder de limpeza que os detergentes. Em contrapartida os sabes, por possurem gorduras no saponificveis, agridem menos a pele. Os detergentes quando utilizados para a lavagem de louas, retiram, inclusive, a gordura natural presente nas mos de quem o utiliza, causando o ressecamento da pele e a maior suscetibilidade a irritaes da mesma. A grande vantagem na utilizao do sabo est no fato deste ser sempre biodegradvel e de ser produzido a partir de matria-prima renovvel - os leos e as gorduras. 2.4. Lipdios Os lipdeos definem um conjunto de substncias qumicas que, ao contrrio das outras classes de compostos orgnicos, no so caracterizadas por algum grupo funcional comum, e sim pela 8

sua alta solubilidade em solventes orgnicos e baixa solubilidade em gua. Fazem parte de um grupo conhecido como biomolculas. Os lipdeos se encontram distribudos em todos os tecidos, principalmente nas membranas celulares e nas clulas de gordura. A maioria dos lipdeos derivada ou possui na sua estrutura cidos graxos. Algumas substncias classificadas entre os lipdeos possuem intensa atividade biolgica; elas incluem algumas das vitaminas e hormnios. Embora os lipdeos sejam uma classe distinta de biomolculas, veremos que eles geralmente ocorrem combinados, seja covalentemente ou atravs de ligaes fracas, como membros de outras classes de biomolculas, para produzir molculas hdricas tais como glicolipdeos, que contm tanto carboidratos quanto grupos lipdicos, e lipoprotenas, que contm tanto lipdeos como protenas. Em tais biomolculas, as distintas propriedades qumicas e fsicas de seus componentes esto combinadas para preencher funes biolgicas especializadas. Existem diversos tipos de molculas diferentes que pertencem classe dos lipdeos. Embora no apresentem nenhuma caracterstica estrutural comum todas elas possuem muito mais ligaes carbono-hidrognio do que as outras biomolculas, e a grande maioria possui poucos heterotomos. Isto faz com que estas molculas sejam pobres em dipolos localizados (carbono e hidrognio possuem eletronegatividade semelhante). Uma das leis clssicas da qumica diz que "o semelhante dissolve o semelhante": da a razo para estas molculas serem fracamente solveis em gua ou etanol (solventes polares) e altamente solveis em solventes orgnicos (geralmente apolares). Ao contrrio das demais biomolculas, os lipdeos no so polmeros, isto , no so repeties de uma unidade bsica. Embora possam apresentar uma estrutura qumica relativamente simples, as funes dos lipdeos so complexas e diversas, atuando em muitas etapas cruciais do metabolismo e na definio das estruturas celulares. Os qumicos podem separar os lipdeos de uma amostra biolgica atravs de uma tcnica conhecida como extrao; um solvente orgnico adicionado a uma soluo aquosa da amostra e, com um auxlio de um funil de separao, obtm-se a fase orgnica rica em lipdeos. Com a evaporao do solvente orgnico obtm-se o lipdeo. desta maneira que, em escala industrial, se obtm o leo vegetal. Alguns lipdeos tm a habilidade de formar filmes sobre a superfcie da gua, ou mesmo de formar agregados organizados na soluo; estes possuem uma regio, na molcula, polar ou inica, que facilmente hidratada. Este comportamento caracterstico dos lipdeos que compe a membrana celular. Os lipossomos so "microenvelopes" capazes de envolverem molculas orgnicas e entregarem-nas ao "endereo biolgico" correto. 9

figura 5: exemplos de lipdeos.

2.4.1. Funo Desempenham vrias funes biolgicas importantes no organismo, entre elas: - Reserva de energia (1 g de gordura = 9 kcal) em animais e sementes oleaginosas, sendo a principal forma de armazenamento os triacilgliceris (triglicerdeos); - Armazenamento e transporte de combustvel metablico; - Componente estrutural das membranas biolgicas; - So molculas que podem funcionar como combustvel alternativo glicose, pois so os compostos bioqumicos mais calricos em para gerao de energia metablica atravs da oxidao de cidos graxos; - Oferecem isolamento trmico, eltrico e mecnico para proteo de clulas e rgos e para todo o organismo (panculo adiposo sob a pele), o qual ajuda a dar a forma esttica caracterstica; 10

- Do origem a molculas mensageiras, como hormnios, prostaglandinas, etc. - As gorduras (triacilgliceris), devido sua funo de substncias de reserva, so acumuladas principalmente no tecido adiposo, para ocasies em que h alimentao insuficiente. A reserva sob a forma de gordura muito favorvel a clula por dois motivos: em primeiro lugar, as gorduras so insolveis na gua e portanto no contribuem para a presso osmtica dentro da clula, e em segundo lugar, as gorduras so ricas em energia; na sua oxidao total so liberados 38,13kJ/g de gordura. 2.4.2. Utilizao dos lipdios So vrios os usos dos lipdios: - Alimentao, como leos de cozinha, margarina, manteiga, maionese; - Produtos manufaturados: sabes, resinas, cosmticos, lubrificantes. Combustveis alternativos, como o caso do leo vegetal transesterificado que corresponde a uma mistura de cidos graxos vegetais tratados com etanol e cido sulfrico que substitui o leo diesel, no sendo preciso nenhuma modificao do motor, alm de ser muito menos poluente e isento de enxofre.

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3. OBJETIVOS 3.1. Sabo Produzir Sabo a partir de leo de cozinha usado com hidrxido de sdio como catalisador e analisar sua qualidade. 3.2. Detergente Produzir detergente em laboratrio. 3.3. Lipdios Identificar os lipdios atravs dos testes de solubilidade, saponificao e de iodo.

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4. MATERIAIS E REAGENTES 4.1. Sabo Balana Esptula Pipeta Pasteur Proveta Graduada Bquer (400 ml) Basto de vidro Vidro de Relgio Bico de Bunsen Tela de amianto Termmetro Corante Essncia Hidrxido de Sdio (NaOH) leo de Cozinha Usado.

4.2. Detergente Bqueres Provetas Pipetas Basto de vidro cido Sulfnico (12 mL) Hidrxido de sdio (3 g) Amida (2,5 mL) Formol (0,22 mL) Corante (0,25 mL) Essncia (2 gotas) 13

Cloreto de sdio (2 g) Bico de Bunsen Tela de amianto

4.3. Lipdios

Pinas metlicas e de madeira Pipetas Tubos de ensaio cido clordrico 4% cido clordrico concentrado gua destilada lcool etlico Carbonato de sdio 27% Clorofrmio ter leo Soluo alcolica de KOH

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5. PROCEDIMENTOS 5.1 Sabo Com o auxlio de uma esptula e de um vidro de relgio pesamos aproximadamente 15g de soda custica e adicionamos a um bquer de 400 ml. Com o auxlio de uma proveta medimos 15 ml de gua e adicionamos ao bquer que continha a soda custica, homogeneizamos bem at que toda a soda custica seja diluda. Aquecemos no bico de bunsen a soda custica diluda at aproximadamente 80C. Adicionamos aos poucos os 70 ml de leo de cozinha usado, o corante e a essncia e misturamos com o auxlio de um basto de vidro por aproximadamente 30 minutos. Colocamos em uma forma para secar.

Figura 6 :Sabo durante o processo.

5.2. Detergente Em um bquer de 250 mL dissolvemos o hidrxido de sdio em 25 mL de gua e deixamos em repouso durante 5 minutos. Em outro bquer dissolvemos o cido sulfnico em 175 mL de gua bem lentamente para que no faa muita espuma e deixamos em repouso por 10 minutos. Adicionamos o hidrxido de sdio dissolvido ao cido sulfnico, com o objetivo de obter o pH = 7,0 (neutro).

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Adicionamos a amida e continuamos agitando lentamente. Colocamos o formol, o corante e a essncia. Para dar viscosidade adequada ao detergente, adicionamos o cloreto de sdio. 5.3. Lipdios 5.3.1. Teste de solubilidade

Colocamos 5 gotas de leo em 6 tubos distintos. Em cada tubo adicionamos 2ml das seguintes substncias: gua, HCl a 4%, carbonato de sdio a 27%, lcool etlico, ter e diclorometano. Observamos e anotamos os resultados. 5.3.2 Teste de saponificao Colocamos num erlenmeyer cerca de 2ml da amostra de leo e adicionamos 5ml de soluo alcolica de hidrxido de potssio (KOH) a 10%. Aquecemos cautelosamente sobre tela de amianto e mantemos em ebulio at evaporar o lquido. Em seguida acrescentamos 10ml de gua e agitamos. Observamos os resultados. 5.3.3 Teste de Iodo Colocamos num tubo de ensaio 1 ml da amostra de leo, adicionamos 3 gotas de lugol e aquecemos direto na chama CAUTELOSAMENTE. Observamos a mudana de colorao do sistema.

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6. RESULTADOS E DISCUSSO 6.1. Sabo Conseguimos fabricar o sabo proposto em laboratrio como demonstrado na figura abaixo.

Figura 5 Sabo pronto para a utilizao e sabo na forma.

O sabo um produto obtido a partir da reao qumica de um lcali e uma matria graxa, usualmente chamada de reao de saponificao. O seu grupo polar representado pelo grupamento COONa e a parte no polar pelo radical R, que usualmente uma cadeia de carbono linear com quantidade varivel de tomos de carbono. O grupo polar tem caractersticas semelhantes em todos os sabes, de modo que o radical R o responsvel pelas diferentes propriedades dos mesmos. Os melhores sabes so aqueles que apresentam de 12 a 18 tomos de carbono no radical R, sendo suas caractersticas tensoativas aproveitadas quando ele est em soluo aquosa e temperatura.

6.2. Detergente

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Conseguimos fabricar o detergente proposto em laboratrio, porm a viscosidade do detergente no ficou parecido com esses que compramos em meio comercial,isso se deve ao fato de como o pH da soluo estava superior a 7, ou seja, o pH do detergente no estava na neutralidade pode ter contribudo para que a viscosidade no ficasse da forma que se desejava e ao fato de termos colocado formol e essncia a mais do que determinava o procedimento pois a quantidade bem pequena no tinha-se instrumento para tal medio. 6.3. Lipdios 6.3.1 Teste de Solubilidade A tabela1 abaixo demonstra os resultados obtidos no teste de solubilidade realizado com leo de cozinha. Teste de solubilidade Tubos Soluo 1 gua 2 HCl a 4% 3 Carbonato de Sdio a 27% 4 lcool etlico 5 ter 6 Diclorometano
Tabela 1: teste de solubilidade.

Resultados Insolvel Insolvel Insolvel Insolvel Solvel Solvel

A diferena de solubilidade do leo de soja nos diversos solventes usados no experimento ocorre devido ao carter polar ou apolar das substancias envolvidas na mistura. Esse carter muito influenciado pelas foras intermolecular presentes nos compostos envolvidos. O leo de soja, sendo um composto apolar se dissolve melhor em compostos apolares, onde existe uma regra que pode ser seguida onde semelhante dissolve semelhante. por isso o leo no se dissolve em gua, pois esta uma molcula totalmente polar, devido aos eltrons estarem mais concentrados na regio do oxignio da molcula. Entre os solventes, existem aqueles que so mais apolares, portanto ocorre tambm maior dissoluo, como no caso da acetona em relao ao ter etlico. 6.3.2. Teste de Saponificao Ocorreu a reao de saponificao ou seja a formao de espuma, o que confirma a presena de triglicerdeo, como demonstrado na figura abaixo. 18

Figura 6: Teste de saponificao.

No processo de saponificao ocorre a quebra da molcula do triglicerdeo em seus cidos graxos atravs de solues alcalinas concentradas com temperatura elevadas. Essa reao tem como resultado a liberao do glicerol e formao de sais de cidos graxos, originados pela incorporao do sdio molcula de cido graxo. Veja um exemplo de sabo que pode ser formado a partir da hidrlise do tripalmitil-glicerol, um dos constituintes do leo de soja:

FIGURA 7: Reao de Saponificao a Presena de Hidrxido de Sdio (NaOH)

Alternativamente, a reao de saponificao pode ocorrer na presena de KOH (Hidrxido de Potssio):

FIGURA 8: Reao de Saponificao a Presena de Hidrxido de Potssio (KOH)

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O sabo uma molcula anfiptica, possui uma "cabea" polar (COO- K+) e uma cauda apolar formada pelo radical "R". Quando em meio aquoso as molculas anfipticas tendem a se agrupar formando estruturas esferides, as micelas. Este o princpio da limpeza de gorduras produzida pelo sabo. 6.3.3 Teste de Iodo Com o leo no houve a formao caracterstica da soluo de Iodo, pois o Iodo reage com a ligao dupla do leo e perde a cor ficando amarelo escuro como demonstrado na figura abaixo.

Figura 9 : resultado do teste de Iodo.

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7. CONCLUSO Nos experimentos realizados foi possvel observar que produtos consumidos diariamente por ns no precisam ser descartados, como o leo, e sim devemos procurar uma maneira de reutiliz-los, ou verificar se estes podem servir de componente para se obter outros produtos para o consumo domstico. A facilidade de obteno e o baixo custo, aliados a timas caractersticas qumicas, fazem das gorduras uma das principais matrias-primas na produo de sabes, o que faz com que esse processo de produo seja bastante simples. Foram obtidos excelentes resultados no processo de saponificao de gorduras, atravs da preparao de sabo a partir do leo vegetal e hidrxido de sdio. .

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8. QUESTES 1 - Qual os produtos da hidrlise alcalina de um triglicerdeo (reao de saponificao)? A reao bsica de saponificao pode ser representada pela seguinte equao: ster de cido graxo + Base forte lcool + Sal de cido graxo (sabo). 2 - Aps um teste de saponificao, observou-se formao de bolhas. O que se pode concluir? Explique. O sabo uma molcula anfiptica, possui uma "cabea" polar (COO- K+) e uma cauda apolar formada pelo radical "R". Quando em meio aquoso as molculas anfipticas tendem a se agrupar formando estruturas esferides, as micelas. Este o princpio da limpeza de gorduras produzida pelo sabo. 3- Em que consiste o teste do iodo? O que caracteriza o teste do iodo como positivo? Este teste identifica a presena de cido graxo insaturado. Ocorre uma reao de halogenao, em que o iodo reage com as duplas ligaes do cido graxo insaturado.

figura 10: Teste de Iodo. Se houver dupla ligao, o iodo ser consumido e a colorao caracterstica da soluo de iodo diminuir de intensidade.

4 - O teste da solubilidade de lipdeos quando realizado com NaOH positivo ou negativo? Justifique. A adio de NaOH a soluo aquosa aquecida contendo cido graxo provoca a ressaponificao do mesmo, reconhecida pela formao de espuma.

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FIGURA 11: Reao de Ressaponificao

ou seja o teste de solubilidade com NaOH positivo.

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9. REFERNCIA BIBLIOGRFICA LEHNINGER, Albert L.; NELSON, David L.; COX, Michael M.: Princpios de bioqumica. 4 Ed. Sarvier: So Paulo, 2006. NETTO, Carmo Gallo. Qumica Orgnica 3. So Paulo: Editora Scipione, 1989. VOET, Donald; VOET, Judith G.: Bioqumica. 3 Ed. Artmed: Porto Alegre, 2006.

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