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OS REMDIOS

CONTEDO: ISOMERIA ESPACIAL OU ESTREOISOMERIA HABILIDADES: RELACIONAR A ISOMERIA PTICA E GEOMTRICA COM AS PROPRIEDADES INTRSECAS DOS MEDICAMENTOOS E OUTRAS SUBSTNCIAS.

Ufpa-2001
A talidomida, sintetizada pela primeira vez na forma racmica, na Alemanha em 1954, uma substncia dotada de propriedades qumicas capazes de controlar ansiedade, tenso nervosa e nuseas. Em 1960, foram descobertos seus efeitos teratognicos. Os estudos demonstraram que gestantes que consumiram essa substncia geraram fetos com m formao e que o causador dessa anomalia o ismero l-talidomida. Admitindo que 4mg de l-talidomida seja a dose mnima capaz de provocar a m formao do feto, explique se o fato de uma gestante consumir um medicamento cuja frmula contenha 12mg de talidomida racmica poder ocasionar m formao do feto.

Ufpa- 2003
A bula de um medicamento
A atividade biolgica do medicamento devido ao ismero dextrgiro de uma substncia A, enquanto que o ismero levgiro inativo. Cada drgea contm 5,0 mg do ismero dextrgiro da substncia A. O ismero levgiro no empregado na composio do medicamento. Processadas as anlises fsicas e qumicas de um lote deste medicamento, observou-se que cada drgea continha 5,0 mg da substncia A que revelou rotao tica igual a zero. a) O medicamento analisado, est adulterado? Justifique. b) Quantos miligramas do ismero destrgiro contm uma drgea da substncia A, analisada.

Isomeria
Definio: o fenmeno no qual dois ou mais compostos diferentes, apresentam a mesma frmula molecular. Exemplos: CH3 - CH2 - OH CH3 - O - CH3

Isomeria espacial ou estreoisomeria ou estreoquimica


Observaes importantes Obs1: A estreoquimica a parte da qumica que estuda as molculas qumicas em trs dimenses. Obs2: As protenas, so compostos qumicos, essenciais ao todo funcionamento do organismo humano e apresentam estrutura tridimensional. Obs3: As enzimas, que so protenas, so produzidas no corpo humano, para catalisarem (encaixarem) em um nico substrato. (Sistema chave e fechadura)

Tipos de estreoisomeria
ISOMERIA PTICA:

1- Definio:
o fenmeno em que um composto tem a capacidade de desviar o plano da luz polarizada. LUZ POLARIZADA: a luz cujas ondas eletromagnticas apresentam um nico plano de vibrao.

2- Classificao dos ismeros pticos:


2.1- Ismero Destrgiro (d ou +). aquele que promove o desvio do plano da luz polarizada para direita.

O destrgiro um ismero ativo


2.2- Ismero Levgiro (l ou -). aquele que promove o desvio do plano da luz polarizada para esquerda.

O levgiro um ismero ativo

IMPORTANTE!
A mistura racmica (forma racmica ou racemato) a mistura equimolecular de ismeros destrgiros e levgoros, ou seja, uma mistura onde 50% das molculas representam um ismero destrgiros e 50% representam um ismero um ismero levgiro, ocorrendo compensao intermolecular (compensao externa).Logo o racemato inativo, ou seja no promove desvio no plano de vibrao da luz polarizada. Nota: Existem, para os ismeros pticos, dois tipos de atividade. A primeira a atividade ptica e a segunda a atividade biolgica. A atividade biolgica dos ismeros a ao dos mesmos no organismo, semelhantes aos medicamentos. Nem sempre para atividade biolgica os ismeros sero ativos, porm, para a atividade ptica, sero sempre ativos.

Espelho
Veja a seguir uma srie de propriedades fisiolgicas diferentes dos ismeros pticos.

Ismeros pticos X hormnio.


A adrenalina ou epinefrina posui um centro quiral, logo so possveis dois ismeros pticos, mas apenas um deles possui efeito fisiolgico no nosso organismo ( acelera os batimentos cardacos numa situao de stress ) Ismeros pticos X Sabores. O aspartame possui dois carbonos assimtricos, sendo possveis quatro ismeros pticos,sendo dois deles de sabor doce e dois de sabor amargo.

Ismeros pticos X metabolismo


A glicose destrgira tem participao fundamental no metabolimo das clulas humanas, entretanto a glicose levgira no participa do metabolismo.

Ismeros pticos X fragrncias


O Limoneno possui um carbono quiral, logo apresenta dois ismeros pticos.Um deles responsvel pela fragncia de limo e o outro pela fragrncia de laranja

Ismeros pticos X medicamentos


O Naproxeno possui um carbono quiral, logo apresenta dois ismeros pticos. Um deles tem ao antiflamatria e o outro causa danos ao fgados

IMPORTANTE! FRMACOS E QUIRALIDADE


Frmacos quirais (que apresentam isomeria ptica) tem em sua estrutura um ou mais tomos com orientao tridimensional muito bem definida.A modificao dessa orientao pode levar diminuio do efeito biolgico, sua total supresso ou ao aparecimento de um efeito biolgico adverso. Nota: No mercado mundial existem vrios frmacos que j so vendidos nas farmcias em suas formas opticamente puras, ou seja, sem a mistura com o outro ismero que no tem atividade biolgica. A venda de frmacos na forma de mistura racmica ainda ocorre. Entretanto, necessrio saber qual o estreoismero responsvel pela atividade biolgica adversa e ter absoluta certeza que o estreoismero inativo, presente na mistura, no tem nenhuma atividade biolgica adversa.

Desvantagem dos frmacos em seu uso na forma racmica


1- A dose a ser utilizada deve ser aumentada, pois somente metade tem efeito farmacolgico desejado; 2- O paciente ingere, a cada dose do frmaco, 50% de uma substncia qumica desnecessria ( ismero inativo ) 3- A outra metade do frmaco , que inativo, pode agir como um corpo estranho no organismo , podendo causar vrias alteraes no organismo. Foi o caso da sndrome da talidomida.

PARA SABER MAIS...


MEDICAMENTOS GENRICOS. A adoo do uso dos medicamentos genricos favorvel aos interesses da populao e a sade pblica, constituindo um passo inicial e essencial para a efetiva implementao de aes capazes de promover a melhoria das condies da assistncia sade e acesso aos medicamentos. O grande custo dos laboratrios consiste mais na propaganda e menos no princpio ativo. A "denominao Genrica" simplesmente o nome do principio ativo do frmaco. Os mdicos ainda hesitam em prescrever pelo nome genrico, por hbito cultural, sedimentado pelo intenso assdio promovido pela indstria farmacutica que vinculam uma literatura de fantasia ou comercial.Por exemplo: O Flanax, que um antiflamatrio, o nome comercial que vinculado nas propagandas de televiso. O nome do princpio ativo Naproxeno.

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