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CONTEDO: ISOMERIA ESPACIAL OU ESTREOISOMERIA HABILIDADES: RELACIONAR A ISOMERIA PTICA E GEOMTRICA COM AS PROPRIEDADES INTRSECAS DOS MEDICAMENTOOS E OUTRAS SUBSTNCIAS.
Ufpa-2001
A talidomida, sintetizada pela primeira vez na forma racmica, na Alemanha em 1954, uma substncia dotada de propriedades qumicas capazes de controlar ansiedade, tenso nervosa e nuseas. Em 1960, foram descobertos seus efeitos teratognicos. Os estudos demonstraram que gestantes que consumiram essa substncia geraram fetos com m formao e que o causador dessa anomalia o ismero l-talidomida. Admitindo que 4mg de l-talidomida seja a dose mnima capaz de provocar a m formao do feto, explique se o fato de uma gestante consumir um medicamento cuja frmula contenha 12mg de talidomida racmica poder ocasionar m formao do feto.
Ufpa- 2003
A bula de um medicamento
A atividade biolgica do medicamento devido ao ismero dextrgiro de uma substncia A, enquanto que o ismero levgiro inativo. Cada drgea contm 5,0 mg do ismero dextrgiro da substncia A. O ismero levgiro no empregado na composio do medicamento. Processadas as anlises fsicas e qumicas de um lote deste medicamento, observou-se que cada drgea continha 5,0 mg da substncia A que revelou rotao tica igual a zero. a) O medicamento analisado, est adulterado? Justifique. b) Quantos miligramas do ismero destrgiro contm uma drgea da substncia A, analisada.
Isomeria
Definio: o fenmeno no qual dois ou mais compostos diferentes, apresentam a mesma frmula molecular. Exemplos: CH3 - CH2 - OH CH3 - O - CH3
Tipos de estreoisomeria
ISOMERIA PTICA:
1- Definio:
o fenmeno em que um composto tem a capacidade de desviar o plano da luz polarizada. LUZ POLARIZADA: a luz cujas ondas eletromagnticas apresentam um nico plano de vibrao.
IMPORTANTE!
A mistura racmica (forma racmica ou racemato) a mistura equimolecular de ismeros destrgiros e levgoros, ou seja, uma mistura onde 50% das molculas representam um ismero destrgiros e 50% representam um ismero um ismero levgiro, ocorrendo compensao intermolecular (compensao externa).Logo o racemato inativo, ou seja no promove desvio no plano de vibrao da luz polarizada. Nota: Existem, para os ismeros pticos, dois tipos de atividade. A primeira a atividade ptica e a segunda a atividade biolgica. A atividade biolgica dos ismeros a ao dos mesmos no organismo, semelhantes aos medicamentos. Nem sempre para atividade biolgica os ismeros sero ativos, porm, para a atividade ptica, sero sempre ativos.
Espelho
Veja a seguir uma srie de propriedades fisiolgicas diferentes dos ismeros pticos.