Trabajo de investigacin

Instituto Tecnolgico de Chihuahua

Adriana Alejandra Hernndez Sandoval

10060894 Materia: Qumica Orgnica II Titular: Dora Alicia Delgado Barraza

03/12/2011

Trabajo de investigacin 3 de diciembre de 2011

Polmeros
Los polmeros son los ms nuevos de los tres tipos de materiales y al mismo tiempo, los ms antiguamente conocidos por el hombre. Un polmero es un compuesto que consiste en molculas de cadena larga. Cada molcula est hecha de unidades repetitivas que se conectan entre s. Puede haber miles o millones de unidades en una sola molcula de polmero. l termino se deriva de las palabras griegas poly, que significa muchos, y meros que significa parte. La mayora de los polmeros se basan en el carbono y, por consiguiente, son consideradas sustancias qumicas orgnicas. Sin embargo, el grupo tambin incluye un nmero de polmeros inorgnicos. Existen polmeros naturales de gran significacin comercial como el algodn, formado por fibras de celulosas. La celulosa se encuentra en la madera y en los tallos de muchas plantas, y se emplean para hacer telas y papel. La seda es otro polmero natural muy apreciado y es una poliamida semejante al nylon. La lana, protena del pelo de las ovejas, es otro ejemplo. El hule de los rboles de hevea y de los arbustos de Guayule, son tambin polmeros naturales importantes. Sin embargo, la mayor parte de los polmeros que usamos en nuestra vida diaria son materiales sintticos con propiedades y aplicaciones variadas. Lo que distingue a los polmeros de los materiales constituidos por molculas de tamao normal son sus propiedades mecnicas. En general, los polmeros tienen una excelente resistencia mecnica debido a que las grandes cadenas polimricas se atraen.

1. Clasificacin
a) Segn su origen Polmeros naturales. Existen en la naturaleza muchos polmeros y las biomolculas que forman los seres vivos son macromolculas polimricas. Por ejemplo, las protenas, los cidos nucleicos, los polisacridos (como la celulosa y la quitina), el hule o caucho natural, la lignina, etc. Polmeros semisintticos. Se obtienen por transformacin de polmeros naturales. Por ejemplo, la nitrocelulosa, el caucho vulcanizado, etc. Polmeros sintticos. Muchos polmeros se obtienen industrialmente a partir de los monmeros. Por ejemplo, el nylon, el poliestireno, el Policloruro de vinilo (PVC), el polietileno, etc. b) Segn su mecanismo de polimerizacin En 1929 Carothers propuso la siguiente clasificacin: Polmeros de condensacin. La reaccin de polimerizacin implica a cada paso la formacin de una

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Trabajo de investigacin 3 de diciembre de 2011 molcula de baja masa molecular, por ejemplo agua. Polmeros de adicin. La polimerizacin no implica la liberacin de ningn compuesto de baja masa molecular. Esta polimerizacin se genera cuando un "catalizador", inicia la reaccin. Este catalizador separa la unin doble carbono en los monmeros, luego aquellos monmeros se unen con otros debido a los electrones libres, y as se van uniendo uno tras uno hasta que la reaccin termina. Clasificacin de Flory (modificacin a la de Carothers para considerar la cintica de la reaccin): Polmeros formados por reaccin en cadena. Se requiere un iniciador para comenzar la polimerizacin; un ejemplo es la polimerizacin de alquenos (de tipo radicalario). En este caso el iniciador reacciona con una molcula de monmero, dando lugar a un radical libre, que reacciona con otro monmero y as sucesivamente. La concentracin de monmero disminuye lentamente. Adems de la polimerizacin de alquenos, incluye tambin polimerizacin donde las cadenas reactivas son iones (polimerizacin catinica y aninica). Polmeros formados por reaccin por etapas. El peso molecular del polmero crece a lo largo del tiempo de manera lenta, por etapas. Ello es debido a que el monmero desaparece rpidamente, pero no da inmediatamente un polmero de peso molecular elevado, sino una distribucin entre dmeros, trmeros, y en general, oligmeros; transcurrido un cierto tiempo, estos oligmeros empiezan a reaccionar entre s, dando lugar a especies de tipo polimrico. Esta categora incluye todos los polmeros de condensacin de Carothers y adems algunos otros que no liberan molculas pequeas pero s se forman gradualmente, como por ejemplo los poliuretanos. c) Segn su composicin qumica Polmeros orgnicos. Posee en la cadena principal tomos de carbono. Polmeros orgnicos vinlicos. La cadena principal de sus molculas est formada exclusivamente por tomos de carbono. Dentro de ellos se pueden distinguir: Poliolefinas, formados mediante la polimerizacin de olefinas. Ejemplos: polietileno y polipropileno. Polmeros estirnicos, que incluyen al estireno entre sus monmeros. Ejemplos: poliestireno y caucho estireno-butadieno. Polmeros vinlicos halogenados, que incluyen tomos de halgenos (cloro, flor...) en su composicin. Ejemplos: PVC y PTFE.

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Trabajo de investigacin 3 de diciembre de 2011 Polmeros acrlicos. Ejemplos: PMMA. Polmeros orgnicos no vinlicos. Adems de carbono, tienen tomos de oxgeno o nitrgeno en su cadena principal. d) Segn sus aplicaciones Atendiendo a sus propiedades y usos finales, los polmeros pueden clasificarse en: Elastmeros. Son materiales con muy bajo mdulo de elasticidad y alta extensibilidad; es decir, se deforman mucho al someterlos a un esfuerzo pero recuperan su forma inicial al eliminar el esfuerzo. En cada ciclo de extensin y contraccin los elastmeros absorben energa, una propiedad denominada resiliencia. Plsticos. Son aquellos polmeros que, ante un esfuerzo suficientemente intenso, se deforman irreversiblemente, no pudiendo volver a su forma original. Hay que resaltar que el trmino plstico se aplica a veces incorrectamente para referirse a la totalidad de los polmeros. Fibras. Presentan alto mdulo de elasticidad y baja extensibilidad, lo que permite confeccionar tejidos cuyas dimensiones permanecen estables. Recubrimientos. Son sustancias, normalmente lquidas, que se adhieren a la superficie de otros materiales para otorgarles alguna propiedad, por ejemplo resistencia a la abrasin. Adhesivos. Son sustancias que combinan una alta adhesin y una alta cohesin, lo que les permite unir dos o ms cuerpos por contacto superficial. e) Segn su comportamiento al elevar su temperatura Para clasificar polmeros, una de las formas empricas ms sencillas consiste en calentarlos por encima de cierta temperatura. Segn si el material funde y fluye o por el contrario no lo hace se diferencian dos tipos de polmeros:

Termoplsticos, que fluyen (pasan al estado lquido) al calentarlos y se vuelven a endurecer (vuelven al estado slido) al enfriarlos. Su estructura molecular presenta pocos (o ningn) entrecruzamientos. Ejemplos: polietileno (PE), polipropileno (PP), cloruro de polivinilo PVC. Termoestables, que no fluyen, y lo nico que conseguimos al calentarlos es que se descompongan qumicamente, en vez de fluir. Este comportamiento se debe a una estructura con muchos entrecruzamientos, que impiden los desplazamientos relativos de las molculas. Elastmero, plsticos con un comportamiento elstico que pueden ser deformados fcilmente sin que se rompan sus enlaces no modifique su estructura. La clasificacin termoplsticos / termoestables es independiente de la clasificacin elastmeros /

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Trabajo de investigacin 3 de diciembre de 2011 plsticos / fibras. Existen plsticos que presentan un comportamiento termoplstico y otros que se comportan como termoestables. Esto constituye de hecho la principal subdivisin del grupo de los plsticos y hace que a menudo cuando se habla de "los termoestables" en realidad se haga referencia slo a "los plsticos termoestables". Pero ello no debe hacer olvidar que los elastmeros tambin se dividen en termoestables (la gran mayora) y termoplsticos (una minora pero con aplicaciones muy interesantes).

2. Polmeros comunes
Polietileno Usos: Para la fabricacin de tubos, planchas, materiales aislantes, para cables elctricos, recubrimientos para proteccin contra la corrosin, hojas y lminas para embalaje, proteccin de cultivos, aislamiento trmico, recubrimientos sobre papel, en el moldeo por inyeccin para obtener recipientes de todo tipo, artculos del hogar, tuberas que sustituyen a los de hierro galvanizado, etc. Propiedades: Los polietilenos de alta presin tienen pesos moleculares entre 10.000 y 40.000. Son muy elsticos, flexibles y termoplsticos. Los polietilenos de fusin media presentan alta cristalinidad y son duros y rgidos y los de fusin baja menor cristalinidad, siendo tambin duros y poco elsticos. Todos los polietilenos son muy resistentes a los agentes qumicos. Nombre del monmero: Eteno Polipropileno Usos: Fabricacin de sacos, bolsas, envolturas debido al lustre satinado y buena tenacidad; nivel automotriz, por su peso reducido, precio, facilidad de conformacin, utensilios domsticos, juguetes, cassetes, block de dibujo o escritura, piezas de dispositivos, empaquetados, utensilios de laboratorio, botellas de diferentes tipos, envolturas de aparatos elctricos, embalajes, estuches de cintas, fibras, monofilamentos, tubos, casco de barcos, asientos y piezas para el automvil, por ejemplo, cofres de bateras y parachoques. Propiedades: Es un plstico muy duro y resistente, es opaco y con gran resistencia al calor pues se ablanda a una temperatura ms elevada de los 150 C). Es muy resistente a los golpes aunque tiene poca densidad y se puede doblar muy fcilmente, resistiendo mltiples doblados por lo que es empleado como material de bisagras. Tambin resiste muy bien los productos corrosivos. Nombre del monmero: Propileno (propeno). Poliestireno Usos: Plastificado se utiliza en la industria de pinturas y barnices. Con elevado grado de polimerizacin en la industria transformadora de plsticos principalmente en procesos de moldeo por inyeccin. En la industria elctrica encuentra gran aplicacin debido a su

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Trabajo de investigacin 3 de diciembre de 2011 excelente poder aislante. Propiedades: Por los procedimientos de emulsin o suspensin se obtienen disoluciones de distintas viscosidades segn el grado de polimerizacin alcanzado. Nombre del monmero: Estireno (etenilbenceno, vinilbenceno, feniletileno). Poliacrilonitrilo Usos: Se utiliza para hacer otro polmero, la fibra de carbono. Pero los copolmeros que contienen principalmente poliacrilonitrilo, se utilizan como fibras para hacer tejidos, como medias y suteres, o tambin productos para ser expuestos a la intemperie, como carpas y otros. Propiedades: Poseen elevada resistencia, rigidez y tenacidad. Son insensibles a la humedad y presentan buena resistencia a agentes qumicos y hongos y a la intemperie. Nombre del monmero: acrilonitrilo (acriln, cianoetileno, fumigrano, propilenonitrilo, BCN, Bentox, cianuro de vinilo, AN) Acetato de polivinilo Usos: Principalmente se encuentra en adhesivos o pegamentos de madera pero tambin podemos encontrarlo en otros lugares como por ejemplo, el papel y los textiles; en las latas de pintura, ms especficamente en las latas de ltex acrlico, El PVA en estas pinturas cumple la funcin de Ltex. Propiedades: Es un polmero termoplstico, ya que puede ablandarse frente al calor. Soluble en tolueno y disolventes aromticos y en alcoholes inferiores con una pequea cantidad de agua, en steres y cetonas. Se hincha ligeramente con agua (sobre todo los de baja viscosidad). Es una sustancia polar que se adhiere bien tanto en materiales porosos como no porosos. Forma pelculas flexibles. Nombre del monmero: Acetato de vinilo CH3 - COO - CH=CH2 Polimetracrilato

Usos: Cristales de ventanas de aviones, cerramientos en el campo de la construccin (centros comerciales, restaurantes, museos, etc.) ya que combinan transparencia, ligereza, resistencia a la rotura, fcil mantenimiento y diseo flexible y frgil, claraboyas, pilotos posterior y anterior de automviles, lmparas, mobiliario(mesas, estanteras ,etc.), lentes para focos en marino, accesorios de bao. Propiedades: Termoplstico amorfo, transparente e incoloro, duro, rgido pero quebradizo y sensible a la entalla. Tiene una buena resistencia a la abrasin y a los rayos UV, una excelente claridad pero una resistencia dbil a las temperaturas, a la fatiga y a los solventes. A pesar de ser inflamable, su emisin de humos es dbil. Se conoce comercialmente como vidrio acrlico o plexiglass. Adriana Alejandra Hernndez Sandoval

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Nombre del monmero: Metacrilato de metilo

Cloruro de polivinilo Usos: Como plstico duro, se utiliza como apartadero del vinilo, tarjetas magnticas de la raya, perfiles de la ventana, expedientes de gramfono (que es la fuente del trmino expedientes del vinilo), pipa, plomera y conducto accesorios. El material es de uso frecuente adentro Sistemas plsticos de la pipa de la presin para tuberas en agua y alcantarilla industrias debido a su naturaleza y flexibilidad baratas. Propiedades: posee una gran resistencia elctrica y trmica, aunque otras propiedades dependen del peso molecular: Los polmeros de bajo peso molecular son solubles en diversos disolventes, mientras que los de alto peso molecular no lo son. Son inestables a la luz y calor, por ello se le aaden estabilizadores; tiene una elevada resistencia a la abrasin, junto con una baja densidad (1,4 g/cm3), buena resistencia mecnica y al impacto, no se quema con facilidad ni arde por si solo y cesa de arder una vez que la fuente de calor se ha retirado. Nombre del monmero: Cloruro de vinilo (cloro eteno). Politetrafluoroetileno Usos: Se utiliza para fabricar sartenes donde no se pegue la comida, y todo aquello que requiera de tales caractersticas. El PTFE tambin se utiliza para tratar alfombras y telas para hacerlas resistentes a las manchas; dado que el cuerpo humano raramente lo rechaza, puede ser utilizado para hacer piezas artificiales del cuerpo. Propiedades: Soporta temperaturas hasta 260C, el plstico ms resistente a la friccin, el plstico de mayor resistencia qumica conocido, excelente aislante elctrico, Apto para contactar con alimentos, apto para uso dentro del cuerpo humano, Anti-stick. Nombre del monmero: Tetrafluorotileno Poliuretano Usos: Empleados en elastmeros, adhesivos selladores de alto rendimiento, pinturas, fibras textiles, sellantes, embalajes, juntas, preservativos, componentes de automvil, en la industria de la construccin, del mueble y mltiples aplicaciones ms. Propiedades: Rango de temperatura de trabajo -40C +90C. Alta resistencia mecnica. Alto poder amortiguador. Buena resistencia a los hidrocarburos. Se puede fabricar en distintas durezas y colores Nombre del monmero: Uretano

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3. Impacto social y ambiental

Aspectos positivos Un gran nmero de materiales estn construidos por polmeros y muchos de ellos son irremplazables en el actual mundo tecnolgico. Aspectos negativos La inadecuada eliminacin de los polmeros contribuye en buena parte a la degradacin ambiental por acumulacin de basura. Muchos artculos de plstico son peligrosas armas destructivas. Por ejemplo, las bolsas plsticas pueden ser causantes de asfixia si se recubre la cabeza con ellas y no se logra retirarlas a tiempo. Especies como la tortuga gigante, mueren al ingerir bolsas plsticas que flotan en el mar, confundindolas con esperma de peces, su alimento habitual. La no biodegradacin impide su eliminacin en relleno sanitario y adems disminuye notablemente la presencia de colonias bacterianas en torno a los plsticos. La incineracin puede generar compuestos venenosos. Por ejemplo, HCl (g) y HCN (g) Los envases plsticos empleados para alimentos no pueden volver a usarse ya que no existen mtodos efectivos de esterilizacin.

4. Proponga un mecanismo para la siguiente reaccin: ( )

5. Muestre los primeros pasos (hasta llegar al tetrmero de la polimerizacin de propileno catalizada con BF3 para formar polipropileno

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6. Cuando se deshidrata el ciclohexanol para formar ciclohexeno, se forma una sustancia verde y pegajosa en el fondo del matraz. Sugiera qu residuo podra ser este y proponga un mecanismo para su formacin (hasta llegar al dmero).

7. Proponga un mecanismo para la reaccin de las tres primeras unidades (trmero) de etileno, durante la polimerizacin de etileno en presencia de un perxido (P=3000 atm y T=200 C).

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8. Dibuje un mecanismo para la polimerizacin de -metacrilato de metilo, catalizada con una base, para formar el polmero Plexigls.

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9. El salicilato de metilo es el principal componente del aceite de pino. Se utiliza como saborizante de goma de mascar y dulces; tambin se utiliza en algunas pomadas. Escriba una ecuacin que muestre cmo se puede obtener dicho compuesto a partir de cido saliclico y metanol. Indique el tipo de mecanismo a travs del cual ocurre la reaccin.

Mecanismo: Esterificacin de Fisher 1. Adicin del alcohol catalizada por un cido

2. Deshidratacin catalizada por un cido

10. La Benzocana se utiliza como anestsico, disee una sntesis partiendo de compuestos que no contengan ms de seis tomos de carbono.

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11. El rojo Congo se utiliza como colorante para el algodn. Escriba las ecuaciones que muestren cmo se puede sintetizar a partir de bencidina y cido 1-aminonaftaleno-4-sulfnico.

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Trabajo de investigacin 3 de diciembre de 2011 http://es.wikipedia.org/wiki/Poliuretano http://www.eis.uva.es/~macromol/curso03-04/Teflon/home.html http://www.monografias.com/trabajos11/polim/polim.shtml http://es.wikipedia.org/wiki/Estireno http://poliacrilonitrilo-pan.blogspot.com/ http://es.wikipedia.org/wiki/Acrilonitrilo http://merecemosunsiete.blogspot.com/ http://www.quiminet.com/articulos/todo-acerca-del-polipropileno-4455.htm http://ge-iic.com/index.php?option=com_fichast&Itemid=83&tasko=viewo&task=view2&id=20 http://www.cneq.unam.mx/cursos_diplomados/diplomados/medio_superior/dgire2005_2006/po rtafolios/paginas/equipo1/documents/PRACTICA_5_001.pdf http://www.cosmos.com.mx/a/tec/cpyy.htm http://es.wikipedia.org/wiki/Policloruro_de_vinilo http://www.textoscientificos.com/polimeros/introduccion

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