LABORATORIO DE PROCESOS

PRODUCCIN DE ACETATO DE ETILO

El etanoato de etilo, tambin llamado acetato de etilo segn la IUPAC es un ster de frmula CH3-COO-CH2-CH3. El acetato de etilo es un lquido incoloro, caracterstico de los steres, no residual. Es miscible con hidrocarburos, cetonas, alcoholes y teres y poco soluble en agua. Se emplea en arte como disolvente universal. La principal forma de sintetizar acetato de etilo es mediante la esterificacin de Fischer. La esterificacin de Fischer es un proceso de formacin de steres empleando un cido orgnico y un alcohol, para lo cual se necesita un catalizador cido. Mientras que para la reaccin vale cualquier cido carboxlico, los alcoholes deben ser primarios o secundarios, es decir, no podemos emplear alcoholes terciarios ni fenoles, ya que dan un rendimiento muy bajo. Como reaccin general empleamos la expresin:

En la sntesis a realizar se escribe:

Este procedimiento presenta la desventaja de que el equilibrio qumico suele ser desfavorable, lo cual se suele solucionar aadiendo en exceso uno de los reactivos, normalmente el ms econmico, o tambin eliminando agua. El mecanismo de la reaccin es el siguiente: Uno de los protones (H+) del cido pasa al oxgeno del cido carboxlico, despus es atacado por un oxgeno del alcohol. Un protn sale del catin hidroxonio a otra molcula de alcohol, con lo que se forma un complejo activado. Se protoniza un grupo hidroxilo y se forma un nuevo ion oxonio, que pierde una molcula de agua y se forma el ster.

El cido actico es un cido orgnico presente en el vinagre. En disolucin acuosa se ioniza (pKa=4.8), lo cual le convierte en un cido dbil.

El etanol es un alcohol orgnico incoloro e inflamable. Est presente en todas las bebidas alcohlicas y cabe destacar que forma una mezcla azeotrpica con el agua cuando su concentracin es del 95%. El etanoato de etilo es un lquido incoloro miscible en hidrocarburos, cetonas, alcoholes y teres, pero no en agua. Adems del mtodo de esterificacin de Fischer, podemos obtenerlo aadiendo al etanol el cloruro del cido etanoico. Tambin podemos hacer reaccionar etanoato de plata con yoduro de etilo

Acetato de etilo propiedades disolventes CAS 141-78-6

Propiedades fsicas Peso molecular Punto de ebullicin Presin de vapor Punto de congelacin ndice de refraccin Densidad 88,11 77,11 C 73,0 Torr a 20 C -83,97 C 1,3724 a 20 C 0,9006 g / mL (7.516 libras / gal) a 20 C

Viscosidad

0,45 cP a 20 C

Solubilidad en agua

8,7% a 20 C

Solubilidad del agua en acetato de 3,3% a 20 C etilo Almacenar en un rea diseada para almacenar inflamables, o en un armario metlico aprobado, lejos de la luz solar directa y de fuentes de ignicin. 24 (-4 C) por copa cerrada 2,0% 11,5%

Almacenamiento

Punto de inflamacin Lmite inferior de explosividad Lmite superior de explosividad

Producto inflamable, no almacenar o mezclar con oxidantes fuertes, tales como cloro lquido y oxgeno concentrado. No manipular o almacenar cerca de llamas abiertas, calor, chispas, requiere ventilacin adecuada. Es irritante de piel y vas respiratorias. Para conocer ms informacin consultar la ficha seguridad qumica adjunta. Aplicaciones Produccin de tintas de impresin para la industria grfica. Produccin de thinners y solvente de pinturas en industria de pinturas. En la industria de adhesivos y colas derivados de la celulosa. En la industria alimenticia, en productos de confitera, bebidas, dulces. En esencias artificiales de frutas. En la extraccin de cafena a partir del caf. Remocin de sustancias resinosas en la industria del caucho. En la elaboracin de cueros artificiales y para revestir y decorar artculos de cuero. Disolvente de compuestos utilizados para revestir y decorar objetos de cermica. Solvente para la elaboracin de varios compuestos explosivos. En la industria fotogrfica, como solvente para la fabricacin de pelculas a base de celulosa. Ingrediente de preparaciones cosmticas (perfumes, esmaltes, tnicos capilares) y farmacuticas. En la industria del papel, para la elaboracin de papeles aprestados y para recubrir y decorar objetos de papel. En la industria textil, para la preparacin de tejidos de lana para teido. En procesos de limpieza y para la elaboracin de textiles aprestados. Reactivo para la manufactura de pigmentos.

DESARROLLO DE LA PRCTICA El objetivo de esta prctica es la sntesis de acetato de etilo basndonos en la siguiente reaccin: CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O

Para lo cual vamos a tomar un matraz de fondo redondo donde vamos a introducir el cido actico, y el etanol segn los clculos de la produccin de acetato de etilo requerida agregando un exceso de etanol. Agitando el matraz se aaden el cido sulfrico y se coloca un refrigerante de reflujo, calentado durante un periodo de tiempo determinado. Pasado este tiempo, pasamos a la parte de destilacin, enfriando previamente el matraz para evitar prdidas. En el matraz se echa un trozo de plato poroso y se destila el acetato de etilo en un rotoevaporador. Es importante recoger slo la fraccin que destila entre 75 y 78 C porque el acetato de etilo puro hierve a 77 C. Pero forma un azetropo de punto de ebullicin mnimo con agua y tambin con etanol. Por lo que al recoger la fraccin entre ese intervalo de temperaturas, conseguimos una fraccin con un alto porcentaje de acetato de etilo.

Bibliografa

Sntesis acetato de etilo. Citado 13 de Julio de 2012. http://es.scribd.com/doc/22038381/Tp-3-Sintesis-de-Acetato-de-Etilo

Disponible

en:

Dean, Jonh, Lange Manual de Qumica. 1 edicin en espaol. Tomo III. McGrawHill. Mxico 1990.