SNTESE DA ASPIRINA

Objetivos:

1- Identificao de compostos bifuncionais; 2-Noes sobre a importncia comercial do cido acetilsaliclico; 3-Noes bsicas sobre mecanismo; 4-Sintetizar a aspirina na sala de aula;

Introduo: Aspirina o nome comercial do cido acetilsaliclico , composto orgnico bastante empregado como medicamento . A aspirina considerada um analgsico mdio , sendo empregada nos casos de dores musculares e de cabea .Tem ainda ao anti-trmica bastante eficaz,sendo, portanto ultilizada nos casos de febre. A aspirina uma droga de ao farmacolgica . As industrias farmacuticas fabricam com ela muitos tipos de medicamentos , transformando atravs de aparelhagens especias o produto slido em comprimidos . Em geral , os comprimidos so feitos em prensas. Uma pequena quantidade do cido acetilsaliclico misturado com uma quantidade de amido suficiente para dar um certo tamanho ao comprimido e essa mistura ento , prensada . Contedo: 1-Sntese da aspirina(experimental); 2-Teoria(ultizao)

Material:

cido saliclico (2,0 g); anidrido actico (5,0 mL); cido fosfrico 15M (5 gotas); gua destilada; gelo; 2 erlenmeyers de 125mL ; 2 bqueres de 500 mL; 1 basto de vidro; fsforos; 1 proveta de 25 mL; 1 balana (uso prvio); 1 funil pequeno; 1 disco de papel de filtro; 1 trip; 1 tela de amianto; 1 conta-gotas;

- 1 lamparina.

Procedimento:

1-Coloque cerca de 2,0g de cido saliclico em um erlenmeyer bem seco. 2-Adicione 5,0 ml de anidrido actico (cuidado : o anidrido actico provoca queimaduras.No permita o contato com a pele).Adicione , a seguir , 5,0 gotas de cido fosfrico . 3-Monte um banho de gua.

4-Introduza o erlenmeyer no banho de gua ( no necessrio prende-lo ), acenda a lamparina e aquea durante 15minutos, agitando algumas vezes a mistura de reao , com auxlio do basto de vidro. 5-Adicione a seguir , CUIDADOSAMENTE, 2,0 ml de gua destilada para decompor qualquer excesso de anidrido cetico . Se houver excesso do anidrido , a gua provocar a evoluo de vapores se cido actico, reconhecido pelo seu odor caracterstico. 6-Retire o erlenmeyer do banho quando cessar a evoluo de vapores , adicione 20,0 ml de gua destilada e deixe esfriar . Com isso, deve ocorrer a formao de cristais de aspirina . Resfrie num banho de gua e gelo ,para que a cristalizao seja mais rpida. 7-Retire o erlenmeyer do banho de gelo e filtre seu contedo para outro erlenmeyer. 8-Guarde o papel de filtro com o material retido e examine-o depois de seco.Que aspecto tem o slido obtido.

Resultados e discusso:

A aspirina , ou cido acetilsaliclico , um slido branco .Sua sntese se d atravs da reao entre o anidrido actico e o cido saliclico , representada a seguir : anidrido actico + cido saliclico + cido fosfrico produzindo cido acetilsaliclico + cido actico

Noes sobre mecanismo de reao:

Atividade:

Responder as questes que seguem: 1- A aspirina considerada um analgsico mdio. Sua indicao recomendada para quais sintomas ? R: dores musculares , dores de cabea , contra febre . 2-O cido fosfrico usado como catalisador . O que acontece com a carbonila do anidrido actico quando essa protonada ? R: fica mais suscetvel ao ataque nucleoflico , ou seja , o carbono fica mais deficinte em eltrons.